Vous êtes sur la page 1sur 69

Annexe

Laboratoires de chimie
Tableau périodique
1 2
H He
1,00794 4,00260
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,941 9,01218 10,811 12,011 14,0067 15,9994 18,9984 20,1797
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
22,9898 24,3050 26,9815 28,0855 30,9738 32,066 35,4527 39,948
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
39,0983 40,078 44,9559 47,88 50,9415 51,9961 54,9381 55,847 58,9332 58,693 63,546 65,39 69,723 72,61 74,9216 78,96 79,904 83,80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
85,4678 87,62 88,9059 91,224 92,9064 95,94 (98) 101,07 102,906 106,42 107,868 112,411 114,818 118,710 121,76 127,60 126,904 131,29
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
132,905 137,327 138,906 178,49 180,948 183,84 186,207 190,23 192,22 195,08 196,967 200,59 204,383 207,2 208,980 (209) (210) (222)
87 88 89 104 105 106 107 108 109 110 111 112
Fr Ra Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt ❖ ❖ ❖
(223) 226,025 227,028 (261) (262) (263) (262) (265) (266) (269) (272) (277)

58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Lanthanides Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
140,115 140,908 144,24 (145) 150,36 151,965 157,25 158,925 162,50 164,930 167,26 168,934 173,04 174,967
90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
 Actinides Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
232,038 231,036 238,029 237,048 (244) (243) (247) (247) (251) (252) (257) (258) (259) (260)
❖ Le symbole et le nom n’ont pas encore été attribués
Département de chimie - Cégep Garneau 3

TABLE DES MATIÈRES


TABLE DES MATIÈRES ............................................................................................................................... 3

INFORMATIONS GÉNÉRALES .................................................................................................................... 6

CAHIER DE LABORATOIRE .................................................................................................................................. 6


SÉCURITÉ ....................................................................................................................................................... 7
SIMDUT 2015 (SYSTÈME D’INFORMATION SUR LES MATIÈRES DANGEREUSES UTILISÉES AU TRAVAIL) (CNESST, 2016) ... 9
Pictogrammes ........................................................................................................................................ 9
CLASSES DE FEU ET TYPES D’EXTINCTEURS ........................................................................................................... 10
Principaux agents extincteurs .............................................................................................................. 10
Tableau 1 : Types d’extincteurs selon la classe de feu .................................................................................. 11
Inspection............................................................................................................................................. 11

PARTIES PRÉ-LAB ................................................................................................................................... 12

ÉCRITURE D’UN PROTOCOLE ............................................................................................................................ 12


SCHÉMA DE TRAVAIL ...................................................................................................................................... 13
EXEMPLE D’INTRODUCTION ET DE CADRE MÉTHODOLOGIQUE ET THÉORIQUE ............................................................. 14
Dosage du fer dans un comprimé ........................................................................................................ 14
Introduction ......................................................................................................................................... 14
Cadre méthodologique et théorique .................................................................................................... 14
MATÉRIEL ET INSTRUMENTATION ..................................................................................................................... 17
Instruments .......................................................................................................................................... 17
Le matériel de volumétrie .................................................................................................................... 18
A. Les pipettes ..................................................................................................................................... 19
Les pipettes volumétriques (jaugées) ............................................................................................................... 19
Les pipettes de Mohr (graduées) ...................................................................................................................... 20
Tableau 2 : Caractéristiques des principaux types de pipettes utilisées dans le cadre des laboratoires de
chimie au cégep .......................................................................................................................... 20
B. Les fioles jaugées ........................................................................................................................... 20
C. Les burettes graduées..................................................................................................................... 21
D. Les cylindres gradués ...................................................................................................................... 22
TECHNIQUES ................................................................................................................................................ 23
A. Décantation et filtration ................................................................................................................. 23
B. Titrage ............................................................................................................................................ 24
Choix du titrant................................................................................................................................................. 24
Prédiction du pH au point d’équivalence et choix de l’indicateur .................................................................... 24
Facteur de dilution ........................................................................................................................................... 24
Titrage à l’aide d’un indicateur coloré .............................................................................................................. 24
Titrage à l’aide d’un pH-mètre ......................................................................................................................... 25
C. Utilisation du baromètre ................................................................................................................ 27
Exemple de lecture d’une pression à 22,5°C : .................................................................................................. 27
Tableau 3 : Correction à apporter à la lecture du baromètre à mercure ...................................................... 28
D. Récupération d’un gaz par déplacement d’eau .............................................................................. 29
Tableau 4 : Pression de vapeur d’eau selon la température (Lide, 2007-2008) ............................................ 30
E. Spectrophotométrie ........................................................................................................................ 31
L’absorption moléculaire des radiations .......................................................................................................... 31

Cégep Garneau, département de chimie


4 Département de chimie - Cégep Garneau

Spectrophotométrie visible .............................................................................................................................. 31


Tableau 5 : Couleur et absorption de la lumière visible ................................................................................ 32
Les lois de la spectrophotométrie .................................................................................................................... 32
L'analyse spectrophotométrique ...................................................................................................................... 33
Choix de la longueur d'onde ............................................................................................................................. 33
Courbe d'étalonnage ........................................................................................................................................ 33
Le spectrophotomètre ...................................................................................................................................... 34
Étapes d’utilisation du spectrophotomètre Spectronic 20D+ .................................... Erreur ! Signet non défini.
INFORMATIONS RELATIVES AUX ASPECTS EXPÉRIMENTAUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE .................................................. 36
TECHNIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE ................................................................................................................. 38
A. Extraction liquide-liquide ................................................................................................................ 38
B. Lavage de la phase organique ........................................................................................................ 39
C. Séchage de la phase organique ...................................................................................................... 39
D. Chauffage à reflux .......................................................................................................................... 41
E. Distillation simple ........................................................................................................................... 41
F. Distillation fractionnée ................................................................................................................... 42
G. Recristallisation .............................................................................................................................. 43
H. Chromatographie sur couche mince (CCM) .................................................................................... 43
I. Analyse du mélange réactionnel obtenu ........................................................................................ 45
a) Indice de réfraction ................................................................................................................ 45
b) Masse volumique ................................................................................................................... 46
c) Température d’ébullition ....................................................................................................... 46
d) Température de fusion ........................................................................................................... 46
e) Spectroscopie infrarouge ....................................................................................................... 46
f) Test de brome ........................................................................................................................ 47
g) Test de Lucas .......................................................................................................................... 47
h) Test du phénol ........................................................................................................................ 48
i) Test d’oxydation au permanganate de potassium (KMnO4)................................................... 48
j) Tests de solubilité ................................................................................................................... 49
k) Pourcentage massique et pourcentage de rendement .......................................................... 50

TRAITEMENT DES DONNÉES ................................................................................................................... 51

CONSTRUCTION D’UNE ÉQUATION ALGÉBRIQUE UNIQUE ....................................................................................... 51


Rappel de règles mathématiques de 1re secondaire ............................................................................ 51
CONSTRUCTION D’UNE ÉQUATION ALGÉBRIQUE UNIQUE D’INCERTITUDE .................................................................. 53
EXEMPLE DE CALCUL ET CALCUL D’INCERTITUDE (RAPPORT DE LABORATOIRE) .................................................... 53
INTERPOLATION GRAPHIQUE D’UNE VALEUR ....................................................................................................... 55
Détermination de la concentration d’une solution inconnue ............................................................... 55
Détermination de Cmin et de Cmax par lecture sur le graphique ............................................................ 55
Calcul de Cmin et Cmax avec les équations des droites supérieure et inférieure du tunnel ..................... 55
DÉTERMINATION GRAPHIQUE DU POINT D’ÉQUIVALENCE LORS D’UN TITRAGE ACIDE-BASE............................................ 57

DONNÉES DE RÉFÉRENCE ....................................................................................................................... 58


Tableau 6 : Indicateurs acidobasiques .......................................................................................................... 58
Tableau 7 : Acides forts et constantes d’ionisation dans l’eau d’acides faibles à 25°C ................................. 59
Tableau 8 : Constantes de dissociation dans l’eau de certaines bases à 25°C .............................................. 61
Tableau 9 : Solubilité des sels dans l’eau à 25°C ........................................................................................... 62
Tableau 10 : Constantes du produit de solubilité (18 à 25°C) ...................................... 64
Tableau 11 : Potentiels standards à 25°C (Hill, Petrucci, McCreary, & Perry, 2008) (Tro, 2018) ..................... 65
Département de chimie - Cégep Garneau 5

Tableau 12 : Incertitudes sur les principaux instruments et appareils utilisés au laboratoire ........................ 67

MÉDIAGRAPHIE ..................................................................................................................................... 68

Cégep Garneau, département de chimie


6 Département de chimie - Cégep Garneau

INFORMATIONS GÉNÉRALES
Cahier de laboratoire

Le cahier de laboratoire est un outil indispensable aux scientifiques qui doivent rendre
compte de leur démarche expérimentale. Une bonne méthode scientifique oblige à
recueillir toutes les observations et les mesures afin de pouvoir interpréter les
phénomènes sous étude. Comme ils ne peuvent se fier à leur mémoire seulement, les
hommes et les femmes de sciences doivent prendre des notes et c’est dans le cahier de
laboratoire qu’ils le font.
Le cahier de laboratoire est un cahier relié et non pas un ensemble de feuilles éparses
ou un cahier à feuilles mobiles. Il est très important que ce cahier forme un tout
indissociable et qu’on ne puisse y ajouter ou retrancher quoi que soit. C’est une question
de fiabilité et de crédibilité. Les informations doivent être inscrites directement dans
le cahier. Les erreurs de données ou d’analyses doivent être biffées d’un seul trait ou
annotées d’un point d’interrogation et d’un commentaire. Elles ne doivent pas être
effacées ou complètement raturées. Il doit être possible de les lire, puisqu’il pourrait
arriver que des données qu’on pensait rejeter soient en fait utiles.
Les premières pages du cahier sont réservées à son identification et à la table des
matières. Cette dernière est constituée du numéro de chaque séance (semaine #), de la
date, du titre de chaque expérience et de la page. Le corps est consacré à l’ensemble
des expériences qui jalonnent votre formation dans le cours concerné. Chaque nouvelle
séance devrait débuter sur une nouvelle page en commençant par le titre de
l’expérience. Il faut numéroter chaque page du cahier. La date y est consignée pour
chaque visite au laboratoire. Toutes les mesures, accompagnées de leur incertitude et
de leur unité, y sont inscrites de la façon la plus claire possible, le plus souvent sous
forme de tableau des mesures. Il ne faut pas oublier que les concentrations des solutions
inscrites sur les bouteilles disponibles au laboratoire sont des mesures. Les
caractéristiques des instruments utilisés pour prendre les mesures peuvent être notées.
Il faut aussi consigner au cahier de laboratoire les observations qualitatives, même les
plus bénignes se révèleront souvent très importantes au moment de l’interprétation des
résultats obtenus.
S’il y a des calculs à faire pour obtenir un résultat, un exemple de calcul est aussi
enregistré dans le cahier de laboratoire et un tableau des résultats vient compléter les
données pertinentes de l’expérience. On peut même y retrouver des tracés de courbes
ou des graphiques utilisés ou déduits des données expérimentales. En somme, il est un
brouillon ou un sommaire du rapport complet qui pourrait en découler.
Département de chimie - Cégep Garneau 7

Sécurité

Les personnes qui travaillent dans un laboratoire de chimie doivent avoir lu les présentes
règles et s’y conformer en tout temps.
Adopter un comportement responsable et discipliné.
Adopter une tenue vestimentaire appropriée :
• Porter un sarrau boutonné;
• Porter des pantalons longs et des souliers fermés;
• Attacher les cheveux longs;
• Les lentilles cornéennes sont interdites au laboratoire, aviser le responsable si
vous ne pouvez faire autrement;
• Porter des lunettes de protection certifiées CSA;
• Les manteaux, chandails et vestes inutiles doivent demeurer à l’extérieur du
laboratoire;
• Les sacs doivent demeurer à l’extérieur du laboratoire;
(Certaines de ces consignes peuvent être levées temporairement par le professeur
pendant les activités où le risque est inexistant.)
Lorsque la situation l’exige, porter les équipements de protection individuelle
appropriés, tels que :
• Gants appropriés au risque (latex, nitrile, amiante, travail, etc.);
• Visière contre les projections ou la chaleur;
• Tablier contre les éclaboussures;
• Masque contre les émanations ou les poussières.
Identifier et connaître l’emplacement des dispositifs d’intervention en
cas d’accident tels que:
• Station de lavage des mains;
• Douches oculaires;
• Douches corporelles;
• Extincteur d’incendie et couverture ignifuge;
• Trousse de premiers soins;
• Voies d’évacuation du laboratoire;
• Équipements pour communiquer avec l’extérieur pour appeler de l’aide.
Maintenir les lieux de travail propres et en bon ordre.
• Disposer des déchets particuliers convenablement:
– Matériaux coupants ou tranchants dans la poubelle de verre brisé;
– Déchets de produits chimiques dans le contenant approprié;
– Biorisques;
• Ramasser adéquatement les dégâts ou renversements et les signaler au
responsable du laboratoire;
• Les allées doivent demeurer dégagées (les bancs doivent être rangés sous les
tables pendant les manipulations à moins qu’ils ne soient utilisés pour obtenir
plus de hauteur).

Cégep Garneau, département de chimie


8 Département de chimie - Cégep Garneau

Connaître les risques associés à la manipulation des produits et des


équipements avec lesquels on travaille.
• Connaître le SIMDUT (Système d’information sur les matières dangereuses
utilisées au travail; (Voir section suivante)
• Connaître les codes NFPA (National Fire Protection Association);
• Consulter les fiches signalétiques des produits non familiers;
• Consulter toute autre source d’information pertinente concernant les produits
et les risques qui y sont associés;
• Prendre connaissance du mode opératoire des équipements mis à votre
disposition;
• Ne pas travailler avec de l’équipement défectueux ou de la vaisselle
endommagée;
• Signaler les bris d’équipement ou de matériel au responsable du laboratoire;
Toujours manipuler les produits chimiques à l’intérieur des hottes de
laboratoire et minimiser les manipulations hors des hottes.
S’assurer qu’il y a toujours au moins une autre personne (professeur ou
personnel technique) que vous dans le laboratoire ou à proximité qui peut porter
attention à votre présence et intervenir en cas de problème, d’incident ou
d’accident.
En cas d’incident ou d’accident (blessure, déversement, bris de matériel,
etc.)
• Demander l’aide du responsable du laboratoire ou d’un collègue;
• Toujours informer le responsable du laboratoire;
• En cas de blessure, téléphoner aux agents de sécurité (numéros affichés dans le
laboratoire).
Bonnes pratiques à appliquer :
• Enlever les gants de protection dès que la manipulation est terminée afin de
limiter les risques de contamination;
• Enlever le sarrau pour les déplacements à l’extérieur du laboratoire;
• Laver les mains à l’eau et au savon dès l’enlèvement des gants et avant de sortir
du laboratoire;
• En terminant une expérience s’assurer que :
– tous les produits ont été disposés correctement;
– tous les dispositifs électriques ont été déconnectés, à moins d’indication
contraire;
– tous les robinets sont bien fermés, à moins d’indication contraire;
– tout le matériel a été nettoyé et rangé à l’endroit convenable ou convenu.
• Si une expérience doit se poursuivre en l’absence de personnel :
– une note bien visible doit indiquer votre nom ainsi que les coordonnées où
l’on peut vous joindre de même que celles du responsable du laboratoire;
– les conduites d’eau doivent être fixées solidement à l’aide d’attaches;
Département de chimie - Cégep Garneau 9

– le responsable du laboratoire, le personnel technique et les agents de sécurité


doivent savoir que le montage demeure en opération de façon autonome.
Pratiques interdites en laboratoire :
• Manger, boire, mettre ses lentilles cornéennes ou se maquiller;
• Pipetter avec la bouche;
• Jeter des produits chimiques dans les éviers ou tout autre endroit non prévu;
• Remettre les produits inutilisés dans leur contenant d’origine.

SIMDUT 2015 (Système d’information sur les matières dangereuses utilisées au


travail) (CNESST, 2016)

Au Canada, l’utilisation de produits dangereux au travail est encadrée par la Loi sur la
santé et la sécurité du travail (LSST) ainsi que le Règlement sur l’information concernant
les produits dangereux. Le règlement prescrit notamment l’obligation d’un producteur,
d’un vendeur, d’un distributeur ou d’un employeur à identifier adéquatement tout
produit dangereux et à rendre disponible des fiches signalétiques à toute personne étant
en contact ou travaillant avec de tels produits.
Pictogrammes

Cégep Garneau, département de chimie


10 Département de chimie - Cégep Garneau

L’étiquetage conforme à la norme SIMDUT 2015 (SIMDUT harmonisé au SGH), comporte


des pictogrammes qui permettent d’identifier très rapidement les risques associés à un
produit dangereux. Pour les besoins reliés à l’utilisation en laboratoire, ces
pictogrammes sont présentés ci-dessous accompagnés d’une légende succincte. Il est
de la responsabilité de l’utilisateur de s’informer adéquatement des risques associés à
l’utilisation ou la manipulation d’un produit dangereux en consultant sa fiche
signalétique avant utilisation.

Système général harmonisé (SGH)


Système d’information sur les matières dangereuses utilisées au travail
SIMDUT 2015

Toxicité aiguë
- Peut entraîner la mort à faible dose
Danger pour la santé Corrosif
- Cancérogénécité - Pour la peau, les yeux et les métaux
- Mutagénécité
- Sensibilisation respiratoire
- Toxicité pour la reproduction
Dangereux
- Toxicité pour certains organes cibles
- Effets moins sévères sur la santé ou la couche
- Danger par aspiration
d’ozone
Danger d’incendie - Irritation cutanée ou oculaire
- Susbstances inflammables - Irritation des voies
Substances respiratoires
comburantes
- Substances auto-réactives
- Susbtances pyrophoriques Environnement
- Substances autoéchauffantes - Peut être nocif pour le milieu aquatique
- Substances dégageant des gaz inflammables
- Peroxydes organiques Gaz sous pression
Danger d’explosion ou de réactivité - Gaz comprimés
- Matières et objets explosibles
- Substances auto-réactives (danger aigü) Matières infectieuses présentant un danger biologique
- Peroxydes organiques (danger aigü) -Organismes ou toxines pouvant causer des maladies chez
l’humain ou l’animal

Classes de feu et types d’extincteurs

Principaux agents extincteurs


Eau : Grand pouvoir de refroidissement (capacité thermique massique 4,18 J/g°C),
bonne pénétration, vapeur d’eau est une atmosphère inerte. Pas efficace sur tous les
types de feu. Risque de transport de feu si la masse volumique du combustible est
inférieure à celle de l’eau et risque d’électrocution.
Poudre chimique polyvalente : Contient, entres autres, du phosphate d’ammonium
et du sulfate d’ammonium qui fondent pour recouvrir le combustible d’un film
l’isolant ainsi de l’air ambiant (privation du comburant O2(g)).
Département de chimie - Cégep Garneau 11

Gaz carbonique : Liquide emmagasiné sous pression, il devient un gaz plus lourd que
l’air lorsque libéré. Il isole le combustible de l’air ambiant (privation du comburant
O2(g)).
Mousses : Eau et émulseur. Peut contenir un agent filmogène. Il isole le combustible
de l’air ambiant (privation du comburant O2(g)).
Tableau 1 : Types d’extincteurs selon la classe de feu

Pictogrammes figurant Agents extincteurs


Classes de feu Exemples
sur les extincteurs appropriés
• papier
• Eau
• bois
Matières • mousse
solides • tissus
• poudre chimique
• certains
polyvalente
plastiques...
• solvants • mousse
Combustibles • huiles • poudre chimique
liquides • graisses polyvalente
• essence... • gaz carbonique
• appareil
électrique sous • poudre chimique
Équipements
tension polyvalente
électriques
• panneau • gaz carbonique
électrique...
• poudre sèche
• sodium spécifique selon
Métaux • potassium le métal
• magnésium...

