Université Mohammed Premier

Faculté de Médecine et de Pharmacie

Oujda

Biochimie Structurale
DES GLUCIDES
Cours de Première Année de médecine

Année Universitaire : 2020 - 2021

Pr. A. HAKKOU
Enseignant - chercheur à la Faculté de Médecine et de Pharmacie
Oujda
INTRODUCTION
 INTRODUCTION
Les glucides ou hydrate de carbone ou oses constituent la plus
grande partie de la matière organique de la planète terre en
raison de leurs nombreux rôles dans les forme de la vie :

§ Les glucides servent de réserves d’énergie, de molécules

énergétiques et d’intermédiaires métaboliques
§ Le ribose et le désoxyribose participent dans la structure
acides nucléiques
§ Les sucres sont des éléments de la structure cellulaire des
bactéries et végétaux. Exemple de la cellulose qui est le
composé le plus abondant de la biosphère terrestre
§ Les glucides jouent un rôle important dans les
communications intercellulaires et dans les interaction avec
les autres éléments de l’environnement cellulaire
 I. DEFINITION

Les glucides sont des substances naturelles définis comme étant :

§ des polyhydroxyacétones,
§ des polyhydroxyaldéhydes
§ ou des polymères capables de les libérer par hydrolyse.

Ces molécules organiques dont les carbones sont porteurs :

§ de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)

§ d’une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique)
§ parfois d’une fonction acide ou aminée.
I. DEFINITION
I. DEFINITION
 I. DEFINITION

Certains glucides représentent une source énergétique pour

les êtres vivants : 40 à 50 % des calories apportées par
l’alimentation humaine sont des glucides.

D’autres ont un rôle structural, ils interviennent comme :

• Eléments de soutien (cellulose), de protection et de

reconnaissance dans la cellule.
• Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène,
amidon).
• Constituants de molécules fondamentales : acides
nucléiques, coenzymes, vitamines, …
• Constituant principal de la biomasse organique terrestre.
2
I. DEFINITION
 II. LES OSES
1. Les critères de classification des oses

Selon le nombre d’atomes de carbone :

§ 3C : triose
§ 5C : pentose
§ 6C : hexose
§ 7C : heptose

Selon la nature du carbonyle :

§ Aldéhyde → Aldose ;
§ Cétone → Cétose

Selon la combinaison de ces 2 critères :

§ Aldopentose, Aldohexose, …
§ Cétopentose, Cétohexose, …
 II. LES OSES
2. Structure linéaire des oses

a) Nomenclature
 II. LES OSES
2. Structure linéaire des oses

b) Isomérie des oses et activité optique

 II. LES OSES
§ Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle
de diastéréoisomérie
§ Pour n carbones asymétriques, nous aurons 2n stéréoisomères
et 2(n-1) couples d'énantiomères.
§ Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont
en général identiques.
§ La présence du C* permet à la molécule d’avoir une activité
optique. On dit que la molécule est optiquement active.
o Quand la lumière polarisée est déviée à droite, on dit
que le composé est dextrogyre (+).
o Quand la lumière polarisée est déviée à gauche, on dit
que le composé est lévogyre (-).
 II. LES OSES

L’activité optique est due à la somme des activités optiques de

l’ensemble des C*. Donc l’appartenance à une série D ou L
n’implique nullement le sens de la déviation de la lumière
polarisée : un composé de la série D n’est pas forcément
dextrogyre ou inversement.
 II. LES OSES
2. Structure linéaire des oses
c) Filiation chimique des oses selon Fischer
Aldoses
La nomenclature est définie par rapport à la position de l'hydroxyle
porté par le carbone asymétrique voisin de la fonction alcool
primaire.
II. LES OSES
 II. LES OSES

Les stéréoisomères qui ne diffèrent entre eux que par la

configuration d'un seul carbone asymétrique sont appelés des
épimères.
Exemple : D(+)glucose et D(+)mannose ou encore
D(+)glucose et D(+)galactose

Les aldoses des séries D et L sont énantiomères 2 à 2.

