Biochimie Tutorat

02 – Les glucides Santé Bobigny

UE BIOLOGIE – BIOCHIMIE
Tut’Rentrée 2021

02 – Les glucides

Points clés
❖ Connaître les deux fonc9ons principales des glucides.
❖ Savoir différencier les glucides simples et les glucides complexes.
❖ Bien dis9nguer les holosides des hétérosides et les aldoses des cétoses.
❖ Être capable de reconnaître la série d’un ose ( série L ou d ).
❖ Savoir définir un isomère et dis9nguer les différents types d’isomères.
❖ Être apte à citer les trois types d’acides obtenus suite à l’oxyda9on des oses.
❖ Iden9fier les deux voies métaboliques du glycogène.

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Plan du cours
I. Généralités sur les oses
A - Défini9on des glucides
B - Les différentes familles de glucides
C - Composi9on chimique des oses

II. Isomérie des oses

A - Défini9on d’un isomère
B - Isomérie de fonc9on
C - Énan9omérie
D - Épimérie
E - Anomérie

III. Les dérivés d’oses

A - Les fonc9ons réac9ves des oses
B - L’oxyda9on des oses
C - La réduc9on des oses
D - L’estérifica9on
E - La glucose oxydase

IV. Les deux voies métaboliques du glycogène

A - Présenta9on
B - La glycogénolyse
C - La gycogénogenèse

V. Bonus ;)
A - Pe9t mot du pôle glucides

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I. Généralités sur les oses

A - Définitions des glucides
♦ Les glucides, aussi appelés les hydrates de carbone sont des composants de la cellule tout
comme les lipides et les protéines. Ce sont des substances organiques, composées de carbone,
d’hydrogène et d’oxygène.

♦ Ils ont deux foncHons principales :

• Une foncHon métabolique, ils sont une source d’énergie pour la cellule.
• Une foncHon structurale.

I. Généralités sur les oses

B - Les différentes familles de glucides
♦ Ils sont classés en foncHon du nombre de carbone (-C) qu’ils
portent, on peut y retrouver :

• Les trioses, composés de 3C tels que les glycéraldéhydes aussi

appelés aldotrioses et les dihydroxyacétones connus sous le
nom de cétotrioses.

Les glucides simples

ou oses
(monosaccharides)

• Les tétroses, composés de 4C comme, par exemple, l’érythrose :

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I. Généralités sur les oses

B - Les différentes familles de glucides
• Les pentoses, composés de 5C comme le ribose, le xylose ou
encore l’arabinose :

• Les hexoses, composés de 6C comme le glucose, le galactose, le

mannose ou encore le fructose :
Les glucides simples
ou oses
(monosaccharides)

♦ On y retrouve :

• Les holosides : ce sont des agencements d’oses ou de dérivés

d’oses comme, par exemple, les disaccharides cons9tués de
deux oses. Lorsqu’il y a entre deux à dix oses, on parlera
d’oligosaccharides comme, par exemple, les trisaccharides
Les glucides (3oses). S’il y a plus de 10 oses, on u9lisera le terme de
complexes polysaccharides.

• Les hétérosides : ils sont composés de deux fracHons, une

osidique et une non osidique. On peut citer les glycoprotéines
dans lesquelles la frac9on non osidique est une protéine ou
encore les glycoconjugués que vous reverrez plus tard dans
l’année.

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I. Généralités sur les oses

C - ComposiHon chimique des oses
♦ L’oxygène peut dépendre de deux types de groupements : les
groupements hydroxyles et carbonyles. Pour les groupements
carbonyles, il s’agit :

• Soit d’une foncHon aldéhyde, c’est à dire que le groupement

-CHO est porté par le C1 (extrémité de la chaîne carbonée)
Groupements comme pour le glucose.
auxquels dépend
l’oxygène (O) • Soit d’une foncHon cétone, ici le groupement -C=O est porté par
le C2 (à l’intérieur de la chaîne carbonée) comme pour le
fructose.

♦ On peut noter que tous les atomes de carbones (-C) sont liés à un
atome d’oxygène, on a donc le même nombre d’oxygène (-O) que de
carbone (-C).
♦ D’un point de vue chimique, les glucides sont classés en aldoses et
en cétoses :

• On parlera d’aldose si le glucide porte un groupement

carbonyle -C=O qui, lui-même, est lié à un hydrogène -H. Il
ClassificaHon des oses formera dans ce cas un aldéhyde (-CHO) et donc, un aldose. Par
exemple, le glucose est un aldohexose.