(Ville de Québec, 2017) (BATPI, n.d.) (Ville de Montréal, n.d.)


Inspection
Rechercher l’étiquette de l’ULC (ULC, 2017).

Cégep Garneau, département de chimie


12 Département de chimie - Cégep Garneau

PARTIES PRÉ-LAB
Écriture d’un protocole

Le protocole correspond aux étapes qui doivent être réalisées afin de répondre à la
question de départ ou au problème à résoudre.
Élaborez la stratégie expérimentale et utilisez les éléments soulevés pour
planifier le protocole (Boisclair & Pagé, 2014, p. 239):
• paramètres à contrôler (variables indépendantes, variables dépendantes)
• observations (qualitatives et quantitatives)
• mode(s) de traitement des observations (calculs, analyse graphique,
interprétation d’observations qualitatives...)
• nombre d’échantillons ou nombre d’essais, utilisation de témoins, choix des
instruments...
• utilisation de méthodes existantes
• ...
Vérifiez les contraintes :
• contraintes imposées par le professeur
• matériel disponible
• substances chimiques à utiliser (coût, risques pour la santé ou l’environnement)
• temps pour chaque étape (si prévisible)
• lieu où se fait l’expérience
• ...
Rédigez le protocole
Écrivez le protocole sous forme de liste d’étapes chronologiques. Pour le temps des
verbes, choisissez entre l’infinitif ou l’impératif et conformez-vous à votre choix tout
au long. Écrivez-le de façon suffisamment détaillée pour qu’un étudiant de votre niveau
puisse réaliser l’expérience sans votre aide. Il faut donc :
• écrire tous les étapes de façon détaillée, claire et concise
• écrire les étapes en ordre chronologique
• préciser le ou les montages à réaliser
• préciser les instruments et leur précision
• préciser les quantités à mesurer et les concentrations des substances en solution,
les durées de chauffage...
• ...
Département de chimie - Cégep Garneau 13

Schéma de travail

Le schéma de travail est une représentation d’une procédure expérimentale illustrant chacune des étapes de la manière la plus
succincte possible. Il constitue un résumé des différentes manipulations à faire pour réaliser l’expérience. Il devrait se présenter
sous forme d’une série de dessins et comporter un minimum d’écriture. Il peut être fait à la main ou à l’aide d’un logiciel de dessin
spécifique à la chimie comme Chemdraw. Il devrait suffire à réaliser l’expérience sans avoir recours à d’autres documents. On doit
y retrouver les substances et les solutions à utiliser et les quantités de ces substances ou de ces solutions, les concentrations de ces
dernières, de même que les instruments et appareils à utiliser. Lorsque c’est pertinent, on peut aussi y mettre en évidence les
situations requérant des mesures de sécurité particulières, telles que l’utilisation d’un produit hautement corrosif, le dégagement
d’un gaz toxique ou l’utilisation d’un produit très inflammable. Le schéma de travail qui suit a été préparé à partir du texte de la
première partie de l’expérience « Conservation de la matière » du cours de chimie générale. Ceci n’est qu’un exemple d’un schéma
de travail possible pour cette expérience, des schémas différents pourraient aussi être valides.

Figure 1 : Schéma de travail de la première partie de l’expérience conservation de la matière

Cégep Garneau, département de chimie


14 Département de chimie - Cégep Garneau

Exemple d’introduction et de cadre méthodologique et théorique

Ces sections d’un rapport de laboratoire devraient être rédigées selon les lignes
directrices de la section 7.1.1 du Guide des sciences expérimentales (Boisclair & Pagé,
2014, pp. 262-264).
Dosage du fer dans un comprimé
Introduction
Le fer est un nutriment indispensable à toutes les étapes de la vie (Institute of Medicine,
2001). Il est une composante essentielle des protéines, notamment de certaines enzymes
et de l'hémoglobine. Environ les deux tiers du fer corporel se retrouvent dans
l'hémoglobine des globules rouges en circulation. L'hémoglobine transporte l'oxygène
vers les tissus à des fins métaboliques. Les femmes ont besoin de plus de fer pendant la
grossesse à cause de l'augmentation de la masse de globules rouges chez la mère. Le fer
est aussi nécessaire à la croissance du fœtus et du placenta et au développement normal
du cerveau chez le fœtus. Au cours du troisième trimestre de la grossesse, le fœtus
emmagasine les réserves de fer dont il aura besoin pendant les six premiers mois de sa
vie (Fernandez-Ballart & Murphy, 2001). La plupart des femmes enceintes nord-
américaines ont de la difficulté à obtenir le fer dont elles ont besoin uniquement à partir
de l'alimentation (Hercberg, Galan, Preziosi, & Aissa, 2000) (Turner, Langkamp-Henken,
Littell, Lukowski, & Suarez, 2003) (Cooper, Cockell, & L'Abbé, 2006). Santé Canada
recommande la prise d'une dose quotidienne de 16 à 20 mg de fer sous forme de
supplément (Gouvernement du Canada, 2009).
L’objectif de la présente expérience est de déterminer la masse de fer contenu sous
forme de sulfate de fer (II) dans un comprimé commercial de marque Wampole et de la
comparer à la valeur annoncée par le fabricant.
Afin d’y parvenir, une méthode spectrophotométrique est utilisée. La longueur d’onde
d’absorption maximale de complexes colorés de l’ion ferreux avec la phénanthroline-
1,10 est déterminée, une courbe d’étalonnage est réalisée et un comprimé de sulfate
de fer est mis en solution et traité de façon similaire aux solutions étalons.
L’interpolation effectuée à partir de la courbe d’étalonnage permet de déterminer la
teneur en fer de la solution de comprimé préparée. Connaissant les étapes de
préparation et les dilutions effectuées pour le comprimé de fer, la masse de fer
élémentaire dans le comprimé peut être calculée.
Cadre méthodologique et théorique
L’expérience consiste à déterminer la masse de fer dans un comprimé de marque
Wampole par spectrophotométrie.
La spectrophotométrie est une méthode physique d'analyse quantitative. Elle utilise un
faisceau de lumière qui traverse la solution à analyser. Il est possible de déduire la
concentration de l'élément à doser à partir de l'intensité de la coloration de la solution.
La méthode spectrophotométrique consiste à comparer la coloration de la solution à
Département de chimie - Cégep Garneau 15

analyser à celles d'une série de solutions étalons (solutions dont on connait la


concentration) de même nature que la solution inconnue et de concentrations
croissantes. Il est très important d'ajouter aux différentes solutions étalons, les mêmes
réactifs, dans le même ordre de succession et en quantité équivalente, qu'à la solution
inconnue.
Certains éléments donnent aux solutions une coloration suffisamment intense pour
pouvoir évaluer leur concentration par cette méthode, mais pour des substances peu ou
non colorées dans la région du visible, il est parfois nécessaire de provoquer une
coloration ou une augmentation de l'intensité de la coloration en ajoutant à la solution
à doser un réactif approprié entrant en réaction chimique ou se complexant avec
l'élément à doser.
Puisque le comprimé à étudier est constitué de sulfate de fer (II), FeSO4, l’utilisation de
ce composé ionique est l’option privilégiée pour préparer les étalons. Premièrement, il
faut préparer des solutions étalons de sulfate de fer (II). Ceci permet de libérer le fer
sous forme d’ion (Fe2+) afin de l’analyser par spectrophotométrie. Comme cet ion
n’absorbe pas les rayons de longueurs d’onde correspondant à la lumière visible, il est
possible de le faire réagir avec de la phénanthroline-1,10 à un pH de 3,5 afin d’obtenir
un complexe de couleur orangée selon la réaction 1 :
Fe2+ (aq) + 3 phénanthroline-1,10 (aq) ⎯→ complexe Fe2+ (phénanthroline-1,10)3 (aq)

(réaction 1)

La spectrophotométrie est basée sur la loi de Beer-Lambert, qu'on énonce ainsi:


L’absorbance d’un rayonnement monochromatique est directement proportionnelle à la
longueur b du trajet d’absorption dans le milieu et à la concentration c de l’espèce
absorbante. Lorsque la concentration est exprimée en mol/L et la longueur du trajet
d’absorption en cm, la relation est :
A=εbc (équation 1)
où ε est un facteur constant appelé coefficient d’absorptivité molaire qui dépend de la
longueur d'onde de la lumière utilisée et de la nature de la substance considérée (Skoog
& Holler, 1997).
Si un récipient d'épaisseur b contenant une solution colorée de concentration c, est
traversé par un rayon lumineux monochromatique dont l'intensité du rayon pénétrant
dans la solution est P0, une partie de cette intensité est absorbée par la solution et le
reste traverse la solution. L’absorbance de la solution est obtenue en faisant le
logarithme du rapport entre l’intensité du rayonnement lumineux sortant de la solution
et celle du rayonnement qui y est entré. La loi de Beer-Lambert exprime la relation
linéaire entre l’absorbance et la concentration de la solution:
A = - log (P / P0) = εbc (équation 2)
Ainsi, en traversant la solution, le flux lumineux perd une partie de son intensité. Cette
partie est d'autant plus importante que la concentration en ions ou molécules colorés
est élevée. Comme cette relation de linéarité est généralement valable pour des

Cégep Garneau, département de chimie


16 Département de chimie - Cégep Garneau

absorbances assez faibles, soit jusqu’à environ une unité d’absorbance, les solutions
étalons ainsi que la solution de concentration inconnue doivent être diluées de façon
appropriée afin de satisfaire à cette condition.
Il faut déterminer la longueur d'onde d'absorption maximale du complexe coloré, afin
d’obtenir un signal le plus élevé possible pour les mesures effectuées par la suite.
L'absorbance des solutions étalons et celle de la solution de sulfate de fer (II) préparée
à partir du comprimé sont mesurées à cette longueur d'onde.
Une courbe d'étalonnage de l’absorbance en fonction de la concentration est tracée.
Les équations des droites supérieure et inférieure de la courbe d’étalonnage et
l’absorbance de la solution diluée du comprimé permettent de déterminer par
interpolation la concentration de celle-ci et son incertitude.
Cette concentration est ensuite utilisée pour déterminer par calcul la concentration de
la solution de départ effectuée lors de la dissolution du comprimé de fer. Plusieurs
dilutions ayant eu lieu entre la dissolution de départ de ce comprimé jusqu’à la mesure
de l’absorbance, il est nécessaire de tenir compte des différentes étapes de dilution à
l’aide de la relation suivante :
cc = cd vd / vc (équation 3)
où cd et Vd sont respectivement les concentrations et les volumes des solutions après
dilution (fiole jaugée), et cc et Vc (pipette) réfèrent à la solution concentrée utilisée
pour la dilution. Cette relation est donc utilisée autant de fois que nécessaire dépendant
des étapes de dilution.
De plus, à partir de la concentration et du volume total de la solution de départ et de la
masse molaire, il est possible d’obtenir la masse de fer.
De plus, il est important de mesurer et de maintenir, si possible, la température
constante puisque les volumes sont affectés par cette variable.
La quantité de fer par comprimé annoncée par le fabricant Wampole est de (60±1) mg.
Département de chimie - Cégep Garneau 17

Matériel et instrumentation

Instruments
La réalisation d’expérience en chimie requiert l’utilisation d’une variété d’appareils et
d’instruments. Ces derniers comprennent différents accessoires (supports, pinces, tiges
de verre, compte-gouttes, etc.) qui servent à assurer l’utilisation sécuritaire du matériel
ou à manipuler les produits chimiques, mais aussi des pièces de verrerie de formes et de
tailles variées. Chaque pièce de verrerie a une fonction bien précise et il est important
de connaître les particularités de chacune afin d’en faire un usage approprié ou de
sélectionner celle qui sera la plus adéquate pour réaliser la manipulation à faire.
Le bécher est l’une des pièces de verrerie les plus communes dans un
laboratoire de chimie. Il en existe dans une grande variété de formats
et on l’utilise dans la plupart des expériences. Sa fonction est de
contenir des solutions ou produits chimiques. On l’utilise pour
prélever un volume approximatif du liquide qu’on souhaite utiliser
avant de le mesurer de façon plus précise avec un instrument plus
approprié (voir section matériel de volumétrie). Selon les
circonstances, il est parfois nécessaire de le conditionner.
L’erlenmeyer, ou fiole conique, est une autre pièce de verrerie très
commune en chimie. Comme le bécher, on ne s’en sert pas pour mesurer
des volumes de liquides ou de solutions, mais plutôt pour les contenir ou
pour les mélanger afin de produire une réaction chimique. Sa forme
conique, qui se termine avec un col relativement étroit, le rend utile
lorsqu’on souhaite agiter son contenu puisqu’il réduit de façon
considérable les risques d’éclaboussures. On s’en sert notamment pour
réaliser des titrages en chimie des solutions.

Le ballon est utilisé principalement en chimie organique pour


réaliser des réactions chimiques. Lorsque nécessaire, on le chauffe
dans un manchon chauffant ou un bain-marie. Son col, généralement
rodé, permet de l’assembler dans des montages simples ou
complexes, comme ceux servant au chauffage à reflux, à la
distillation simple ou à la distillation fractionnée. En plus de sa
forme la plus commune (monocol) il existe dans des variantes à deux
et trois cols (bicol et tricol) qui permettent de recevoir plusieurs
équipements à la fois.

Cégep Garneau, département de chimie


18 Département de chimie - Cégep Garneau

L’ampoule à décantation a la forme d’un entonnoir surmonté d’un


hémisphère au sommet duquel se trouve un col généralement rodé fermé
par un bouchon. Dans sa partie inférieure, l’entonnoir est prolongé par un
tube étroit terminé par un robinet. On l’utilise pour séparer par
décantation deux liquides non-miscibles lorsqu’on effectue une extraction
liquide-liquide. Les deux phases sont en général une phase aqueuse et une
phase organique. La partie large permet un mélange efficace des deux
liquides, tandis que la partie plus étroite permet une séparation plus fine
après décantation. Lors de celle-ci, le liquide le plus dense se place, sous
l’effet de la gravité, en-dessous du liquide le moins dense (Wikipédia,
2017).
La fiole à vide est utilisée conjointement avec un entonnoir Büchner
pour réaliser des filtrations sous vide. La fiole est reliée à un système
permettant d’y abaisser la pression (trompe à eau ou pompe à vide)
par un tuyau de caoutchouc. Il est possible de placer un piège entre
la fiole à vide et la pompe de façon à éviter qu’un trop-plein de liquide
ne parvienne à l’intérieur de cette dernière et ne l’endommage.
L’entonnoir Büchner est placé sur la fiole et l’étanchéité du joint
entre les deux pièces de verrerie et assurée par un bouchon de
caoutchouc.
Le matériel de volumétrie
Le matériel de volumétrie a pour objet la mesure précise (à divers degrés selon les
circonstances) de volumes déterminés de liquides. Cet équipement, comprenant les
pipettes, burettes, fioles jaugées et cylindres gradués, est constitué de deux catégories
principales:
L'équipement qui est gradué pour transférer un volume donné de liquide
indiqué entre deux graduations (TD : to deliver); les pipettes et les burettes font
partie de cette catégorie.
L'équipement qui contient le volume de liquide indiqué par le trait de
jauge (TC: to contain); c'est le cas des fioles jaugées.
Exceptionnellement, certaines pièces de verrerie peuvent être utilisées
tantôt TD, tantôt TC. Lorsque c’est le cas, elles sont clairement identifiées et
doivent être manipulées différemment selon l’utilisation qu’on doit en faire.
Tous ces instruments sont habituellement calibrés pour mesurer un volume d’eau
distillée à 20oC et cela est indiqué sur l’instrument (ex. : TC 20oC). Il est possible
d’utiliser ces instruments pour mesurer des volumes d’autres solutions ou de liquides,
mais cette utilisation entraîne une erreur dont l’importance est variable (et souvent
négligeable) sur la mesure. Cette erreur dépend de la différence entre les interactions
du liquide utilisé avec le verre par rapport à celles de l’eau distillée.
La verrerie volumétrique étant toujours utilisée de manière à prendre des mesures avec
la plus grande précision possible, il faut toujours s’assurer que sa manipulation ne vienne
Département de chimie - Cégep Garneau 19

pas fausser le volume ou la concentration du liquide, ou de la solution, prélevé. Pour ce


faire, dépendamment des circonstances et de l’instrument utilisé, on utilise de la
verrerie propre et sèche, on la rince ou on la conditionne. Les sections suivantes sur les
instruments et techniques de laboratoire vous guideront à cet égard.
A. Les pipettes
Les pipettes sont des tubes de verre calibrés précisément utilisés conjointement avec
une poire à pipette ou une pro-pipette et servant à aspirer un volume très précis de
liquide afin de le transférer d’un contenant à un autre, notamment lors d’une dilution.
Dans tous les cas, il est nécessaire de conditionner la pipette avec un petit volume du
liquide à mesurer afin d’éviter de contaminer ou de modifier la concentration du liquide
à prélever. Il existe plusieurs types de pipettes dont la forme et l’emploi varient
légèrement les unes des autres. Cependant, les expériences réalisées dans le cadre des
cours de chimie au cégep feront essentiellement appel aux pipettes volumétriques et
aux pipettes de Mohr.
Les pipettes volumétriques (jaugées)
Les pipettes volumétriques servent à mesurer des volumes invariables et relativement
importants. Ces pipettes sont très précises lorsqu’on les manipule correctement. Le
remplissage de la pipette s’effectue généralement à l’aide d'une poire ou, moins
fréquemment, d'une pro-pipette.
Pour une précision optimale, la pipette devrait théoriquement être rincée deux fois avec
de l’eau distillée et conditionnée deux fois avec le liquide à prélever. Étant donné les
contraintes de temps dans les cours et le niveau de précision requis, on se contentera
normalement de conditionner une seule fois avec le liquide à prélever.
Pour faire monter le liquide dans la pipette, amener la poire pressée en contact avec
l’extrémité supérieure de la pipette et tenir fermement en place (sans trop enfoncer la
pipette dans l’embouchure) de façon à former un joint étanche à l’air. Plonger
l’extrémité de la pipette dans le liquide à prélever, et relâcher délicatement la pression
sur la poire pour que le liquide monte lentement dans la pipette, jusqu’à deux ou trois
centimètres au-dessus du trait de jauge. Enlever rapidement la poire et boucher
l’extrémité de la pipette avec l’index. Essuyer l’extérieur de la pipette, laisser écouler
le liquide dans un bac à déchets en appuyant la pointe de la pipette contre la paroi
intérieure du contenant jusqu’à ce que le bas du ménisque coïncide avec le trait de
jauge. Pendant l’écoulement, la pipette doit demeurer verticale et le contenant doit
être incliné pour permettre le contact entre la pointe de la pipette et la paroi.
Transporter la pipette au-dessus du récipient destiné à recevoir le liquide ainsi mesuré.
Tout en maintenant la pipette verticalement et sa pointe appuyée à la paroi, laisser le
liquide s’écouler librement sans l’expulser. L’étalonnage tient compte du liquide qui
demeure à l’intérieur de la pointe après écoulement (si la pointe de la pipette est
endommagée, l'étalonnage n'est plus valable). Une fois l’écoulement arrêté, compter 3
secondes et retirer la pipette du contenant.

