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Les glucides

Les glucides
Activit

GLUCIDES
Ou Hydrates de carbone (formule gnrale : Cm (H2O)n)

OSES
Ou Monosaccharides ou Sucres simples (non hydrolysables)

OSIDES
(hydrolysables)

HOLOSIDES

HETEROSIDES
Ou Glycosides

OLIGOHOLOSIDES
Ou Oligosaccharides

POLYHOLOSIDES
Ou Polysaccharides

Document 1 : Classification

Les oses, encore appels monosaccharides ou sucres simples, sont les plus simples des glucides. Ce sont des composs comportant de 3 8 atomes de carbone qui sont tous porteurs de fonctions oxygnes : fonctions alcool et une fonction aldhyde ou ctone. Selon le nombre datomes de carbone, se sont des trioses, ttroses, pentose, hexoses Daprs la nature de la fonction carbonyle et le nombre datomes de carbone on dira, par exemple : aldopentoses, ctopentoses, aldohexoses, ctohexoses Les osides rsultent de la condensation, avec limination deau, de molcules doses (et ventuellement dautres substances non glucidiques). Les holosides sont forms par la runion de motifs exclusivement glucidiques et, par hydrolyse, ne fournissent donc que des oses.

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Ceux qui ne comportent quun nombre restreint (infrieur 10) de ces motifs sont nomms oligoholosides (ou oligosaccharides) et, selon la valeur de ce nombre, on parle de diholosides, triholosides (ou disaccharide, trisaccharide). Dautres rsultent de la condensation dun trs grand nombre de molcules doses (jusqu 3 000 environ). Ce sont les polyholosides (ou polysaccharides), qui sont de vritables hauts polymres naturels. Les htrosides (ou glycosides) proviennent de la condensation doses et de substances non glucidiques. Par hydrolyse ils fournissent, dune part, un ou plusieurs oses et, dautre part, une aglycone (compos nappartenant pas au groupe des glucides, par exemple un phnol).

Grce lnergie solaire, les plantes synthtisent des sucres partir de dioxyde de carbone et deau : surtout glucose et fructose (monosaccharides) et saccharose (disaccharide). Par exemple, les pommes contiennent 1,8 % de glucose, 5 % de fructose et 2,4 % de saccharose. Les bananes respectivement 5,8 %, 3,8 %, 6,6 %. La canne sucre renferme de 8 12 % de saccharose et la betterave sucrire 15 20 %. Le sirop drable en contient 95 %. Les graines, tubercules et racines convertissent ces sucres en amidon qui se prsente sous la forme de granules composs de chanes de glucose. Les crales, les pommes de terre, les plantains, les bananes, sont particulirement riches en amidon. Le mas doux est cueilli avant que le saccharose soit converti en amidon, do son nom. A linverse, les fruits sont plus sucrs en mrissant, parce que des enzymes dgradent lamidon de rserve et le transforment en sucres. Les parois cellulaires des plantes renferment des chanes de glucose, mais leur structure les rend extrmement stables et diminue leur ractivit chimique. Ce sont les fameuses fibres. Au plan nutritionnel, les oses, les disaccharides et lamidon sont considrs comme des glucides digestibles. Mais lamidon lest plus ou moins. Lorsquil est squestr dans les graines entires, les enzymes digestif ny ont pas accs. Le broyage, la transformation en farine augmentent sa digestibilit. De mme pour la cuisson, qui transforme les granules en glatine et disperse les chanes damidon. Le pain blanc (dont la farine ne contient presque plus de fibres, vitamines, minraux), les spaghettis, figurent parmi les aliments dont lamidon est le plus facilement digr. Les fibres rsistent la digestion dans lintestin grle. Les fibres insolubles forment des gels qui freinent le passage du glucose dans le sang. Les meilleures sources sont les amandes, le pain complet, les lgumineuses. Les fibres insolubles acclrent le transit. Les meilleures sources sont les pruneaux, les figues sches, les haricots blancs, les flocons davoine.

Document 2 : Les diffrents types de glucides (Science et avenir, fvrier, 1999)

1. 2. 3.

