II-Principales substances à activité biologique dans les plantes

Introduction.

Les plantes utilisent l'énergie du rayonnement solaire, le dioxyde de carbone (alias " gaz
carbonique") présent dans l'atmosphère, l'eau et les éléments inorganiques du sol qu'elles
absorbent par les racines (eau, éléments inorganiques) et par les feuilles (dioxyde de carbone). Le
processus de base est la photosynthèse qui fixe le carbone contenu dans le dioxyde de carbone
atmosphérique, en le combinant aux atomes d'hydrogène contenus dans les molécules d'eau. Les
premiers produits formés par la photosynthèse sont des hydrates de carbone alias glucides, de
faible masse moléculaire (oses). C'est à partir de ces oses (ou sucres) que sont ensuite formés
tous les métabolites primaires nécessaires à la survie de la plante : glucides complexes
(polymères comme la cellulose, l'amidon ou les pectines), acides aminés (constitutifs des
protéines), acides gras (constitutifs des lipides), etc. C'est également à partir de ces premiers oses
qu'est formée une infinie variété de substances dont le rôle dans la plante est encore souvent mal
connu : les métabolites secondaires. Un grand nombre de ces métabolites secondaires présente
des propriétés pharmacologiques intéressantes, parfois exploitées dans un but thérapeutique, soit
après extraction à partir de la plante (digoxine des digitales, morphine du pavot, quinine des
quinquinas, flavonoïdes, etc.), soit directement : on utilise alors la plante ou une préparation
simple issue de la plante (poudre, teinture, extrait, etc.).

-Les métabolites primaires sont souvent employés comme excipients dans la

fabrication des formes médicamenteuses : oses édulcorants, polysaccharides (natifs ou modifiés)
utilisés pour la préparation de comprimés, huiles nécessaires à l'obtention d'émulsions et autres
formes, acides aminé etc. Ces mêmes métabolites primaires confèrent aussi d'intéressantes
propriétés thérapeutiques à certaines plantes :

 amélioration du transit intestinal par la gomme de Sterculia, les galactanes sulfatés du

thalle de la mousse d'Irlande (Chondrus), le mucilage de la graine d'ispaghul ou celui de
la graine du lin ;

 effet adoucissant des affections dermatologiques de plantes à mucilages telles que la

mauve ou la guimauve ;

 amélioration — controversée — de l'eczéma atopique par l'huile d'onagre.

 pour ne citer que quelques exemples.

-Les métabolites secondaires connus sont très nombreux, plusieurs dizaines de milliers ont été
décrits. Ils sont le plus souvent classés en trois catégories principales : composés phénoliques,
terpènes et stéroïdes, alcaloïdes. On y adjoint divers composés simples, issus de la modification
d'acides aminés, d'acides gras ou de sucres simples, tels que les actifs soufrés de l'ail ou encore
les alcanols du prunier d'Afrique.
Les oses :
1- Définition & rôles
Les glucides constituent un ensemble de substances dont les unités de base sont les sucres simples
appelés oses ou monosaccharides. Les oses ont été définis comme des aldéhydes ou des cétones
polyhydroxylées. Ce sont des composés hydrosolubles et réducteurs.

Les glucides sont présents partout dans la biosphère et représentent en poids la classe prépondérante
parmi les molécules organiques. La plus grande part des glucides amassés provient de la photosynthèse,
processus qui incorpore le CO2 dans les glucides.

Les glucides jouent plusieurs rôles capitaux dans les cellules :

 ils servent de réserve énergétique sous forme polymérisée : amidon et glycogène. L'amidon est la
forme principale d'accumulation de l'énergie photosynthètique dans la biosphère.
 ils jouent un rôle d'élément de structure de la cellule: les mucopolysaccharides chez les animaux
supérieurs, la cellulose chez les végétaux.
 ils interviennent comme éléments de reconnaissance et de communication entre cellules : les
polyosides des groupes sanguins, les polyosides antigéniques des bactéries.
 enfin, ils font partie intégrante de la structure de nombreuses macromolécules biologiques
fondamentales telles que les glycoprotéines, les acides nucléiques (ribose et désoxyribose), les
coenzymes et les antibiotiques.

On subdivise les glucides selon leur degré de polymérisation :

 les oligosaccharides sont des polymères de 2 à 20 résidus d'oses, les plus communs étant
les disaccharides
 les polysaccharides sont composés de plus de 20 unités

Les glucides sous forme polymérisée sont appelés des osides. Ils peuvent être composés :

 seulement d'oses et s'appellent des holosides ou homosaccharides

 ou d'oses et d'une partie non glucidique (ou aglycone) et s'appelent
des hétérosides ou hétérosaccharides.