Cégep Garneau, département de chimie


20 Département de chimie - Cégep Garneau

Les pipettes de Mohr (graduées)


Les pipettes de Mohr permettent de mesurer des volumes variables allant de quelques
millilitres à des fractions de millilitres: 1/10, 1/20 et même 1/100. La graduation de ces
pipettes s'arrête à environ deux centimètres de l'extrémité de la pointe. Il ne faut donc
jamais la vider complètement. Le volume mesuré est toujours indiqué par la différence
entre le niveau final et le niveau initial du liquide dans la pipette.
Remarques:
• les liquides sirupeux ou visqueux ne peuvent être mesurés avec une pipette. Il
faut les peser ou utiliser un cylindre gradué, même si la précision de ceux-ci est
moindre que celle des pipettes;
• choisir la pipette dont la capacité est proche du volume à mesurer. Par exemple,
pour mesurer un volume de 7,0 mL, prendre une pipette de 10 mL et pour mesurer
un volume de 1,5 mL, prendre une pipette de 2 mL;
• vérifier le type de pipette pour l'utiliser dans les bonnes conditions.

Tableau 2 : Caractéristiques des principaux types de pipettes utilisées dans le cadre


des laboratoires de chimie au cégep

Type de
Nom Mesure Capacité Type d’écoulement
calibration

Total, avec extrémité de


volume
Volumétrique TD 1 à 200 mL la pipette sur la paroi du
fixe
récipient.

Jusqu’à la graduation
Volume
Mohr TD 1 à 25 mL correspondant au volume
variable
désiré.

B. Les fioles jaugées


La fiole jaugée est un récipient à col étroit, possédant un bouchon à l'émeri
ou en polyéthylène et un trait de jauge vers le milieu de la partie
cylindrique du col.
La fiole jaugée est employée pour préparer des solutions de concentrations
molaires volumiques en diluant une quantité connue d'un soluté dans un
volume déterminé de solution. Elles sont étalonnées pour contenir (TC) un
volume donné d’eau distillée à une température déterminée (généralement
à 20°C) et ne doivent jamais être chauffées puisqu'elles prendraient de
l'expansion et peuvent ne pas revenir à leur volume original. Pour cette
raison, on évitera d’exposer les fioles jaugées à des changements de
Département de chimie - Cégep Garneau 21

températures significatifs dans le cadre des laboratoires au niveau collégial.1


Contrairement aux pipettes, les fioles jaugées ne doivent pas être conditionnées, mais
plutôt rincée avec le solvant qu’elles sont destinées à contenir.
Les solutés solides, préalablement pesés à l'aide d'une balance analytique, peuvent être
introduits dans les fioles jaugées au moyen d'un entonnoir à poudre qui, par la suite, est
rincé avec le solvant utilisé pour récupérer la totalité du soluté dans la fiole. La fiole est
ensuite remplie aux deux tiers, bouchée et agitée vigoureusement pour dissoudre le
solide en prenant soin d’éviter que du liquide ne mouille le col de la fiole au-delà du
trait de jauge. Du solvant est ensuite ajouté pour que le niveau du liquide soit à environ
un centimètre au-dessous du trait de jauge, puis le bas du ménisque est ajusté au trait
de jauge en ajoutant du solvant à l’aide d’un compte-gouttes ou d’une pipette pasteur.
On agite finalement par renversement.
Les réactifs liquides sont prélevés et mesurés précisément avec une pipette et introduits
par la suite dans la fiole jaugée. Cependant, si les réactifs liquides employés sont très
concentrés, comme dans le cas des solutions acides et basiques commerciales, la fiole
jaugée est d'abord remplie à demi avec le solvant avant d'y verser le réactif concentré.
Il faut toujours additionner le réactif le plus dense à la substance la moins dense, de
façon à ce que la chaleur produite par la dissolution se répartisse dans toute la solution.
Les fioles jaugées peuvent contenir des volumes de 5 à 5000 mL et le choix en est fait
selon les exigences de précision et de volume de l'expérience considérée.
C. Les burettes graduées
Les burettes graduées sont des récipients constitués d'un long tube de verre
gradué comprenant un robinet à sa partie inférieure.
Les burettes graduées servent le plus souvent à mesurer des volumes
relativement grands et précis en analyse volumétrique. Pour utiliser
convenablement une burette graduée, il faut la conditionner au préalable.
Pour une précision optimale, la burette devrait théoriquement être rincée deux
fois avec de l’eau distillée et conditionnée deux fois avec le liquide qu’elle est
destinée à contenir. Étant donné les contraintes de temps dans les cours et le
niveau de précision requis, on se contentera normalement de la conditionner
une seule fois avec le liquide désiré.
Remplir ensuite complètement la burette, puis laisser écouler le liquide de
façon à chasser l'air contenu dans la pointe. En cas de difficulté, ouvrir et
fermer rapidement le robinet ou incliner fortement la burette tout en laissant
le liquide s'écouler. Fixer solidement sur un support approprié.

1
Il existe des techniques appropriées pour préparer des solutions impliquant des dissolutions très
exothermiques dans des fioles jaugées sans compromettre leur précision.

Cégep Garneau, département de chimie


22 Département de chimie - Cégep Garneau

Ajuster le niveau du liquide à la graduation visée et enlever la goutte pouvant adhérer


à la pointe de la burette par contact avec la paroi intérieure d’un contenant de verre
comme un bécher. Noter la graduation correspondant au niveau initial du liquide dans
la burette. La burette est maintenant prête; laisser écouler la quantité de solution
nécessaire dans le récipient placé au-dessous de la pointe. La goutte restant à
l’extrémité de la pointe doit être entraînée par contact avec la paroi intérieure du
contenant de destination. Il peut être judicieux de rincer après coup la paroi de ce
contenant avec un peu d’eau distillée pour entraîner la goutte transférée par contact.
Noter la graduation correspondant au niveau final de la solution. La différence indique
le volume de solution utilisé.
D. Les cylindres gradués
Ce matériel gradué, quoique ne pouvant être considéré comme du matériel
de précision, est cependant pratique pour mesurer rapidement des volumes
assez importants, lorsqu'une grande précision n'est pas nécessaire.
Département de chimie - Cégep Garneau 23

Techniques

A. Décantation et filtration
Les mélanges hétérogènes liquide-solide peuvent très souvent être séparés par une
simple filtration. La dimension des particules de solide ainsi que la réactivité des
composés dicte la nature du support à utiliser. On distingue deux principaux types de
filtration, par gravité ou sous vide. La filtration par gravité laisse le liquide s’écouler par
lui-même au travers du filtre. Cette filtration est possible si la porosité du filtre est assez
grosse et que le solide n’obstrue pas l’écoulement du liquide. On peut utiliser un papier
filtre plié ou plissé en forme d’entonnoir. Les papiers filtres sont buvards, ce qui signifie
qu’après la filtration, ils contiennent une quantité importante de solvant.
La filtration sous vide s’effectue en plaçant le support à filtration, soit un creuset de
verre fritté, soit un entonnoir Büchner, sur un erlenmeyer à vide tel qu’illustré à la
Figure 2. Le creuset de verre fritté s’utilise seul tandis que l’entonnoir Büchner s’utilise
conjointement avec un papier filtre. Ce papier filtre doit être imbibé de solvant avant
d’effectuer la filtration afin de s’assurer qu’il adhère parfaitement au fond du Büchner.
Le fait de faire le vide sous le dispositif de filtration permet de générer un gradient de
pression qui force le liquide à passer au travers du filtre, ce qui accélère grandement le
processus et permet d’utiliser un filtre d’une porosité plus fine.

A) B)

Figure 2 : A) Filtration par gravité et B) filtration sous vide

Cégep Garneau, département de chimie


24 Département de chimie - Cégep Garneau

B. Titrage
Choix du titrant
On titre les substances basiques à l’aide d’un acide fort de concentration connue et les
substances acides avec une base forte de concentration connue.
Prédiction du pH au point d’équivalence et choix de l’indicateur
Pour calculer le pH au point d’équivalence, il faut tout d’abord écrire la réaction de
neutralisation entre le titrant et le titré. On calcule ensuite le pH de la solution après la
réaction en supposant que les concentrations initiales de chacune des substances sont à
peu près égales (on s’en assure en diluant la substance titrée au besoin). On choisit un
indicateur dont la zone de virage comprend le pH au point d’équivalence prédit.
Facteur de dilution
On détermine si une dilution est requise et, le cas échéant, le facteur de dilution en
effectuant un prétitrage sur un petit volume (2 ou 5 mL) de la substance à titrer. Pour
ce prétitrage, on procède de la même façon que pour un « vrai » titrage, mais il est
possible de procéder plus rapidement car le niveau de précision requis est moins grand,
l’objectif étant d’évaluer le volume approximatif de titrant nécessaire pour atteindre le
point d’équivalence.
Lors d’un prétitrage, si le volume de titrant nécessaire est au moins le double du volume
de solution titrée, une dilution est nécessaire. Pour trouver le facteur de dilution, il
s’agit de diviser la quantité de titrant trouvée par celle de la solution titrée (ex : 50 mL
/ 2 mL = 25). Le facteur de dilution est donc de 25. Dans ce cas, on pourrait préparer
100 mL de solution diluée en diluant 4 mL de la solution mère dans un volume final de
100 mL.
Titrage à l’aide d’un indicateur coloré
Préparer une burette en la conditionnant et en la remplissant, tel que
décrit dans la section sur la burette, avec le titrant choisi et la fixer à un support
universel à l’aide d’une pince à burette.
Rincer un erlenmeyer (ou fiole conique) avec l’eau distillée.
Si on titre un liquide: conditionner une pipette avec la solution à titrer et
transférer un volume précis de la solution à titrer dans l’erlenmeyer.
Si on titre un solide: dissoudre le solide dans un volume d’eau distillée
suffisant.
Rincer les parois afin de s’assurer que toute trace de la substance à titrer
se retrouve au fond de l’erlenmeyer.
Ajouter quelques gouttes de l’indicateur choisi. Si le volume de la solution
est trop petit pour permettre une bonne agitation, ajouter un certain volume
d'eau distillée au contenu de l’erlenmeyer.
Introduire un agitateur magnétique dans l'erlenmeyer et placer ce dernier
au milieu de la plaque agitatrice. Démarrer l’agitation au moyen du bouton
Département de chimie - Cégep Garneau 25

«STIR», jusqu’à une intensité suffisante pour qu’un tourbillon se forme dans
l’erlenmeyer sans entraîner d’éclaboussures.
Placer la pointe de la burette dans l'ouverture de l'erlenmeyer et ouvrir le
robinet.
À l’approche du point d’équivalence ralentir le débit pour que le titrant
s’écoule au goutte à goutte (à ce moment, les gouttes de titrant provoquent
l'apparition d'une nouvelle couleur qui disparaît lentement lors de l'agitation). À
ce moment, on devrait à nouveau rincer les parois de l’erlenmeyer pour entraîner
toutes les éclaboussures.
Fermer complètement le robinet lorsqu’un changement de coloration
persistant est perceptible et noter le volume de titrant utilisé. En cas de doute,
noter le volume de titrant et ajouter quelques gouttes de titrant et juger d'après
la coloration.
Répéter jusqu’à l’obtention de deux mesures reproductibles (il peut
arriver que la quantité à titrer ne soit pas reproductible. Dans ces cas, il est
impossible d’obtenir deux mesures reproductibles).
Titrage à l’aide d’un pH-mètre
Le titrage à l’aide d’un pH-mètre
permet de tracer une courbe de
titrage complète. On procède de la
même manière que pour le titrage à
l’aide d’un indicateur coloré à
l’exception des différences
suivantes :
On effectue le titrage dans un
bécher plutôt que dans un
erlenmeyer de façon à pouvoir y
plonger l’électrode du pH-mètre
pour mesurer le pH en continu.
On définit au préalable les ajouts de
titrant à faire et on note le pH après
chaque ajout successif. Les
intervalles de volumes de titrant
doivent être plus petits lorsqu’on
prévoit des inflexions dans la courbe
de titrage.

Figure 3 : Schéma du montage d’un titrage

Cégep Garneau, département de chimie


26 Département de chimie - Cégep Garneau
Département de chimie - Cégep Garneau 27

C. Utilisation du baromètre
Ajustement du zéro : la vis d’ajustement au bas du
réservoir de mercure doit être manipulée de sorte que la pointe
Vernier
d’ivoire coïncide exactement avec la surface de mercure.
Réajustement de la hauteur du ménisque : frappez
doucement (tapotez) la colonne du baromètre avec vos doigts (au
niveau du ménisque de mercure) avant de prendre une lecture.
Déplacez le vernier au-dessus du haut du ménisque de Triangles
de lumière
mercure, puis abaissez-le doucement jusqu’à ce que le bas du
vernier touche le haut du ménisque. On devrait voir de petits
triangles de lumière de chaque côté du ménisque (voir figure ci-
contre).
Lecture du baromètre et du vernier (Boisclair & Pagé, 2014,
p. 27): la graduation « zéro » du vernier donne la mesure de la Colonne
de
pression précise à l’unité et la graduation du vernier qui coïncide mercure
avec une des graduations de l’échelle du baromètre détermine la
valeur de la fraction de la division de cette échelle (voir l’exemple
qui suit). La précision correspond à la plus petite variation de
grandeur que cet instrument peut déterminer.
Correction à apporter à la lecture : on doit apporter une
correction pour la gravité différente selon la latitude et une
correction pour la masse volumique du mercure (par rapport à 0°C) selon le
tableau de la plage suivante.
Exemple de lecture d’une pression à 22,5°C :
La graduation « zéro » du vernier représenté ci-contre traverse
la graduation principale entre 762 et 763 mm Hg. La graduation
du vernier qui coïncide avec la graduation principale est le
deux. La pression est donc (762,2 ± 0,1) mm Hg. Cette valeur
constitue la pression barométrique (Pbar).
La correction à 22,5°C est de (-2,9 ± 0,1) mm Hg
La pression corrigée est donc (759,3 ± 0,2) mm Hg. Cette valeur
correspond à la pression atmosphérique (Patm).

Graduation
du vernier

Cégep Garneau, département de chimie


28 Département de chimie - Cégep Garneau

Tableau 3 : Correction à apporter à la lecture du baromètre à mercure

Correction totale à
Intervalle de température
apporter*
mm Hg
± 0,1**
de à soustraire
15,0 15,7 2,0
15,8 16,5 2,1
16,6 17,3 2,2
17,4 18,1 2,3
18,2 18,9 2,4
19,0 19,8 2,5
19,9 20,6 2,6
20,7 21,4 2,7
21,5 22,2 2,8
22,3 23,0 2,9
23,1 23,8 3,0
23,9 24,6 3,1
24,7 25,4 3,2
25,5 26,3 3,3
26,4 27,0 3,4
27,1 27,9 3,5
28,0 28,7 3,6
28,8 29,5 3,7
29,6 30,3 3,8
*
La correction totale comprend une correction pour la latitude de 47e parallèle de
0,1 mm Hg (gravité différente) et une correction pour la température du mercure (masse
volumique différente) (Lide, 2007-2008).
**
Cette incertitude s’ajoute à l’incertitude de la lecture sur le baromètre.
Département de chimie - Cégep Garneau 29

D. Récupération d’un gaz par déplacement d’eau


Lorsqu’une réaction chimique se produit en solution aqueuse, il arrive fréquemment qu’il
soit difficile d’y identifier les différents réactifs et produits, si bien qu’il est impossible
d’en suivre l’évolution. Lorsque l’un des produits formés est un gaz, il peut être judicieux
d’utiliser la technique de récupération de gaz par déplacement d’eau afin de d’étudier
la cinétique ou la stœchiométrie de la réaction.

Figure 4 : Schéma du montage de récupération d’un gaz par déplacement d’eau,


figure adaptée de (SAS Picardo Shannon, 2017)
Le volume de gaz recueilli doit généralement être transformé en résultats en utilisant la
loi des gaz parfait afin de pouvoir interpréter correctement l’expérience. Pour ce faire,
il faut considérer que la pression totale (Ptot) à l’intérieur du contenant utilisé pour
récupérer le gaz est égale à la pression atmosphérique (Patm) uniquement quand le niveau
d’eau à l’intérieur du contenant est égal du niveau d’eau à l’extérieur du contenant. Le
gaz contenu dans le contenant est toujours considéré comme un mélange gazeux
constitué du gaz dégagé par la réaction à l’étude et de vapeur d’eau provenant de l’eau
contenue dans le montage. Comme on s’intéresse uniquement au gaz dégagé par la
réaction étudiée, il faut soustraire la pression associée à la vapeur d’eau (Pvap) de la
pression totale. La pression de vapeur d’eau contenue dans le contenant dépend par
ailleurs uniquement de la température de l’eau (voir Tableau 4).
Ptot = Patm = Pgaz + Pvap
Donc : Pgaz = Patm - Pvap
où Patm est déterminée par lecture sur le baromètre en apportant la correction définie
au Tableau 3.

