Support cours Pharmacognosie Etudiants 3 emme année

DROGUES A GLUCIDES

Glucides Généralités :
Les glucides sont des constituants universels des organismes vivants.
Appelés Hydrates de carbone, ce sont, des composés organiques carbonylés (aldéhydiques ou cétoniques)
polyhydroxylés.

On englobe dans le groupe des glucides leurs dérivés d’oxydation ou de réduction (acides uroniques, polyols),
Leurs esters et leurs éthers, leurs dérivés aminés (osamines).

Chez les végétaux, on rencontre les glucides :

- comme éléments de soutien, participant à la structure de l’organisme (cellulose et autres polysaccharides
pariétaux) ;
- comme réserves énergétiques, sous forme de polymères (par exemple l’amidon)

- comme constituants de métabolites variés : acides nucléiques et coenzymes, mais aussi hétérosides.

- comme précurseurs de tous les autres métabolites : formés en premier au cours de la photosynthèse à partir du
dioxyde de carbone et de l’eau, ils sont à la base de tous les composés organiques du monde vivant.

Classification :
Glucides

Oses simples osides

Holosides Hétérosides
(Oses et dérivés d’oses) (oses+génine)

Oligosaccharides Polysaccharides
(=oligosides<10 oses) (=polyosides>10 oses)
-homogènes. –homogènes
(Un seul type d’oses) (Un seul type d’oses)
-hétérogène –hétérogène.
(Plusieurs oses ou dérivés d’oses) (Plusieurs oses ou dérivés d’oses)

1. OSES SIMPLES :

STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS
La dénomination générale repose sur le nombre d’atomes de carbone de la molécule : tétroses (4
carbones), pentoses (5 carbones), hexoses (6 carbones), heptoses (7 carbones), et sur la nature de leur
fonction carbonylée (ex. : le D-ribose et le D-xylose sont des aldoses, le D-ribulose et le D–xylulose
sont des cétoses).

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Les oses végétaux se caractérisent par leur grande diversité : pentoses, désoxypentoses, hexoses, désoxy-
hexoses, didésoxy-hexoses, acides uroniques, polyols, esters, éthers. Plusieurs centaines de composés,
certains universels, d’autres étroitement spécifiques d’un groupe végétal.

Pentoses. Le D-ribose est universel (nucléosides) et ses esters phosphoriques ont une importance
métabolique fondamentale.
Le L-arabinose et le D-xylose sont des constituants habituels des polysaccharides complexes :
hémicelluloses (xyloglucanes, xylanes, glycuronoxylanes, arabinoxylanes, glycuronoarabinoxylanes),
mucilages, polysaccharides pectiques et polymères des sécrétions végétales (gommes).

Hexoses. La plupart ont une distribution quasi universelle : c'est le cas du D-glucose ou du D-mannose
(épimère en C-2 du D-glucose), c'est aussi celui du D-galactose, épimère en C-4 du D-glucose.

Si le glucose est fréquent à l’état libre aussi bien que combiné dans des structures polysaccharidiques
(amidon, cellulose et autres glucanes), ses épimères en C-2 et en C-4 ne sont exclusivement connus à
l’état de polymères (ex. : mannanes, gluco- et galacto mannanes des Fabaceae).

Le D-galactose est assez fréquent dans les structures hétérosidiques.

Le cétose correspondant au D-glucose et au D-mannose est le D-fructose. Abondant à l’état libre dans
les fruits, il est fréquent à l’état de disaccharide (saccharose). On le rencontre également dans des
oligosaccharides, par exemple dans les dérivés galactosylés du saccharose : raffinose par exemple.
Ce cétose peut aussi constituer des polymères de réserve, les fructanes (inulines).

Désoxy-oses. Si l’on met à part le 2-désoxyribose, universel puisque composant de l’ADN. C’est surtout
chez les végétaux que l’on rencontre des structures osidiques dans lesquelles une ou deux fonctions
alcool ont été éliminées par réduction.
Il existe des 6-désoxy-hexoses et des 2,6-didésoxy-hexoses.
6-Désoxy-hexoses. Appelés 6-méthylpentoses, ils sont parfois très répandus comme le L-rhamnose ( 6-
désoxy-L-mannose) constituant de polysaccharides hétérogènes et de très nombreux hétérosides. Le D-
quinovose (6-désoxy-D-glucose) est l’ose d’hétérosides à génine triterpénique présents chez les
quinquinas.

