UE1: BIOCHIMIE

COURS 3 – LES GLUCIDES

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Points importants *** au concours :

Introduction

I. Les oses simples : monosaccharides

A) Notion d'isomérie, séries
B) Structure générale
C) Isomérie
a. Isomérie de fonction
b. Notion d'énantiomère
c. Notion d'épimère
d. Notion d'anomérie
e. Récapitulatif
D) Propriétés chimiques
a. Oxydation et réduction des oses
b. Réaction avec les acides : Estérification
c. Phosphorylation
d. Réactions par voie enzymatique
E) Les Hexoses
F) Dérivé d'ose d'intérêt biologique
a. Les désoxy-oses
b. Les nucléotides
c. Les acides nucléiques
d. Les osamines et les dérivés
e. Les dérivés acides

I. Les osides
A) Définition
B) Principaux disaccharides
C) Principaux homopolyosides
D) Digestion de l'amidon dans le tube digestif
E) Métabolisme du glycogène endogène
F) Régulation du métabolisme du glucose
G) Rôle du Foie

I. Les glycoconjugués
A) Les glycolipides
a. Les groupes sanguins majeurs A,B,O
b. Les gangliosides du SNC (Système Nerveux Central)
B) Les glycoprotéines
C) Les glycosaminoglycanes et les protéoglycanes

A TOI DE JOUER
 ACC (Annales Classées Corrigées)
 ASTUCES, pour répondre rapidement & sans erreurs
 Correction détaillée
 Introduction

• Les glucides sont des substances organiques qu’on appelle aussi hydrates de
carbones ou carbohydrates.

• On peut aussi les appeler « sucres » mais c’est une appellation un peu erronee car tous
les oses n’ont pas de pourvoir sucrant.

• Il existe aussi des molecules tres sucrees, des edulcorants, mais qui ne sont pas des
sucres.

• Ils sont tres repandus dans la nature et synthetises par photosynthese dans le monde
vegetal et par neoglucogenese dans le monde animal.

• Ils ont trois rôles principaux :

▪ Un role énergétique (reserves)

▪ Un role structural : ils sont des constituants de bases de structures complexes

▪ Un constituant de molécules à rôle biologique important en termes de signalisation

intracellulaire et d'interactions molecule-cellule et cellule-cellule.

• Ils sont importants dans l’alimentation humaine grace a leur role energetique.
L’energie apportee par un glucide est importante en particulier pour certains organes. Ils sont
importants dans l’alimentation humaine pour leur gout sucre notamment.

• Le glucose a une place centrale dans le métabolisme

▪ Il peut etre degrade par toutes les cellules de l'organisme pour produire de l'energie

▪ C'est le seul complement energetique utilisable par le fœtus, qui le degrade pour se
developper.

▪ Le glucose-6-phosphate a une position centrale : c'est un carrefour métabolique,

utilise par les voies du metabolisme glucidique et les autres voies metaboliques.
 Les glucides se divisent en 2 groupes

 Glucides simples (= oses)

On verra notamment le : Glucose (c'est un hexose = 6 atomes de carbone, n = 6), Galactose

(hexose), Mannose (hexose), Fructose (hexose), Ribose (c'est un pentose = 5 atomes de carbone,
n=5)

 Glucides complexes ou osides :

 Holosides : composes d’oses ou de derives d’oses.

 Disaccharides ou diholosides (maltose, saccharose, lactose) = 2 oses.

 Oligosaccharides ou Oligosides = 3 à 10 oses.

 Polysaccharides ou polyosides (amidon, glycogene, cellulose) = plus de 10 oses.

 Hétérosides : composes d'une fraction osidique et d’une fraction non osidique

(fraction aglycone). On a les :

 Glycoprotéines : la fraction non glucidique est une proteine

 Glycolipides : la fraction non glucidique est un lipide.

→ Les glycoproteines et les glycolipides sont des glycoconjugués.

 Hétérosides tout simplement si on ne peut pas identifier la portion aglycone.

 I) Les oses simples : monosaccharides

 Notion d’isomérie, séries

Structure de base d’un ose :

NB : Pour 3 atomes de carbone on a des trioses, pour 4 atomes de carbone on a des tétroses,
pour 5C des pentoses, pour 6C des hexoses et ainsi de suite.

• Les oses portent des atomes d’oxygene qui, soit :

◦ Appartiennent a un groupement carbonyle :

▪ Il s'agit d'une fonction cétone si : C=O portee par le C2

▪ Ou il s'agit d'une fonction aldéhyde si C-H-O portee par le C1

◦ Appartiennent a un groupement hydroxyle : soit alcool I soit alcool II.