Cégep Garneau, département de chimie


30 Département de chimie - Cégep Garneau

Tableau 4 : Pression de vapeur d’eau selon la température (Lide, 2007-2008)2

Température Pression de H2O(g) Température Pression de H2O(g)


°C mmHg °C mmHg
10,0 9,2 ± 0,3 20,0 17,5 ± 0,5
10,5 9,5 ± 0,3 20,5 18,1 ± 0,6
11,0 9,8 ± 0,3 21,0 18,7 ± 0,6
11,5 10,2 ± 0,3 21,5 19,2 ± 0,6
12,0 10,5 ± 0,3 22,0 19,8 ± 0,6
12,5 10,9 ± 0,4 22,5 20,4 ± 0,6
13,0 11,2 ± 0,4 23,0 21,1 ± 0,6
13,5 11,6 ± 0,4 23,5 21,7 ± 0,7
14,0 12,0 ± 0,4 24,0 22,4 ± 0,7
14,5 12,4 ± 0,4 24,5 23,1 ± 0,7
15,0 12,8 ± 0,4 25,0 23,8 ± 0,7
15,5 13,2 ± 0,4 25,5 24,5 ± 0,7
16,0 13,6 ± 0,4 26,0 25,2 ± 0,7
16,5 14,1 ± 0,4 26,5 26,0 ± 0,8
17,0 14,5 ± 0,5 27,0 26,7 ± 0,8
17,5 15,0 ± 0,5 27,5 27,5 ± 0,8
18,0 15,5 ± 0,5 28,0 28,3 ± 0,8
18,5 16,0 ± 0,5 28,5 29,2 ± 0,8
19,0 16,5 ± 0,5 29,0 30,0 ± 0,9
19,5 17,0 ± 0,5 29,5 30,9 ± 0,9
30,0 31,8 ± 0,9
Facteur de conversion : 760 mm Hg = 101,325 kPa

2
Pour obtenir les pressions de vapeur et leur incertitude à des intervalles de 0,5°C, la
méthode des extrêmes a été appliquée sur des températures _,0°C et sur les moyennes
obtenues des températures _,4 et _,6°C.
Département de chimie - Cégep Garneau 31

E. Spectrophotométrie
L’absorption moléculaire des radiations
Lorsqu'un faisceau de lumière passe à travers une substance qui absorbe les radiations,
une certaine quantité de lumière y est absorbée et les particules se retrouvent alors
dans un état excité. Cette excitation peut impliquer les processus suivants:
• la transition d'un électron à un niveau d'énergie plus élevé;
• un changement dans le mode de vibration de la molécule;
• une altération de son mode de rotation.
La Figure 5 illustre les différentes possibilités de retour à l'état fondamental d'une
molécule excitée. Ce retour, en une ou plusieurs étapes, s'effectue par libération d'une
quantité d'énergie égale à celle absorbée, le plus souvent sous forme de chaleur. Ce
phénomène d'absorption se produit sur toute l'étendue du spectre électromagnétique.
Les substances colorées ne sont que des manifestations visuelles de ce phénomène parce
qu’elles absorbent dans la région visible du spectre électromagnétique. On peut diviser
le spectre électromagnétique en plusieurs régions et à chaque région correspond un type
de spectrophotométrie, les plus communes étant la spectrophotométrie visible,
ultraviolet (UV) et infrarouge. Bien que les fondements physiques soient les mêmes pour
tous les types, les applications qu’on en fait peuvent être différentes. La présente
section traite donc plus spécifiquement de la spectrophotométrie visible, l’infrarouge
sera traité plus loin avec les méthodes d’analyse de l’obtention de produits organiques.
L’usage que l’on fait de l’infrarouge dans ce contexte s’appelle d’ailleurs
« spectroscopie » plutôt que « spectrophotométrie ».
Spectrophotométrie visible
En spectrophotométrie visible, on travaille dans la région du spectre électromagnétique
(380 à 780 nm) correspondant aux longueurs d’ondes perçue par l’œil humain comme
des couleurs. Les substances colorées absorbent donc les ondes de certaines longueurs
et laissent passer les autres. Ainsi, lorsque la lumière visible du spectre traverse une
solution de permanganate, cette dernière apparaît violette à l’œil, parce qu'elle absorbe
le jaune et le vert et laisse passer le rouge et le bleu. En d'autres mots, le permanganate
ne possède pas d'état d'excitation permettant l'absorption de l'énergie correspondant à
la lumière bleue et rouge. Cet exemple permet de constater que si une substance
possède une couleur visuelle caractéristique, c'est qu'elle a absorbé la couleur
complémentaire. Ce principe peut être appliqué à la détermination de la région
d'absorption maximum d'une substance colorée (voir le Tableau 5).

Cégep Garneau, département de chimie


32 Département de chimie - Cégep Garneau

État excité

Énergie
Absorption de hv
Énergie
État excité

Énergie

Énergie
État fondamental

Figure 5 : Absorption d'énergie lumineuse et retour à l'état fondamental

Tableau 5 : Couleur et absorption de la lumière visible

Longueur d’onde Couleur transmise ou


Couleur absorbée
nm observée

<380 Ultraviolet
380-435 Violet Vert jaune
435-480 Bleu Jaune
480-490 Bleu vert Orange
490-500 Vert bleu Rouge
500-560 Vert Mauve
560-580 Vert jaune Violet
580-595 Jaune Bleu
595-650 Orange Bleu vert
650-780 Rouge Vert bleu
>780 Infrarouge

Les lois de la spectrophotométrie


La loi de Lambert stipule que lorsqu'un faisceau de lumière monochromatique pénètre
dans un milieu absorbant, la décroissance de la puissance radiante, P0, est géométrique
dans certaines conditions idéales. La puissance radiante d’un faisceau lumineux est
réduite de moitié après avoir traversé une épaisseur, b, d'une certaine substance et si
ce faisceau émergent, P, traverse une autre épaisseur, b, de la même substance, sa
puissance sera encore réduite de moitié. Le rapport P/P0 représente la fraction de
lumière transmise par la substance et porte le nom de transmittance, T. De même, le
logarithme négatif de ce rapport réfère au pouvoir absorbant de la substance et porte
le nom d'absorbance, A.
Département de chimie - Cégep Garneau 33

De plus, Beer a montré que dans le cas où le milieu absorbant est une solution,
l'absorbance est non seulement proportionnelle à la distance parcourue, b, mais aussi à
la concentration, c, du soluté en solution. La combinaison de ces deux lois conduit à la
relation suivante, appelée Loi de Beer-Lambert :
A = –log P/P0 = bc
où  est une constante de proportionnalité appelée absorptivité molaire de la solution.
La Figure 7 illustre la relation linéaire entre l'absorbance et la concentration d'une
solution.
L'analyse spectrophotométrique
L'utilisation de la spectrophotométrie pour déterminer la concentration d'une solution
exige d'abord le choix d'une longueur d'onde appropriée et ensuite, l'établissement d'une
courbe d'étalonnage.
Choix de la longueur d'onde
Les mesures d'absorbance des solutions à analyser se font généralement à la longueur
d'onde où l'absorption est maximale, de façon à obtenir la plus grande variation
d'absorbance par unité de concentration. Pour la déterminer, il faut d'abord mesurer
l'absorbance de la solution à différentes longueurs d'onde du spectre visible et ensuite,
trouver le maximum de la courbe obtenue à l'aide du graphique de l'absorbance en
fonction de la longueur d'onde (Figure 6). Le spectre d'absorption ainsi obtenu est
spécifique à chaque substance et peut même servir à l'identifier, un peu comme les
empreintes digitales.

Figure 6 : Spectre d'absorption


Courbe d'étalonnage
La longueur d'onde d'absorption maximale étant trouvée, il est nécessaire d'établir un
rapport numérique entre l'absorbance et la concentration de la solution. Pour y parvenir,
des mesures d'absorbance sont effectuées sur une série de solutions étalons du soluté et

Cégep Garneau, département de chimie


34 Département de chimie - Cégep Garneau

les résultats obtenus sont portés en graphique. Cette variation de l'absorbance en


fonction de la concentration, appelée courbe d'étalonnage, sert ultérieurement à la
détermination de la concentration du soluté dans des solutions de concentrations
inconnues par simple interpolation (voir la Figure 7).

Concentration (mol/L)

Figure 7 : Relation entre l'absorbance et la concentration d'une solution (courbe


d'étalonnage)
Le spectrophotomètre
Un spectrophotomètre est un instrument qui sépare la lumière (ou toute autre radiation
électromagnétique) en ses composantes (selon la longueur d’onde ou la fréquence) et
mesure la puissance du faisceau émergent en fonction de l’unité de décomposition
(longueur d’onde ou fréquence). Les composantes de l'appareil sont les suivantes (voir
Figure 8):
• une source de radiation : généralement une lampe ordinaire à filament de
tungstène puisqu'elle émet dans toute la région visible du spectre
électromagnétique
• un analyseur : le plus souvent un prisme de verre ou un réseau optique combiné
à un filtre dont la sélection se fait en rapport avec la longueur d'onde utilisée
• un puits permettant de placer l'échantillon dans le parcours du faisceau lumineux
• un détecteur : un photodétecteur qui traduit la puissance lumineuse en signal
électrique.
Si un échantillon est introduit dans le puits à l'aide d'une cellule, une fraction de la
lumière qui n'est pas absorbée par l'échantillon est transmise au détecteur. Ce dernier
indiquera le pourcentage de transmittance ou l'absorbance. Il est possible, avec le
spectrophotomètre utilisé au laboratoire, de faire les mesures dans le mode
TRANSMITTANCE ou dans le mode ABSORBANCE.
Département de chimie - Cégep Garneau 35

Figure 8 : Schéma d'un spectrophotomètre (Wikipédia, 2017)


Étapes d’utilisation du spectrophotomètre Spectronic 200
Mettre l’appareil en fonction.
Suivre les instructions à l’écran et laisser l’étape d’initialisation se dérouler.
Sur la page d’accueil affichée, sélectionner en rouge Interface Spec 200E et
appuyer sur la touche Retour .
Sélectionner en vert Programme et appuyer sur la flèche  pour choisir
l’option Spectre.
Descendre avec  et ajuster les longueurs d’onde de départ et de fin de
l’intervalle désiré à l’aide de la roulette ou des flèches.
Sélectionner Suite en vert.
Calibrer le zéro d’absorbance en appuyant sur le bouton 0.00 (compartiment
contenant le solvant, cuvette essuyée et orientée avec la flèche vers l’avant).
Placer la cuvette essuyée de l’échantillon dans l’appareil et faire la touche
Retour  pour démarrer l’acquisition du spectre d’absorbance.
Déplacer le curseur vers le maximum d’absorbance à l’aide des flèches.
L’absorbance et la longueur d’onde sont affichées en bleu.

Cégep Garneau, département de chimie


36 Département de chimie - Cégep Garneau

Informations relatives aux aspects expérimentaux de la chimie organique

La chimie organique se concentre sur l’étude des composés du carbone. Ces derniers
sont omniprésents dans notre environnement. Ils peuvent être très simples (CH4), mais
ils peuvent également être extrêmement complexes (ADN). À part le carbone, les autres
atomes que l’on rencontre souvent en chimie organique sont : l’hydrogène, l’azote,
l’oxygène, le phosphore, le soufre et les halogènes (F, Cl, Br et I).

Figure 9 : Modèle bâtonnets-boules du décane C10H22 (Bruice, 2012).


En laboratoire, un composé organique peut être obtenu soit par extraction, c’est-à-dire
en l’isolant d’une matière première naturelle ou d’un mélange de composés chimiques,
soit par synthèse, c’est-à-dire en l’obtenant par réaction chimique à partir d’une
molécule plus simple appelée substrat. Toutefois, peu importe la manière de l’obtenir,
le composé organique est impur puisqu’il est mélangé à d’autres substances.
Dans le cas particulier d’une synthèse, pour maximiser la transformation du substrat en
produit, on met le réactif en excès dans le mélange réactionnel. Cela entraîne
inévitablement la présence de molécules du réactif dans le mélange à la fin de la
réaction. De plus, malgré que le substrat soit le composé limitant, la réaction étant
rarement complète, une petite quantité des molécules du substrat peuvent persister
jusqu’à la fin de la réaction. Aussi, plusieurs réactions engendrent un ou des produits
secondaires. Parfois même, l’ajout d’un réactif supplémentaire est nécessaire pour
arrêter la réaction. Pour toutes ces raisons, il devient nécessaire de faire le traitement
de la réaction, c’est-à-dire d’éliminer au maximum les composés indésirables. Il en est
de même de l’obtention d’un composé par extraction, le traitement de l’extrait brut
élimine une bonne partie des composés indésirables.
Par la suite, comme ces traitements ne sont pas suffisants pour éliminer toutes les traces
d’impuretés, il existe plusieurs techniques de purification des composés organiques: la
distillation, la recristallisation ou encore la chromatographie sont les principales. En fait,
toutes les techniques pour extraire, traiter et purifier reposent sur les interactions
intermoléculaires.
Finalement, une fois le produit suffisamment pur, il est nécessaire de procéder à une
analyse en confirmant son identité, en évaluant sa pureté et en calculant le pourcentage
massique ou le pourcentage de rendement. Encore une fois, plusieurs techniques
peuvent être utilisées : la mesure de propriétés physiques (indice de réfraction, masse
volumique, température d’ébullition ou de fusion), la spectroscopie infrarouge ou encore
la chromatographie. D’autre part, des tests caractéristiques peuvent s’ajouter (par
exemple, test du brome, test de Lucas, tests de solubilité).
Département de chimie - Cégep Garneau 37

Obtention
d’un composé
organique

Extraction d’une matière Synthèse


première naturelle ou d’un
mélange chimique
• Extraction solide/liquide
• Extraction liquide/liquide

Traitement de l’extrait brut Traitement du mélange réactionnel


1- Extractions liquide/liquide 1- Extraction liquide/liquide
2- Lavage et séchage de la phase organique 2- Lavage et séchage de la phase organique

Purification
• Distillation
• Recristallisation
• Chromatographie

Analyse
• Propriétés physiques
• Spectroscopie infrarouge
• Chromatographie
• Tests chimiques
• Pourcentage massique ou
pourcentage de rendement

Figure 10 : Obtention d’un composé organique par extraction ou par synthèse


Au cours de la session, vous vous familiariserez avec la plupart des techniques
mentionnées plus haut. Vous aurez également à réaliser, à une occasion, le schéma
complet d’une extraction à partir d’une matière première naturelle et, à trois occasions,
le schéma complet d’une synthèse (voir Figure 10).

Cégep Garneau, département de chimie


38 Département de chimie - Cégep Garneau

Techniques de chimie organique

A. Extraction liquide-liquide
L’extraction liquide-liquide consiste à faire passer une substance dissoute d’un solvant
à un autre en utilisant sa capacité à mieux se solubiliser dans le second. Les deux solvants
ne doivent pas être miscibles.
L’extraction liquide-liquide est effectuée à l’aide d’une ampoule à
décantation. Cet instrument permet de bien voir la séparation entre deux
liquides non miscibles et l’ouverture du robinet permet de les séparer. Les
deux liquides ne sont pas nécessairement de couleurs différentes, mais la
différence d’indice de réfraction permet de les distinguer. Une question reste
à résoudre : comment identifier la position des liquides dans l’ampoule ?
L’examen des propriétés physiques donne la réponse à cette question : le
liquide ayant la masse volumique la plus grande constitue la phase inférieure
dans l’ampoule. Lorsque le liquide est une solution, la masse volumique du
solvant doit être considérée. Bien que la masse volumique du solvant soit
quelque peu modifiée par la présence d’un soluté, elle constitue une
indication suffisamment précise pour identifier la position de la solution dans
l’ampoule à décantation.
Souvent, l’un des liquides est l’eau (ou une solution aqueuse) et l’autre est un solvant
organique. Les couches de liquide sont par conséquent nommées « phase aqueuse » et «
phase organique ».
Bien qu’une substance organique soit généralement beaucoup plus soluble dans un
solvant organique que dans l’eau, elle n’est généralement pas totalement insoluble dans
cette dernière. L’extraction n’est par conséquent jamais parfaite. (Il existe une façon
de quantifier le pourcentage de soluté qui est extrait en effectuant des calculs à l’aide
du coefficient de partage, mais ces concepts ne seront pas abordés dans le cadre du
cours). Pour contourner cette difficulté, il pourrait être tentant d’utiliser un grand
volume de solvant pour extraire la substance désirée. Cependant, afin de maximiser
l’extraction, il est préférable de répéter l’extraction avec plusieurs petites portions de
solvant (se démontre par le calcul des coefficients de partage mentionné plus haut).
Pour effectuer des extractions successives, on s’assure d’avoir la phase aqueuse dans
l’ampoule à laquelle on ajoute chaque fois une portion de solvant pur, on agite
fortement pour faire passer le composé de la phase aqueuse à la phase organique, on
laisse reposer (sans bouchon) pour bien séparer les phases, on sépare. Les phases
organiques obtenues par extractions successives sont jointes dans un même récipient,
généralement un erlenmeyer. Les références de la médiagraphie du Texte des
expériences contiennent des informations supplémentaires.
Par ailleurs, une eau saturée en NaCl fait diminuer de façon importante la solubilité des
composés organiques polaires dans l’eau. C’est le relargage par le sel! En même temps,
cela diminue les risques d’émulsion causée par la forte agitation.
Département de chimie - Cégep Garneau 39

B. Lavage de la phase organique


Lors de l’extraction liquide-liquide, puisque le passage de la substance d’un solvant à
l’autre et la séparation des deux phases ne sont pas parfaits, il est ensuite nécessaire de
faire le lavage de la phase organique. Pour laver la phase organique, on la place dans
l’ampoule à décantation puis on procède à des lavages successifs en utilisant de petites
portions d’eau. Si on souhaite retirer une impureté acide, on lave à l’eau basique de
manière à neutraliser pour former un sel soluble dans l’eau. Au contraire si on souhaite
retirer une impureté basique, on lave à l’eau acide pour obtenir le même résultat. Par
ailleurs, si on craint une émulsion et qu’on désire laver à l’eau neutre, on utilise plutôt
une solution salée. De plus, l’utilisation d’une solution salée permet de diminuer la
solubilité des composés organiques dans la phase aqueuse. Lors de lavages successifs,
on s’assure d’avoir la phase organique dans l’ampoule à laquelle on ajoute chaque fois
une portion de la solution aqueuse appropriée, on agite fortement pour faire passer les
impuretés de la phase organique à la phase aqueuse, on laisse reposer (sans bouchon)
pour bien séparer les phases, on sépare. Les phases aqueuses obtenues par lavages
successifs sont jointes dans un même récipient, alors que la phase organique nettoyée
est conservée pour être séchée subséquemment.
C. Séchage de la phase organique
Tout solvant mis en contact avec de l’eau, malgré qu’il soit non miscible avec elle, en
contient des traces puisque la solubilité de l’eau dans le solvant organique n’est jamais
nulle. Ainsi, à la suite d’une extraction, si on évaporait le solvant organique pour
récupérer le composé organique souhaité, l’eau constituerait une impureté. On doit donc
éliminer toute trace d’eau avant de procéder à l’évaporation du solvant organique. Pour
ce faire, on ajoute à la phase organique un sel inorganique anhydre non soluble et inerte
(agent séchant) qui capte les molécules d’eau en s’hydratant, puis on agite. Afin de
savoir si le séchage est complet, il faut qu’une partie des granules d’agent séchant
bougent librement dans le liquide organique. Si elles sont toutes liées en amas compact,
c’est qu’elles sont saturées d’eau. Un ajout d’agent séchant doit alors être fait. Un
liquide limpide est souvent le signe d’un bon séchage tandis qu'un liquide embrouillé
après filtration indique un séchage incomplet. Cependant, si une trop grande quantité
d’agent séchant est ajoutée, il est possible qu’une perte de liquide organique soit faite
par mouillage. Il faut finalement éliminer le solide hydraté de la phase organique par
filtration (par gravité ou sous vide).
Pour choisir l’agent séchant approprié à chaque situation, il faut en connaître les
caractéristiques. Voici ceux qui sont le plus souvent utilisés.
Chlorure de calcium (anhydre) : CaCl2
Très employé à cause de sa grande capacité d’absorption et de son coût minime. Il forme
un hexahydrate, le CaCl2 • 6 H2O sous 30 °C.
Son action, par contre, n’est pas très rapide. On devra alors prendre assez de temps
pour le séchage.