• On parlera de cétose si le glucide porte un groupement

carbonyle -C=O qui, lui-même, est lié à deux autres carbones (C)
et, dans ce cas, il s’agira d’une cétone. Par exemple, le fructose
est un cétohexose.

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II. Isomérie des oses

A - DéfiniHon d’un isomère
♦ On appelle isomère des composés ayant la même formule brute mais des formules
développées différentes. Plus le nombre d’atomes de carbone est important, plus le nombre
d’isomères augmente pour une même formule brute

♦ Les glucides sont des molécules chirales car ils ne possèdent pas de plan de symétrie. Ils
sont cons9tués d’un ou de plusieurs carbones liés à 4 groupements différents ( hormis le
dihydroxyacétone ), on parle de carbone asymétrique. Ils peuvent donc dévier la lumière
polarisée.

II. Isomérie des oses

B - Isomérie de foncHon
♦ On pourra définir deux oses comme isomère de foncHon à par9r du
moment où ils ont la même formule brute et que leur différence se
DéfiniHon joue au niveau de la foncHon la plus réacHve, ce qui veut dire qu’il y
aura un ose qui portera une foncHon aldéhyde tandis que l’autre sera
porteur d’une foncHon cétone.
♦ Prenons l’exemple du glucose, du mannose et du galactose qui sont
tous les trois porteurs d’une foncHon aldéhyde (=aldohexoses) et de
leur isomère de fonc9on : le fructose, porteur d’une foncHon cétone.
Exemple Ces oses ont la même formule brute C6H12O6. Cependant, ils possèdent
des formules développées différentes étant donné que leur différence
se joue au niveau de la fonc9on la plus réac9ve, ce sont donc des
isomères de foncHon.

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II. Isomérie des oses

C - ÉnanHomérie
♦ La no9on d’énanHomère est directement liée à la présence de
carbones asymétriques dans la molécule. Généralement, on dit que
deux molécules sont énan9omères lorsque la posi9on de tous
groupements -OH est inversée, elles ne sont donc pas superposables.
Cependant, elles sont symétriques par rapport à un miroir.

• Exemple du glucose :

DéfiniHon &
propriétés

♦ Les propriétés chimiques de deux énan9omères sont les mêmes. En

revanche, ils sont reconnus par des enzymes du métabolisme qui sont
différentes, ils ne sont donc, biologiquement, pas la même chose.
♦ La configura9on du groupement -OH porté par l’avant-dernier
carbone de l’ose permeara de déterminer la série à laquelle il
appar9ent :

• Si le groupement -OH est à droite —> série D

• Si le groupement -OH est à gauche —> série L

Exemple avec le fructose :

Séries

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II. Isomérie des oses

D - Épimérie
♦ Comme pour l’énan9omérie, la no9on d’épimérie est directement
liée à la présence de carbones asymétriques dans la molécule.
DéfiniHon Nonobstant, on considère que deux molécules sont épimères l’une de
l’autre lorsque la posi9on d’un seul groupement -OH et donc la
configuraHon d’un seul carbone asymétrique est inversée.
♦ Il existe 4 épimères du glucose. Effec9vement, le glucose possède 4
carbones asymétriques qui sont tous liés à un groupement -OH.
L’inversion d’un seul des -OH secondaires pourra donner l’un de ces 4
épimères : D-mannose (C2) ; D-Allose (C3) ; D-Galactose (C4) ;
L-Idose (C5)

Exemple du glucose

Moyen mnémotechnique : MAGI => Mannose ; Allose ; Galactose ; Idose

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II. Isomérie des oses

E - Anomérie
♦ L’anomérie illustre la capacité des oses à se cycliser en soluHon
aqueuse. La cyclisa9on des monosaccharides se fait de part la structure
des glucides. En effet, leur structure permet la réac9on des fonc9ons
aldéhydes ou cétones avec les groupements hydroxyles (-OH), il y a
donc une réacHon intramoléculaire entre ceux-ci.

♦ Les glucides composés de plusieurs carbones asymétriques sont

retrouvés en solu9on aqueuse sous forme cyclique. Lors de la
cyclisa9on, un nouveau carbone asymétrique se forme. Effec9vement,
le C1 dans la forme linéaire n’est pas asymétrique puisqu’il est lié à trois
subs9tuants différents et non pas quatre comme il le faudrait. Après
cyclisa9on, ce carbone devient donc asymétrique. Dès lors, on pourra
écrire deux configura9ons différentes à l’aide du groupement hydroxyle
généré.

