TUTORAT PASS

Université Paris Cité

*

UE 2
BIOCHIMIE
FICHE DE COURS 1
Biomolécules constitutives des cellules :
glucides-lipides

ASSOCIATION POUR L'ACCÈS SANTÉ UNIVERSITÉ PARIS CITÉ

A2SUP

Bureau T203 – 45 rue des Saints-Pères, 75006 Paris

Bureau TP15 – 4 avenue de l’Observatoire, 75006 Paris
Bureau 101 – 15 rue de l’École de Médecine, 75006 Paris

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 Biomolécules constitutives des cellules : glucides-lipides

PLAN :

I - Généralités

II - Les Glucides
A - Les oses
1) Classification
2) Nomenclature
3) Cyclisations des oses
4) Les oses modifiés
B - Les osides
1) Liaisons des osides
a) Type de liaison
b) Exemples de diholosides
c) Polyosides (ou polysaccharides complexes)
2) Glycoprotéines

III - Les Lipides

A - Les acides gras
1) Généralités
2) Les lipides simples
3) Les lipides complexes
4) Les lipoprotéines
5) Rôles des lipides dans l’ancrage des protéines à la membrane plasmique

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 I - Généralité

Les macromolécules sont des molécules formées par polymérisation de ‘briques élémentaires’,
les monomères, pour donner des polymères. Dans le cas des protéines, les monomères sont les
acides aminés ; dans le cas des acides nucléiques, les monomères sont les nucléotides ; et dans
le cas des glucides, les monomères sont les monosaccharides, qui s’assemblent pour former les
polysaccharides et constituer la famille des osides ou sucres.

Monomères Polymères Liaison

Acides aminés Polypeptide, Protéines liaison peptidique

nucléotides acides nucléiques liaison phosphodiester

monosaccharides polysaccharides liaison glycosidique (osidique)

La réaction de polymérisation est chimiquement une condensation, car on va libérer une

molécule d’eau. À l’inverse, la cassure des liaisons entre les monomères est une hydrolyse
(littéralement couper avec de l’eau), on va consommer une molécule d’eau.

II - Les Glucides

Les glucides sont des molécules présentes dans l’ensemble des cellules du monde vivant. Tous
les glucides ont une formule brute de la forme Cn(H2O)n, pour n ≥ 3, d’où leur autre appellation :
hydrates de carbone.
Ils possèdent un grand nombre de rôles :
● Ce sont des éléments de structure
● Ils sont source d’énergie (le glucose par exemple est un substrat énergétique pour nos
cellules, mais ce n’est ni le seul ni le plus rentable, c’est par contre le plus répandu)
● Ils constituent des réserves énergétiques (sous forme de glycogène)
● Ils jouent un rôle dans la communication intercellulaire ; ce sont des signaux de
reconnaissance et des déterminants antigéniques

Il existe deux grandes catégories de sucres : les oses, des molécules élémentaires non
hydrolysables, et les osides, composés de plusieurs oses et donc hydrolysables.
Les oses sont des réducteurs, alors que les osides peuvent être des réducteurs ou non.

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 A - Les oses

1) Classification

Au sein des osides, on retrouve les holosides et les hétérosides. Les holosides sont composés
de plusieurs oses ; s’ils comptent entre 2 et 10 oses on parle d’oligosides, s’ils comptent plus
de 10 oses on parle de polyosides. Les hétérosides sont constitués de l’association d’un ou
plusieurs oses (partie sucre) et d’un aglycone (littéralement une partie n’étant pas un sucre).
Les glucides peuvent subir des modifications chimiques, auquel cas on parle de glycoconjugués.
Ce sont des structures glucidiques complexes liées par des associations covalentes et se fixant
sur d’autres substrats moléculaires. Les réactions de glycoconjugaison se font grâce à des
enzymes ; la glycosylation est réalisée par une glycosyltransférase.

2) Nomenclature

La formule de base des oses est Cn(H2O)n.

Tous les oses dérivent de deux molécules : le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone, qui sont
deux isomères (même formule brute) de 3 carbones. Ce sont donc des trioses (sucre à 3C), les
plus petits monosaccharides existants.