Cégep Garneau, département de chimie


40 Département de chimie - Cégep Garneau

On ne pourra pas l’employer pour sécher les liquides acides. Il se combine avec les
alcools, phénols, amines, acides aminés, amides, cétones, quelques aldéhydes et esters
et alors ne peut servir à sécher ces classes de composés.
Sulfate de magnésium (anhydre) : MgSO4
Excellent agent séchant neutre et peu dispendieux. Il forme un heptahydrate, le MgSO4
• 7 H2O.
Son action est rapide, chimiquement inerte, passablement efficace. Il peut être employé
pour sécher la plupart des composés incluant : esters, aldéhydes, cétones, nitriles,
amides, etc.
Sulfate de sodium (anhydre) : Na2SO4
Agent séchant neutre, peu dispendieux avec une grande capacité d’absorption d’eau. Il
forme un décahydrate, le Na2SO4 • 10 H2O sous 32,4 °C.
On peut l’utiliser pour à peu près tout, mais son action est lente. Il est très valable pour
enlever de grandes quantités d’eau.
Inefficace pour sécher les solvants tels que benzène et toluène : il sera alors préférable
d’utiliser le sulfate de cuivre anhydre.
Sulfate de calcium (anhydre) : CaSO4
Extrêmement rapide et efficace, chimiquement inerte, insoluble dans les solvants
organiques; peut alors être utilisé avec la plupart des composés organiques.
Le seul désavantage est sa capacité d’absorption limitée. Il forme un dihydrate, le CaSO4
• 2 H2O. Il est plus dispendieux que les sulfates de magnésium et de sodium. On
recommande de sécher la substance avec le sulfate de magnésium ou de sodium avant
de l’utiliser si on veut un séchage poussé.
Carbonate de potassium (anhydre) : K2CO3
Cet agent séchant possède une efficacité et une capacité d'absorption modérées. Il
forme un dihydrate, le K2CO3 • 2 H2O.
On l’emploie pour le séchage des nitriles, cétones, esters et quelques alcools mais ne
peut être employé pour les acides, phénols et autres substances acides.
Il remplace quelquefois l’hydroxyde de sodium (ou potassium) pour les amines lorsqu’un
agent fortement alcalin est à éviter.
On l’utilise souvent lors du relargage par le sel (voir Extraction liquide-liquide) des
alcools, amines et cétones solubles dans l’eau et aussi comme agent séchant
préliminaire.
Dans plusieurs cas, il peut être remplacé par le sulfate de magnésium anhydre.
Département de chimie - Cégep Garneau 41

Hydroxydes de sodium et de potassium : NaOH et KOH


L’emploi de ces agents efficaces est généralement limité au séchage des amines (chaux
sodée, oxyde de baryum et chaux vive peuvent aussi être employés). L’hydroxyde de
potassium, KOH, est supérieur à l’hydroxyde de sodium.
La majeure partie de l’eau peut être enlevée en premier lieu en agitant avec une solution
concentrée de l’hydroxyde alcalin.
Ils réagissent avec plusieurs composés organiques, acides, phénols, esters et amides, en
présence d’eau et sont aussi solubles dans certains liquides organiques ce qui rend leur
utilité comme agent séchant très limitée.
Oxyde de calcium : CaO
Cet agent séchant est communément utilisé pour sécher les alcools de faible masse
moléculaire. Son action est augmentée en le chauffant préalablement à 700–900 °C.
Les alcools séchés à l'aide de l’oxyde de calcium (par distillation) ne sont pas séchés
complètement; les dernières traces d’humidité peuvent être enlevées par distillation sur
un amalgame d’aluminium (Al/Hg) ou amalgame de magnésium (Mg/Hg).
D. Chauffage à reflux
Le chauffage à reflux consiste à porter le contenu d’un ballon à ébullition continue sans
perdre de produits par évaporation. Il est nécessaire lorsque l’énergie d’activation d’une
réaction est élevée. Dans le montage, un réfrigérant, tube cylindrique à deux parois
entre lesquelles circule de l’eau froide, condense les vapeurs en un liquide. Celui-ci
s’écoule par gravité dans le ballon.

Sortie d’eau froide

Entrée d’eau froide

Figure 11 : Montage du chauffage à reflux


E. Distillation simple
Une distillation est une technique utilisée en chimie organique, entre autres, pour la
purification des liquides. Le montage à distillation simple permet d’obtenir de bons
résultats. Il s’agit d’un ballon, placé dans un manchon chauffant, auquel est attaché un
réfrigérant incliné vers le bas (tube cylindrique à deux parois entre lesquelles circule de

Cégep Garneau, département de chimie


42 Département de chimie - Cégep Garneau

l’eau froide). Lors de l’ébullition, les vapeurs du liquide sont condensées au contact du
verre froid du réfrigérant et le liquide purifié est recueilli dans un deuxième ballon.
Comme la température d’ébullition est une propriété physique propre à chaque liquide,
il est possible, en notant la température des vapeurs qui atteignent le thermomètre, de
savoir si le produit désiré est en train de distiller et ainsi de ne collecter que la fraction
désirée. Il est à noter que la température d’ébullition dépend de la pression
atmosphérique, vous devrez donc en tenir compte lors de la comparaison avec la
température d’ébullition de référence.

Figure 12 : Montage à distillation simple.


F. Distillation fractionnée
La séparation de liquides miscibles dont la différence de température d’ébullition est de
moins de 25 °C, requiert une distillation fractionnée (Zubrick, 1992). Celle-ci équivaut
à plusieurs distillations simples consécutives. Cette technique nécessite l’introduction
d’une colonne de Vigreux dans le montage qui permet la condensation des vapeurs sur
différents plateaux. Les vapeurs s’enrichissent ainsi progressivement du composé le plus
volatil.

colonne de Vigreux

Figure 13 : Montage à distillation fractionnée


Département de chimie - Cégep Garneau 43

G. Recristallisation
La recristallisation est une technique de purification utilisée afin d’obtenir un solide
cristallin le plus pur possible. Elle consiste à dissoudre un solide contenant des impuretés
dans un solvant dans lequel il est très soluble à haute température et dans lequel il est
le moins soluble possible à basse température. Idéalement, les impuretés prévisibles
doivent être soit insolubles à chaud, soit solubles à froid, de manière à ce qu’elles
puissent être séparées. Ainsi, il est possible d’obtenir une solution saturée en dissolvant
tout le solide dans un minimum de solvant chaud. La solution chaude est ensuite filtrée
par gravité immédiatement afin d’éliminer les impuretés insolubles. La solution est
ensuite refroidie le plus lentement possible afin que les particules de solide adoptent
leur structure cristalline.
Un cristal est un solide possédant un haut niveau d’organisation où chaque particule
occupe une place bien précise par rapport à ses voisines. Le fait de refroidir la solution
très lentement permet à chaque particule de « trouver » sa place. Ce faisant, toute
particule d’impureté est exclue du solide et demeure en solution. Un refroidissement
plus rapide, en contrepartie, forcera le solide à adopter une structure cristalline plus
imparfaite, où chaque particule n’est pas nécessairement exactement au bon endroit et
qui peut plus facilement incorporer des impuretés.
Une fois que le solide a cristallisé, il faut le filtrer sous vide afin d’éliminer le solvant
ainsi que certaines impuretés qui y sont solubles (la plupart sont toujours solubles même
à basse température puisque leur concentration est faible).
On finit d’éliminer les dernières traces de solvant en laissant sécher le solide plusieurs
jours à l’air libre, 10 minutes sous les lampes infrarouge ou quelques heures sous pression
réduite.
Le volume de Flamand et Bilodeau (Flamand & Bilodeau, 1998) de la médiagraphie de
cette annexe des laboratoires contient des informations supplémentaires à ce sujet.
H. Chromatographie sur couche mince (CCM)
La chromatographie sur couche mince est utilisée pour séparer des composés colorés,
des composés fluorescents (détectables sous une lampe ultraviolette) ou des composés
pouvant être colorés par un révélateur chimique (réaction chimique formant un produit
coloré).
Dans cette technique, la molécule (ou le mélange) que l’on veut analyser doit être
dissoute dans un solvant volatil et inerte. Le mélange est ensuite appliqué sur la phase
stationnaire, laquelle est constituée d’une fine couche d’adsorbant (gel de silice, poudre
de cellulose ou alumine) déposée sur un support inerte et rigide, telles une plaque de
verre, une feuille d’aluminium ou de plastique. L’extrémité inférieure est plongée dans
un solvant appelé éluant.
L’éluant monte le long de la phase stationnaire par capillarité emportant les substances
préalablement déposées. Il y a alors compétition entre l’adsorption de la substance sur
la surface du solide et la dissolution de la substance dans la phase liquide. Plus les

Cégep Garneau, département de chimie


44 Département de chimie - Cégep Garneau

composants du mélange ont une bonne affinité avec le solvant utilisé, plus facilement
ils seront entraînés par l’éluant, donc la migration sera plus importante. Cependant, si
au contraire, la substance est peu soluble et qu’elle adhère fortement à la phase
stationnaire (ici, le gel de silice), sa migration sera courte.

Figure 14 : Schéma illustrant une cuve à chromatographie et la couche mince sur


laquelle un mélange a été séparé en ses différentes composantes (Chavanne, Julien,
Beaudoin, & Flamand, 1991)
En marquant la position du solvant à la fin de la chromatographie et la position des
taches obtenues (dévoilées à la lumière ultraviolette), il est possible de déterminer le
rapport frontal ou Rf de chaque substance. Le Rf, caractéristique d’un système solvant-
support donné, est déterminé par la distance parcourue par la substance par rapport à
la distance parcourue par le front du solvant.
Rf = Distance parcourue par le composé depuis l’origine
Distance parcourue par le front de solvant depuis l’origine

Figure 15 : Exemple de calcul du Rf (Chavanne, Julien, Beaudoin, & Flamand,


1991).
Département de chimie - Cégep Garneau 45

Si on la compare aux autres types de chromatographie, elle a plusieurs avantages dont


les suivants :
• Elle a un coût relativement peu élevé.
• La préparation des échantillons est habituellement relativement simple.
• La comparaison des échantillons peut se faire directement.
• L’utilisation de différents échantillons peut se faire simultanément.
• Plusieurs modes de détection peuvent être utilisés simultanément.
• La séparation peut être suivie pendant tout son déroulement et arrêtée à tout
moment.
• Les volumes des solvants et des autres réactifs sont très faibles.
La CCM permet une analyse qualitative, c’est-à-dire qu’elle permet, par exemple, de
suivre l’avancement d’une réaction ou encore de confirmer la présence d’un produit en
comparant son Rf avec celui du produit commercial.
I. Analyse du mélange réactionnel obtenu
Plusieurs techniques peuvent être utilisées pour analyser l’obtention du produit. Dans le
cadre du cours de chimie organique, l’indice de réfraction, la masse volumique, les
températures d’ébullition et de fusion, ainsi que la spectroscopie infrarouge sont des
techniques réalisables. La comparaison d’observations quantitatives avec des données
de la littérature permet de confirmer l’identité du produit et d’estimer sa pureté. En
plus, des tests caractéristiques sont effectués parallèlement sur le produit et sur des
témoins positif et négatif. De ce fait, la comparaison d’observations qualitatives
contribue à confirmer la nature du produit obtenu et parfois l’absence d’un réactif
donné. Pour compléter l’analyse, on doit se pencher sur le pourcentage massique (dans
le cas d’une extraction) ou sur le pourcentage de rendement de la réaction (dans le cas
d’une synthèse). Encore une fois, on établit la comparaison d’une observation
quantitative avec une valeur de référence.
a) Indice de réfraction
La comparaison de l’indice de réfraction d’un liquide mesuré expérimentalement avec
la valeur de référence permet de déterminer le degré de pureté du produit.
Concrètement, il suffit de couvrir le cristal du réfractomètre d’une mince couche du
liquide à analyser et de prendre la lecture par l’oculaire de l’appareil. L’indice de
réfraction des liquides étant très sensible aux variations de la température, le
réfractomètre du laboratoire est maintenu à 20°C grâce à un bain thermostatique
(certains Handbook donnent toutefois la valeur de référence mesurée à 25°C). Une
impureté peut augmenter ou diminuer l’indice de réfraction, dépendamment si la valeur
de son indice est supérieure ou inférieure à l’indice de réfraction du composé qu’elle
contamine. L’annexe du Texte des expériences de chimie organique contient des
informations supplémentaires.

Cégep Garneau, département de chimie


46 Département de chimie - Cégep Garneau

b) Masse volumique
À l’aide de la masse d’un échantillon de volume connu, il est possible de déterminer la
masse volumique d’un liquide et de la comparer avec celle de référence. Concrètement,
on mesure précisément un volume de liquide et on en détermine précisément la masse.
Une impureté peut augmenter ou diminuer la masse volumique, peu importe si sa valeur
est supérieure ou inférieure à la masse volumique du composé qu’elle contamine.
Rappelons que pour les calculs, incluant les calculs d’incertitude, vous devez procéder
au moyen d’équations algébriques uniques.
c) Température d’ébullition
La température d’ébullition est une propriété physique d’une substance pure. En effet,
une impureté augmente le point d’ébullition (voir la propriété colligative
« augmentation du point d’ébullition » vue en chimie des solutions). La température
d’ébullition peut être déterminée lors d’une distillation, en mesurant la température
des vapeurs qui pénètrent dans le réfrigérant, ou tout simplement en mesurant avec un
thermomètre la température d’un faible volume d’échantillon chauffé dans un petit
bécher. Idéalement, la température d’ébullition mesurée devrait être corrigée si la
pression barométrique est différente de 101,325 kPa.
d) Température de fusion
La température de fusion est également une propriété physique d’une substance pure.
Elle peut être déterminée en faisant chauffer une petite quantité de solide dans un
capillaire placé dans un appareil à point de fusion. Pour que ce point de fusion soit
cohérent avec les valeurs de référence, il doit y en avoir entre 4 et 5 mm dans le
capillaire. La montée en température de l’appareil peut se faire rapidement jusqu’à
environ 10°C du point de fusion attendu. À partir de cette température, le chauffage
doit se faire plus lentement, soit une augmentation de 1 ou 2°C par minute, pour avoir
une bonne précision. L’appareil permet d’observer l’échantillon et de noter les
températures correspondant au début et à la fin de la fusion. Ainsi, le point de fusion
est généralement donné comme un intervalle. La présence d’impuretés affaiblissant la
structure cristalline du solide, plus un solide contient d’impuretés, plus sa température
de fusion diminue par rapport à la valeur de référence. L’intervalle de fusion augmente
aussi en fonction du niveau d’impureté du solide. Par ailleurs, certaines substances se
décomposent avant d’atteindre leur point de fusion.
e) Spectroscopie infrarouge
« Dans une molécule, chaque vibration d’élongation et de déformation angulaire d’une
liaison survient à une fréquence caractéristique. Les fréquences d’élongation et de
déformation angulaire des composés organiques se produisent dans la plage de
fréquences du rayonnement infrarouge. La spectroscopie infrarouge (IR) permet de
détecter tous ces mouvements d’élongation et de déformation entre atomes. Lorsqu’on
bombarde dans un spectromètre IR un composé par un rayonnement dont la fréquence
est exactement l’une de ces fréquences de vibration, ces molécules absorbent de
l’énergie. Cette fréquence absorbée n’étant pas captée par le détecteur, elle se trouve
Département de chimie - Cégep Garneau 47

donc représentée sur le graphique par une bande d’absorption. » (Bruice, 2012) Précisons
que seules les vibrations entraînant un changement du moment dipolaire de la molécule
sont actives en IR.
L'interprétation du spectre (Boisclair & Pagé, 2014, p. 267) peut être faite en utilisant
des tables de nombres d’onde telle que celle présentée dans le volume de référence
(Bruice, 2012, pp. 474-475), afin de déterminer les groupes fonctionnels présents dans
la molécule. Cela sert à confirmer la nature du composé et, lors d’une synthèse, à
valider la transformation chimique. Idéalement, le spectre du substrat devrait
également être pris afin de s’assurer que les bandes caractéristiques des groupes
fonctionnels de celui-ci ne soient plus présentes dans le spectre du produit. De plus,
puisque chaque molécule possède un spectre qui lui est unique, comme une empreinte
digitale, la comparaison du spectre d’un produit obtenu par extraction ou par synthèse
avec des spectres de référence trouvés dans différentes bases de données permet de
vérifier la pureté du composé. Les bases de données suivantes sont couramment utilisées
:
• http://spirex.ccdmd.qc.ca/
• http://webbook.nist.gov/chemistry/
• http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
f) Test de brome
Le test de brome est un test qui permet de détecter la fonction alcène. Le réactif utilisé,
l’eau de brome, est constitué de Br2 dissous dans l’eau et possède une couleur jaune.
Lorsqu’il est mis en contact avec un alcène (une double liaison), il devient incolore,
puisqu’un atome de brome est ajouté sur chaque carbone de la double liaison par
bromation. On se sert de ce test soit pour vérifier si une double liaison a été formée lors
d’une réaction (le produit est un alcène) ou encore pour vérifier qu’il n’y a plus de
double liaison dans le produit final (le réactif est un alcène).
Pour réaliser le test, il faut introduire dans une éprouvette environ 20 gouttes de la
substance à tester et y ajouter 4-5 gouttes d’eau de brome. Pour que le test soit
considéré positif, le réactif doit se décolorer instantanément. Une décoloration lente se
produit toujours, indépendamment de la présence ou de l’absence de liaison double,
sous l’effet de la lumière qui décompose les molécules de Br2 en radicaux. La
décoloration est lente parce que la concentration n’est que de 1%. On devrait toujours
réaliser le test simultanément sur un témoin positif et un sur un témoin négatif et
procéder à des comparaisons.
g) Test de Lucas
Le test de Lucas est un test effectué sur les alcools pour déterminer leur degré de
substitution. Un alcool est un groupe fonctionnel dans lequel un groupe OH est lié à un
carbone. Lorsque ce carbone est lié à deux hydrogènes et à une chaîne alkyle, on dit
qu'il est primaire; lorsqu'il est lié à deux chaînes alkyle, on dit qu'il est secondaire et à
trois chaînes, qu’il est tertiaire.