♦ Les deux molécules pouvant être obtenues sont appelées des

anomères. On les iden9fie à l’aide de la nota9on « alpha » ou « bêta ».
L’anomérie va donc se définir par la posiHon de l'-OH généré après
cyclisa9on et par la posi9on du C6. On parlera d’anomère alpha si la
CyclisaHon posi9on de la fonc9on hémiacétale ( -OH généré ) est du côté opposé
par rapport au C6. En revanche, on parlera d’anomère bêta si la
fonc9on hémiacétale est du même côté que le C6.

♦ En gros, la réac9on des aldéhydes (R-COH) avec les alcools (R-OH) et

des cétones (R-COR’) avec les alcools est à la base de la cyclisa9on des
monosaccharides car le groupement aldéhyde en C1 ou cétone en C2
peut réagir avec les -OH intramoléculaire :

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II. Isomérie des oses

E - Anomérie
♦ Deux types de cycles sont importants à retenir :

• Les cycles « furan » pour lesquels la nomenclature se terminera

par « furanose ». Il s’agit de cycles à 5 sommets, possédant 4
carbones (C) et 1 oxygène (O) :

Nomenclature des
cycles • Les cycles « pyran » pour lesquels la nomenclature se terminera
par « pyranose ». Il s’agit de cycles à 6 sommets, possédant 5
carbones (C) et 1 oxygène (O) :

RécapitulaHf

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III. Les dérivés d’oses

A - Les foncHons réacHves des oses
♦ L’oxydaHon de la foncHon aldéhyde (R-CHO) formera une foncHon acide carboxylique
(R-COOH). En revanche, la réducHon de la fonc9on aldéhyde (R-CHO) formera une fonc9on
alcool primaire (-OH).

♦ Concernant l’oxydaHon de la foncHon alcool (-OH), elle formera une foncHon aldéhyde
(R-CHO). En revanche, la réducHon de la foncHon alcool formera un groupement méthyle
(-CH3).

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III. Les dérivés d’oses

B - L’oxydaHon des oses
♦ Selon la fonc9on oxydée dans l’ose, on pourra obtenir 3 acides
différents :

• Si l’oxyda9on se fait sur la foncHon aldéhyde sur le C1, il y aura

forma9on d’un acide gluconique.

• Si l’oxyda9on se fait sur la foncHon aldéhyde sur le C1 et sur la

foncHon alcool portée par le C6, il y aura forma9on d’un acide
glucarique.

• Si l’oxyda9on se fait sur la foncHon alcool portée par le C6, il y

aura forma9on d’un acide glucuronique.

OxydaHon du glucose

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III. Les dérivés d’oses

C - La réducHon des oses
♦ La réducHon de la fonc9on aldéhyde du glucose en C1 ou encore la réduc9on de la fonc9on
cétone du fructose en C2 pourra conduire à la forma9on du sorbitol. Néanmoins, en fonc9on de
la posi9on du groupement -OH en C2, le fructose pourra également former du mannitol. Si le
groupement -OH se trouve à droite, il y aura formaHon de sorbitol tandis que si il se situe à
gauche, il y aura formaHon de mannitol. La réduc9on du mannose, elle, ne formera que du
mannitol. À noter que ces deux molécules formées par réduc9on des oses ne porteront que des
groupements hydroxyles (R-OH) et que le sorbitol est un polyalcool uHlisé comme édulcorant :

III. Les dérivés d’oses

D - L’estérificaHon
♦ La réac9on d’estérificaHon peut correspondre à la phosphorylaHon et peut donc se faire par
l’acide phosphorique. Celui-ci porte 3 foncHons acides pouvant chacune réagir avec un
groupement -OH. Cependant, seules les deux fonc9ons acides libres, c’est à dire celles n’ayant
pas réagit avec un -OH de l’ose, peuvent être chargées. Il est nécessaire que le groupement
phosphate soit chargé car cela permet de modifier l’ac9vité de ce même groupement et permet
donc à la cellule de retenir la molécule à l’intérieur. Ainsi, en milieu physiologique, le
groupement phosphate est présent sous forme ionisée.

♦ À noter que seuls les groupements -OH ( fonc9on hémiacétale ou alcool ) portés par le C1 et
le C6 de l’ose peuvent être estérifiés.