Le glycéraldéhyde possède une fonction aldéhyde (R-COH) sur

son C1, il est à l’origine des aldoses (sucres à fonction
aldéhyde) ; la dihydroxyacétone possède une fonction cétone
(R-CO-R’) sur son C2, elle est à l’origine des cétoses (sucres à
fonction cétone).

Détermination de la série :

Les sucres possèdent un ou plusieurs carbone(s) asymétrique(s), ce qui permet de les classer en
deux séries : la série D et la série L. Pour ce faire, en représentation de Fischer, il faut observer
le dernier carbone asymétrique de la chaîne (le carbone le plus loin de la fonction aldéhyde ou
fonction cétone) et observer la position du groupe -OH : s’il est à Droite, le sucre appartient à
la série D ; s’il est à gauche, il appartient à la série L (Left).

Prenons un exemple : Ici le glucose possède une fonction aldéhyde (H-C=O

entouré en pointillés) en bout de chaîne carbonée, le C porte le numéro 1.
On regarde donc le carbone asymétrique le plus éloigné (ici le 5).
On voit bien que le -OH est à droite, je vous l’ai entouré en trait plein.

⇒ conclusion : cet ose est de série D.

Ainsi, les aldoses de série D sont dérivés du D-glycéraldéhyde, tandis que

les oses de série L proviennent du L-glycéraldéhyde.

Petit mémo (qui n’en est pas vraiment un :)) : Série D, on a le -OH à Droite
et Série L, on a le -OH à gauche (Left en anglais)

⚠ Les sucres de série D sont majoritaires dans la nature. ⚠

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Rappels (définitions) :
➢ Les isomères sont des composés de même formule brute mais dont les molécules sont
différentes (enchaînement des atomes différent).
➢ Les stéréoisomères sont des composés présentant une même formule développée mais
qui diffèrent par la position d’atomes (ou de groupes d’atomes) dans l’espace.
➢ Les énantiomères sont des stéréoisomères de configuration ; deux énantiomères sont
images l’un de l’autre dans un miroir mais ne sont pas superposables (on peut aussi le
voir comme une inversion de la configuration absolue de TOUS les carbones
asymétriques des énantiomères). Ce sont des isomères optiques.

Le D-glycéraldéhyde et le L-glycéraldéhyde sont donc des

énantiomères : ils possèdent un unique carbone
asymétrique (indiqué par une *) dont la configuration
absolue est inversée entre les deux sucres ; ils sont images
l’un de l’autre dans un miroir.

En partant du D-glycéraldéhyde et en ajoutant un carbone à la chaîne, on

obtient deux stéréoisomères : le dernier (deuxième) carbone asymétrique est de série D, donc
sa configuration absolue est fixe ; en revanche le premier carbone asymétrique peut prendre les
deux configurations absolues, ce qui donne bien deux stéréoisomères en C2.

On peut déterminer le nombre de stéréoisomère d’un aldose en faisant 2^n-2 et d’un cétose en
faisant 2^n-3 avec n le nombre de carbone asymétrique.

Les D-aldoses sont obtenus à partir du D-glycéraldéhyde, qui est un triose (3C) ; en ajoutant un
carbone à la chaîne, on obtient deux tétroses (4C) de série D (la configuration du dernier carbone
absolue se conserve, la série reste la même), puisque le carbone ajouté est un carbone
asymétrique pouvant donc adopter deux configurations absolues. Il en va de même à chaque
ajout d’un carbone à la chaîne, ce qui donne à partir du D-glycéraldéhyde (= 1 triose) 2 tétroses,
puis 4 pentoses, puis 8 hexoses.
Parmi ces aldohexoses, on retrouve le glucose, le galactose et le mannose qui sont des isomères
de série D (tous issus du D-glycéraldéhyde).
Les D-cétoses, quant à eux, sont obtenus à partir de la D-dihydroxyacétone. Le fructose en fait
partie ; c’est un hexose isomère du glucose possédant une fonction cétone (et non une fonction
aldéhyde comme le glucose).

