Chapitre 

:1 Drogues à glucides
Plan du cours :
1)Généralités sur les glucides.
2) les oses :
A) Oses simples utilisés en pharmacie> D-glucose (dextrose) > D-fructose (lévulose)
B) Dérivés des oses simples utilisées en pharmacie
> Acide ascorbique (vitamine C)
> Cyclitols ( inositol, acide phytique)
> Polyols (D-sorbitol , D-mannitol)
> Acide uronique
3) les osides :
A) Oligosaccharides utilisés en pharmacie
>Saccharose
> Cyclodextrines
B) Polysaccharides utilisés en pharmacie :
1) Polysaccharides élaborés par les micro-organismes
> Dextranes
> Gommes xanthane
2) Polysaccharides isolés des algues
> Gélose
> Alginates
> Carraghénates
3) Polysaccharides isolés des végétaux supérieurs :
3.1>Polysaccharides homogènes (glucanes, fructanes)
> Amidon
>Cellulose
>Fructanes et inuline
3 .2Polysaccharides hétérogènes(gommes, mucilages, pectines)
>Gommes # gomme de sterculia
# gomme arabique
# gomme adragante
>Mucilage « mucilages neutres »
« mucilage acides »
>Pectines
1°Généralités sur les glucides :

Les glucides, également appelés hydrates de carbone ou saccharides ou carbohydrates

(Cn(H2O)n), avec n = 3 à 9 sont des constituants universels des organismes vivants.
Ce sont des composés organiques carbonylés (comportant une fonction aldéhyde ou cétone)
et poly hydroxylés (comportant plusieurs fonction alcool).
On englobe dans le groupe des glucides leurs dérivés : Acides uroniques, polyols……
Ce sont les composés qui apparaissent les premiers lors de la photosynthèse, ils sont à la
base de tous les composés organique du monde vivant.
Chez les végétaux on les rencontre comme :
 Elements de soutien, participant à la structure de l’organisme(ex :cellulose)
 Réserves énergétiques(ex :amidon)
 Constituants de métabolites(acides nucléiques, coenzymes, hétérosides…..)
NB : l’appellation hydrates de carbone découle de leur formule générale (Cn(H2O)n 
En Allemand Kohlenhydrate et elle s’est maintenue en langues anglaise sous la forme carbohydrate
En réalité tous les hydrates de carbone sont constitués de carbone, hydrogène et oxygène avec des
proportions ( i.e., H2O – 2:1).il s’agit la d’une généralisation pratique mais inexacte :
Des composés dont leur formules chimiques répondent à la règle des hydrates (H 2O – 2:1) mais qui
ne font pas partie des glucides
(i) Formaldehyde [HCHO] 2:1
(ii) Acide acetique [CH3COOH] 2:1
(iii)Acide lactique [C3H6O3] 2:1
D’autre part ,des composés ayant des formules chimiques différentes mais les propriétés
physicochimiques des glucides
Classification

GLUCIDES

OSE OSIDE
GLUCIDES SIMPLES GLUCIDES
COMPLEXES

TRIOSE TETROSE PENTOSE HEXOSE HOLOSIDES HETEROSIDES

POLYOSIDES OLIGOSIDES
POLYSACCHARIDES
GLYCANES

HOMOGLYCANES HETEROGLYCANES
2°Les oses :
2.1 Généralités : les oses sont des petites molécules(3 à 9 atomes de carbone) ; selon la longueur de
la chaine carbonée on distingue les trioses (glycéraldéhyde), tétroses (érythrose), pentoses
(raffinose, xylose) et les hexoses (glucose, fructose , galactose….)

Ils comportent dans leur molécules une fonction carbonylée (aldéhyde ou cétone), plusieurs
fonctions alcool et des carbones asymétriques.

2.1 Propriétés physico-chimiques :

>la présence de carbone asymétrique conduit à l’existence de nombreux isomères :

Série D ou L : (2 énantiomères R et S)

D-glucose L-glucose

Représentation linéaire des oses : Projection de Fischer

-D-glucopyranose -D-glucopyranose

Fructose -D-glucofuranose
Représentation cyclique des oses : Projection de Haworth

>la présence de plusieurs groupements -OH entraine une grande solubilité dans l’eau : Les
solutions aqueuses de sucres sont en équilibre entre les 2 formes anomères : et .

Les fonctions alcool permettent des réactions :

>d’estérifications ;

>d’éthérifications ;

>d’oxydation de la fonction alcoolique terminale » Acide uronique

>de réduction » désoxy sucre (rhamnose= methylpentose)

la fonction carbonylée :
>permet de mettre en évidence le caractère réducteur des aldoses ou cétoses vis-à-vis la
liqueur de Fehling et du nitrate d’argent ammoniacal ;
Pouvoir réducteur (sucres « réducteurs ») sur la liqueur « cupro-alcaline » ou liqueur
deFelhing : CuO » Cu2O (précipité rouge brique), AgNO3 (« miroir d’argent »).
>réduction du groupement C=O » formation des polyalcools (les itols)
 Pentoses
Aldoses
Hexoses

Cétoses Fructose

Itols
Dérivés
d'oses Acides uroniques

Désoxy
-oses
Methylpentoses
>formation d’osazone en présence d’hydrazine

Principaux oses simples et dérivés :

2° Monographie :
D-glucose

Synonymes : Dextrose, α-D-Glucopyranose Grape sugar.