Exemple : D(-)ribose et L(+)ribose

Lorsque 2 groupes hydroxyles OH adjacents sont disposés du

même coté dans la représentation de Fisher, ils sont dits en
configuration érythro, dans le cas contraire ils sont dits thréo.
Exemple : D(+)thréose et de son isomère D(-)érythrose.
 II. LES OSES
Cétoses

La nomenclature est définie par rapport à la position de

l'hydroxyle porté par le carbone asymétrique voisin de la fonction
alcool primaire la plus éloignée de la fonction cétone.
 II. LES OSES
3. Structure cyclique des oses

La représentation linéaire de Fischer n’explique pas certaines

propriétés des oses :

§ Les oses ne recolorent par le réactif de Schiff et pourtant c’est

une réaction caractéristique des aldoses.
§ En réagissant avec un alcool, les oses ne donnent pas un acétal
mais un hémiacétal :
o Un aldéhyde ou une cétone vraie fixe deux molécules
d’alcool pour donner un acétal
o Un aldose ou un cétose ne fixent qu’une seule molécule
d’alcool
II. LES OSES
 II. LES OSES
3. Structure cyclique des oses
Le D-glucose ne réagit qu'avec une seule molécule de méthanol
pour donner un semiacétal :

§ α méthyl-glucoside : αo = + 154°
§ β méthyl-glucoside : αo = - 34°

En solution aqueuse, les oses présentent le phénomène de

mutarotation.
 II. LES OSES
3. Structure cyclique des oses
 II. LES OSES
a) Structure de Haworth
 II. LES OSES
a) Structure de Haworth
 II. LES OSES
a) Structure de Haworth
 II. LES OSES
a) Structure de Haworth
 II. LES OSES
b) Intérêt de la structure cyclique

La fonction aldéhyde ou cétonique de l’ose, partiellement

dissimulée (hémiacétal), est appelée pseudoaldéhydique ou
pseudocétonique.

Le carbone asymétrique (C1 des aldoses ; C2 des cétoses)

conduit à 2 anomères : α et β

L’anomère α a un OH hémiacétalique. Il a le pouvoir rotatoire

le plus élevé. L’anomère β a les propriétés inverses.
 II. LES OSES
b) Intérêt de la structure cyclique

L'interconversion des formes cycliques α et β passe par la forme

linéaire :

§ à pH 7 les formes cycliques représentent 99% avec 1/3 de

forme α et 2/3 de forme β ;
§ à pH basique, la forme prépondérante est la forme linéaire
99%.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
a) Trioses

Les formes D et L du glycéraldéhyde sont présentes dans la

nature.

Les formes les plus importantes des trioses sont des dérivés
phosphorylés : glycéraldéhyde 3-phosphate et dihydroxyacétone
phosphate obtenus à partir de la dégradation du fructose 1-6
bisphosphate.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
b) Tétroses

Le seul tétrose d'intérêt biologique est l'aldose D(-)érythrose.

Son ester-4-phosphate est :

§ l'un des nombreux intermédiaires de la photosynthèse et

d'une voie de dégradation du glucose branchée sur son
produit aldonique d'oxydation : l'acide phospho-gluconique
§ le précurseur de la biosynthèse par les microorganismes
d'acides aminés aromatiques.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
c) Pentoses

On peut les classer par leurs fonctions :

§ Ceux entrant dans la composition de polyosides principalement

chez les végétaux : le D-xylose et le L-arabinose.
§ Le D-ribose et son dérivé de réduction le D-2-déoxyribose
entrent dans la composition des acides ribonucléiques et
désoxyribonucléiques (ARN et ADN).
§ Le D-ribulose : ce cétopentose est trouvé à l'état de ribulose-1,5-
diphosphate qui est un élément fondamental dans le "cycle des
pentoses" et des réactions de photosynthèse.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

Glucopyranose

§ Il est abondant à l'état libre dans le miel, les fruits.

§ Il est hydrosoluble dans les liquides biologiques.
§ Il constitue les réserves énergétiques de la plupart des
organismes supérieurs.
§ Il est le seul carburant du fœtus
§ Tous les glucides alimentaires sont absorbés sons forme de
glucose ou convertis en glucose dans le foie.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

Glucopyranose

§ Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose.