Selon Fischer, on retrouve principalement 3 oses

dans la nature :
➢ les D-galactoses
➢ les D-glucoses
➢ les D-mannoses

Entre ses 3 aldohexoses, seule la position des

groupements -OH changent par rapport au C*, on le
voit très bien sur ces dessins.

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Les épimères sont des molécules ne différant que par la configuration absolue d’un carbone
asymétrique. Le galactose et le glucose sont des épimères, la seule différence est au niveau du
C4.

3) Cyclisations des oses

En solution, les oses se réorganisent dans

l’espace : ils se cyclisent. Une fonction -
OH réagit avec la fonction C=O (attaque
nucléophile, notion qui sera revue en
chimie organique) pour former un
hémiacétal.

Un hexose peut se cycliser sous deux

formes en fonction du groupe hydroxyle
OH qui réagit avec la fonction aldéhyde
ou cétone :
- un cycle à 5 côtés (furanose) : si
l’hydroxyle porté par le C4 réagit
avec C=O,
- un cycle à 6 côtés (pyranose) : si
l’hydroxyle porté par le C5 réagit.

La majorité des cyclisations aboutissent à la formation d’un pyranose, cependant il existe un

phénomène de mutarotation : les cycles se forment et se rompent en permanence, ce qui permet
le passage d’une forme à l’autre. Ainsi les sucres ne sont jamais figés, il y a un équilibre entre
les deux formes qui est maintenu grâce à ce phénomène.

La cyclisation a pour effet de créer un nouveau carbone asymétrique supplémentaire, le

carbone 1 (carbone hémiacétalique, qui à l’origine portait la fonction aldéhyde ou cétone).

Cela introduit donc une forme supplémentaire d’asymétrie : on obtient deux anomères, c’est-à-
dire deux stéréoisomères différant par la configuration absolue d’un unique carbone
asymétrique, le carbone 1. Pour les sucres, on nomme le carbone hémiacétalique carbone
anomérique. Ainsi, un anomère est un épimère différant par le carbone anomérique.

Ces anomères sont respectivement nommés :

➢ α si le groupe OH est en bas (en fait si le groupe OH du carbone anomérique C1 et le
groupe CH2OH porté par C5 sont de part et d’autre du cycle)
➢ et β groupe OH est en haut (si le groupe OH du carbone anomérique C1 et le groupe
CH2OH porté par C5 sont du même côté du cycle).

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Petit mémo : - alpha en bas : je me disais que c’est là où on a tous les a
-bêta en haut

La répartition entre les deux anomères créés par la cyclisation est en faveur de l’anomère
β (65%).
Ainsi le glucose, un aldohexose de série D, qui se cyclise sous forme pyranose (cycle de 6) peut
être un α-D-glucopyranose ou un β-D-glucopyranose.

⚠ Les cycles ne sont pas plans dans l’espace ⚠

Ils adoptent des conformations variables qui augmentent leur stabilité. Il existe de nombreuses
conformations, cependant les plus connues sont la chaise et le bateau, qui correspondent à un
cycle pyranose (on a vu plus haut qu’ils représentaient près de 99% des conformations
cycliques). Les liaisons en avant sont illustrées par des traits plus épais.

Les notions d’anomères α et β sont définies dès que l’on forme un carbone anomérique, donc
ils s’appliquent aussi aux cycles furanoses.

4) Les oses modifiés

Dans les cellules les sucres peuvent subir des modifications chimiques.

a) Sucres ester phosphate

Pour rappel, un ester est une liaison constituée lors de la réaction d’un groupe acide
carboxylique COOH et d’un groupe hydroxyle OH (réaction au cours de laquelle il y a
élimination d’une molécule d’eau) ; elle est représentée ci-dessous

Les sucres peuvent être phosphatés c’est-à-dire qu’on ajoute un OPO32- ; on parlera de sucres
esters de l’acide phosphorique. Le groupe phosphate fixé sur un pyranose peut se trouver sur le
C1 ou sur le C6.