Cégep Garneau, département de chimie


48 Département de chimie - Cégep Garneau

Figure 16 : Structure générale des alcools primaire, secondaire et tertiaire


Le réactif de Lucas est un mélange aqueux de HCl et de ZnCl2. S’il y a réaction, c’est
une substitution nucléophile d’ordre 1 où un OH est remplacé par un Cl (Bruice, 2012,
p. 278). Le chlorure formé est insoluble dans l’eau et une phase laiteuse apparaît.
Lorsque l’alcool est tertiaire, la réaction est immédiate (phase laiteuse instantanée). S'il
est secondaire, il est nécessaire de chauffer dans un bain-marie pour que la réaction se
fasse. Cependant, s'il est primaire, il n’y a aucune réaction, même après un court
chauffage (5 min).
Pour réaliser le test, il faut introduire 2 mL de réactif de Lucas dans une éprouvette et
y ajouter 4-5 gouttes de la substance à tester. Si aucun phénomène ne se produit dans
les 2-3 minutes, il faut mettre l’éprouvette dans un bécher d’eau à 80C, attendre 5
minutes puis observer si le liquide change d’apparence. On devrait toujours réaliser le
test simultanément sur un témoin positif et un sur un témoin négatif et procéder à des
comparaisons.
h) Test du phénol
Le test du phénol sert à détecter la présence du groupe fonctionnel phénol (groupe OH
sur un cycle aromatique) dans une molécule. Le réactif est une solution à 2,5 % de
chlorure ferrique (FeCl3). Le Fe du réactif peut interagir avec les électrons Π du benzène
pour former un complexe de coordinence coloré.
Pour réaliser le test, il faut introduire un peu de solide (l’équivalent d’un grain de riz
pas cuit) dans une éprouvette et le dissoudre dans 20 gouttes de méthanol. Il faut ensuite
ajouter 1-2 gouttes de la solution aqueuse 2,5 % de chlorure ferrique (FeCl3). La
réalisation du test sur un composé liquide n’exige que quelques gouttes du composé
liquide auquel on ajoute 1-2 gouttes de la solution 2,5 % de chlorure ferrique (FeCl3). Si
la substance contient le groupe fonctionnel phénol, le contenu de l’éprouvette prend
une coloration violette très intense. Si la substance ne contient pas de groupe phénol,
le contenu de l’éprouvette demeure orange. On devrait toujours réaliser le test
simultanément sur un témoin positif et un sur un témoin négatif et procéder à des
comparaisons.
i) Test d’oxydation au permanganate de potassium (KMnO4)
Certains groupes fonctionnels s’oxydent en présence de permanganate de potassium
(KMnO4). C’est notamment le cas des alcools primaires et secondaires qui s’oxydent
respectivement en acides carboxyliques et en cétones. Les alcools tertiaires ne peuvent
pas s’oxyder.
Parmi les molécules utilisées en laboratoire dans ce cours, quelques autres s’oxydent.
Par exemple, le cyclohexène s’oxyde pour former un diol tel qu’expliqué dans le manuel
de référence (Bruice, 2012, p. 159). De plus, le phénol s’oxyde en benzoquinone, puis
Département de chimie - Cégep Garneau 49

en hydroquinone. Cependant, le toluène, qui devrait s’oxyder, ne le fait pas dans les
conditions utilisées en laboratoire.
Pour réaliser le test, il faut introduire 2 mL de la substance dans une éprouvette, y
ajouter 1 mL d’une solution de permanganate de potassium (KMnO4) à 1 % et agiter.
L’éprouvette est dans un bécher d’eau chaude pendant 5 minutes. Lorsque l’oxydation
a lieu, le permanganate est réduit en oxyde de manganèse (IV) (MnO2), ce qui forme un
précipité brun. On devrait toujours réaliser le test simultanément sur un témoin positif
et un sur un témoin négatif et procéder à des comparaisons.
Attention, certaines substances ne sont pas miscibles avec le milieu réactionnel. Ceci ne
signifie pas que la substance n’est pas oxydable.

j) Tests de solubilité
Les composés organiques sont habituellement insolubles dans l’eau en raison de la partie
carbonée très importante qu’ils contiennent. En effet, même lorsqu’ils comportent des
groupes capables de faire des ponts hydrogène avec l’eau, cela est souvent insuffisant
par rapport au nombre de liaisons C-C et C-H non polaires présentes dans la molécule.
Pour rendre les acides et les bases organiques solubles dans l'eau, il est alors nécessaire
de les transformer en sels (composés ioniques). Une fois sous forme de sel, ils peuvent
faire des interactions ion-dipôle avec l'eau et ils sont alors beaucoup plus solubles dans
l'eau (Lire « Les interactions ion-dipôle » dans la section « Interactions intermoléculaires
»).
On peut donc transformer un acide organique non soluble dans l'eau en sel soluble en le
faisant réagir avec une base forte, telle que NaOH. Une base organique pourra quant à
elle être transformée en sel en réagissant avec un acide fort tel que HCl.

Figure 17 : Réaction entre l’acide benzoïque et le NaOH pour former un sel soluble
dans l’eau.
Les tests de solubilité d’un solide consistent à vérifier sa solubilité dans l'eau, le NaOH(aq)
et le HCl(aq), ce qui nous donne des informations sur le caractère acide ou basique du
solide. Pour réaliser les tests, il faut introduire un peu de solide (l’équivalent d’un grain
de riz pas cuit) dans une éprouvette et y ajouter 15 gouttes du solvant. Si le solide est
soluble, les cristaux se dissolvent, sinon, ils demeurent en suspension dans le liquide. On
devrait toujours réaliser les tests simultanément sur un témoin positif et un sur un
témoin négatif et procéder à des comparaisons.
Le test de solubilité peut aussi être effectué sur un liquide. La miscibilité du liquide est
alors vérifiée dans l’eau distillée seulement. Pour réaliser le test, il faut introduire 2 mL

Cégep Garneau, département de chimie


50 Département de chimie - Cégep Garneau

d’eau distillée et 1 mL de la substance liquide dans une éprouvette (ou dans des
proportions équivalentes). Si le liquide est soluble dans l’eau, une seule phase est
observée, sinon, il y a séparation et deux phases sont visibles.
k) Pourcentage massique et pourcentage de rendement
À la suite de l’extraction d’un composé d’une matière première naturelle ou d’un
mélange de composés chimiques, on calcule généralement le pourcentage massique à
partir de la masse du produit obtenu et de celle de la matière première ou de celle du
mélange. Pareillement, à la suite d’une synthèse, on calcule généralement le
pourcentage de rendement à partir de la masse du produit obtenu (rendement réel) et
de la masse prévue du produit (rendement théorique) tenant compte de la
stœchiométrie de la réaction. On retrouve ces deux notions bien distinctes dans un
manuel de chimie générale. Rappelons que pour les calculs, incluant les calculs
d’incertitude, vous devez procéder au moyen d’équations algébriques uniques. La
comparaison du pourcentage à une valeur de référence permet de juger de la qualité de
l’extraction ou de la qualité de la synthèse.
Département de chimie - Cégep Garneau 51

TRAITEMENT DES DONNÉES


Construction d’une équation algébrique unique

Rappel de règles mathématiques de 1re secondaire


Priorité des opérations mathématiques et usage des parenthèses :
Les multiplications et divisions ont priorité sur les additions et soustractions.
3×2+1=7
Cela implique que des parenthèses ne doivent être utilisées que si on souhaite prioriser
l’addition à la multiplication :
3 × (2 + 1) = 9
Les additions et soustractions sont d’égale priorité. Il en va ainsi pour les multiplications
et les divisions. Il en découle que l’usage des parenthèses pour séparer des opérations
mathématiques de même priorité est nul et sans effet. En d’autres mots, les parenthèses
superflues doivent être éliminées.
3 × 2 × 4 = 3 × (2 × 4)
Simplification des fractions :
Les fractions peuvent toujours s’exprimer en utilisant un seul numérateur simple et un
seul dénominateur simple. Autrement dit, les fractions comportant une fraction au
numérateur ou au dénominateur (fraction à trois étages) peuvent être ramenées à une
fraction à deux étages:
a
a
( )
b 1 a a c ac
(a⁄b )⁄c = c = × c = et a⁄(b⁄c) = = a × =
b bc b
( ) b b
c

L’utilisation des fractions à plus de deux étages est donc à proscrire dans le
développement des équations algébriques uniques.
Construction d’une équation algébrique unique
L’élaboration d’une équation unique permet de résumer en une seule équation
mathématique toutes les étapes d’un raisonnement complet. Prenons un exemple simple
pour illustrer cette démarche.

Problématique : Au laboratoire, vous préparez une solution aqueuse de chlorure de


sodium (NaCl). Vous dissolvez 0,015 g de NaCl dans une fiole jaugée de 50,00 mL.
Sachant que les masses molaires du sodium et du chlore affichées sur votre tableau
périodique sont respectivement de 22,9898 g/mol et de 35,4527 g/mol, on vous
demande de déterminer la concentration molaire volumique de cette solution.

Cégep Garneau, département de chimie


52 Département de chimie - Cégep Garneau

On débute l’élaboration de l’équation algébrique unique en rapportant toutes les


équations nécessaires pour résoudre ce problème. On trouve les trois relations
suivantes :

mNaCl
nNaCl = CNaCl × Vsol nNaCl = MNaCl = MNa + MCl
MNaCl

À titre indicatif, on a mis en caractère gras les valeurs connues divulguées dans la
problématique.
On commence par isoler la variable recherchée, ici, la concentration molaire volumique
de NaCl (CNaCl). On produit ainsi une équation-mère à laquelle toutes les autres équations
devront se greffer pour engendrer l’équation algébrique unique.

nNaCl
CNaCl =
Vsol

On vient remplacer une-à-une les variables de l’équation-mère, qui peuvent être


exprimées par des variables associées à des valeurs connues (en gras). Ce faisant, il est
nécessaire de respecter les règles rappelées plus tôt pour produire une équation à deux
étages. Ainsi, on obtient :

nNaCl 1 mNaCl 1 mNaCl 1 mNaCl


CNaCl = = nNaCl × = × = × =
Vsol Vsol MNaCl Vsol MNa + MCl Vsol (MNa + MCl )Vsol

L’équation algébrique unique pour la problématique à résoudre est la suivante :

mNaCl
CNaCl =
(MNa + MCl ) Vsol

Il est à noter qu’il existe parfois plusieurs raisonnements différents qui permettent
d’obtenir l’équation algébrique unique.
Département de chimie - Cégep Garneau 53

Construction d’une équation algébrique unique d’incertitude

Cette nouvelle équation complémente l’équation algébrique unique développée


précédemment. Elle met en évidence que chaque terme de l’équation précédente
contribue en partie à construire l’incertitude sur le résultat final. Ce faisant, on doit
principalement respecter deux règles (Boisclair & Pagé, 2014, pp. 64-65) :
(+ 𝒐𝒖 −) Si la relation entre deux termes de l’équation algébrique unique
est une addition ou une soustraction : on additionne les incertitudes absolues
de ces termes, ce qui donne l’incertitude absolue totale sur le résultat.
(× 𝒐𝒖 ÷) Si la relation entre deux termes de l’équation algébrique unique
est une multiplication ou un quotient : on additionne les incertitudes relatives
de ces termes, ce qui donne l’incertitude relative totale sur le résultat.
Ainsi, pour l’équation algébrique vue précédemment, on trouve dans un premier
temps l’incertitude relative totale sur la concentration de NaCl:
∆CNaCl ∆mNaCl (∆MNa + ∆MCl ) ∆Vsol
= + +
CNaCl mNaCl (MNa + MCl ) Vsol
On isole simplement CNaCl pour obtenir l’incertitude absolue totale sur la concentration
de NaCl.
∆mNaCl (∆MNa + ∆MCl ) ∆Vsol
∆CNaCl = ( + + ) CNaCl
mNaCl (MNa + MCl ) Vsol

Exemple de calcul et calcul d’incertitude (RAPPORT DE LABORATOIRE)

Au moment de produire un exemple de calcul qui sera intégré à un rapport de


laboratoire, on convient de respecter la structure suivante en 5 étapes.
Présentation de l’équation algébrique unique avec ses variables.
Résolution du calcul à partir d’un ensemble de valeurs connues avec leurs
unités. Le résultat brut calculé conserve tous ses chiffres significatifs.
Présentation de l’équation algébrique unique d’incertitude absolue avec
ses variables.
Résolution du calcul à partir d’un ensemble de valeurs connues avec leurs
unités. Le résultat brut calculé conserve tous ses chiffres significatifs.
Présentation du résultat final arrondi et son incertitude absolue
conformément aux conventions.

Cégep Garneau, département de chimie


54 Département de chimie - Cégep Garneau

On présente ici l’exemple de calcul tel qu’il devrait apparaître pour la problématique
présentée précédemment. Les incertitudes sur la masse et le volume de solution mesuré
dans une fiole jaugée de 50,00 mL ont été tirées du Tableau 12 de cet ouvrage.
L’incertitude sur les masses molaires tirées du tableau périodique est conforme aux
conventions (Boisclair & Pagé, 2014, p. 13).

mNaCl
CNaCl =
(MNa + MCl ) Vsol

0,015 g
CNaCl = = 5,1332… × 10-3 mol/L
(22,9898 + 35,4527)g/mol ∙ 0,05000 L

∆mNaCl (∆MNa + ∆MCl ) ∆Vsol


∆CNaCl = ( + + ) CNaCl
mNaCl (MNa + MCl ) Vsol

0,002 g (0,0001 + 0,0001) g/mol 0,00005 L


∆CNaCl = ( + + ) × 5,1332… × 10-3 mol/L
0,015 g (22,9898 + 35,4527) g/mol 0,05000 L

∆CNaCl = 6,8958… × 10-4 mol/L

-3
Résultat: CNaCl = (5,1 ± 0,7) × 10 mol/L
Département de chimie - Cégep Garneau 55

Interpolation graphique d’une valeur

(Boisclair & Pagé, 2014, pp. 154-155)


Détermination de la concentration d’une solution inconnue
L’interpolation graphique peut se faire par une lecture sur le graphique ou par calcul à
l’aide des équations des droites supérieure et inférieure du tunnel. Dans l’exemple, on
doit trouver la valeur de la concentration "C" de l’inconnu sachant que son absorbance
"A" est (0,37 ± 0,01). L’absorbance se situe donc entre 0,36 et 0,38.
Détermination de Cmin et de Cmax par lecture sur le graphique
On peut imprimer le graphique puis dessiner des lignes pointillées avec un crayon ou
utiliser l’outil dessin d’Excel (onglet Insertion, catégorie Illustrations, choisir une
Forme) pour tracer des lignes pointillées.

Cmin = 5,8 x10-6 mol/L Cmax = 6,65 x10-6 mol/L


On calcule ensuite la valeur de "C" par la méthode des extrêmes :

C= Cmax + Cmin = (6,65 + 5,8) x10-6 mol/L = 6,225 x10-6 mol/L


2 2

∆C = Cmax - Cmin = (6,65 - 5,8) x10-6 mol/L = 0,425 x 10-6 mol/L


2 2

C = (6,2 ±0,4) x10-6 mol/L


Calcul de Cmin et Cmax avec les équations des droites supérieure et inférieure du
tunnel
Équation de la droite supérieure : A = 0,0613 C + 0,005 (ou y = 0,0613 x + 0,005)

Donc Cmin = Amin – bmax = 0,36 – 0,005 = 5,791… x 10-6 mol/L


pente max 0,0613

Équation de la droite inférieure : A = 0,0579 C – 0,005 (ou y = 0,0579 x – 0,005)

Donc Cmax = Amax - bmin = 0,38 – (– 0,005) = 6,649… x 10-6 mol/L


pente min 0,0579
On calcule ensuite la valeur de "C" par la méthode des extrêmes :

C= (6,649… + 5,791…) x10-6 mol/L = 6,220... x 10-6 mol/L


2
∆C = (6,649… - 5,791…) x10-6 mol/L = 0,429… x 10-6 mol/L
2

C = (6,2 ±0,4) x10-6 mol/L

Cégep Garneau, département de chimie


56 Département de chimie - Cégep Garneau

Graphique 1 : Courbe d'étalonnage pour des solutions de bleu de bromophénol à ____ nm


Absorbance
0,70

y = 0,0613x + 0,005 y = 0,0596x


0,60

y = 0,0579x - 0,005

0,50

0,40 Amax

*
Amin
0,30 0,60

0,20

0,50
9,0 10,0
0,10

Cmin Cmax

0,00
0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10,0 11,0

5,8 6,65 concentration (x 10-6 mol/L)

* Zoom pour illustrer le rectangle d’incertitude d’un point à l’extrémité de la courbe de tendance, à des fins pédagogiques. Cet
encadré n’apparaît pas dans le travail à remettre.
Département de chimie - Cégep Garneau 57

Détermination graphique du point d’équivalence lors d’un titrage acide-base

Exemple donné avec une courbe de titrage d'une base faible par un acide fort

Signification des symboles :


a premier palier, palier qui précède le point d’équivalence e
b droite tangente au palier a
c droite perpendiculaire à la droite tangente b
d deuxième palier, palier qui suit le point d’équivalence e
e point d’équivalence
f droite tangente au palier d
g droite perpendiculaire à la droite tangente f
h droite reliant le milieu des deux droites perpendiculaires c et g
N.B. Les droites tangentes b et f ne sont généralement pas des parallèles.
L’incertitude sur le volume de titrant est la somme de l’incertitude sur la burette (±0,1
mL) et de l’incertitude sur le graphique (la moitié de la plus petite division sur votre
graphique). Si on utilise un système d’acquisition de données, puisque la burette n’est
utilisée que pour une lecture de volume et que celui-ci est divisé par une multitude de
gouttes, l’incertitude devient uniquement celle du graphique.
L’incertitude sur la valeur du pH est déterminée de la même façon. Tracer le graphique
sur une page entière, avec un quadrillage suffisamment petit pour assurer une bonne
précision sur la lecture de la valeur recherchée.

Cégep Garneau, département de chimie


58 Département de chimie - Cégep Garneau

DONNÉES DE RÉFÉRENCE
Tableau 6 : Indicateurs acidobasiques (Cotnam & Taillon, 1981, p. 187) (Tro, 2018, p.
238)

Intervalle de pH Changement de couleur


Nom usuel*
du virage acide à base
Violet de gentiane 0,0 - 1,8 jaune à bleu
Bleu de thymol (milieu acide) 1,2 - 2,8 rouge à jaune
Érythrosine B 2,2 - 3,6 rouge à orange
2,4-dinitrophénol 2,6 - 4,0 rouge à orange
Jaune de méthyle 2,9 - 4,0 rouge-jaune
Orange de méthyle 2,9 - 4,6 rouge à orange
Rouge de congo 3,0 - 5,0 bleu à rouge
Bleu de bromophénol 2,8 - 4,6 jaune à bleu
Vert de bromocrésol 3,6 - 5,2 jaune à bleu
Rouge de méthyle 4,2 - 6,3 rouge à jaune
Rouge de chlorophénol 4,6 - 7,0 jaune à rouge
Eriochrome noir T 5,0 – 6,4 rouge à noir
Pourpre de bromocrésol 5,2 – 6,7 jaune à pourpre
Alizarine (milieu acide) 5,5 -7,2 jaune à rouge
Bleu de bromothymol 6,0 - 7,6 jaune à bleu
Rouge de phénol 6,8 - 8,4 jaune à rouge
m-nitrophénol 6,8 – 8,5 rouge à orange
Rouge neutre 6,8 - 8,0 rouge à orange
o-crésolphtaléine 8,3 – 9,8 incolore à rouge
Rouge de crésol 7,2 - 8,8 jaune à rouge
Bleu de thymol (milieu basique) 8,0 - 9,6 jaune à bleu
Phénolphtaléine 8,3 - 10,0 incolore à rouge
Thymolphtaléine 9,3 - 10,5 incolore à bleu
Alizarine (milieu basique) 10,0-12,0 rouge à noir
Jaune d'alizarine R 10,1 - 12,1 jaune à rouge orangé

*Les indicateurs disponibles au laboratoire sont ceux en gras dans le tableau.