§ La glycémie est la concentration de Glucose à l’état libre dans
le sang (0,80g/L à 1,1 g/L).
§ Le Glucose est réducteur, la glucose oxydase l’oxyde en acide
aldonique.
§ Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
§ Le polymère formé à partir de l'anomère β donne un polyoside
aux propriétés physiques et biologiques radicalement différentes
des polymères α : la cellulose.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØD-Galactopyranose

§ Il est le plus répandu après le glucose, il intervient dans la

composition de :
§ Lactose (D Gal + D Glc) du lait des mammifères.
§ Cérébrogalactosides du cerveau
§ Certains glycolipides et glycoprotéines
§ Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses
ØD-Mannopyranose

Il est présent surtout dans les végétaux, il est peu abondant à

l'état libre si ce n'est dans l'écorce d'orange.

Il entre dans la constitution de polymères tels les mannanes, ou

encore de glycoprotéines chez l’homme.

Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.

 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØD-Fructofuranose

§ C'est l'un des rares sucres cétoniques naturels : on le trouve à

l'état naturel dans les fruits et le miel auquel il donne sa
consistance à cause de sa cristallisation difficile.
§ Il entre dans la composition du saccharose sous sa forme
furanique.
§ Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme où il
participe au mouvement des spermatozoïdes.
§ Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où son nom de Lévulose.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØLes osamines
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØLes osamines

§ Les osamines ont les mêmes propriétés que les oses

§ On les trouve essentiellement dans :
§ la chitine sous forme polymérisée (squelette des
arthropodes)
§ la confection de la muréine (paroi des bactéries)
§ les glycoprotéines.
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØDérivés acides d’oses biologiques : Acides aldoniques

 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØDérivés acides d’oses biologiques

Acide uronique
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses

ØDérivés acides d’oses biologiques

Acide Sialique
 II. LES OSES
4. Oses d’intérêt biologique
d) Hexoses
ØDérivés acides d’oses biologiques

Vitamine C
 II. LES OSES
5. Principales propriétés des oses
a) Propriétés physiques
§ Les oses sont caractérisés par un indice de réfraction et un
pouvoir rotatoire.
§ Ils ne présentent pas d'absorption dans le visible ou
l'ultraviolet.
§ Ils ont des propriétés polaires très hydrosolubles capables de
multiples liaisons hydrogène avec d'autres molécules comme les
protéines
§ Leur structure est thermosensible, leur chauffage provoque
une caramélisation.
§ Certains oses (fructose) ou osides (saccharose) ont un goût
sucré.
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØOxydation par l'iode en milieu basique

Aldose Acide aldonique

D-Glucose Acide D-gluconique

La glucose oxydase oxyde spécifiquement le glucose en acide

gluconique
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØOxydation forte par l'acide nitrique

Aldose Acide aldarique

D-Glucose Acide D-glucarique
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØOxydation sélective par le permanganate de potassium (KMnO4)

KMnO4
CH2OH-(CHOH)4-CHO COOH-(CHOH)4-CHO
Aldose Acide uronique
D-glucose Acide D-glucuronique

Cette réaction est utilisée pour caractériser les sucres réducteurs

Par voie enzymatique, l’oxydation sélective de –OH primaire

donne des acides glycuroniques
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØRéaction à la liqueur de Fehling en milieu basique
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØOxydation par l’acide périodique
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØOxydation par l’acide périodique
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØRéactions de réduction des oses
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØEstérification des fonctions alcool
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØMéthylation
 II. LES OSES

qCette technique de perméthylation (méthylation totale) est utilisée

pour la détermination des enchainements des oligo et polyosides.
qLa perméthylation suivie d’hydrolyse acide nous renseigne sur :