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Un exemple de sucre phosphaté est le glucose-6-phosphate ; cette
forme modifiée du glucose empêche la sortie du glucose de la cellule,
et est très importante dans la glycolyse.
On voit bien ici que le -OH du C6 a été remplacé par le OPO3-2
Le fructose et le ribose peuvent aussi être phosphatés ; le ribose-5-
phosphate est un des composés des acides nucléiques, et les nucléotides
phosphatés sont les transporteurs d’énergie des cellules (ATP, GTP).

b) Sucres alcool

La fonction aldéhyde en C1 peut également être réduite en alcool, ce qui donne à

partir du glucose du glucitol. On retrouve donc à la place du groupe aldéhyde CHO
en C1 une fonction alcool : CH2OH en C1.
Quand le nom de la molécule possède une suffixe -ol, il s’agit d’un alcool.
Voici un exemple, on voit un remplacement du carbonyle C=O du ribose par un
H-C-O-H sur le C1. Pour les noms c’est simple, on enlève -ose et on ajoute -itol.

c) Sucres aminés

Il peut y avoir fixation d’un groupe amine sur le C2 qui conduit à la formation de sucres aminés
comme la glucosamine.
On peut aussi retrouver des groupes acétylamine en C2 (à partir du glucose on a la glucosamine
puis ensuite l'acétylglucosamine).

Les formes aminées présentent un suffixe -amine.

Dans cet exemple, on a bien un ajout de NH2 qui remplace le -OH sur le C2.

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 d) Dérivés acides d’oses

L’oxydation de la fonction aldéhyde en C1 donne un acide aldonique (acide gluconique). Cet

acide peut se cycliser comme un sucre, ce qui donnera des lactones (gluconolactone). Il est aussi
possible d’oxyder la fonction hémiacétalique pour obtenir directement les lactones. On parle de
γ-lactone pour les dérivés de furanoses, et de δ-lactone pour les pyranoses.

L’oxydation de la fonction alcool en C6 donne un acide uronique (acide glucuronique).

Lors de ces oxydations, le groupe hydroxyle OH porté par le carbone perd son H et l’oxygène
forme une double liaison avec le carbone, pour donner un aldéhyde. Il va être oxydé une
deuxième fois, le H de l’aldéhyde sera remplacé par un OH et on obtient un acide carboxylique.
Les 2 étapes d’oxydation se font d’un coup.

B - Les osides

Les osides sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules d’oses, ces
oses pouvant être identiques ou non.

Parmi les osides on distingue les holosides des hétérosides.

➢ Les holosides sont constitués de n molécules d’oses liés par liaisons glycosidiques ; ils
peuvent être des oligosides (quelques dizaines d’oses) ou des polyosides (quelques
centaines d’oses).
➢ Les hétérosides sont constitués d’oses et d’un aglycone, partie non sucrée. Ils peuvent
se lier à des protéines (glycoprotéines), à des lipides (glycolipides), à des bases
(nucléosides), …

1) Liaisons des osides

a) Type de liaison

Deux oses sont unis par une liaison osidique et donnent un diholoside pouvant être réducteur
ou non.

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 - La liaison osido-ose donne un diholoside réducteur : il y a condensation d’un fonction
hémiacétalique (C1) d’un ose avec une fonction alcool du C4 d’un autre ose et
élimination d’une molécule d’eau.
Le second ose possède encore un OH hémiacétalique (sur C1) libre responsable du
pouvoir réducteur du diholoside ainsi formé.

Donc, le -OH non encadré = responsable du pouvoir réducteur et ici on a une liaison entre le -
OH en position bêta 1 et le -OH en position 4.

- La liaison osido-osidique donne un diholoside non réducteur : il y a condensation de la

fonction hémiacétalique des deux oses et élimination d’une molécule d’eau pour former
cette liaison ; à l’issue de la réaction il n’a donc plus de OH hémiacétalique libre, ce qui
explique que le diholoside ne soit pas réducteur.

Ici, on a une liaison entre 2 -OH en position bêta 1.

2) Exemples de diholosides

Le maltose est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la

digestion des polyosides (amidon végétal et glycogène
animal) par les amylases.
Il est constitué de 2 glucoses unis par une liaison osido-ose
α1-4, ce qui signifie que le premier sucre (portant la
fonction hémiacétalique) est un anomère α. C’est un oside
réducteur (il lui reste un groupement OH hémiacétalique du
2e glucose).
Le maltose est hydrolysé en 2 glucoses par la maltase.

