CHAP III : LES STEROÏDES

I. Généralités et structure des stéroïdes

On désigne généralement par stéroïde, un composé comportant le squelette carboné du

stérane (cyclopentanophénanthrène hydrogéné).

Les stéroïdes constituent une classe des composés abondamment présents dans la nature (règne
animal et règne végétal). Ce ne sont pas des terpènes et la règle « isoprénique » ne peut leur
être appliquée mais ils présentent un lien du point de vue de la biosynthèse.

Cela revient à dire que l'on trouve 3 cycles de type cyclohexane accolés comme dans le
phénanthréne, et généralement de manière trans (A, B, C), et un cyclopentane (D).

La jonction entre les cycles B et C, de même que celle entre C et D, sont toujours de type trans

La jonction entre les cycles A et B peut être trans (ex. cholestane) ou cis (ex. coprostane).

Un substituant placé en dessus du plan moyen des cycles A, B, C et D est dit orienté β.

Dans le cas contraire est dit orienté α ;

Les stéroïdes comportent généralement des groupements méthyle en C10 et C13 et souvent une
chaîne alkyle en C17.

Les stérols comportent un –OH en C3 ;

Les stéroïdes présentent une grande diversité fonctionnelle et interviennent dans de nombreuses
fonctions biologiques.
II. Classification des stéroïdes

Classification basée sur la substitution du carbone et on a :

II.1. STEROÏDES SANS CHAINE LATERALE SUR LE C17

II.1.1. L’oestrone

Elle est l’une des trois hormones féminines (œstrogènes) qui comporte en plus un méthyl en
C13 comme l’oestrane, une fonction phénolique sur le cycle A et une fonction cétonique en
C17
Sa formule diffère de l'œstradiol par l'oxydation de l'hydroxyle en C17 en une fonction cétone.
L’œstradiol est plus réactif lorsque le méthyle est trans. Il est utilisé en thérapeutique
hormonale.

II.2. Stéroïdes comportant deux groupes méthyle en C10 et C13 (Série androstane)

II.2.1. L’androstane.

Hydrocarbure cyclique saturé dont le noyau est diméthylé en C10, C13. Il est le squelette des
hormones stéroïdes à dix-neuf carbones, qui sont principalement des hormones mâles.

II.2.2. Androstérone

Hormone mâle secondaire extraite de l'urine et favorisant le développement des caractères

sexuels mâles chez les mammifères.
II.2.3. testostérone

La testostérone est une hormone stéroïde (dérivée d'un stérol), sécrétée principalement chez
l'homme. Il détermine le développement des caractères sexuels secondaires et la fonction
sexuelle chez l’animal. La testostérone régule la maturation des organes génitaux mâle, et la
production des spermatozoïdes.

17-hydroxy-androst-4-èn-3-one

II.3. STEROÏDES AVEC UNE CHAÎNE LATERALE A DEUX (2) CARBONES SUR LE C17

On a la série des prégnane : elle comporte deux groupes méthyle en C10 et C13 et un groupe
éthyle en C17.

La progestérone précurseur de la testostérone appartient à cette famille.

Application : LA CONTRACEPTION

Les pilules « ENOVID » utilisent le Noréthynodrel et le Ménastrol

III. Les hormones minéralo-corticoïdes

Les glandes corticosurrénales sont le siège de la formation de la progestérone (C21) précurseur

des hormones glucocorticoïdes on peut citer :
III.1. La cortisone

La cortisone est une hormone que tout le monde sécrète grâce à une petite glande située au-
dessus des reins (glandes surrénales). Elle est beaucoup utilisée, sous une forme dite de «
synthèse », pour traiter de nombreuses maladies (d'origine ORL, ophtalmologique,
pneumologique, rhumatologique...)
III.2. Le cortisol

Le cortisol est produit par les glandes surrénales en réponse à une stimulation de l'hypophyse
par l'hormone corticotrope (ACTH). Il s'agit d'une hormone essentielle en cas de stress
(maladie, intervention chirurgicale, hypoglycémie, etc.).

III.3. Aldostérone

L’aldostérone contrôle la balance K+, Na+/eau ; elle augmente la réabsorption rénale du sodium
qui entraine une rétention d’eau.

Remarques :
 Les caractères sexuels secondaires et la physiologie de la reproduction sont sous la
dépendance d’hormones mâles et femelles distinctes.
  Les principales hormones mâles, produits par les testicules sont la testostérone et
l’andostérone.
 L’oestrone, œstradiol et progestérone sont trois hormones femelles particulièrement
importantes qui interviennent dans le cycle menstruel et nécessaire à la grossesse.

IV. Le Cholestérol

C’est le stéroïde le plus important. Isolé dès la fin du XVIIIe siècle à partir des cellules
biliaires sa formule brute C27H46O.
Contenant huit carbones asymétriques, il présente 28 = 256 stéréoisomères dont un seul
existe à l’état naturel.
Le cholestérol est présent dans tous les tissus soit à l’état libre (tissu cérébral, tissu nerveux)
soit sous forme d’esters (palmitate, stéarate, oléate,...).

Le cholestérol peut être emprunté aux aliments mais l’organisme peut également faire sa
synthèse à partir de l’acide acétique provenant de la dégradation des lipides. Une forte
concentration de cholestérol dans le sang produit un dépôt dans les artères et leur
durcissement.
En vue d’application diverses comme la synthèse dans les médicaments, on peut extraire le
cholestérol de la moelle des bovidés.

V.1. Propriétés physiques du cholestérol

Le cholestérol est un solide blanc, d’aspect brillant bien cristallisé ;
Il est insoluble dans l’eau (apolaire), peu soluble dans l’éthanol froid, mais soluble dans
l’éthanol à chaud ainsi que dans les solvants des lipides.
V.2. Propriétés chimiques du cholestérol

Le cholestérol qui présente une fonction alcool et une double liaison peut donner une
hydrogénation et il est facilement estérifiable. On peut avoir aussi une addition d’halogènes
tels que le Br2 et I2.

Hydrogénation

Estérification

Le cholestérol joue un rôle important dans la biogenèse des hormones stéroïdiques et des
acides biliaires comme l’acide cholique. Ce dernier, sous forme de sel, facilite l’absorption des
graisses.

Acide cholique