Indiquez les formules brutes du glucose, du fructose et du saccharose. Pourquoi les glucides sont ils appels hydrates de carbone ? Parmi les vgtaux cits dans le document 2, quel est le plus riche : - en glucose ; - en fructose ; - en saccharose. Citez des vgtaux particulirement riches en amidon. Comment cet amidon sest-il form ? Pourquoi les fruits mrs sont-ils plus pauvres en amidon et plus riches en sucres simples que les fruits verts ? Quappelle-t-on fibres ? Citez des aliments riches en fibres. Dans quels cas lamidon est-il peu digeste ? Comment peut-on augmenter trs sensiblement sa digestibilit ?

4. 5.

6. 7.

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O C H H H H H C C C C C H

OH OH OH

CH2OH
H HO H OH H H OH OH H
HO

CH2OH
H HO H OH OH H H

OH OH

a.) formule dveloppe du glucose chane linaire

b.) formule dveloppe du glucose chane cyclique

c.) formule dveloppe spatiale du glucose chane cyclique

Document 3 : Reprsentations conventionnelles du glucose

8.

Indiquez le nombre datomes de carbone ttradrique : - dans la molcule chane linaire ; - dans la molcule chane cyclique. Les reprsentations conventionnelles du glucose tiennent-elles compte de la forme relle de la molcule ? Justifiez votre rponse.

9.

10. En quoi les modles molculaires sont-ils plus proches de la forme relle que les formules dveloppes ? 11. Prcisez le nombre datomes de carbone asymtrique du glucose : - chane linaire ; - chane cyclique. 12. En thorie, le glucose chane linaire possde 16 stroisomres. Justifiez cette affirmation.
H H OH OH OH OH OH H H H H C C C C C C H OH O OH OH OH OH

O C H H H H H C C C C C H

glucose Document 4 : Fonctions chimiques

fructose

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13. Quelles fonctions chimiques possde le glucose ? 14. Quelles fonctions chimiques possde le fructose ? 15. Comparez le pouvoir rducteur de ces deux composs. Lequel de ces deux composs ragit avec le nitrate dargent ammoniacal (ou ractif de Tollens) pour donner un miroir dargent ? Ecrivez lquation-bilan de la raction.

Document 5 : Miroir dargent 16. Lequel de ces deux composs peut-il tre caractris par la liqueur de Fehling ? (Constitu par lion Cu2+ complex par lacide tartrique HO2C CHOH CHOH CO2H, en milieu alcalin.)

Document 6 : Exprience de la liqueur de Fehling. Quelle est la nature du prcipit ?

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Document 7 : La fermentation alcoolique provoque la formation dune mousse abondante

17. Ecrivez lquation-bilan de la fermentation alcoolique. De quels gaz sont constitues les bulles de la mousse ?

Document 8 : Champ de cannes sucre en Martinique


Certains vgtaux (canne sucre et betterave) constituent la matire premire de la prparation industrielle du saccharose.

La canne sucre, appele dans lantiquit roseau miel, aurait commenc tre cultive il y a quelques millnaires, entre le 15me sicle et le 10me sicle avant Jsus-Christ, en Nouvelle Guine, pour progresser jusquen Chine et en Inde au 5me sicle avant notre re. Loccident na vraiment connu le sucre qu partir du 12me sicle grce ses croiss qui, de retour de Palestine, apportent ce produit noble et prcieux. Ce nest qu partir du 18me sicle que le sucre de betterave, chimiquement identique celui de canne, commence se dvelopper. En effet, la rvolution franaise de 1789 et les conflits internationaux quelle engendre paralysent le commerce franais du sucre entirement tributaire des transports maritimes. En 1792, la France se trouve en guerre avec lAngleterre, dont la flotte puissante empche toute

