Université Tunis El Manar

Institut Supérieur de Biotechnologie Médicale de Tunis

Sciences Biologiques

Cours de Biochimie Structurale

GBM1

Année Universitaire : 2022-2023

Cours de Biochimie Structurale

COURS 1: LES GLUCIDES

COURS 2: LES LIPIDES

COURS 3:
Acides Aminés, Peptides et Protéines
GLUCIDES
 GLUCIDES

Les glucides, généralement désignés par ‘hydrates de carbone’ ou sucres, sont

des composés importants. Ils représentent une source d’énergie pour les
organismes vivants immédiatement utilisable (glucose) ou sous forme de
réserves (amidon, glycogène). Ils assurent un rôle structural (cellulose :
matière organique la plus abondante dans la biosphère qui se trouve dans la
paroi des cellules végétales ; chitine chez les arthropodes …), ils se comportent
comme constituants des acides nucléiques et de coenzymes.
 Définition

Un glucide est une molécule organique composée de carbone, d’hydrogène

et d’oxygène, de formule : CnH2nOn (on peut aussi s’écrire Cn(H2O)n), d’où
leur ancien nom d’hydrates de carbone.
Ce sont des molécules dont les carbones sont porteurs de:

• Fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)

• Fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique)

• parfois d’une fonction acide (COOH) ou aminée (NH2)

Rôle énergétique
• Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).
Rôle structural
Les glucides interviennent comme :
• Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la
cellule.
• Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).
• Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes,
vitamines, …
 Les oses

• Un ose , ou monosaccharides (sucre simple), est un glucide non

hydrolysable
• Formule générale (CH2O)n avec n≥3
comportant 3 à 6 Carbones (quelquefois 7, voire 8 carbones).
• Squelette carboné linéaire, possédant 2 types de fonctions : une fonction
carbonyle (fonction réductrice) et des fonctions alcools
Nomenclature
Les plus simples ont trois atomes de carbone : le glycéraldéhyde et le
dihydroxyacétone
Les oses peuvent être classer:
Par le nombre de carbones de leur squelette (3 : trioses, 4 : tétroses, 5
pentoses, 6 hexoses etc...)
Par la nature de la fonction du carbonyle (aldéhyde = aldoses, cétone =
cétoses).
Les deux classifications peuvent être combinées: aldotétrose (aldose à 4
carbones) et cétopentose (cétose à 5 carbones)
 C6H12O6

Glucose Fructose
 Représentation des oses

La représentation la plus utilisée pour les oses est la représentation de Fischer

Représentation de Fischer

Écriture linéaire et verticale de la chaîne carbonée avec la fonction carbonyle

placée en haut et les substituants non carbonés à l’horizontale.
 Notions d’isomérie et pouvoir rotatoire

Les molécules ayant la même formule

brute, mais différentes par leur formule
développée, sont désignées comme
isomères.

Isomère optique = stéréoisomérie

Les stéréo-isomères sont des composés ayant la même formule brute

et développée mais diffèrent par l’arrangement spatial des atomes.
Leurs propriétés optiques, physiques ou chimiques peuvent être
différentes.

Elle est due à la présence de carbones asymétriques, ces derniers sont

par définition, des atomes de carbone portant 4 substituant différents
(symbole : C*).
Selon la position des hydroxyles (OH) des C* constituant l’ose, on peut
distinguer :

Énantiomères
Tous les oses portant un ou plusieurs C* sont des molécules chirales (leurs
images par rapport à un miroir ne sont pas superposables).

La molécule et son image par rapport à un miroir constituent un couple

d’isomères optiques ou encore énantiomères.
Chiral/Achiral Série D/Série L
Les lettres D et L placées avant le nom de l’ose ne sont donc qu’une indication de
série et ils ne présument en rien le sens du pouvoir rotatoire. Le sens de déviation
de la lumière polarisée est indiqué par les signes :
(+) : déviation de la lumière polarisée à droite
ou (-) : déviation de la lumière polarisée a gauche.
Exemple : le D-glycéraldéhyde est dextrogyre : D (+) dévient la lumière à droite
et le D-fructose est lévogyre : D (-) dévient la lumière à gauche.
Diastéréoisomères
• Même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une
de l'autre dans un miroir (énantiomères).
• Ils diffèrent généralement par la configuration de deux C*.
• Lorsque deux diastéréoisomères ne diffèrent entre eux que par la configuration
d’un seul C*, on les appelle des épimères.
Les épimères sont deux isomères ne différent que par la configuration
spatiale d’un seul carbone
 Structure cyclique des oses

Compte-tenu de la flexibilité du squelette carboné et des angles de courbure permis

par les atomes, les cycles les plus répandus dans la nature comportent :
5 atomes (4 carbones et 1 oxygène) = furanoses.
6 atomes (5 carbones et 1 oxygène) = pyranoses
Représentation cycliques de Haworth
C’est une représentation cyclique
• On a des cycles à 6 sommets
(pyranoses)