Le lactose est présent dans le lait de tous les mammifères.

C’est un diholoside réducteur constitué d’un glucose et d’un
galactose unis par une liaison β1-4 osidique (anomère β).

Le saccharose est un diholoside non réducteur très répandu dans

les végétaux ; c’est notre sucre de table. Il est composé d’un
glucose et d’un fructose liés par une liaison 1-2.

10
 3) Polyosides (ou polysaccharides complexes)

La cellulose est une très grosse molécule constituée de répétitions d’un motif élémentaire : 2
glucoses unis en β 1-4 (cellobiose).
Polymère linéaire jusqu’à 15000 D-glucose.
Cette molécule est notamment présente dans les parois des cellules végétales.

L’amidon est le polyoside végétal le plus abondant ; c’est une forme de réserve de sucres des
végétaux. Il est constitué d’une chaîne principale de glucose liés en α 1-4, sur laquelle on trouve
des ramifications de glucoses en α 1-6.

L’équivalent animal de l’amidon est le glycogène, forme de stockage des sucres chez les
animaux, présent principalement
dans le foie et les muscles et
mobilisé lors de l’effort physique.
Il est constitué d’une chaîne de
glucose lié en α 1-4 et de
ramifications en α 1-6, environ tous
les 10 glucoses (sur la chaîne
principale).

Les glycosaminoglycanes sont des polyosides complexes présents notamment dans la matrice
extra-cellulaire dont ils sont les constituants majoritaires. Ce sont des polysaccharides
anioniques constitués par la répétition d’unités disaccharidiques formant des chaînes linéaires
de grande taille.
L’unité disaccharidique est constituée d’un monosaccharide dérivé de la glucosamine ou de la
galactosamine et d’un monosaccharide étant généralement un acide uronique ou un galactose.
Un des monosaccharides de la chaîne porte un
groupement anionique (COO- ou SO3-).
Il existe de nombreux glycosaminoglycanes ;
les plus importants sont l’acide hyaluronique,
le chondroïtine sulfate (4 ou 6) et l’héparane
sulfate (ou héparine sulfate). A l’exception de
l’acide hyaluronique qui n’est pas lié de
manière covalente à des protéines, les
glycosaminoglycanes se lient à des protéines
pour former les protéoglycanes.
On peut parler d’aggrecan (⚠ ce n’est pas une
glycoprotéine): une même protéine porte plusieurs glycosaminoglycanes ; ces agrécanes
peuvent eux-mêmes se fixer sur une
molécule d’acide hyaluronique, ce qui
constitue la matrice extra-cellulaire.
Les chondroïtines sulfate, dermatanes
sulfates et héparanes sulfates se lient
généralement à des protéines particulières
via une liaison O-glycosidique entre une
sérine et une xylose d’un motif
trisaccharidique (sorte d’adaptateur entre le
glycosaminoglycane et la protéine).

11
Les kératanes sulfates se lient également à des protéines soit par une liaison O-glycosidique
entre une sérine ou une thréonine et une N-Acétyl-Galactosamine soit par une liaison N-
glycosidique entre une asparagine N-Acétyl-Glucosamine.

2) Glycoprotéines

Il ne faut pas confondre les glycosaminoglycanes avec les glycoprotéines, qui sont des
hétéroprotéines dont la partie principale est une chaîne d’acides aminés, sur laquelle peuvent se
greffer des chaînons d’oses ou de dérivés d’oses par liaisons covalentes.
L’attachement de ces oligosaccharides sur la partie protéique se fait par liaison N-osidique sur
une asparagine (on parle alors de protéine N-glycosylée) ou par liaison O-osidique sur sérine
ou une thréonine.

La N-glycosylation se fait grâce à un intermédiaire, le dolichol, molécule présente au niveau de

la membrane du RE.
Les différentes étapes :
- Le précurseur de la partie osidique s’assemble sur le dolichol (à la partie externe de la
membrane du RE, face cytosolique),
- puis passe dans le RE par une bascule.
- En même temps, les ribosomes à la surface du RE synthétisent les protéines ; la chaîne
polypeptidique en cours d’assemblage se trouve dans le RE.
- Il y a alors transfert de la partie osidique sur une asparagine de la protéine en cours de
synthèse (le tout dans le RE).
Petit Schéma, bien qu’il soit en anglais pour vous aider à visualiser.