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communication rgulire avec les colonies dAmrique. Le sucre, dont le prix en 1795 atteint dix fois celui davant la rvolution, est rationn. La situation saggrave encore lorsque Napolon institue en 1806 le Blocus Continental, qui ferme tous les ports du continent au commerce avec lAngleterre. En 1808, on ne trouve plus gure de sucre Paris ni dans les grandes villes du continent. Cest alors que lide de produire du sucre en France, partir de la betterave, est dveloppe par Benjamin Delessert qui reoit en 1812 la Lgion DHonneur des mains de lEmpereur pour avoir produit du sucre de betterave aussi pur et blanc que celui obtenu partir de la canne ! Document 9 : Le sucre, bref historique Extraction du saccharose partir de la betterave sucrire : - rcolte fin septembre ; - lavage dcoupage les machines tournantes sont munies de couteaux qui dcoupent les racines en fines lanires appeles cossettes ; - diffusion la coagulation des protines du protoplasme cellulaire par leau chaude permet au sucre de diffuser lextrieur des cellules ; - puration le jus brut de diffusion contient entre 1 et 3 % de non-sucre compos essentiellement de protines, matires pectiques, acides organiques, matires organiques azotes et minraux. Ces impurets sont spares de la solution de sucre grce au procd de double carbonatation ; - vaporation le jus 15 Brix est transform en sirop 70 Brix par vaporation (Le Brix est une unit de densit pour des solutions de saccharose en g pour 100 g de solution) ; - cristallisation obtention du sucre cristallis blanc.

Document 10 : Schma de marche dune sucrerie de betteraves

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La mlasse recueillie dans lgout est un liquide visqueux trs color, utilis comme milieu de fermentation pour la fabrication de divers produits chimiques ou bien directement pour lalimentation animale.

a.) Reprsentation schmatique de lhydrolyse

b.) Caractrisation des produits de lhydrolyse

Document 11 : Hydrolyse du saccharose

18. Ecrivez lquation-bilan de lhydrolyse du saccharose. 19. Quappelle-t-on inversion du saccharose et sucre inverti ? 20. Pourquoi le saccharose est-il un disaccharide ? 21. Le saccharose ragit-il avec le nitrate dargent ammoniacal ? Pourquoi ? 22. De quels rsidus est forme la molcule du saccharose ?

Document 12 : Structure du saccharose

Lindex glycmique (IG) est une mesure physiologique qui value le taux dabsorption du glucose contenu dans les aliments. Trente minutes aprs un repas, le taux de glucose sanguin passe par un pic avant de retrouver une valeur basale 90 180minutes plus tard. Pour calculer un IG, on donne des volontaires un aliment contenant 50 grammes de glucides. Le glucose sanguin est mesur toutes les 30 minutes pendant 3 heures. La courbe de glucose sanguin est alors compare celle obtenue avec lingestion dun aliment de rfrence, gnralement glucose ou pain blanc. Les aliments riches en fibres (lentilles, pois, haricots, bulgur) ont un IG assez bas, car les fibres solubles forment une espce de gel dans lintestin et freinent le passage du glucose. Les aliments raffins (pain, riz, gteaux) ont un IG lev. Le traitement des aliments (crasement, chauffage, pulvrisation) affecte leur

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IG, en rduisant par exemple la taille des particules. Les corn flakes, qui sont faits de mas pulvris, ont un effet marqu sur le sucre sanguin. Lors dun repas, lindex glycmique dun aliment est modul par celui des aliments qui lui sont associs : les spaghettis la sauce et la viande font moins grimper le sucre sanguin que les ptes cuites leau. Le sucre blanc, lui, est fait pour moiti de glucose et pour moiti de fructose. Ce dernier ayant peu deffet sur la glycmie, lindex du sucre nest pas aussi lev quon pourrait le croire. Mais comme il est souvent consomm hors des repas (caf, th, sodas, barres chocolates, confiseries), il contribue largement la surcharge glycmique. Document 13 : Lindex glycmique

Rfrence : pain blanc = 100 Index glycmique lev : suprieur 70 Index glycmique modr : entre 40 et 70 Index glycmique bas : infrieur 40 Glucose Baguette Riz instantan 6 minutes Confiserie fantaisie Crales de type corn flakes frites Miel Carottes Pomme de terre en pure Pain la farine de bl complet Soda Barre chocolate 137 136 128 114 100 110 100 107 104 101 100 97 97 97 Croissants Gnocchis Flan Pommes de terres bouilles Sucre blanc Pizza au fromage Flocons davoine Ptisserie Riz blanc Muesli Riz complet Bananes 96 95 93 93 92 86 87 84 83 80 78 77 Jus doranges Chocolat Macaronis Oranges Haricots Yaourt nature Lentilles Cerises Fructose Cacahutes 74 70 64 63 60 42 42 32 32 21