2,6-Didésoxy-hexoses. des sucres souvent méthylés et spécifiques des hétérosides cardiotoniques : D-

digitoxose , L-oléandrose , D-cymarose.

Polyols. Ce sont les produits résultant de la réduction de la fonction carbonylée des oses. Si le D-glucitol,
le D-mannitol sont assez répandus. Ils s’accumulent dans certains fruits (D-sorbitol), dans des sécrétions
ou chez quelques Algues (D-mannitol).

Oses aminés. Constituants fondamentaux des polyosides bactériens, polymérisés chez les Crustacés
(chitine), éléments constitutifs des glycoprotéines animales, ils sont présents chez certains
Champignons, mais rares chez les végétaux supérieurs.

Propriétés physicochimiques :
- La présence de plusieurs groupements OH entraine une grande solubilité dans l’eau.
- La présence de carbone asymétrique conduit a l’existence de plusieurs isomères
Dextrogyres ou lévogyres.
- Caractère réducteur des aldoses et des cétoses vis-à-vis de la liqueur de Fehling.

Extraction, caractérisation et dosage des oses :

Extraction :

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Le principe de l’extraction repose sur les propriétés de solubilité dans l’eau (groupements hydroxyles
polaire).
Caractérisation :
Pouvoir rotatoire, Indice de réfraction, Chromatographie sur mince.
Dosage
Le dosage des sucres réducteurs se fait par la liqueur de Fehling (formation de Cu2O précipité et pesé
du précipité.

Principaux oses d’intérêt pharmaceutique :

D-glucose :
Structure chimique :

Source :

Le D-glucose est rencontré chez de nombreuses espèces végétales :

 soit à l’état libre,
 soit à l’état combiné dans des structures polysaccharidiques.
Industriellement, il est obtenu par hydrolyse acide de l'amidon.
Emploi :
-Directement assimilable, le glucose est un aliment énergétique important.
-solutés administrés par voie parentérale ; sont prescrits en cas de :
 déshydratation
 dénutrition
 comme véhicule pour l’administration des médicament en période pré-,per- ou
postopératoire.
-Diurétique.
D-fructose ou lévulose :
Structure chimique :

CH2OH
O H

H H HO CH OH
2

OH H

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Sources :
Libre dans les fruits et le miel (40 à 70 %) et fait partie de presque tous les oligosaccharides des
plantes.
Hydrolyse du saccharose (glucose + fructose) ou de l'inuline (fructosane)

Substance de réserve abondante chez les Astéraceae.

Emploi :
-Alimentation parentérale, principalement chez les diabétiques.
-Edulcorant ; son pouvoir sucrant est 1,7 fois celui de saccharose.
D-mannitol :
Structure chimique :
CH2OH

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

Sources :
-A partir de la manne du Frêne, Fraxinus ornus L, Oléaceae.
-La manne « en larmes » c’est le suc épaissi à l'air, obtenu par incision
du tronc de Fraxinus ornus L ;
-Elle renferme plus de 50 % de mannitol.
Emploi :
-Administrée par voie parentérale, c’est un diurétique osmotique.
-Par voie orale, il présente une activité laxative douce et est proposé en traitement d’appoint de
la constipation.
-Edulcorant chez les diabétiques.
D-sorbitol :
Structure chimique :

CH2OH

H C OH

HO C H

H C OH
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H C OH

CH2OH
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Sources :
-Isolé des fruits du Sorbier des oiseaux, Sorbus aucuparia L, Rosaceae,
-Présent chez de nombreux fruits.
-Industriellement, préparé par réduction catalytique du glucose.

Emploi :
-Doué d'une forte activité diurétique,
-Bon pouvoir glycogénoformateur,
-Régulateur des fonctions digestives et du transit intestinal.
-Dans l'industrie, il sert de base à la préparation de l'acide ascorbique (vitamine C).