§La nature des cycles des oses : cycle pyrane (C1-C5 ne sont pas
méthylés et forment le pont oxydique) ou cycle furane (C1-C4 ou
C2-C5 ne sont pas méthylés et forment le pont oxydique).
§L’enchaînement des oses : l’extrémité non réductrice (E.N.R)
conduit toujours à un composé tétra-O-méthylé, les autres
maillons de la chaîne plus l’extrémité réductrice (E.R)
conduisent tous à un composé tri-O-méthylé.
§Les atomes carbone engagés dans la liaison osidique C1 ; C4….
II. LES OSES
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØInterconversion en milieu alcalin
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØAction des acides sur les oses
 II. LES OSES
b) Propriétés Chimiques
ØAction des acides sur les oses
Les furfurals et leurs dérivés donnent avec les phénols (orcinol, a-
naphtol, résorcinol…) des produits de condensation colorés
permettant le dosage colorimétrique des oses :
§ La réaction avec l’a-naphtol en milieu sulfurique concentré
(réaction de Molish). C’est une réaction générale des glucides qui
donne une coloration violet-pourpre.
§ La réaction avec le résorcinol en milieu chlorhydrique (réaction
de Seliwanoff). C’est une réaction spécifique des cétoses qui donne
une teinte rouge.
§ La réaction avec l’orcinol en présence de chlorure ferrique est
spécifique de pentose (réaction de Bial) qui donne une coloration
verte.
 III. LES OSIDES
1. Définition

Les osides sont des molécules qui donnent par hydrolyse

deux ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses peuvent
être identiques ou différents.
 III. LES OSIDES
1. Définition

On distingue deux grands groupes :

§ Oligosides ou oligoholosides sont des holosides qui résultent de

la condensation de 2 à 10 molécules d'oses ou de dérivés d'ose par
formation de liaison glycosidique :
§ Di-, Tri, Tétra … holosides.
§ Oligosides : jusqu’à quelques dizaines d’oses.
§ Polyosides : quelques centaines d’oses (cellulose, amidon).

§ Hétérosides donnent par hydrolyse : oses + aglycone (partie non

sucrée : glycoprotéines, glycolipides).
 III. LES OSIDES
1. Définition

D-glucopyranosido (α1-4) D-glucopyranose : Glc (α1-4) Glc

ou a D-glucopyranosyl (1-4) D-glucopyranose
 III. LES OSIDES
1. Définition

D-glucopyranosido (α1-a1) D-glucopyranoside : Glc (α1-a1) Glc

ou a D-glucopyranosyl (1-1) a D-glucopyranoside
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

D-glucopyranosido (α1-4) D-glucopyranose

MALTOSE
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

Obtenu lors de la digestion des polyosides (amidon et glycogène)

par les amylases.

Il est hydrolysé en deux molécules de glucose par une enzyme

spécifique, la maltase.
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

D-galactopyranosido (b1-4) D-glucopyranose

LACTOSE
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

Il est présent dans le lait des mammifères à une concentration

d'environ 50g/L.

Une lactase intestinale, ancrée dans la membrane des entérocytes,

l'hydrolyse en glucose et galactose qui peuvent être absorbés.
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

D-glucopyranosido (b1-4) D-glucopyranose

CELLOBIOSE
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

• Le cellobiose est produit par la dégradation de la cellulose

• Le pouvoir sucrant du cellobiose en solution dans l'eau est de

30 % quand le pouvoir sucrant du saccharose est 100 %
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

D-glucopyranosido (a1-b2) D-fructofuranoside

SACCHAROSE
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

• Produit intermédiaire de la photosynthèse. Il est mis en réserve

dans les tiges de la canne à sucre et dans les racines des
betteraves.
• Le saccharose a un pouvoir rotatoire dextrogyre. Par
hydrolyse il donne naissance à un mélange lévogyre : le PR
lévogyre du fructose (- 92°) est supérieur au PR dextrogyre du
glucose (+52°). Cette propriété a valu au mélange le nom de
sucre interverti.
• Le saccharose est hydrolysable par voie enzymatique avec une
α-glucosidase ou une β-fructosidase.
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

D-glucopyranosido (a1-a1) D-glucopyranoside

TREHALOSE
 III. LES OSIDES
2. Les principaux diholosides

On le trouve dans les champignons, les bactéries ou encore dans

l’hémolymphe d’insectes.

De nombreux organismes l'accumulent en réponse à des chocs

thermiques (froid) ou à la dessiccation.
 IV. LES POLYOSIDES

On distingue deux types de polysaccharides :

§ Les polysaccharides de réserve
§ Les polysaccharides de structure.