Document 14 : Index glycmique de quelques aliments

23. Quappelle-t-on lindex glycmique ? 24. Quel est laliment qui sert de rfrence ? Quel est, par convention, son IG ? 25. Quels aliments ont un IG assez bas ? Pourquoi ? 26. Citez certains aliments ayant un IG lev. 27. Peut-on moduler lIG dun aliment par celui des aliments qui lui sont associs ? 28. Do provient essentielement la surcharge glycmique provoque par le sucre blanc ?

Le sucre et les aliments sucrs ne sont pas des carcinognes, mais il pourraient bien contribuer au cancer du clon dans la mesure o ils dtournent dune alimentation protectrice, favorisent lobsit et augmentent la charge glycmique et la scrtion dinsuline. Document 15 Dr Edward Giovannuci, membre de lEcole de sant publique dHarvard

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Document 16 : Les sucres augmentent la production dinsuline


Artre partiellement obstrue par un dpt de graisse (athrome). Les sucres, en augmentant la production dinsuline, seraient aussi dangereux que les graisses pour le systme cardio-vasculaire.

Document 17 : Lamidon dans le rgne vgtal


Lamidon est trs rpandu dans le rgne vgtal. Il se forme dans les cellules de la feuille sous laction de la lumire. Figures a et b : de lamidon, color en bleu-noir par de leau iode, sest form uniquement dans la partie de la feuille expose la lumire. Figure c : Cellules dune feuille dElode du Canada les grains damidon apparaissent aprs traitement leau iode. Figure d : Fort grossissement dune cellule dElode les plaques incolores sont les grains damidon.

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Document 18 : La solution iode


Elle permet de reprer facilement les organes vgtaux qui contiennent de lamidon.

29. Citez quelques aliments trs riches en amidon. 30. Quel est le ractif qui permet de caractriser lamidon ?

a.) amylose chane cyclique

b.) amylopectine chane cyclique

Dans lamylopectine, les chanes du type amylose sont apparemment ramifies par les liens 1, 6.

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c.) amylose formule spatiale chane cyclique

d.) amylopectine formule spatiale chane cyclique

e.) amylopectine ramification des chanes Document 19 : La structure de lamidon et ses proprits

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31. Quelle est la formule brute de lamidon ? Pourquoi la masse molaire de lamidon nest-elle pas bien dfinie ? 32. En quoi les formules spatiales c et d sont-elles plus proches de la forme relle de la molcule que les reprsentations conventionnelles a et b ? 33. Peut-on dire que lamidon est un biopolymre ? Pourquoi ? Ecrivez sa formule brute. 34. Pourquoi lamidon est-il un polysaccharide ? En prsence de quelle enzyme seffectue son hydrolyse ? Quel est le rsultat final de cette hydrolyse ? 35. Peut-on dire que lamidon est une source potentielle de glucose ? 36. Que savez-vous des glycognes ? 37. Peut-on obtenir de lthanol partir de lamidon ? Comment ? Donnez lquation-bilan de la raction.

Document 20 : Hydrolyse de lamidon

Formule dveloppe plane

Formule dveloppe spatiale

Document 21 : Structure de la cellulose

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38. En quoi la cellulose ressemble-t-elle lamidon par sa structure ? En quoi en diffre-t-elle ? Ecrivez sa formule brute. 39. La cellulose est une substance organique formant la membrane des cellules vgtales. Citez quelques plantes riches en cellulose. 40. Prcisez la provenance et la nature des fibres naturelles utilises dans les industries textiles ?

Document 22 : Coupe transversale dune tige vgtale


Les cellules dont les parois sont paissies par la cellulose (colore en rose) forment un tissu vgtal appel le collenchyme.