2- Nomenclature.

 ce sont des composés de formule brute Cn(H20)p, d'où l'ancienne appellation d'hydrates de
carbone.
 ils sont caractérisés par la présence dans la même molécule d'une fonction réductrice
aldéhyde ou cétone et d'au moins une fonction alccol.
 les oses qui possèdent une fonction aldéhydique sont appelés des aldoses et ceux qui possèdent
une fonction cétonique sont appelés des cétoses.
 la nomenclature des atomes de carbone des aldoses attribue le numéro 1 à celui qui porte la
fonction aldéhyde. Dans le cas des cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone porte le
numéro 2.
Le plus petit composé répondant à la définition des oses est l'aldéhyde glycolique, mais ce composé n'a
pas de carbone chiral et pas de rôle biochimique à l'état libre.

Les premiers oses qui ont un rôle sont des oses en C3 ou triose, il s'agit du glycéraldéhyde et
la dihydroxyacétone.

Il faut noter que sous leur forme phosphorylée ces deux composés correspondent à une étape importante
de la voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un sucre en C6 (le fructose 1, 6 diphosphate) à 2
sucres en C3.

3- Stéréo-isomérie - Chiralité
Le glycéraldéhyde possède un carbone dont les quatre substituants sont des groupes différents, il s'agit
donc d'un carbone asymétrique ou chiral.

Le glycéraldéhyde peut donc exister sous deux formes différentes (image l'une de l'autre dans un miroir et
donc non superposables) qui correspondent à des configurations opposées autour du carbone chiral: les 2
composés sont appelées énantiomères.

En 1906, Emil FISCHER et ROSANOFF ont choisi le glycéraldéhyde comme composé de référence pour
l'étude de la configuration des sucres.

- s’ils se succèdent dans le sens des aiguilles d’une montre, le C est dit R (du latin rectus : droit),
- s’ils se succèdent dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le C est dit S (du latin sinister :
gauche).

Tous les oses dérivant du glycéraldéhyde dextrogyre ont été dits appartenir à la série D et tous ceux
provenant du glycéraldéhyde lévogyre ont été dits appartenir à la série L.

Formules générale s: CH2OH – (CHOH) n-2 – CHO CH 2OH – CO – (CHOH) n-3 – CH 2OH

Aldose cétose
Les oses naturels appartiennent presque toujours à la série D.
Cela explique que l’on ne trouve pas dans la nature tous les stéréoisomères possibles.

Les quelques rares cas d’oses de la série L sont rencontrés chez les bactéries.

Selon la configuration des autres C* que l’avant dernier, on obtient plusieurs stéréoisomères différents
pour une même série et un même nombre de carbone.

Ainsi, pour chaque C supplémentaire ajouté, il existe 2 configurations possibles donc 2

stéréoisomèresdifférents.

Aldotriose Aldotétrose Aldopentose Aldohexose

1 C* 2 C* 3 C* 4 C*

21 = 2 isomères 22 = 4 isomères 23 = 8 isomères 24 = 16 isomères

(L ou D glycéraldéhyde) (2 de série D, 2 de série L) (4 de série D, 4 de série L) (8 de série D, 8 de série L)

4- Rôle des glucides

Les glucides ont un rôle énergétique. Stockés sous forme de polymères (amidon chez les plantes,
glycogène chez les animaux), ils constituent une réserve énergétique, qui pourra être utilisée lors
de la glycolyse (la dégradation du glucose), en formant des molécules d'ATP.
Mais les glucides ont aussi un rôle structural. Chez les végétaux, la cellulose longue et rigide leur
confère une certaine solidité. Chez les animaux, la chitine est le constituant principal de
l'exosquelette des insectes et arthropodes.
Autrefois, ils étaient seulement considérés comme des molécules pourvoyeuses d'énergie,
libérant du glucose immédiatement consommé ou stocké sous forme de glycogène ; ils
remplissent aussi un rôle structurel, dans le cartilage par exemple. Aujourd'hui, on sait aussi
qu'ils se combinent aux protéines et aux lipides à la surface des cellules qu'ils participent aux
communications intercellulaires et au fonctionnement du système immunitaire, qu'ils aident
l'organisme à lutter contre les micro-organismes pathogènes et qu'ils freinent la progression de
certains cancers. Grâce aux sucres, l'organisme distingue les cellules les unes des autres, et les
dirige vers les cibles appropriées

Le terme «glycomique fonctionnelle» indique que les biologistes cherchent à identifier tous les
gènes humains qui codent des protéines reconnaissant des sucres et réagissant avec eux, afin
d'étudier la fonction de ces protéines. Le terme «glycomique» vient de «glycobiologie», la
biologie des sucres, puisqu'en chimie, le préfixe «glyco» désigne toute substance douce ou
sucrée. Les sucres sont également désignés sous le terme d'oligosaccharides.