Lors de la O-glycosylation, qui a lieu dans l’appareil de Golgi, les oses sont ajoutés un à un ; le
premier sucre est une N-acétyl-galactosamine. La liaison se fait sur le groupe OH d’une sérine
ou d’une thréonine (ou d’une hydroxylysine dans le cas du collagène).

12
=> Petit bilan, absolument pas exhaustif :

III - Les Lipides

Les lipides sont répartis en deux classes : les lipides vrais, dérivés d’unités d’acides gras, et les
composés à caractère lipidique (isoprénoïdes), dérivés de l’isoprène.
Les lipides vrais peuvent être simples (constitués uniquement de C, H et O) ou complexes
(autres atomes comme N, P, S ; présence d’oses).
Les lipides simples sont constitués d’un alcool et d’un ou plusieurs acides gras (ce sont des
esters d’acides gras et d’alcool) ; en fonction de l’alcool, les lipides simples sont des glycérides
(glycérol), des stérides (stérol) ou des cérides (alcool à longue chaîne).
Les lipides complexes sont des dérivés du glycérol ou de la sphingosine.

13
 A - Les acides gras

1) Généralités

Les acides gras sont des constituants importants des lipides ; ils sont composés d’une longue
chaîne carbonée (en général nombre pair de carbone, compris entre 4 et 24) et d’une fonction
COOH. Ils ne circulent pas librement dans le sang, ils sont sous forme d’esters d’alcool.

Il existe 2 nomenclatures pour les acides gras :

➢ La première est appelée delta Δ et est principalement utilisée par les chimistes : le
carbone 1 est celui portant la fonction COOH.
➢ La deuxième est appelée oméga ω et est principalement utilisée par les biologistes : elle
numérote les carbones dans l’ordre inverse de la nomenclature delta, la carbone ω1 est
donc le dernier carbone delta (le plus éloigné de la fonction COOH).
Cette nomenclature permet de localiser les insaturations dans l’alcool gras, c’est-à-dire
les doubles liaisons.

Les acides gras saturés ne possèdent pas de doubles liaisons, ils ont donc une formule brute de
type CH3-(CH2)2n-COOH. Les plus importants sont l’acide butyrique (4C), l’acide palmitique
(16C) et l’acide stéarique (18C) (à retenir).

Ils sont apportés par notre alimentation via la viande, la charcuterie ou les produits laitiers, ou
synthétisés par notre organisme par la voie malonique et sont localisés dans le tissu adipeux,
les tissus de protection des organes et la circulation sanguine.
Ils ont un rôle énergétique très important (1g = 9 kcal).

Les acides gras insaturés possèdent des doubles liaisons (= insaturations). La position de ces
insaturations peut s’exprimer dans les deux nomenclatures, mais la nomenclatures oméga
permet de définir les classes d’acides gras insaturés telles que les ω3 ou encore les ω6, qui sont
des acides gras essentiels (notre organisme ne sait pas les synthétiser). Parmi les acides gras
insaturés, on trouve l’acide oléique qui est un ω9, l’acide linoléique et l’acide arachidonique
qui sont des ω6, et l’acide linolénique qui est un ω3.

On peut voir ici un 2⍵6, car la première

insaturation se trouve sur la 6ème liaison en
partant du dernier C (ici à gauche), et qu’il y a 2
insaturations en tout. À noter, les insaturations
sont normalement en configuration cis.

14
2) Les lipides simples

Les lipides simples sont des esters d’alcool.

➔ Glycérides
La molécule de glycérol compte 3 carbones portant
chacun une fonction alcool pouvant former une liaison
ester avec la fonction COOH d’un acide gras. En
fonction du nombre d’acide gras porté par le glycérol, on
obtient un mono, di ou tri -glycéride, aussi appelés mono,
di ou tri-acylglycérol. Le suffixe acyl désigne les acides
gras. Les acides gras fixés peuvent être identiques ou pas.