Le nombre de fonction hydroxyle dependra du nombre d’atomes de carbone present dans la
molecule.

/!\ A une formule brute correspond plusieurs formules développées : on parle d’isomérie.

• Enfin ces oses pourront porter des formules chimiques particulieres : fonction acide
carboxylique, fonction amine, fonction méthyl qui remplaceront des fonctions hydroxyles. On
parlera alors de derives d’oses simples.
 Structure générale
Les oses ont tous :

 Une fonction réductrice : Il y a toujours une fonction carbonyle. Si la fonction est au

bout de la chaîne carbonée ce sera une fonction aldéhyde ; si elle est au milieu de la chaîne
carbonee on aura une cétone.
→ Dans le cas des cetones on aura un cétose
→ Dans le cas d’un aldehyde un aldose

A noter : La fonction aldehyde a un pouvoir reducteur plus important que la fonction cetone car
son carbone est plus reactif que le carbone de la fonction cetone.

 Plusieurs fonctions alcool : primaire ou secondaire

Les oses les plus petits possibles :

Ils possedent 3 atomes de carbone avec un

groupement carbonyle et deux
groupements hydroxyles. On peut avoir un
aldose ou un pentose. Les deux carbones
portent des alcools (I ou II : dans le cas des
cetoses on a deux alcool II dans le cas de
l’aldose on a un alcool I et un alcool II)

→ Nous avons donc un aldotriose : le

glycéraldéhyde

→ Et un cetotriose : dihydroxyacetone
 Isomérie
Definition : Les isomeres sont des composes ayant la meme formule brute mais des formules
developpees differentes

1.1 Isomérie de fonction

Un hexose a pour formule brute C6H12O6 : glucose, galactose, mannose, fructose.

→ On peut avoir des aldohexoses (Glucose, Galactose, Mannose)

→ Ou des cetohexoses (la fonction cetone est en general en 2e position) : Fructose.

Ainsi, a un meme nombre de carbone on a des fonctions chimiques différentes : ce sont des
isomeres de fonction. Ces oses ont la meme formule brute mais une fonction du groupement
carbonyle differente.

Par ex : le Glucose est un aldohexose de 4C : il possede donc 16 (2n = 24) isomères aldohexoses
 3.2 Notion d’énantiomère

• Des enantiomeres sont des molecules dont la position de tous les OH est inversee : elles
ne sont pas superposables. Ils sont ainsi symetriques par rapport a un miroir.

→ Si on represente le glyceraldehyde on peut l’ecrire de deux façons selon que la fonction

hydroxyle du carbone central est a l’avant du plan ou a l’arriere du plan. Ce sont deux molecules
differentes : B est image de A dans un miroir. B est l’enantiomere ou isomere optique de A.
L’enantiomere vient du fait que le carbone 2 est asymetrique : il possede 4 substituants
differents.
Pour expliquer la notion de serie, on va prendre un exemple. Si on represente une molecule
dans le plan (molecule A), on va dire que tous les carbones sont dans le plan et on peut les
representer de façon lineaire (representation de Fischer). On representera toujours la fonction
aldehyde en haut. On peut alors representer la chaîne de deux façons : Si la fonction hydroxyle
de l’avant dernier carbone est a gauche on aura une serie L si la fonction est a droite on a une
serie D.
→ Ainsi, la serie est determinee par la configuration du OH porté par l'avant-dernier C de
l'ose dans la représentation de Fischer.

On obtient donc pour l’exemple ici un L-Glycéraldéhyde et un D-Glycéraldéhyde.

Le plus souvent on aura des oses de série D dans la nature mais il existe quelques oses de
serie L.
→ Ce qui compte est la liaison avec l'hydroxyle. On obtient ce qu'on appelle des representations
de Fischer. L'enantiomere definit donc la serie des oses.
Reprenons notre glyceraldehyde (ici c’est un D). Le carbone est asymetrique. Pour un carbone
asymetrique on aura 2 isomeres possibles (selon que le OH est a gauche ou a droite de la chaîne
lineaire). C’est le cas des trioses.
Dans le cas d’un aldohexose on a 6 carbones et 4 carbones asymetriques. Pour chaque carbone
on aura un isomere. On aura donc pour un aldohexose :

3.3 Notion d’épimère

On appelle epimerie la différence de positionnement d’un des groupements d’hydroxyle. →
C'est la position d'un seul OH porte par un C* inverse entre 2 epimeres. Ainsi pour chaque C*,

il existe 2 épimères.