Contrairement aux protéines et aux acides nucléiques, le PM des

polyosides n’est pas défini car leur programme de synthèse est
déterminé par les enzymes.
 IV. LES POLYOSIDES
1. Polysaccharides de réserve

a) L’Amidon

Il est formé de deux constituants :

• Amylose qui représente 5 à 30% de l'amidon est soluble dans

l'eau tiède et cristallise par refroidissement.

• Amylopectine (isoamylose) qui représente 70 à 95% de

l'amidon donne à chaud un empois visqueux (gel).
 IV. LES POLYOSIDES
1. Polysaccharides de réserve

a) L’Amidon

• Très abondant chez les végétaux (réserve glucidique), qui a un

rôle nutritionnel important chez l’homme et l’animal.

• Il est synthétisé dans les grains d’amyloplastes des cellules

végétales.

• Son poids moléculaire est variable selon l’espèce végétale et

peut atteindre plusieurs millions.

• Il est constitué d’une chaîne principale faite de glucoses unis

en α1-4 et de ramifications (ou branchements) faites de
glucoses unis en α1-6.
 IV. LES POLYOSIDES
1. Polysaccharides de réserve

a) L’Amidon

• L'amylose et l'amylopectine possèdent une seule extrémité

réductrice : n'ont pas la propriété des sucres réducteurs.
• L'hydrolyse de l'amidon coupe le polymère en chaînes assez
courtes : les dextrines qui sont réductrices.
• L'action d'un acide minéral à chaud libère du D-glucose
• L'action d'une enzyme (maltase) aboutit à la libération de
maltose. Pour cette raison, les biochimistes ont souvent
considéré que l'amidon était un polymère de maltose.
 IV. LES POLYOSIDES
1. Polysaccharides de réserve
 IV. LES POLYOSIDES
1. Polysaccharides de réserve
 IV. LES POLYOSIDES
1. Polysaccharides de réserve

b) Glycogène

C’est la forme de stockage du glucose dans le foie et les muscles.

Sa structure est la même que celle de l'amylopectine avec les
différences suivantes :

• les branchements ont lieu tous les 8 à 12 résidus et même de 3

à 5 au centre de la molécule ;
• la longueur moyenne des chaînes ramifiées est plus courte ;
• sa structure est plus compacte.
 IV. LES POLYOSIDES
2. Polysaccharides de structure

a) La Cellulose
• C’est un polyoside linéaire qui représente 50 % du carbone
végétal.
• Elle forme la matière solide des végétaux. Elle est formée
d’un assemblage de milliers de monomères glucose reliés
entre le carbone 1 sous l’anomérie b et le carbone 4 de
l’autre glucose (cellobiose).
 IV. LES POLYOSIDES
2. Polysaccharides de structure

a) La Cellulose
 IV. LES POLYOSIDES
2. Polysaccharides de structure

a) La Cellulose

• Hydrolysée par la salive et par la maltase de la levure de bière.

Hydrolysée aussi par une β glucosidase (cellulase) non présente
dans le tube digestif chez l’homme.
• Ces feuilles s'empilent parallèlement avec un décalage constant
en microfibrilles (de quelques centaines à 2000 unités et
d'épaisseur comprise entre 10 et 25 nm).
• Ces microfibrilles s'associent en fibres ou en couches croisées.
L'édifice ainsi formé est d'une remarquable solidité mécanique
et résistance à toute dégradation.
 IV. LES POLYOSIDES
2. Polysaccharides de structure

b) La Chitine

• Elle diffère de la cellulose que par le C2 du glucose : son

hydroxyle est remplacé par le groupement acétylamine.

• Ce polymère GlcNac(β1-4) a la même structure que la

cellulose.

• On le trouve dans le squelette extérieur des invertébrés

(crustacés, mollusques, insectes).
 IV. LES POLYOSIDES
3. Hydrolyse enzymatique des osides et polyosides
a) Hydrolyse des polyosides lors de la digestion

