HÉTÉROSIDES FLAVONIQUES

(FLAVONOÏDES)

2-Phényl chromone
 FLAVONOÏDES

Objectifs de la leçon

1. Définir les flavonoïdes

2. Enoncer 2 propriétés pharmacologiques et les

principales utilisations des Flavonoïdes

3. Citer le nom binomial et le principe actif majeur de 3

espèces de plantes à flavonoïde de familles
différentes.
 FLAVONOÏDES

Plan
Introduction
I. Etat naturel

II. Structures chimiques et classification

III. Propriétés physico-chimiques, caractérisations, dosage

IV. Propriétés physiologiques et emplois

Conclusion
 FLAVONOÏDES
Introduction

Flavonoïdes = hétérosides
• Pigments jaunes (sens strict), phénylchromone

• Autres Pigments (sens large), Phénylchromane

• Répandus chez les végétaux

• Intérêts : Propriété vitaminique P
Diminue la Perméabilité
Augmente la résistance vaisseaux sanguins
 FLAVONOÏDES
1. État naturel
• Répartition dans la nature
• Plantes supérieurs : Abondants
• Certaines familles botaniques:
• Polygonaceae,
• Rutaceae
• Fabaceae
• Ombellifères
• Composées
• Répartition dans la plante: feuilles, boutons floraux
 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification

• Flavonoïdes = Hétérosides, polyphénols

• 2 parties :
partie non glucidique = aglycone = génine

partie glucidique
 FLAVONOÏDES

CLASSIFICATION

Sept substances :
1. Flavones vraies (apigénine chez le Persil, diosmine dans
le Buchu)
2. Flavonols (quercétol chez le Sarrasin)
3. Flavanones (liquiritigénine chez la Réglisse)
4. Chalcones isomères des flavanones (isoliquiritigénine)
5. Isoflavones (génistéine)
6. Xanthones (gentisine)
7. Aurones (aureusidine)
7
 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification
2.1. Génines

Dérivent de la phénylchromone (flavones vraies)

Chromone = benzo-γ- pyrone
 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification

2.1. Génines
2.1.1. Flavones vraies

Phényl-2-chromone

Apigénine : tri OH-5,7,4 flavone

Lutéoline : tétra OH-5,7,3’,4 flavone
Diosmine : tri OH-5, 7,3’ méthoxy-4’
flavone
 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification

2.1. Génines
Flavonols

Ex. Kampférol : triOH-5,7,4’ flavonol

quercétol : tetra OH-5,7,3’,4’ flavonol Rutoside
 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification

2.1. Génines
Flavanones

Ex: Liquirigétinine
hespérétol Citroflavonoïde
 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification

2.1. Génines
Flavones

Ex. La Diosmine (feuille de Buchu (Rutaceae))

 FLAVONOÏDES
2. Structures chimiques et classification

2.1. Oses

• Nature : glucose ou Rhamnose +++, galactose +

• Liaison : O-hétérosides (fréquent), C-hétérosides
 FLAVONOÏDES
3. Propriétés physico-chimiques, caractérisation et dosage
3.1. Propriétés physico-chimiques

• Solides cristallisés
• Couleurs: blanc ivoire à jaunes vif
• Hétérosides : Solubilité (extraction)
 + : eau (chaude), Alcool, solvants organiques
polaires
 + : solution alcaline Jaune + acide 0
couleur
• Génines: Solubilité solvant organique apolaire
 FLAVONOÏDES
3. Propriétés physico-chimiques, caractérisation et dosage

3.2. caractérisation

• Flavonoïdes + alcali jaune

• Spectre d’absorption dans l’UV (hétéroside)
• Réaction à la Cyanidine: réaction colorée
• CCM
 FLAVONOÏDES
3. Propriétés physico-chimiques, caractérisation et dosage

3.3. Dosage

• Dosages par
• Colorimétries (Spectrophotomètre)
• Dosages densitométrique (pesée) / CCM
• Dosages biologiques : mesure de l’activité Vitaminique P
• Résistance capillaire
• Perméabilité capillaires
 FLAVONOÏDES
4. Propriétés physiologiques et emplois

• Colorant naturel (ancien)

• Protecteur veineux : Solurutine®, Daflon®,

Cyclo3®, Diovenor®
 MONOGRAPHIE
Drogues à rutosides

• Sophora : Sophora japonica (Papilionacées)

• Eucalyptus : Eucalyptus macrorhyncha(Myrtacées)

18
Sophora japonica (Fabacées)
- Botanique: Grand arbre
(ornemental) originaire de
Chine , 15-20m de haut à
tronc droit. Feuilles
imparipennées,
inflorescence blanc
jaunâtre, odorante
- Drogue= bouton floral
- Composition: 15 à 20% de
rutosides
- Usage: extraction de
rutosides dans l’industrie
pharmaceutique
19
Eucalyptus macrorhyncha (Myrtacées)
Botanique: grand arbre
originaire d’Australie.
Drogue: feuille
Composition: 10 à 15% de
rutosides
Usage: en thérapeutique
dans spécialités: Veliten ®
Esberiven fort ®

20
Polygonum fagopyrum (Polygonacées)
Botanique: plante annuelle
(Europe & Amérique Nord),
feuilles sagittées, fleurs en
grappes blanches ou roses,
fruits (akènes) riches en
amidon (farine de blé noir)
Drogue: feuille
Composition: 2 à 3% de
rutosides
Usage: extraction de
rutosides ( P. tataricum: 5 à
8% )
21