• ou 5 sommets (furanoses)
Les 5 carbones et l’oxygène sont dans un même plan
Les OH tournés vers la droite sont en dessous
Les OH tournés vers la gauche sont au dessus
Cyclisation des aldoses
Cyclisation des cétoses
La position de l’hydrogène et du groupe
hydroxyle sur le carbone 1 définit deux
formes d’anomères :
- si –OH est orienté vers la droite, il s’agit
de l’anomère α.
- si –OH est orienté vers la gauche, il s’agit
de l’anomère β.
Conformation spatiale des oses
la structure plane impliquerait des tensions considérables
Elle est incompatible avec les données cristallographiques du cycle pyrane.
Formes chaise et bateau
L’étude cristallographique a montré que le cycle pyrane n’est pas plan.
Il peut adopter 2 principales positions dans l’espace :
• La forme chaise qui est la plus stable

• La forme bateau qui est moins stable car elle implique des encombrements
stériques importants.
 Osides
Les Osides : Hydrolysables, formés par la condensation de deux ou plusieurs molécules
d’oses ou dérivé d’ose et pouvant à leurs tour être divisé en deux grandes classes :
Hétérosides : Constitués d’oses et d’une copule non glucidique ou aglycone

Holosides : Constitués uniquement d’oses ou dérivé d’ose et groupés selon le

nombre d’unités osidiques en :
Oligosaccharides : sont des polymères de 2 à 10 résidus d'oses ou dérivé d’ose, les
plus communs étant les disaccharides.
Polyosides (Polysaccharides) : Ce sont des polymères, formés d’oses ou dérivé
d’oses liés en longues chaines linéaires ou ramifiées (plus de 10 molécules d’oses).On
distingue :
- Polysaccharides homogènes ou homoglycanes Formés d’une seule espèce d’ose ou
dérivé.
- Polysaccharides hétérogènes ou hétéroglycanes Formés de plusieurs types d’oses ou
dérivés.
La liaison osidique ou O-glycosidique
La liaison osidique est formée par condensation entre l'hydroxyle réducteur d'un
ose (OH hémiacétalique) porté par le carbone anomérique (C1 pour les aldoses
et C2 pour les cétoses), en position α ou ß avec un hydroxyle d'un autre ose.
Trois types de liaisons peuvent se former :
• OH hémi-acétalique avec un OH alcool Iaire (diholoside reducteur,
1’OH hemi-acétalique libre)
• OH hémi-acétalique avec un OH alcool IIaire (diholoside reducteur,
1’OH hemi-acétalique libre)
• OH hemi-acétalique avec un OH hémi-acétalique (diholoside non
réducteur, pas de OH hémiacétalique libre).
Exemple :
 Diholoside non réducteur :
liaison osido-oside

Il y a condensation de la fonction
hémiacétalique de chaque ose par une
liaison osido-oside

Diholoside réducteur : liaison

osido-ose
Il y a condensation d’une fonction
hémiacétalique d’un ose avec une fonction
alcoolique d’un second ose par une liaison
osido-ose. Il reste donc dans le diholoside
un -OH hémiacétalique libre responsable
du pouvoir réducteur de la molécule.
Nomenclature :
Afin de réussir l’écriture du nom complet d’un holoside, quelques règles
s’imposent :
On commence par dénommer les oses en commençant :
- par l’ose qui est le plus à gauche par rapport à la molécule.
- par l’ose qui est en haut par rapport à la molécule.
- Il faut écrire avec exactitude l’anomérie, la série, le type d’ose et la forme de son
cycle.
- Le nom du 1er ose et ceux qui sont en position intermédiaire se termine par le
suffixe osido ou osyl.
- Le nom du dernier ose se termine par ose s’il est réducteur, ou oside s’il n’est
pas réducteur.
- Si l’holoside est ramifié, rajouter une ligne verticale au niveau du point de
ramification.
Polyosides
Polyosides homogènes ou homopolyosides
Un polyoside homogène est constitue d’un seul ose répétitif.

Amidon
L’amidon est un polyoside végétal le plus abondant comme réserve glucidique. Il
est synthétisé dans les grains d'amyloplastes des cellules végétales. Son poids
moléculaire est variable selon l'espèce végétale et peut atteindre plusieurs
millions. Il est constitué d'une chaîne principale faite de glucoses unis en (α1 →4) :
l’amylose et de ramifications (ou branchements) faites de glucoses
unis en (α1→6) : l’amylopectine. L’amidon est constitue de 20 %
d’amylose et de 80 % d’amylopectine.
Glycogène
Il représente la forme de mise en réserve d’énergie la plus importante chez les
animaux (muscle et foie).
La ramification se répète sur la chaine linéaire de D-glucose après chaque 7 à 11
ose.
Le glycogène résulte de la condensation d’unités D-glucose par des liaisons α(1-
4) formant des chaînes réunies par des liaisons α(1-6).
Extrémité non réductrice
Extrémité réductrice: extrémité avec le groupe
hydroxyle OH sur C1 libre
Cellulose
Elle représente le principal polymère de structure des végétaux. C’est une chaine
non ramifiée constituée de résidus de D-glucose unis par des liaisons en mode β(1-
4). La cellulose peut être hydrolysée en cellobiose par une cellulase.
La disposition des formes chaises des molécules de glucose les unes à côté des
autres conduits à la formation de très longues chaînes. Ces chaines développent
entre elles des liaisons hydrogènes permettant la consolidation de la structure de la
cellulose et conférant à ce polymère une résistance à l’étirement.