La digestion de l’amidon se fait dans le tube digestif grâce à

différents enzymes spécifiques :
§ Les α amylases (α1-4 glucosidases) agissent en n’importe quel
point de la chaîne sur les liaisons α1-4 pour donner des
molécules de maltose et des dextrines limites car leur action
s’arrête au voisinage des liaisons α1-6.
§ Il existe une amylase salivaire et une amylase pancréatique
très active.
§ La α1-6 glucosidase scinde la liaison α1-6 glucosidique c’est-à-
dire les points de branchement. Elle est présente dans la
bordure en brosse de l’intestin.
§ La maltase : les maltoses sont hydrolysés en glucose.
 IV. LES POLYOSIDES
3. Hydrolyse enzymatique des osides et polyosides
b) Hydrolyse des diholosides

• Thréalase : enzyme intestinale qui est une α -glycosidase

spécifique des liaisons (α1-α1)
• Saccharase ou sucrase : enzyme intestinale, α-glucosidase, qui
hydrolyse la liaison(α1-β2) du saccharose mais aussi la liaison
(α1-4) du maltose.
• Invertase : c'est une β-fructosidase spécifique de la liaison
(α1-β2). Elle n'hydrolyse pas le maltose.
• Maltase : enzyme intestinale qui est une α-glucosidase
spécifique de la liaison (α1-4) du maltose et de la liaison (α1-
β2) du saccharose
 IV. LES POLYOSIDES
3. Hydrolyse enzymatique des osides et polyosides
b) Hydrolyse des diholosides

• Isomaltase : enzyme intestinale qui est une α-glycosidase

spécifique de la liaison (α1-6) de l'isomaltose
• Lactase : enzyme intestinale qui est une β-galactosidase
spécifique de la liaison (β1-4) du lactose. Elle n'hydrolyse pas
le cellobiose.
• Cellobiase : une β-glucosidase spécifique de la liaison (β1-4) du
cellobiose. Elle n'hydrolyse pas le lactose.
 IV. LES POLYOSIDES
3. Hydrolyse enzymatique des osides et polyosides
c) Dégradation du glycogène

• Le glycogène alimentaire est dégradé comme l'amylopectine.

• Dans le foie et le muscle : une glycogène-phosphorylase
activée par les hormones, glucagon dans le foie, adrénaline
dans le muscle, dégrade le glycogène en libérant un résidu
d'une extrémité non réductrice, résidu phosphorylé.

• Cette dégradation séquentielle est complétée par l'amylo α1-6

glucosidase qui hydrolyse la liaison (α1-6).
 IV. LES POLYOSIDES
3. Hydrolyse enzymatique des osides et polyosides

d) Dégradation de la cellulose

• Réalisée par des β-glucosidases, les cellulases pour obtenir le

cellobiose qui sera hydrolysé en glucose par les cellobiases.

• Les mammifères ne contiennent pas de cellulase et ne peuvent

pas assimiler l'herbe sauf les herbivores qui abritent dans
leur tube digestif des bactéries saprophytes qui produisent les
β-glucosidases nécessaires.
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
1. Glycosaminoglycanes

a) L’acide hyaluronique
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
1. Glycosaminoglycanes

a) L’acide hyaluronique

• Il représente une barrière pour les substances étrangères.

• Il est présent dans l’humeur vitrée et dans les articulations où il
a un rôle de lubrifiant.
• Il a un poids moléculaire très élevé et de très nombreuses
charges négatives
• Il est hydrolysé par la hyaluronidase qui agit entre les chaînons,
sur les liaisons β 1-4.
• La hyaluronidase se retrouve dans les bactéries, le venin de
serpent, le sperme où elle facilite la pénétration du
spermatozoïde dans l’ovule lors de la fécondation en
hydrolysant l’enveloppe de l’ovule.
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
1. Glycosaminoglycanes

b) Les chondroïtines sulfates

• On les trouve dans le tissu conjonctif et le cartilage.

• Elles sont constituées de la polycondensation de motifs
disaccharidiques :
[Acide β D glucuronique + N-acétyl galactosamine]n
• Les liaisons sont également β 1-3 dans les motifs et β 1-4 entre
les motifs.
• Elles sont très riches en charges négatives en raison des
groupements sulfates et uronates.
• Elles fixent donc fortement les cations. Les sulfates sont fixés en
C4 ou C6 de la galactosamine.
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
1. Glycosaminoglycanes