Les épimères du glucose ci-dessous sont a connaître : on a le D-mannose (en C2), le D-allose
(en C3), le D-galactose (en C4) et le L-idose (en C5). On a donc 4 epimeres possibles qui sont
tous des hexoses et au total 16 aldohexoses isomeres possibles.
 3.4 Notion d’anomèrie :
→ Une molecule d’ose n’est pas parfaitement plane. En effet, tous les carbones sont des
carbones sp3 qui forment donc des liaisons de 109° avec les autres atomes : on a une
representation en 3D. Des atomes eloignes sur le papier sont donc proches dans l’espace. Les
oses vont donc pouvoir se cycliser en solution aqueuse (ils se rapprochent et forme des
interactions).

Ils peuvent se cycliser de deux façons.

 Pyrane (pour les aldohexoses)

 Furane (aldopentose ou cetohexose)

→ La plupart du temps ce sont les oses qui ont plus de 5 carbones qui se cyclisent pour
former des structures plus stables.

Exemple de la cyclisation du D-Glucose : Cycle Pyrane

Il y a rapprochement du carbone 1 et du carbone 5 en solution aqueuse. La cyclisation se fait

car il y a attaque de doublet d’electrons sur des sites electrophiles. La fonction reductrice qui
est la fonction aldehyde est dans le plan donc on pourra avoir l'attaque par le dessus ou par le
dessous du plan. On a donc formation d’une fonction hemiacétal (c’est le carbone porteur de la
fonction determinante de l’anomerie : lors de la cyclisation, le O du groupement carbonyle se
transforme en OH, fonction hemiacetal, et devient un C de type sp3).

Ainsi, selon la position de l'hemiacetal, on definit des anomeres :

→ Anomere alpha : Si, sur le carbone 1 (l'hemiacetal) l’attaque se fait par le dessous : l'OH
forme est du cote oppose au carbone 5 (qui est CH2OH) : c’est un anomere alpha et on a un
alpha D-Glucopyranose. On dit que c'est une configuration «trans» (= l'hemiacetal et le
groupement porte par le C5 sont de part et d'autre du plan du cycle)

→ Anomere beta : Si, sur le carbone 1 (l'hemiacetal) l’attaque se fait par le dessus : l'OH
forme est du meme cote que le carbone 5 (qui est CH2OH) : c’est un anomere beta et on a un
beta D-Glucopyranose. On dit que c'est une configuration « cis » (= l'hemiacetal et le
groupement porte par le C5 sont du meme cote du plan du cycle)

Ainsi, pour le D-Glucose en solution, il y a : Rapprochement entre le CHO (C1) et le OH en C5 et

formation d'un cycle pyrane a 6 sommets.

La representation des oses que l'on vient de voir s’appelle représentation de Haworth et c’est
la forme la plus courante des oses en solution aqueuse.

Exemple de la cyclisation du D-Fructose : Cycle Furane

Pour le D-fructose en solution, on a une cyclisation en cycle furane. Il y a rapprochement entre

le C=O (hemiacetal) et le OH en C5. Le cycle furane ainsi forme comporte 5 sommets.
Pour distinguer l'anomere alpha D-fructofuranose du beta D-fructofuranose, on raisonne de la
meme façon que pour le D-glucose.

La mutarotation :

La notion d’anomerie est reliee au phénomène de mutarotation. En solution, le pouvoir

rotatoire du D-glucose est de 112 ° et au fur et a mesure, il passe a 57° environ (pas a savoir).
En solution aqueuse le phenomene de mutarotation correspond a l’équilibre dynamique
entre les différentes formes : les deux formes cycliques et la forme lineaire (= en solution
aqueuse, les cycles s'ouvrent et se referment en permanence).
Par exemple : Pour le glucose, on retrouve le plus souvent des cycles pyranes car ils sont plus
stables (beta = 63% et alpha = 37%) que la forme lineaire (< 1%).

Lorsque l’anomerie n’est pas connue on ne peut pas representer une des formes, et dans ce cas
on represente la fonction hemiacetal (= on peut avoir les deux formes en solution). L'anomerie
des oses n'est ainsi pas fixee et la fonction hemiacetal est libre (notee HOH).

Mais lorsque la fonction hemiacetal reagit avec une autre molecule, l'anomerie est fixee (alpha
ou beta). On la precise dans la nomination.
A RETENIR : Les cycles ne sont pas plans (les carbones sont sp3). On a des cyclisations de
conformation chaise ou de conformation bateau selon la position des sommets C1 et C4 par
rapport au plan. Ce plan est forme par les 4 sommets du cycle pyrane (C2, C3, C5 et O).

→ Dans la forme chaise les deux groupements sont de côté différent.

→ Dans la forme bateau les carbones sont du même coté.
On a pour ces deux conformations des liaisons en position axiale ou équatoriale.