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III. Les dérivés d’oses

E - La glucose oxydase
♦ La glucose oxydase est une enzyme dont le substrat est le glucose cyclique. Son rôle étant
d’oxyder le C1 pour pouvoir former du gluconolactone. Par ailleurs, en effectuant ceae
oxyda9on, elle pourra produire du peroxyde d’hydrogène H2O2, dégradé en H20.

♦ L’intermédiaire de ceae réac9on est le lactone qui, ensuite, subit une hydrolyse spontanée
en gluconolactone.

♦ La glucose oxydase est u9lisée pour déterminer le taux de glucose dans les fluides
biologiques ou dans les biosenseurs.

IV. Les deux voies métaboliques du glycogène

A - PrésentaHon
♦ Le glycogène est un homopolyoside, c’est à dire une chaîne
comportant la répé99on d’un unique ose, ici, le glucose. Le glycogène
endogène est une réserve énergéHque du monde animal.

Le glycogène

♦ Le rôle de la glycogénolyse est d’hydrolyser le glycogène endogène

afin de mobiliser les réserves énergéHques, elle se fait en deux étapes,
dans le foie et dans le muscle.

Les voies ♦ À l’inverse, la glycogénogenèse va permeare la synthèse de

glycogène endogène.

♦ Ces deux voies fonc9onnent en tandem, sont plus ou moins

importantes et permanentes.
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IV. Les deux voies métaboliques du glycogène

B - La glycogénolyse
♦ La phosphorylase est l’enzyme clé de la glycogénolyse, c’est la
première à intervenir dans ceae voie. Selon rôle est de catalyser la
liaison alpha-1-4 du dernier résidu glucose de la chaîne et, ensuite, de
phosphoryler le C1 du glucose qu’elle vient de libérer. Elle va ainsi
libérer du glucose-1-phosphate et une molécule de glycogène avec n-1
glucose. Ceae enzyme est ac9vée lorsque la cellule a besoin d’énergie
et, dans le cas contraire, son ac9vité est inhibée, elle est donc régulée.

♦ La phosphoglucomutase est u9lisée pour transférer le phosphate du

C1 au C6 sur le glucose-1-phosphate pour former du glucose-6-
phosphate qui sera u9lisable dans la glycolyse.

♦ L’alpha-1-6-glucosidase a pour but d’hydrolyser la liaison alpha-1-6

des ramifica9ons glycogène.

♦ Enfin, la dernière enzyme est la glucose-6-phosphatases qui n’est

présente que dans le foie. Son rôle est de déphosphoryler le glucose-6-
phosphate en glucose, c’est sous ceae forme qu’il pourra directement
Étapes & enzymes aller dans la circula9on sanguine. C’est pourquoi seul le foie pourra
libérer du glucose. Le muscle, quant à lui, va se contenter de produire
de l’énergie via la glycolyse par l’intermédiaire de la glucose-6-
phosphate.

♦ À noter que la glycogénolyse hépaHque est importante pour la

régulaHon de la glycémie.

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IV. Les deux voies métaboliques du glycogène

C - La glycogénogenèse
♦ La phosphoglucomutase va débuter la glycogénogenèse en
transformant le glucose-6-phosphate en glucose-1-phosphate.

♦ Par la suite, la pyrophosphorylase va pouvoir ac9ver le glucose-1-

phosphate en UDP-glucose qui pourra former une liaison avec une
molécule de glycogène préexistante qui, elle, est synthé9sée à par9r de
la glycogénine.

♦ C’est la glycogène synthase, enzyme clé, qui va permeare la liaison

de l’UDP-glucose sur l’extrémité non réductrice de la molécule
préexistante de glycogène. Elle formera des liaisons alpha-1-4 entre le
C1 du glucose et le C4 de la molécule de glycogène.

♦ Pour finir, l’amylo-transglycosylase fixera un oside en alpha-1-6 sur

une chaîne de glycogène en cours de synthèse pour former une
Étapes & enzymes molécule de glycogène ramifiée.

V. Bonus ;)
A - PeHt mot du pôle glucides
Nous vous souhaitons une excellente pré-rentrée à toutes et à tous ! Profitez de celle-ci pour
prendre vos marques. Au début, les cours pourront paraître compliqués mais plus vous les verrez
et mieux vous les connaîtrez donc ne vous en faites pas et con9nuez de travailler ! C’est une
année difficile mais le résultat est incroyable alors ne lâchez jamais et persévérez, le travail paye !
Soyez déterminés et mo9vés jusqu’au bout, visez toujours le meilleur et vous ne serez pas
déçus !
« Si vous pouvez le rêver, vous pouvez le faire ! »

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