➔ Cérides
Les cérides sont, eux, des esters d’alcool gras (alcool gras à la place du glycérol). Les alcools
gras sont des alcools à longue chaîne.

➔ Stérides
Ce sont des esters de stérols. Les stérols sont une famille d’alcools qui ont un noyau stérane
commun. Il en existe plein dans la nature, et notamment dans les plantes.
Le stérol le plus connu est le cholestérol, un constituant membranaire et précurseur des acides
biliaires, des hormones stéroïdes et de la vitamine D. Il possède une face plane et une face
encombrée.

3) Les lipides complexes

Les lipides complexes sont des hétérolipides ; ils comportent une partie lipidique et une partie
non lipidique. Ce sont des constituants des membranes plasmiques à caractère hydrophobe.
Il existe 3 familles de lipides complexes :

- Les glycérophospholipides :
Ce sont les principaux constituants des membranes biologiques.

Ils sont composés d'un glycérol portant deux acides gras sur ses C1 et C2 et un phosphate +
alcool sur son C3.

15
Ainsi ce sont des molécules amphiphiles, avec un pôle hydrophobe (acides gras) et un pôle
hydrophile (ester phosphorique). Cette particularité lui permet de s’enchâsser dans les
membranes biologiques.
Le C3 du glycérol a donc une liaison ester avec un phosphate, qui est lui-même estérifié par un
alcool (liaison phosphoester). Cet alcool peut être de 5 types : une sérine, une éthanolamine, un
glycérol, une choline ou un inositol.

Les phosphatidylcholines et phosphatidyléthanolamines (glycérophospholipides dont l’alcool

lié au phosphate est respectivement une choline et une éthanolamine) portent une charge globale
neutre (charge – du phosphate équilibrée par charge + de la choline / de l’éthanolamine) ; ils
sont très abondants dans les membranes cellulaires.
Les phosphatidylsérines ont une charge globale négative (charge – du phosphate et une charge
- & une charge + de la sérine) ; ils sont présents sur les feuillets internes des membranes.
Il en est de même pour les phosphatidylinositols, qui ont une charge globale négative (charge -
du phosphate et pas de charges sur l’inositol) ; en plus de leur présence dans les feuillets
internes, ils jouent un rôle important dans la signalisation intracellulaire. De plus, l’inositol est
un hexa-alcool cyclique portant 6 groupes OH, l’un est estérifié au phosphate, et les 5 autres
peuvent être phosphorylés.

Il y a de superbes illustrations de ces molécules dans le cours, n’hésitez pas à les regarder pour
bien visualiser :)

- Les sphingophospholipides :
Ils sont constitués d’un squelette sphingosine (de 18C) portant un acide gras en C2 lié par une
fonction amide (l’ensemble sphingosine + acide gras forme une céramide) et d’un phosphate
portant un alcool (comme pour les glycérophospholipides).

Lorsque l’alcool est une choline, la céramide et la phosphocholine forment la sphingomyéline

(cf. ci-dessus), un sphingophospholipide très important.
La sphingomyéline constitue 30% des membranes plasmiques et est un constituant essentiel de
la gaine de myéline des cellules nerveuses ; en présence de cholestérol, elle rigidifie les
membranes.

16
 - Les sphingoglycolipides :
Comme les sphingophospholipides, ils sont constitués d’une céramide (squelette de sphingosine
+ acide gras en C2 lié par une fonction amide), mais à la place du phosphate et de l’alcool, c’est
un glucide qui se lie en C3.
Dans les cellules nerveuses, ils constituent les gangliosides, formés d’une céramide et d’une
chaîne d’oses (dont l’acide sialique).
Les gangliosides représentent 6% des membranes plasmiques et jouent un rôle dans les
phénomènes de reconnaissance entre cellules mais aussi des agents exogènes, ainsi que dans le
système des groupes sanguins (groupes A, B et O déterminés par des sphingoglycolipides qui
diffèrent par leurs sucres, présents à la surface des globules rouges).