La conformation chaise est majoritaire.

 3.5 Récapitulatif

Convention de nomenclature

Dans la representation de Fischer :

→ On represente uniquement les liaisons entre carbone et fonction hydroxyle.
→ Le carbone qui porte le plus petit numero est le plus proche de la fonction reductrice.
→ Dans le cas des aldoses le carbone 1 est le carbone de la fonction aldehyde alors que dans les
cetoses, la fonction cetone est le plus souvent en deuxieme position (le C1 est tout en haut).
→ Le dernier carbone donne l’information sur la serie.

Isomères particuliers

On a en bilan :

 Isomère de fonction Groupe fonctionnel different

 Epimère : difference de
placement du groupement hydroxyle
sur un seul des carbones

 Enantiomère : Elle fait

reference au carbone asymetrique et
a l’isomerie optique. L’orientation est
differente pour tous les OH puisque
les molecules sont images l’une de
l’autre dans un miroir.

 Anomérie : Elle fait

reference uniquement aux molecules
cyclisee. C’est la difference de
positionnement du groupement
hydroxyle forme lors de la
cyclisation. C’etait le carbone qui
portait la fonction reductrice dans
forme lineaire (le carbone 1).

NB : Deux enantiomeres seront toujours de meme conformation mais de serie opposee (alpha
mais D si l’autre etait L). Pour obtenir l’enantiomere il est conseille de placer le miroir en bas, a
la verticale de la molecule etudiee.

Importance de la notion d’isomérie

Les enzymes du metabolisme sont completement specifiques de l’isomerie. Elles reconnaissent

a la fois la nature de l’ose (pentose, hexose, triose..) mais sont specifique aussi de la serie (une
enzyme qui reconnaît un ose de la serie D ne reconnaît pas un ose de la serie L) mais egalement
enfin de l’anomerie (orientation des liaisons osidiques. Les enzymes sont specifiques du type
de liaison osidique formee)
 Propriétés chimiques des oses
On retrouve comme groupement chimique (= fonctions reactives des oses)

 Groupement carbonyle

 Groupement alcool (I ou II)

Ces fonctions peuvent etre oxydées (gain de « O » ou perte de « H ») mais aussi réduites (gain
de « H » ou perte de « O »).
Une fonction aldehyde (CHO) oxydee
devient une fonction acide carboxylique
(COOH). Lorsque cet aldehyde est reduit,
il devient une fonction alcool (OH).

Une fonction alcool (OH) oxydee devient

une fonction aldehyde (CHO). Lorsque
cette fonction alcool est reduite, elle
devient une fonction methyl (CH3) : elle
est desoxydee (perte de « O »).

1.2 Oxydation et réduction des oses

Oxydation des oses
 3 Types d'oxydation

• Oxydation douce = Oxydation du

C le plus reactif, qui porte la fonction
aldéhyde (C1). Le D-glucose devient
ainsi un acide D-gluconique (fait partie
des acides aldoniques).
Le C1 est de type sp2 : il est tres
électrophile. La fonction est donc tres
oxydee et il en resulte une cyclisation
en D-gluconolactone.

• Oxydation forte = Oxydation de la

fonction aldéhyde ET de la fonction
alcool primaire (C6).
On a ainsi la formation d'un diacide
(COOH en C1 ET en C6) : l'acide D-
glucarique (fait partie des acides
aldariques).

• Protection de la fonction
reductrice (C1) et oxydation de la
fonction alcool primaire : formation de
l'acide D-glucuronique (fait partie des
acides uroniques)

Réduction des oses

Le groupement carbonyle (fonction aldehyde

ou cetone) est le plus reactif. Il est reduit en
groupement hydroxyle (fonction alcool) : Le
Glucose ou le Fructose sont reduits en
Sorbitol, qui est un polyalcool (polyol) qui n'a
plus que des groupements hydroxyle. Par le
meme procede, le Fructose et le Mannose
peuvent etre reduits en Mannitol.

NB : le Sorbitol est un edulcorant avec un

pouvoir sucrant mais ce n'est pas un glucide!

Dans l'organisme, on peut observer des reactions d'oxydo-reduction :

• Le glucose peut etre reduit en sorbitol par l'aldose reductase

• Le sorbitol peut etre oxyde en fructose par la sorbitol deshydrogenase.

1.3 Réaction avec les acides : Estérification

Un ose peut etre esterifie par l'acide sulfurique (sulfatation) ou par l'acide phosphorique
(phosphorylation). De cette esterification on obtient un ester, de formule generale R-O-X.