Département de chimie - Cégep Garneau 59

Tableau 7 : Acides forts et constantes d’ionisation dans l’eau d’acides faibles à 25°C
(Hill, Petrucci, McCreary, & Perry, 2008, pp. 168; 462-463) (Tro, 2018, pp. 368-369)
(Cotnam & Taillon, 1981, p. 140)

Formule de Formule de la
Nom de l’acide Ka pKa
l'acide base conjuguée
Acide iodhydrique HI I−
Acide bromhydrique HBr Br−
Acide sulfurique (I) H2SO4 HSO4−
Acide perchlorique HClO4 ClO4−
Acide chlorhydrique HCl Cl−
Acide chlorique HClO3 ClO3−
Acide nitrique HNO3 NO3−
Ion hydronium H3O+ H2O
Acide trifluoroacétique F3CCOOH F3CCOO− 3,0 x 10−1 0,52
Acide trichloracétique Cl3CCOOH Cl3CCOO− 2,2 x 10−1 0,66
Acide benzènesulfonique C6H5SO3H C6H5SO3− 2,0 x 10−1 0,70
Acide chromique (I) H2CrO4 HCrO4− 1,8 x 10−1 0,74
Acide iodique HIO3 IO3− 1,7 x 10−1 0,77
Acide pyrophosphorique (I) H4P2O7 H3P2O7− 1,2 x 10−1 0,92
Acide oxalique (I) H2C2O4 HC2O4− 5,9 x 10−2 1,23
Acide dichloracétique Cl2CHCOOH Cl2CHCOO− 5,5 x 10−2 1,26
Acide phosphoreux (I) H3PO3 H2PO3 − 5,0 x 10−2 1,30
Acide periodique HIO4 IO4− 2,3 x 10−2 1,64
Acide sulfureux (I) H2SO3 HSO3− 1,7 x 10−2 1,77
Acide sulfurique (II) HSO4− SO42− 1,2 x 10−2 1,92
Acide maléique (I) HOOC-CH=CH- HOOC-CH=CH-COO− 1,2 x 10−2 1,92
Acide chloreux HClO
COOH2 − ClO2- 1,1 x 10−2 1,96
Acide pyrophosphorique (II) H3P2O7 H2P2O72− 7,9 x 10−3 2,10
Acide phosphorique (I) H3PO4 H2PO4− 7,5 x 10−3 2,12
Acide arsénique (I) H3AsO4 H2AsO4− 5,5 x 10−3 2,26
Acide pyruvique CH3COCOOH CH3COCOO− 4,1 x 10−3 2,39
Acide sélénieux (I) H2SeO3 HSeO3− 2,4 x 10−3 2,62
Acide malonique (I) HOOC-CH2-COOH HOOC-CH2-COO− 1,5 x 10−3 2,82
Acide chloroacétique ClCH2COOH ClCH2COO− 1,4 x 10−3 2,85
Acide bromoacétique BrCH2COOH BrCH2COO− 1,3 x 10−3 2,89
Acide tartrique (I) HOOC-C2H4O2-COOH HOOC-C2H4O2-COO− 1,0 x 10−3 3,00
Acide citrique (I) H3C6H5O7 H2C6H5O7− 7,4 x 10−4 3,13
Acide nitreux HNO2 NO2− 4,6 x 10−4 3,34
Acide fluorhydrique HF F− 3,5 x 10−4 3,46
Acide acétylsalicylique C8H7O2COOH C8H7O2COO− 3,3 x 10−4 3,48
Acide cyanique HOCN OCN− 2,0 x 10−4 3,70
Acide formique HCOOH HCOO− 1,8 x 10−4 3,74
Acide lactique CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COO− 1,4 x 10−4 3,85
Acide ascorbique (I) - Vitamine C H2C6H6O6 HC6H6O6− 8,0 x 10−5 4,10
Acide benzoïque C6H5COOH C6H5COO− 6,5 x 10−5 4,19

Cégep Garneau, département de chimie


60 Département de chimie - Cégep Garneau

Acide oxalique (II) HC2O4− C2O42− 6,4 x 10−5 4,19


Acide succinique (I) HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)2COO− 6,2 x 10−5 4,21
Acide tartrique (II) HOOC-C2H4O2-COO− −
OOC-C2H4O2-COO− 4,6 x 10−5 4,34
Acide adipique (I) HOOC(CH2)4COOH HOOC(CH2)4COO− 3,9 x 10−5 4,41
Acide hydrazoïque (azohydrique)
(hexanedioïque) HN3 N3− 2,5 x 10−5 4,60
Acide acétique CH3COOH CH3COO− 1,8 x 10−5 4,74
Acide citrique (II) H2C6H5O7− HC6H5O72− 1,7 x 10−5 4,77
Acide butanoïque CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COO− 1,5 x 10−5 4,82
Acide propanoïque CH3CH2COOH CH3CH2COO− 1,3 x 10−5 4,89
Acide adipique (II) HOOC(CH2)4COO− −
OOC(CH2)4COO− 3,9 x 10−6 5,41
Acide succinique (II)
(hexanedioïque) HOOC(CH2)2COO− −
OOC(CH2)2COO− 2,3 x 10−6 5,64
Acide malonique (II) HOOC-CH2-COO− −
OOC-CH2-COO− 2,0 x 10−6 5,70
Acide maléique (II) HOOC-CH=CH-COO− −
OOC-CH=CH-COO− 5,9 x 10−7 6,23
Acide carbonique (I) H2CO3 HCO3− 4,3 x 10−7 6,37
Acide citrique (III) HC6H5O72− C6H5O73− 4,0 x 10−7 6,40
Acide chromique (II) HCrO4− CrO42− 3,0 x 10−7 6,52
Acide phosphoreux (II) H2PO3 − HPO3 2− 2,0 x 10−7 6,70
Acide pyrophosphorique (III) H2P2O72− HP2O73− 2,0 x 10−7 6,70
Acide arsénique (II) H2AsO4− HAsO42− 1,7 x 10−7 6,77
Acide sulfhydrique (I) H2S HS− 8,9 x 10−8 7,05
Acide sulfureux (II) HSO3− SO32− 6,4 x 10−8 7,19
Acide phosphorique (II) H2PO4− HPO42− 6,2 x 10−8 7,21
Acide hypochloreux HClO ClO − 2,9 x 10−8 7,54
Acide sélénieux (II) HSeO3− SeO32− 4,8 x 10−9 8,32
Acide hypobromeux HBrO BrO− 2,8 x 10−9 8,54
Acide borique H3BO3 H2BO3− 5,4 x 10−10 9,27
Acide arsénieux H3AsO3 H2AsO3− 5,1 x 10−10 9,29
Acide cyanhydrique HCN CN− 4,9 x 10−10 9,31
Phénol C6H5OH C6H5O− 1,3 x 10−10 9,89
Acide carbonique (II) HCO3− CO32− 5,6 x 10−11 10,25
Acide hypoiodeux HIO IO− 2,3 x 10−11 10,64
Acide arsénique (III) HAsO42− AsO43− 5,1 x 10−12 11,29
Peroxyde d’hydrogène H2O2 HO2− 2,4 x 10−12 11,62
Acide ascorbique (II) HC6H6O6− C6H6O62− 1,6 x 10−12 11,80
Acide phosphorique (III) HPO42− PO43− 4,2 x 10−13 12,38
Eau H2O OH− 1,0 x 10−14 14,00
Acide sulfhydrique (II) HS- S2- 1,0 x 10-23 23,00
Département de chimie - Cégep Garneau 61

Tableau 8 : Constantes de dissociation dans l’eau de certaines bases à 25°C (Hill,


Petrucci, McCreary, & Perry, 2008, p. 181; 464) (Tro, 2018, pp. 368-369) (Cotnam &
Taillon, 1981, p. 141)

Formule de la Formule de
Nom de la base Kb pKb
base l'acide conjugué
Hydroxyde de lithium LiOH Li+
Hydroxyde de sodium NaOH Na+
Hydroxyde de potassium KOH K+
Hydoxyde de magnésium Mg(OH)2 Mg2+
Hydroxyde de calcium Ca(OH)2 Ca2+
Hydroxyde de strontium Sr(OH)2 Sr2+
Hydroxyde de barium Ba(OH)2 Ba2+
Pipéridine C5H11N C5H11NH+ 1,3 x 10−3 2,89
Diéthylamine (CH3CH2)2NH (CH3CH2)2NH2+ 6,9 x 10−4 3,16
Diméthylamine (CH3)2NH (CH3)2NH2+ 5,4 x 10−4 3,27
Triéthylamine (CH3CH2)3N (CH3CH2)3NH+ 5,6 x 10−4 3,25
Éthylamine CH3CH2NH2 CH3CH2NH3+ 5,6 x 10−4 3,25
Méthylamine CH3NH2 CH3NH3+ 4,4 x 10−4 3,36
Propylamine CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NH3+ 3,5 x 10−4 3,46
Éthylènediamine H2NCH2CH2NH2 H2NCH2CH2NH3+ 8,3 x 10−5 4,08
Triméthylamine (CH3)3N (CH3)3NH+ 6,4 x 10−5 4,19
Éthanolamine CH2OHCH2NH2 CH2OHCH2NH3+ 3,2 x 10−5 4,49
Benzylamine C6H5CH2NH2 C6H5CH2NH3+ 2,1 x 10−5 4,68
Ammoniac NH3 NH4+ 1,8 x 10−5 4,74
Strychnine C21H22O2N2 C21H22O2N2H+ 1,8 x 10−6 5,74
Codéine C18H21O3N C18H21O3NH+ 1,6 x 10−6 5,80
Morphine C17H19O3N C17H19O3NH+ 1,6 x 10−6 5,80
Hydrazine NH2NH2 NH2NH3+ 1,3 x 10−6 5,89
Nicotine (I) C10H14N2 C10H14N2H+ 1,0 x 10−6 6,00
Kétamine C13H16ClON C13H16ClONH+ 3,0 x 10−7 6,52
Hydroxylamine HONH2 HONH3+ 1,1 x 10−8 7,96
Pyridine C5H5N C5H5NH+ 1,7 x 10−9 8,77
Aniline C6H5NH2 C6H5NH3+ 3,9 x 10−10 9,41
Nicotine (II) C10H14N2H+ C10H14N2H22+ 1,3 x 10−11 10,89
Diphénylamine (C6H5)2NH (C6H5)2NH2+ 6,2 x 10−14 13,21
Urée NH2CONH2 NH2CONH3+ 1,3 x 10−14 13,89
Eau H2O H3O+ 1,0 x 10−14 14,00

Les hydroxydes des métaux alcalino-terreux sont des bases fortes mais ils sont peu solubles. Si leur
concentration est trop importante, ils précipitent ; mais ce qui est dissous est complètement ionisé.
Voici approximativement les concentrations pour lesquelles ils peuvent être considérés comme des
bases fortes solubles :
[Ba(OH)2] < 0,1 mol/L [Ca(OH)2] < 0,01 mol/L
[Sr(OH)2] < 0,03 mol/L [Mg(OH)2] < 4 X 10-5 mol/L

Cégep Garneau, département de chimie


62 Département de chimie - Cégep Garneau

Tableau 9 : Solubilité des sels dans l’eau à 25°C3

Sels contenant
Solubilité dans l'eau
les ions suivants

nitrate : NO3− composés tous solubles

alcalins : Li+, Na+, K+, Cs+, Rb+ composés tous solubles4

ammonium : NH4+ composés tous solubles

chlorure : Cl −

composés peu solubles avec Ag+, Pb2+, Hg22+ (5), Cu+
bromure : Br
composés solubles avec tous les autres
iodure : I−

+

composé peu soluble avec Ag
acétate : CH3COO
composés solubles avec tous les autres

composés peu solubles avec Ca2+, Be2+, Ba2+, Pb2+, Ag+


sulfate : SO42−
composés solubles avec tous les autres

composés solubles avec Li+, Na+, K+, NH4+, Sr2+ (6), Ba 2+ (6)

hydroxyde : OH−
composés peu solubles avec tous les autres

composés solubles avec Li+, Na+, K+, NH4+, Be2+, Mg2+, Ca2+ (6), Ba 2+ (6)
2−
sulfure : S
composés peu solubles avec tous les autres

phosphate : PO43−
composés solubles avec Li+ (7), Na+, K+, NH4+, Rb+, Cs+
sulfite : SO32−
composés peu solubles avec tous les autres
carbonate : CO32−

3
Inspiré de (Cotnam & Taillon, 1981, p. 202). Si une valeur de Kps contredit ces règles, il est
préférable de se fier à cette valeur de Kps.
4
Le lithium peut former un léger précipité avec le fluorure, le phosphate et le carbonate.
5
L’ion Hg22+ est un ion diatomique.
6
La solubilité de ces composés varie de légère à modérée.
7
Le lithium peut former un léger précipité avec le phosphate et le carbonate.
Département de chimie - Cégep Garneau 63

Cégep Garneau, département de chimie


64 Département de chimie - Cégep Garneau

Tableau 10 : Constantes du produit de solubilité (18 à 25°C) (Hill,


Petrucci, McCreary, & Perry, 2008, pp. 464-465) (Tro, 2018, pp. 369-370)

Nom du sel Formule Kps Nom du sel Formule Kps


Aluminium Étain
Hydroxyde d’aluminium Al(OH)3 1,3 x 10-33 Hydroxyde d’étain (II) Sn(OH)2 5,45 x 10-27
Phosphate d’aluminium AlPO4 9,84 x 10-21 Sulfure d’étain (II) SnS 1,0 x 10-26
Argent Fer
Acétate d’argent CH3COOAg 2,0 x 10-3 Carbonate de fer (II) FeCO3 3,07 x 10-11
Arséniate d’argent Ag3AsO4 1,0 x 10-22 Hydroxyde de fer (II) Fe(OH)2 4,87 x 10-17
Azoture d’argent AgN3 2,8 x 10-9 Sulfure de fer (II) FeS 3,72 x 10-19
Bromate d’argent AgBrO3 5,38 x 10-5 Arséniate de fer (III) FeAsO4 5,7 x 10-21
Bromure d’argent AgBr 5,35 x 10-13 Hydroxyde de fer (III) Fe(OH)3 2,79 x 10-39
Chlorure d’argent AgCl 1,77 x 10-10 Phosphate de fer (III) FePO4 1,3 x 10-22
Chromate d’argent Ag2CrO4 1,12 x 10-12 Lanthane
Cyanure d’argent AgCN 5,97 x 10-17 Fluorure de lanthane La3F 2,0 x 10-19
Iodate d’argent AgIO3 3,0 x 10-8 Iodate de lanthane La(IO3)3 7,50 x 10-12
Iodure d’argent AgI 8,51 x 10-17 Lithium
Nitrite d’argent AgNO2 6,0 x 10-4 Carbonate de lithium Li2CO3 2,5 x 10-2
Phosphate d’argent Ag3PO4 8,89 x 10-17 Fluorure de lithium LiF 3,8 x 10-3
Sulfate d’argent Ag2SO4 1,20 x 10-5 Phosphate de lithium Li3PO4 3,2 x 10-9
Sulfure d’argent Ag2S 6,0 x 10-51 Magnésium
Sulfite d’argent Ag2SO3 1,5 x 10-14 Carbonate de magnésium MgCO3 6,82 x 10-6
Thiocyanate d’argent AgSCN 1,0 x 10-12 Fluorure de magnésium MgF2 5,16 x 10-11
Baryum Hydroxyde de magnésium Mg(OH)2 2,06 x 10-13
Carbonate de baryum BaCO3 2,58 x 10-9 Oxalate de magnésium MgC2O4 4,83 x 10-6
Chromate de baryum BaCrO4 1,17 x 10-10 Phosphate de magnésium Mg3(PO4)2 1,0 x 10-25
Fluorure de baryum BaF2 2,45 x 10-5 Manganèse
Hydroxyde de baryum Ba(OH)2 5,0 x 10-3 Carbonate de manganèse (II) MnCO3 2,24 x 10-11
Oxalate de baryum BaC2O4 1,6 x 10-6 Hydroxyde de manganèse (II) Mn(OH)2 1,6 x 10-13
Phosphate de baryum Ba3(PO4)2 6,0 x 10-39 Sulfure de manganèse (II) MnS 2,3 x 10-13
Sulfate de baryum BaSO4 1,07 x 10-10 Mercure
Sulfite de baryum BaSO3 8,0 x 10-7 Bromure de mercure (I) Hg2Br2 6,40 x 10-23
Thiosulfate de baryum BaS2O3 1,6 x 10-5 Carbonate de mercure (I) Hg2CO3 3,6 x 10--17
Cadmium Chlorure de mercure (I) Hg2Cl2 1,43 x 10-18
Carbonate de cadmium CdCO3 1,0 x 10-12 Chromate de mercure (I) Hg2Cr2O4 2,0 x 10-9
Hydroxyde de cadmium Cd(OH)2 7,2 x 10-15 Cyanure de mercure (I) Hg2(CN)2 5,0 x 10-40
Sulfure de cadmium CdS 8,0 x 10-28 Hydroxyde de mercure (II) Hg(OH)2 3,1 x 10-26
Calcium Iodure de mercure (I) Hg2I2 5,2 x 10-29
Carbonate de calcium CaCO3 4,96 x 10-9 Sulfure de mercure (II) HgS 1,6 x 10-54
Chromate de calcium CaCrO4 7,1 x 10-4 Nickel
Fluorure de calcium CaF2 1,46 x 10-10 Carbonate de nickel (II) NiCO3 1,42 x 10-7
Hydrogénophosphate de calcium CaHPO4 1,0 x 10-7 Hydroxyde de nickel (II) Ni(OH)2 5,48 x 10-16
Hydroxyde de calcium Ca(OH)2 4,68 x 10-6 Plomb
Oxalate de calcium CaC2O4 2,32 x 10-9 Arséniate de plomb (II) Pb3(AsO4)2 4,0 x 10-36
Phosphate de calcium Ca3(PO4)2 2,07 x 10-33 Azoture de plomb (II) Pb(N3)2 2,5 x 10-9
Sulfate de calcium CaSO4 7,10 x 10-5 Bromure de plomb (II) PbBr2 4,67 x 10-6
Sulfite de calcium CaSO3 6,8 x 10-8 Carbonate de plomb (II) PbCO3 7,40 x 10-14
Chrome Chlorure de plomb (II) PbCl2 1,17 x 10-5
Hydroxyde de chrome (II) Cr(OH)2 2,0 x 10-16 Chromate de plomb (II) PbCrO4 2,8 x 10-13
Hydroxyde de chrome (III) Cr(OH)3 6,3 x 10-31 Fluorure de plomb (II) PbF2 3,3 x 10-8
Cobalt Hydroxyde de plomb (II) Pb(OH)2 1,43 x 10-20
Carbonate de cobalt (II) CoCO3 1,0 x 10-10 Iodure de plomb (II) PbI2 9,8 x 10-9
Hydroxyde de cobalt (II) Co(OH)2 5,92 x 10-15 Phosphate de plomb (II) Pb3(PO4)2 1,0 x 10-54
Hydroxyde de cobalt (III) Co(OH)3 1,6 x 10-44 Sulfate de plomb (II) PbSO4 1,82 x 10-8
Cuivre Sulfure de plomb (II) PbS 9,04 x 10-29
Bromure de cuivre (I) CuBr 6,27 x 10-9 Scandium
Chlorure de cuivre (I) CuCl 1,72 x 10-7 Fluorure de scandium ScF3 4,2 x 10-18
Cyanure de cuivre (I) CuCN 3,47 x 10-20 Hydroxyde de scandium Sc(OH)3 8,0 x 10-31
Iodure de cuivre (I) CuI 1,1 x 10-12 Strontium
Arséniate de cuivre (II) Cu3(AsO4)2 7,6 x 10-36 Carbonate de strontium SrCO3 5,60 x 10-10
Carbonate de cuivre (II) CuCO3 2,4 x 10-10 Chromate de strontium SrCrO4 3,6 x 10-5
Chromate de cuivre (II) CuCrO4 3,6 x 10-6 Fluorure de strontium SrF2 2,5 x 10-9
Hydroxyde de cuivre (II) Cu(OH)2 2,2 x 10-20 Phosphate de strontium Sr2(PO4)3 1,0 x 10-31
Phosphate de cuivre (II) Cu3(PO4)2 1,40 x 10-37 Sulfate de strontium SrSO4 3,44 x 10-7
Sulfure de cuivre (II) CuS 1,27 x 10-36 Zinc
Thallium Carbonate de zinc ZnCO3 1,46 x 10-10
Bromure de thallium (I) TlBr 3,4 x 10-6 Hydroxyde de zinc Zn(OH)2 3,0 x 10-17
Chlorure de thallium (I) TlCl 1,7 x 10-4 Oxalate de zinc ZnC2O4 2,7 x 10-8
Iodure de thallium (I) TlI 6,5 x 10-8 Phosphate de zinc Zn3(PO4)2 9,0 x 10-33
Hydroxyde de thallium (III) Tl(OH)3 6,3 x 10-46 Sulfure de zinc ZnS 2,0 x 10-25
Département de chimie - Cégep Garneau 65