Document 23 : Reprsentation schmatique dun fragment de molcule de cellulose


Des molcules de glucose sont lies de faon particulire dans plusieurs plans.

41. La cellulose est insoluble dans leau et les solvants organiques. Dans quel liquide peut-elle tre dissoute ? 42. Comment seffectue lhydrolyse de la cellulose ? Ecrivez lquation-bilan de cette raction. 43. Quels sont les esters de la cellulose utiliss dans la vie courante ? Donnez leurs noms et formules. 44. Lhomme ne peut pas se nourrir de cellulose. Pourquoi ? Que savez-vous de mtabolisme de la cellulose ? 45. Quels sont les animaux capables de mtaboliser la cellulose ?

Les glucides indigestibles (gommes, mucilages, cellulose, certaines formes damidon) rsistent lhydrolyse par les enzymes intestinales et ne sont dgrads (et pour certains seulement en partie) que par les bactries du clon. Sous lappellation globale de fibres alimentaires, on leur attribue des effets bnfiques dans le fonctionnement du tube digestif (diminution de la glycmie dans lintestin grle, rgulation du transit dans le clon). Leur efficacit dpend de leur capacit de rtention de leau, celle-ci tant elle-mme sous la dpendance de leur configuration physique autant que de leur structure chimique. La consommation optimale serait denviron 30 grammes par jour. Au-del, on peut observer un effet

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laxatif prjudiciable la sant. Par ailleurs, certaines fibres ont le pouvoir de complexer certains minraux (cest--dire de former avec eux des combinaisons insolubles). Ils transitent alors dans lintestin sans tre absorbs : la fixation des cations par les phytates des sons de crales en est un exemple, mais ce nest sans doute pas le seul. A la dose de 22 25 g/j de fibres de crales, le bilan est quilibr pour le Fe, le Ca, le Mg, le Zn. Audessus de 35 g/j il est ngatif. Un apport excessif de pectines diminue labsorption des mmes cations divalents, peut-tre par rtention conjointe de leau et des ions. Document 24 : Fibres alimentaires

46. Dans quelle partie du systme digestif peuvent tre dgrads les glucides indigestibles ? 47. Quappelle-t-on fibres alimentaires ? 48. De quoi dpend lefficacit des fibres alimentaires ? 49. Quelle est la consommation optimale par jour ? 50. Quel pouvoir possdent certaines fibres vis vis de certains minraux ? 51. Quel rle jouent les combinaisons insolubles formes avec les cations divalents dans le mtabolisme ? 52. Que cause un apport excessif de pectines ?

a.) arabinose en chane ouverte

b.) ribose structure en chane ouverte

c.) desoxy-2d-ribose structure en chane ouverte

d.) fructose structure en chane ouverte

e.) mannose structure en chane ouverte

f.) galactose structure en chane ouverte

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g.) saccharose chane cyclique

h.) glucose chane ouverte

i.) maltose chane cyclique

k.) cellobiose chane cyclique

l.) lactose chane cyclique

Document 25 : Exemples de glucides

53. Classez les glucides du document 25 en : - monosaccharides (pentoses, hexoses) ; - disaccharides.

En raison de laccumulation des groupes hydroxyle, les sucres sont trs solubles dans leau, moins solubles dans lalcool, insolubles dans la plupart des solvants organiques. Chauffs, ils se dcomposent en carbone et eau ; une carbonisation limite conduit au caramel. Par chauffage prolong ou par action de dshydratant (acide sulfurique), on obtient du charbon de sucre. La plupart des glucides sont chiraux. Les sucres constituent une famille de molcules organiques trs importante au point de vue : - industriel (cellulose, amidon, saccharose) par valorisation de la biomasse ; - biologique et biochimique : source dnergie, mcanismes de reconnaissance cellulaire (Au sein du mtabolisme des glucides, un gramme de glucides produit 4,1 kilocalories, cependant quun gramme de lipides, de densit plus faible, en fournit 9,0) : - alimentaire : amidon et drivs ; - pharmacologique : antibiotiques, vitamine C. Document 26 : Importance des sucres et quelques proprits physiques

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La cause

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La consquence !

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