Dérivés des oses simples utilisés en pharmacie :

Acide ascorbique, ascorbate sodique sont inscrits à la 8e édition de la Pharmacopée européenne.
La Vitamine C dérive chez les végétaux du D-glucose. La vitamine C n’est pas synthétisée par
l’organisme doit être apportée par l’alimentation
Principales drogues à acide ascorbique :
L’acide ascorbique est présent en quantité notable dans divers fruits :
Fruit d’Argousier, Hippophae rhamnoides L., Elaeagnaceae
Le fruit est particulièrement riche en acide ascorbique (0,5g à plus de 5g/kg).
Fruit d’Eglantier, Rosa canina L., Rosaceae
Le pseudo fruit ou cynorrhodon renferme la vitamine C (jusqu’à 1%).
Karkadé, Hibiscus sabdariffa L., Malvaceae
le calice et calicule secs, entiers ou fragmentés, continents au moins 13,5% d’acide, exprimé
en acide citrique.
2. OSIDES
Le groupement hémiacétalique des oses peut se combiner à d’autres molécules pour former les
osides. Qui comprennent les holosides (oligoholosides et polyholosides) et les hétérosides.

Les holosides :
Ils ne libèrent que des oses par hydrolyses, ils peuvent être homogènes ou hétérogènes suivant
qu’ils résultent de l’association d’un même ose ou d’oses différents.

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*les diholosides (disaccharides) qui résultent de deux molécules d’oses. La liaison osidique
peut se faire entre les deux groupements réducteurs, le cas du saccharose. Peut avoir lieu entre
le groupement réducteur d’un ose et une fonction alcool d’un autre ose, cas de disaccharide
réducteur ex : maltose.

*les oligoholosides ou oligosaccharides : association de 3 à 10 molécules d’oses exemple : le

gentianose (glucose –glucose- frutose), le raffinose (glactose- glucose- fructose).

* les polyholosides ou polysaccharides : combinaison de plus de 10 unités d’oses, de haut

poids moléculaires, sont homogènes ou hétérogènes et linéaires ou ramifiés.

Propriétés, caractérisation et dosage :

Solubilité :
Les oligosaccharides sont solubles dans l’eau et dans l’alcool à 70°-80°.
Les polysaccharides sont parfois solubles dans l’eau et se précipitent par l’alcool, les sels de
calcium.

Propriété de Gélification :
Beaucoup de polysaccharides sont caractérisés par leur aptitude à former des gels. La
gélification étant le passage d’une solution vraie (désordre) à un certain ordre crée par
l’association partielle de chaines retenant entre leur maille la phase liquide.

Caractérisation :
Les oses sont identifiés par chromatographie sur papier ou sur couche mince après hydrolyse
enzymatique. La structure des oligoholosides ne peut être élucidée qu’après hydrolyse
enzymatique spécifique.

Dosage :
Une évaluation rapide des polyholosides dans les drogues par la détermination de l’indice de
gonflement.
Indice de gonflement : volume qu’occupe 1g de drogue gonflée dans l’eau. Exprimé en ml/g de
drogue sèche.

Principaux osides d’intérêt pharmaceutique :

Diholosides- Disaccharides :
Saccharose :
Structure :
Le saccharose est un disaccharide non réducteur.
C’est l’α-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-fructofuranoside.

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Source de saccharose :
Ses principales sources industrielles sont :
-Betterave sucrière, Beta vulgaris L. Chenopodiaceae.
Plante, bisannuelle. 15 à 20 % de saccharose ( racine).
-Canne à sucre, Saccharum officinarum L. (Poaceae).
Arbre de l’est du continent nord-américain, cultivée dans les régions tropicales et subtropicales
Emploi :
-En Pharmacie :
- Fabrication de nombreuses formes galéniques (sirops, capsules);
- Excipient des tablettes et autres formes pour la voie orale.
- La fabrication des sirops.
- Édulcorant.

Polysaccharides :
Polysaccharides homogènes :

Polysaccharides homogènes des bactéries et des champignons :

Dextranes :
Structure chimique :
Des polymères plus ou moins condensés du glucose
Glucanes formés de résidus α-D-glucopyranosyl liés 1-6.