4) Les lipoprotéines

Les lipides sont très peu solubles, ils ne sont donc pas présents tels quels dans la circulation
sanguine : ils sont sous forme de lipoprotéines, des gouttelettes avec un centre hydrophobe et
un contour hydrophile. Les lipides sont associés à des protéines (apo-protéines) à l’extérieur de
la gouttelette ; ces apo protéines sont composées d’AA hydrophile afin d’être solubles dans le
sang.

5) Rôles des lipides dans l’ancrage des protéines à la membrane plasmique

Pour s'ancrer dans la bicouche phospholipidique des membranes plasmiques, les protéines
peuvent avoir des hélices d’AA hydrophobes, ou elles peuvent s’associer aux lipides, des
molécules très hydrophobes. Ainsi, les lipides sont fortement attachés dans la bicouche et
maintiennent la protéine à la surface de la bicouche.

Ces phénomènes de modifications des protéines dépendent de l’acide gras auquel elles se
fixent ; il existe des mécanismes de myristilation, palmitoylation, prénilation-isoprénylation et
glypiation.

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La glypiation est notamment une formation d’une liaison amide entre le COOH d’une protéine
et la fonction NH2 de la partie phosphoéthanolamine du glycolipide.

Si vous souhaitez avoir un histogramme résumé, il y'en a un dans votre cours au début de la
partie sur les lipides ;)

Pour aller plus loin :

N’hésitez pas à vous entraîner avec les QCM sur la plateforme A2Practice.

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 Questions de compréhension :
1. Remplir le tableau suivant
Monomère Liaison Macromolécule correspondante
(Polymérisation par ?)
Liaison peptidique
Monosaccharide
Acide nucléique

2. Définir pour chacun de ces sucres :

- S’il s’agit d’un furanose ou d’un pyranose

- La forme anomérique alpha ou bêta

3. Pour l’acide arachidonique ci-contre :

- Entourer la tête hydrophile
- Définir si la queue est lipophobe ou lipophile
- Définir s’il s’agit d’un acide gras saturé,
monoinsaturé ou poly-insaturé.

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 Correction questions de compréhension :
1. Remplir le tableau suivant
Monomère Liaison Macromolécule correspondante
(Polymérisation par ?)
Acides Aminés Liaison peptidique Polypeptide, Protéines
Monosaccharide Liaison glycosidique (osidique) Polysaccharides
Nucléotides Liaison phosphodiester Acide nucléique

2. Définir pour chacun de ces sucres :

• S’il s’agit d’un furanose ou d’un pyranose

Fructose => cycle à 5 atomes = furanose
Glucose et Galactose => cycle à 6 atomes = pyranose
• La forme anomérique alpha ou bêta

Fructose => le groupe OH du carbone anomérique C1 et le groupe CH2OH porté par C4

sont du même côté du cycle = carbone anomérique bêta

Glucose et Galactose => le groupe OH du carbone anomérique C1 et le groupe CH2OH

porté par C5 sont de part et d’autre du cycle = carbone anomérique alpha

Pour l’acide arachidonique ci-contre :

• Entourer la tête hydrophile voir figure
• Définir si la queue est lipophobe ou lipophile
La queue hydrocarboné est apolaire et
hydrophobe, elle est donc lipophile.
• Définir s’il s’agit d’un acide gras saturé,
monoinsaturé ou poly-insaturé.
Il y a 4 insaturations (double liaison) . Il s’agit
donc d’un acide gras polyinsaturé.

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 Cette fiche de cours a été réalisé et actualisé par :

Rédacteurs : Juliette Gombert (DFGSM3), Janna Haïf (DFGSM3), Gabriel Tchekemian

(DFGSM2), Alma Boiron (DFGSM3)

Relecteur :  Yanis Korchi (DFGSM2)

Un grand merci aux VP Tuto PASS :

Jenifer Eid (DFGSM2) et Solange Pierrot Deseilligny (DFGSM2)

Et enfin un immense merci aux tuteurs et tutrices de la team Cathécolateam

Ce support est proposé en collaboration avec l'équipe 

pédagogique de l'université

Sous la coordination de Rose-Rebecca Nassar (DFGSM2), Thomas Vernimmen

(DFGSM2) 
et Yanis Korchi (DFGSM2)

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