b) Les chondroïtines sulfates

 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
1. Glycosaminoglycanes

c) L’héparine

• C’est un anticoagulant physiologique qui est présent dans de

nombreux tissus (foie, poumon, reins, cœur).
• Elle est constituée de la polycondensation de :
[Acide b D glucuronique + D Glucosamine N-Sulfate]n
• Les liaisons sont b 1-4 dans le motif et a 1-4 entre les motifs.
• Les sulfates sont indispensables à l’activité biologique, ils sont
fixés sur l’azote et l’alcool primaire en C6 de la glucosamine
mais certaines héparines peuvent en contenir beaucoup plus.
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
1. Glycosaminoglycanes

c) L’héparine
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
2. Les glycoprotéines

c) Définition
 IV. LES POLYOSIDES HETEROGENES
2. Les glycoprotéines

c) Rôles biologiques des fractions glucidiques

• Elles permettent la reconnaissance spécifique par d’autres

protéines comme les lectines (cancanavaline A, ricine).
• Elles interviennent dans l’interaction cellule-cellule : contact,
transfert d’information,…
• Elles influencent le repliement des protéines.
• Elles protègent les protéines contre les protéases.
• La spécificité des groupes sanguins dépend de la fraction
glucidique des glycoprotéines des globules rouges.
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2. Les glycoprotéines

d) Les principales glycoprotéines

Les O-glycoprotéines

On les trouve dans :

§ les mucines, sécrétions de muqueuse (salivaire, bronchiale, intestinale)
§ les globulines plasmatiques
§ les glycoprotéines des groupes sanguins.
§ le système des groupes sanguins ABO, les déterminants antigéniques
spécifiques sont glucidiques :
§ l'antigène H est la structure de base, présent chez les individus de type O.
§ l'antigène A diffère de H par la présence d'une N-acétyl-D-galactosamine
terminale.
§ l'antigène B diffère de A par le remplacement du résidu terminal par du
D-galactose.
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2. Les glycoprotéines
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2. Les glycoprotéines

d) Les principales glycoprotéines

Les protéoglycannes

§ Ce sont des molécules en général très volumineuses, composées

par l'association covalente de protéines et de polymères
glucidiques appartenant à la famille des glycosaminoglycannes
(GAG).
§ Ces deniers résultent de la polycondensation linéaire d'unités
d'osamines et d'acides uroniques qui peuvent être sulfatés.
§ La majorité de ces composés se trouvent dans la matrice
extracellulaire (tissu conjonctif), dans les membranes plasmiques
et quelques-uns sont intracellulaires.
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2. Les glycoprotéines

d) Les principales glycoprotéines

Les peptidoglycannes

§ Les peptidoglycannes forment la paroi des bactéries qui leur

donne leur forme et les protège.
§ La muréine forme une couche fine chez les bactéries à Gram
négatif et une couche épaisse chez les bactéries à Gram positif
§ La structure de la muréine est une association covalente de :
§ polyoside : répétition par des liaisons β d'une séquence
diosidique de N-acétylglucosamine, mais l'un des oses est
substitué par condensation sur la fonction alcool du C3 avec
l'acide lactique (acide muramique).
§ deux oligopeptides : un tétrapeptide et un pentapeptide
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d) Les principales glycoprotéines

Les lectines

§ Elles reconnaissent de manière spécifique une séquence de

résidus glucidique.
§ Chez les plantes, sont appelées agglutinines car la ricine de grain
de blé provoquait l'agglutination létale des hématies. On les trouve
essentiellement dans les graines et sont la plupart du temps
toxiques pour les animaux.
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2. Les glycoprotéines

d) Les principales glycoprotéines

Dans les cellules animales, elles peuvent avoir des fonctions :
§ d'adressage glycosidique de molécules, par exemple les
enzymes glycoprotéiques destinés aux lysosomes sont
reconnues par des récepteurs membranaires
§ de reconnaissance cellulaire : l'étape critique de
reconnaissance de l'ovule par le spermatozoïde réside dans des
O-GP de l'ovule reconnues par un récepteur du spermatozoïde
qui est une lectine (sa fixation déclenche une sécrétion
d'enzymes hydrolytiques).
§ le pouvoir infectieux de bactéries et virus repose sur
l'adhérence à la cellule hôte qui est réalisé par la
reconnaissance des GP de l'hôte.