Sources :
Ils ne sont pas synthétisés directement par végétal .
Les dextranes sont élaborés par une enzyme exocellulaire de différente bactéries
appartenant aux genres Leuconostoc , Lactobacillus et Streptococcus : l'enzyme - la
dextrane-sucrase – réalise la polymérisation de restes α-glucopyranosyles par transfert à
partir du saccharose.
transglucosidase (dextrane-sucrase)
n-Saccharose (Glucose)n + n-Fructose
Dextrane

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Emplois :
 Le dextran 60 000 en solution à 6% administré par voie IV (perfusion)
 Le dextran 40 000, indiqué au cours des déshydratations et brûlures étendues. effet
activateur sur la microcirculation en évitant l’agglutination et la stase des cellules sanguines.
 le sulfate de dextrane préparé à partir du dextran 10 000, possède des propriétés
anticoagulantes, en usage externe, utilisé sous forme de pommades dans les thromboses,
varices, œdèmes.
 Le dextran utilisé pour la formulation de collyres en cas d'insuffisance lacrymale et
pour améliorer le confort des porteurs des lentilles cornéennes en maintenant un film lubrifiant sur
la cornée.
Polysaccharides homogènes des végétaux supérieurs :
-Amidon :
Structure chimique :
Deux polyholosides homogènes : l'amylose et l'amylopectine :
• l'amylose est une molécule linéaire constituée de 250 à 300 unités d'α-D-glucopyrannose
associées par des liaisons α 1 - 4;
• l'amylopectine, au contraire, est une molécule très ramifiée constituée de 1000 à 3000 unités de
glucose : elle comprend de nombreuses chaînes courtes d'environ 20 unités d'α-D-glucose unies par des
liaisons α 1 - 4 se fixant sur d'autres chaînes d'α-D-glucose par des liaisons α 1 - 6.
Sources officinales :
Blé Triticum vulgare Vill., Poaceae
Riz Oryza sativa L ,Poaceae
Mais Zea mais L Poaceae
Pomme de terre Solanum tuberosum L., Solanaceae.
Emploi :
En pharmacie :
- Adjuvant dans la formulation des comprimés : diluants, liants, désintégrants.
L’amidon de blé entre dans la préparation du glycérolé d’amidon, et de la pâte à l’oxyde de
zinc.
Dans l’industrie :
-Leur hydrolyse acide permet d’obtenir du glucose, ce dernier, transformé en sorbitol, conduit
à la synthèse de la vitamine C.

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- La cellulose :
Structure chimique :
Un des principaux constituants de la paroi cellulaire des végétaux.
La cellulose est un polymère linéaire, constitué d’unités de D-glucose (au moins 300 unités),
liées en β-(1-4).

Sources :
Cotonniers (Gossypium sp, Malvaceae), plusieurs espèces du genre Gossypium fournissent le
coton (ou poils provenant du tégument de la graine) constitué par de la cellulose presque pure.
La cellulose est un des principaux constituants de la paroi cellulaire des végétaux.
Les principales sources de cellulose sont soit sa préparation par délignification du bois, soit
sa production à partir de plantes à fibres cellulosiques cotonnier, lin, chanvre.
Emplois pharmaceutiques :
-Le coton obtenu à partir des fruits du cotonnier (Gossypum sp.) utilisé pour ses propriétés
absorbantes et isolantes (gazes et des pansements).
-En pharmacie galénique, on utilise la cellulose dans la fabrication des comprimés (diluant,
liant, désintégrant...) et comme stabilisant lors de la fabrication de suspensions.
-La cellulose est transformée en un certain nombre de dérivés d'hémisynthèse qui sont
largement utilisés en formulation galénique.

Conclusion :
Les glucides sont des composés naturels important, aussi bien dans la pharmacie et l’agro-
alimentaire que dans l’industrie du textile et du papier.
Certains, sont des régulateurs du transit, mucoprotecteurs antihémorragique d’autres sont
édulcorants, utilisés dans les régimes des diabétiques et comme adjuvant des régimes restrictifs
au cours des traitements de l’obésité.