Source biologique : présent en quantités notable dans beaucoup d’espèces végétales ;Il est très
abondant dans les fruits et le miel. Il est souvent lié à divers principes actifs sous forme de glucosides.
Préparation : le glucose n’est pas extrait ;
il est préparé par hydrolyse enzymatique de l’amidon
(alpha-amylase +amyloglucosidase).
Description : solide (cristaux) de couleur blanche
soluble dans l’eau ; gout sucré
Utilisation : sucre directement assimilable :
>apport calorique glucidique (source énergétique)
2° Fructose :
Synonymes : Lévulose, β-D-fructofuranose (fruit sugar):
Source biologique : il existe à l’état libre dans les fruits et le miel (40 à 70%)
et fait partie de presque tous les oligasaccharides des plantes.
Préparation : on l’obtient par hydrolyse du saccharose ou de l’Inuline
(fructosane= polymère caractéristique de la famille des ASTERACEAE)
Description :sucre et édulcorant ; son pouvoir sucrant est de 1.7 fois celui du saccharose.
Uilisations : en diététique
>c’est un sucre interessant dans le régime des diabétiques et pour l’alimentation de l’effort.
• Réhydratation lorsqu'il existe une perte d'eau supérieure à la perte en chlorure de sodium
et autres osmoles.
• Prévention des déshydratations intra et extracellulaires.
• Véhicule pour apport thérapeutique en période pré-opératoire et postopératoire.
• Prophylaxie et traitement de la cétose
les dénutritions (peu de glucides consommés pendant une période de quelques jours) entraînent un faible
taux d'insuline et un taux élevé de glucagon induisent l'état de cétose (état métabolique caractérisé par la
synthèse de corps cétoniques par le foie et leur utilisation comme source d'énergie, à la place du
glucose, par les principaux organes, notamment le système nerveux central).

Autres hexoses :
Le mannose et le galactose sont des épimères du glucose qu’on trouve pas à l’état libre mais dans
certains polysaccharides
Mannose : polysaccharides des dattes et les grains de café
Galactose : polysaccharides des algues (agar-agar), mucilages et les grains de Lin (usage diagnostic
produit de contraste Levovist echographie)

2 / ITOLS :

Sorbitol :
Synonymes : D-Sorbitol, D-glucitol , 1.5-anhydro-Dsorbitol (polygalitol)

Source biologique : ce polyol existe à l’etat naturel dans le fruit de diverses Rosaceae

en particulier dans celui du Sorbier des oiseaux ainsi que dans le thalle de quelques algues.

Préparation : il est obtenu par hydrogénation catalytique sous pression ou par réduction électrolytique du D-glucose.

Utilisation :

>préparation de formes pour la voie parentérale

(soluté pour perfusion, réhydratation, dénutrition)

>Industrie pharmaceutique (pharmacotechnie) excipient E420

>Edulcorant Non cariogène (plus de carbonyle), saveur sucrée "fraîche" bonbons, gommes.
>Propriétés cholycystokinétique ; indiqué dans le traitement symptomatique de la constipation et les troubles
dyspeptiques.

Contre-indications :colopathie, syndrome occlusif.

 2°Mannitol :
Sources : le D-mannitol existe a l’état naturel dans la manne de Frêne

et dans le thalle d’algues brunes (Laminaires)

Préparation : par épimérisation du D-glucose en milieu alcalin

puis une réduction catalytique

Propriétés : pratiquement non métabolisable

>diurétique osmotique

>rapidement éliminé de l’organisme par filtration glomérulaire.

Emplois : cholécystokinétique et laxatif, par voie orale, proposé dans :

>le traitement de constipation et des troubles dyspeptiques (ballonnements, nausées).

Contre-indication : obstruction des voies biliaires.

Acide ascorbique : VITAMINE C

D-glucose acide ascorbique acide déhydroascorbique

Synonyme : Acide L threo-ascorbique

Source biologique : >la vitamine C n’est pas synthétisée par les primates ;

>présente dans divers fruits : Argousier, Kiwi, Paprika, Acerola, Eglantier, divers citrus

Préparation : par synthèse chimique à partir du glucose (Réduction)

Utilisation : essentielle au bon fonctionnement du foie (antioxydant= chasse les radicaux libre)

Indication : les états de carence, asthénie, grippe, convalescence.

Les dérivés aminés : la D-glucosamine =  traitement symptomatique de l’arthrose

D-glucosamine (≡ chitosamine) : constituant principal de l’enveloppe
externe des insectes et arachnides (chitine = polymère de l’acétamide).On
3° Les cyclitols
en retrouve dans certains actifs antibiotiques ou
anticancéreux
Les cyclitols sont des polyhydroxycycloalkanes ;

L’inositol (cyclohexanehexol) joue un rôle biologique important dont l’ester phosphorique :L’acide phytique

Propriétés : le sel de sodium de l acide phytique précipite le calcium intestinal sous forme de phytate insoluble

Indications :hypercalciurie, lithiase calcique, exploration du métabolisme calcique.

 Gomme arabique
polysaccharides
gomme adragante

Agar agar
Algues
carrhagénanes

caroubier
Mucilage
Psylium

 Amidon

 Cellulose