Tableau 11 : Potentiels standards à 25°C (Hill, Petrucci, McCreary, & Perry, 2008) (Tro,
2018)

Demi-réactions de réduction en solution acide E° (V)


F2(g) + 2 e- → 2 F-(aq) +2,87
OF2(g) + 2 H+(aq) + 4 e- → H2O(l) + 2 F-(aq) +2,1
O3(g) + 2 H+(aq) + 2 e- → O2(g) + H2O(l) +2,075
S2O82- (aq) + 2 e- → 2 SO42-(aq) +2,01
H2O2(aq) + 2 H+(aq) + 2 e- → 2 H2O(l) +1,763
PbO2(s) + SO42-(aq) + 4 H+(aq) + 2 e- → PbSO4(s) + 2 H2O(l) +1,69
MnO4-(aq) + 4 H+(aq) + 3 e- → MnO2(s) + 2 H2O(l) +1,68
2 HClO(aq) + 2 H+(aq) + 2 é → Cl2 (g) + 2 H2O(l) +1,61
MnO4-(aq) + 8 H+(aq) + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l) +1,51
Au3+(aq) + 3 e- → Au(s) +1,50
2 BrO3-(aq) + 12 H+(aq) + 10 e- → Br2(l) + 6 H2O(l) +1,48
PbO2(s) + 4 H+(aq) + 2 e- → Pb2+(aq) + 2 H2O(l) +1,46
ClO3-(aq) + 6 H+(aq) + 6 e- → Cl-(aq) + 3 H2O(l) +1,450
Au3+(aq) + 2 e- → Au+(aq) +1,36
Cl2(g) + 2 e- → 2 Cl-(aq) +1,36
Cr2O72-(aq) + 14 H+(aq) + 6 e- → 2 Cr3+(aq) + 7 H2O(l) +1,33
O2(g) + 4 H+(aq) + 4 e- → 2 H2O(l) +1,23
MnO2(s)+ 4 H+(aq) + 2 e- → Mn2+(aq) + 2 H2O(l) +1,21
2 IO3-(aq) + 12 H+(aq) + 10 e- → I2(s)+ 6 H2O(l) +1,20
ClO4-(aq) + 2 H+(aq) + 2 e- → ClO3-(aq) + H2O(l) +1,19
ClO3-(aq) + 2 H+(aq) + e- → ClO2(aq) + H2O(l) +1,175
Br2(l) + 2 e- → 2 Br-(aq) +1,09
NO2(g) + H+(aq) + e- → HNO2(aq) +1,07
NO2(g) + 2 H+(aq) + 2 e- → NO(g) + H2O(l) +1,03
VO2+(aq) + 2 H+(aq) + e- → VO2+(aq) + H2O(l) +0,99
HNO2 (aq) + H+(aq) + é → NO(g) + 2 H2O(l) +0,98
NO3-(aq) + 4 H+(aq) + 3 e- → NO(g) + 2 H2O(l) +0,96
ClO2(g) + e- → ClO2- (aq) +0,95
Cu2+(aq) + I-(aq) + e- → CuI(s) +0,86
Hg2+(aq) + 2 e- → Hg(l) +0,854
Ag+(aq) + e- → Ag(s) +0,80
Hg22+(aq) + 2 é → Hg(l) +0,80
Fe3+(aq) + e- → Fe2+(aq) +0,77
O2(g) + 2 H+(aq) + 2 e- → H2O2(aq) +0,70
2 HgCl2(aq) + 2 e- → Hg2Cl2(s) + 2 Cl-(aq) +0,63
MnO4-(aq) + e- → MnO42-(aq) +0,56
I2(s) + 2 e- → 2 I-(aq) +0,54
Cu+(aq) + e- → Cu(s) +0,52
C2N2(g) + 2 H+(aq) + 2 e- → 2 HCN(aq) +0,37
[Fe(CN)6]3-(aq) + e- → [Fe(CN)6]4-(aq) +0,361
Cu2+(aq) + 2 e- → Cu(s) +0,340
VO2+(aq) + 2 H+(aq) + e- → V3+(aq) + H2O (l) +0,337
BiO+(aq) + 2 H+(aq) + 3 é → Bi(s) + H2O(l) +0,32
PbO2(s) + 2 H+ (aq) + 2 e- → PbO(s) + H2O(l) +0,28
Hg2Cl2(s) + 2 e- → 2Hg(l) + 2 Cl-(aq) +0,27
HAsO2(aq) + 3 H+(aq) + 3 e- → As(s) + 2 H2O(l) +0,240
AgCl(s) + e- → Ag(s) + Cl-(aq) +0,22
SO42-(aq) + 4 H+(aq) + 2 e- → H2SO3(aq) + H2O(l) +0,20
Cu2+(aq) + é → Cu+(aq) +0,16
Sn4+(aq) + 2 e- → Sn2+ (aq) +0,15
S(s)+ 2 H+(aq) + 2 e- → H2S(g) +0,14

Cégep Garneau, département de chimie


66 Département de chimie - Cégep Garneau

Demi-réactions de réduction en solution acide (suite) E° (V)


AgBr(s) + e- → Ag(s) + Br-(aq) +0,071
2 H+ (aq) + 2 e- → H2(g) 0,000
Fe3+(aq) + 3 e- → Fe(s) -0,036
Pb2+(aq) + 2 e- → Pb(s) -0,13
Sn2+(aq) + 2 e- → Sn(s) -0,14
AgI(s) + e- → Ag(s) + I-(aq) -0,15
N2 (g) + 5 H+(aq) + 4 é → N2H5+(aq) -0,23
Ni2+(aq) + 2 e- → Ni(s) -0,23
V3+(aq) + e- → V2+(aq) -0,255
H3PO4(aq) + 2 H+(aq) + 2 e- → H3PO3(aq) + H2O(l) -0,276
Co2+(aq) + 2 e- → Co(s) -0,28
PbSO4(s) + 2 e- → Pb(s) + SO42-(aq) -0,36
Cd2+(aq) + 2 e- → Cd(s) -0,40
Fe2+(aq) + 2 e- → Fe(s) -0,45
2 CO2(g) + 2 H+(aq) + 2 e- → H2C2O4(aq) -0,49
Cr3+(aq) + e- → Cr2+(aq) -0,50
Cr3+(aq) + 3 e- → Cr(s) -0,73
Zn2+(aq) + 2 e- → Zn(s) -0,76
Cr2+(aq) + 2 e- → Cr(s) -0,90
Mn2+(aq) + 2 e- → Mn(s) -1,18
Ti2+(aq) + 2 e- → Ti(s) -1,63
U3+(aq) + 3 e- → U(s) -1,66
Al3+(aq) + 3 e- → Al (s) -1,66
H2 (g) + 2é → 2 H- (aq) -2,23
Mg2+(aq) + 2 e- → Mg(s) -2,37
La3+(aq) + 3 é → La(s) -2,38
Na+(aq) + e- → Na(s) -2,71
Ca2+(aq) + 2 e- → Ca(s) -2,76
Sr2+(aq) + 2 e- → Sr(s) -2,89
Ba2+(aq) + 2 e- → Ba(s) -2,90
Cs+(aq) + e- → Cs(s) -2,923
K+(aq) + e- → K(s) -2,92
Rb+(aq) + e- → Rb(s) -2,924
Li+(aq) + e- → Li(s) -3,04
Demi-réactions de réduction en solution basique
O3(g) + H2O(l) + 2 e- → O2(g) + 2 OH-(aq) +1,246
ClO-(aq) + H2O(l) + 2 e- → Cl-(aq) + 2 OH-(aq) +0,890
BrO-(aq) + H2O(l) + 2 e- → Br-(aq) + 2 OH-(aq) +0,766
ClO3-(aq) + 3 H2O(l) + 6 e- → Cl-(aq) + 6 OH-(aq) +0,622
MnO4-(aq) + 2 H2O(l) + 3 e- → MnO2(s) + 4 OH-(aq) +0,60
BrO3-(aq) + 3 H2O(l) + 6 e- → Br-(aq) + 6 OH-(aq) +0,584
2 BrO-(aq) + 2 H2O(l) + 2 e- → Br2(l) + 4 OH-(aq) +0,455
2 IO-(aq) + 2 H2O(l) + 2 e- → I2(s) + 4 OH-(aq) +0,42
O2(g) + 2 H2O(l) + 4 e- → 4 OH-(aq) +0,40
NO3-(aq) + H2O(l) + 2 e- → NO2-(aq) + 2 OH-(aq) +0,01
CrO42-(aq) + 4 H2O(l) + 3 e- → Cr(OH)3 (aq) + 5 OH-(aq) -0,13
SO32-(aq) + 3 H2O(l) + 4 e- → S(s) + 6 OH-(aq) -0,66
AsO43-(aq) + 2 H2O(l) + 2 e- → AsO2-(aq) + 4 OH-(aq) -0,67
2 H2O(l) + 2 e- → H2(g) + 2 OH-(aq) -0,83
As(s) + 3 H2O(l) + 3 e- → AsH3(g) + 3 OH-(aq) -1,21
Sb(s) + 3 H2O(l) + 3 e- → SbH3(g) + 3 OH-(aq) -1,338
Mg(OH)2(s) + 2 e- → Mg(s) + 2 OH-(aq) -2,687
Département de chimie - Cégep Garneau 67

Tableau 12 : Incertitudes sur les principaux instruments (calibrés à 20°C) et appareils utilisés au laboratoire

Pipettes Spectronic 200


Pipettes de Mohr8 Fioles jaugées
volumétriques (ThermoFisher Scientific)
Format Graduation Incertitude Format Incertitude Format Incertitude Absorbance
mL mL mL mL mL mL mL de à Incertitude
0,100 1 / 100 ± 0,003 0,500 ± 0,006 25,00 ± 0,03 0,000 0,100 ± 0,005
0,50 1 / 100 ± 0,01 1,000 ± 0,006 50,00 ± 0,05 0,101 0,175 ± 0,006
1,00 1 / 100 ± 0,02 2,000 ± 0,006 100,00 ± 0,08 0,176 0,235 ± 0,007
1,00 1 / 10 ± 0,01 3,00 ± 0,01 200,0 ± 0,1 0,236 0,290 ± 0,008
2,00 1 / 100 ± 0,02 4,00 ± 0,01 250,0 ± 0,1 0,291 0,340 ± 0,009
2,00 1 / 10 ± 0,02 5,00 ± 0,02 500,0 ± 0,2 > 0,34 0,54 ± 0,01
5,00 1 / 10 ± 0,04 10,00 ± 0,04 1000,0 ± 0,3 > 0,54 0,76 ± 0,02
10,00 1 / 10 ± 0,06 15,00 ± 0,03 2000,0 ± 0,5 > 0,76 0,90 ± 0,03
25,0 1 / 10 ± 0,1 20,00 ± 0,06 > 0,90 1,05 ± 0,04
25,00 ± 0,06
40,0 ± 0,1 Longueur d’onde
50,0 ± 0,1 Toute mesure ± 2 nm
100,00 ± 0,08
Burette de 50 mL9
pH-mètre10 Balance électronique
(graduation au 1/10 de mL)
Toute mesure ± 0,1 mL Toute mesure ± 0,1 Toute mesure ± 0,002 g

8
L’incertitude indiquée tient compte que deux lectures ont été effectuées afin de mesurer le volume.
9
L’incertitude indiquée tient compte que deux lectures ont été effectuées afin de mesurer le volume.
10
La résolution de l’instrument est au centième, mais le contexte expérimental conduit à une incertitude sur les mesures de ±0,1.

Cégep Garneau, département de chimie


68 Département de chimie - Cégep Garneau

MÉDIAGRAPHIE
BATPI. (n.d.). Classification des extincteurs en fonction de l'agent. Consulté le mai 23,
2016, sur Bureau d'assistance technique prévention incendie:
http://www.batpi.fr
Boisclair, G., & Pagé, J. (2014). Guide des sciences expérimentales (éd. 4e). Montréal:
ERPI.
Bruice, P. Y. (2012). Chimie organique (éd. 2e). Montréal, Québec: Pearson.
CCDMD. (2010). Spirex. Consulté le juin 2015, sur Spectre infrarouge expert:
http://spirex.ccdmd.qc.ca/
Chavanne, M., Julien, A., Beaudoin, G. J., & Flamand, E. (1991). Chimie organique
expérimentale (éd. 2e). Montréal, Québec: Modulo Editeur.
CNESST. (2016). Répertoire toxicologique. Consulté le décembre 20, 2017, sur CNESST:
http://www.csst.qc.ca/prevention/reptox/simdut-2015/Pages/modifications-
projetees-reglement-produits-dangereux.aspx
Cooper, M., Cockell, K., & L'Abbé, M. (2006). The iron status of Canadian adolescents
and adults: Current knowledge and practical implications. Can J Diet Pract,
67(3), pp. 130-138.
Cotnam, & Taillon. (1981). Équilibres en solution. Les éditions du griffon d'argile.
Département de chimie du Cégep de Limoilou. (1987, janvier). Colloque sur le travail
en laboratoire. Québec.
Département de chimie du cégep Garneau. (2015). Guide d'étude de Chimie des
solutions. Québec.
Fernandez-Ballart, J., & Murphy, M. (2001). Preventive nutritional supplementation
throughout the reproductive life cycle. Publ Health Nutr, 4(6A), pp. 1363-1366.
Flamand, E., & Bilodeau, J. (1998). Chimie organique : structures, nomenclature,
réactions (éd. 2e). Mont-Royal: Modulo.
Gouvernement du Canada. (2009). Lignes directrices sur la nutrition pendant la
grossesse à l'intention des professionnels de la santé - Le fer contribue à une
grossesse en santé. Consulté le décembre 20, 2017, sur http://www.hc-
sc.gc.ca/fn-an/pubs/nutrition/iron-fer-fra.php
Hercberg, S., Galan, P., Preziosi, P., & Aissa, M. (2000). Consequences of iron deficiency
in pregnant women. Current issues. Clin Drug Invest, 19 suppl(1), pp. 1-7.
Hill, J., Petrucci, R. H., McCreary, T., & Perry, S. S. (2008). Chimie des solutions (éd.
2e). ERPI.
Institute of Medicine. (2001). Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K,
Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum,
Nickel, Silicon, Vanadium, and Zinc . Washington DC: National Academy Press.
Département de chimie - Cégep Garneau 69

Lide, D. R. (2007-2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88e. (D. R. Lide, Éd.)
Boca Raton, FL: CRC Press.
McMurry, J. (2007). Chimie organique Les grands principes (éd. 2e). Paris: Dunod.
NIST. (2011). WebBook de Chimie NIST. (U. S. America, Éditeur) Consulté le 06 2015,
sur http://webbook.nist.gov/chemistry/
O'Neil, J. (2006). The Merck Index (éd. 14e). (M. R. Laboratories, Éd.) Whitehouse
Station: Merck & Co.
SAS Picardo Shannon. (2017). Mélanges et corps purs. Consulté le décembre 21, 2017,
sur Shoolmouv: https://www.schoolmouv.fr/cours/melanges-et-corps-
purs/fiche-de-cours
Skoog, W., & Holler. (1997). Chimie Analytique (éd. 7e). De Boeck université.
Tro, N. J. (2018). Chimie des solutions. Montréal: ERPI.
Turner, R., Langkamp-Henken, B., Littell, R., Lukowski, M., & Suarez, M. (2003).
Comparing nutrient intake from food to the estimated average requirements
shows middle- to upper-income pregnant women lack iron and possibly
magnesium. J Am Diet Assoc, 103(4), pp. 461-466.
ULC. (2017). Les laboratoires des assureurs du Canada. Récupéré sur Underwriters'
Laboratories of Canada: http://canada.ul.com/fr
Ville de Montréal. (n.d.). Dépliant_extincteurs_portatif_2014_vf_web. Consulté le mai
23, 2016, sur Documents téléchargeables- Extincteur portatif, un allié dans la
sauvegarde des vies et des biens.: http://ville.montreal.qc.ca/sim/extincteur-
portatif
Ville de Québec. (2017). Extincteurs portatifs résidentiels. Consulté le mai 23, 2016,
sur Ville de Québec:
http://www.ville.quebec.qc.ca/citoyens/incendie/conseils/fiche_extincteur.a
spx
Wikipédia. (2017). https://fr.wikipedia.org/wiki/Ampoule_à_décanter. Consulté le
décembre 20, 2017, sur Wikipédia.
Wikipédia. (2017, avril 12). Spectrophotométrie. Consulté le janvier 9, 2018, sur
Wikipédia: https://fr.wikipedia.org/wiki/Spectrophotom%C3%A9trie
Zubrick, J. W. (1992). The Organic Chem Lab Survival Manual (éd. 3e). Toronto: John
Wiley & Sons.

Cégep Garneau, département de chimie

Vous aimerez peut-être aussi