1.4 Phosphorylation

Dans l'ose, tous les OH (fonctions alcool ou hemiacetal) peuvent etre phosphorylés ; l'acide
phosphorique portant 3 fonctions acides, chacune d'entre elles peut reagir avec un OH.
On obtient ainsi un ester. En milieu physiologique, le groupement phosphate est present
sous forme ionisée (represente par un P dans un cercle).

Le glucose a 2 formes phosphoryles :

• Glucose-6-phosphate (G-6-P) : forme active du glucose, obtenue par la
phosphorylation du glucose sur son C6 par une glucokinase (hexokinase specifique du
glucose). Le G-6-P est un carrefour métabolique important.

• Glucose-1-phosphate : obtenu par la phosphorylation du glucose sur le groupement

hémiacétal. Il intervient dans la glycogénolyse (degradation du glycogene) et est produit par
une phosphorylase.
1.5 Réactions par voie enzymatique
 Oxydation par la Glucose-6-Phosphate-Deshydrogenase (G6PD)

La molecule de G-6-P perd des H : il faut donc

des coenzymes capables de les transporter.
C’est le role de la NADP+ qui devient NADPH,
H+ (elle transfere des H+).

Cette reaction est la premiere reaction de la

voie des pentoses phosphates. Ces pentoses
phosphates participent a la synthese des
nucleotides et des acides nucleiques (ils en
La G6PD transforme le G-6-P en 6- phospho-
produisent les precurseurs). Ils permettent
gluconolactone. La G6PD agit sur le carbone
aussi de produire le NADPH qui apporte des
anomérique du G-6-P. Comme le C6 n’est
proprietes anti-oxydantes aux cellules et
pas concerne par la reaction d’oxydation, il
intervient dans la synthese des acides gras et
conserve son groupement phosphate.
steroîdes.

Cette voie est importante dans les reactions de détoxification et de défense immunitaire.
Des deficits de ce coenzyme provoquent des anémies car le globule rouge ne peut plus se
proteger des attaques oxydantes et meurt plus vite.

 Oxydation par la Glucose-Oxydase

Elle permet de transformer le glucose en

Gluconolactone (oxydation sur le carbone
anomérique).

On ne retrouve pas cette glucose-oxydase

dans le corps humain mais dans des
champignons. Son coenzyme est le FAD qui
transporte le proton (FAD → FADH2). Apres,
pour qu'il soit régénéré, il y a utilisation par
le champignon de l’oxygène de l’air. Il est
utilise pour transferer les protons du FADH2
et regenerer le FAD oxyde : il y a alors
accumulation dans le champignon de
peroxyde d’hydrogène (H2O2 = eau
oxygenee) qu'il faut détoxifier (oxydant
puissant) grace a la peroxydase (enzyme).
Elle detoxifie le peroxyde d’hydrogene en eau.

La glucose-oxydase est utilisee dans une methode de dosage du glucose. Si on la met en

presence de glucose dans le sang d’un patient, on a la production de FADH2. Si on fait ensuite
agir une peroxydase, l'H202 est reduit en eau.

On va associer un substrat a cette peroxydase, qui est a la base sous forme reduite incolore et
passe sous forme oxydee coloree. Ainsi, plus on aura de glucose, plus on aura transforme
d’H2O2 en eau donc de substrat oxyde, et donc plus ce sera colore.

Cette reaction est utilisee dans la methode de dosage du glucose dans les milieux biologiques
en laboratoire : par exemple la mesure de la concentration de glucose dans le sang = glycemie.
La glycemie est normalement maintenue a une valeur a peu pres stable, c'est a dire a 4,4
mmoles/L (= 0,8 g/L). Pour que cette valeur soit regulee, on a l'intervention de differents
systemes, en particuliers hormonaux.

 Phosphorylation par les kinases

Tout hexose peut etre phosphoryle par une

hexokinase. La phosphorylation enzymatique
correspond ainsi a l'estérification des oses
par l'acide phosphorique et elle est realisee
par des kinases.

Dans l’organisme, la glucokinase est capable

L'ATP transporte le groupement phosphate.
de phosphoryler spécifiquement le glucose.
La glukokinase necessite de l’énergie pour
fonctionner, qui est fournie par hydrolyse
d’ATP en ADP. On obtient alors du G-6-P. Cette
etape est la première étape de la glycolyse
(produit de l’energie dans l’organisme) qui se
produit des l'entree du glucose dans la cellule.

Utilisation biologique du glucose 6 phosphate :

C’est une molécule centrale des
métabolismes biologiques, elle
intervient dans un grand nombre de
reactions du metabolisme :

• La Glycolyse : production
d'energie

• La Glycogénogenèse : mise en
reserve de l'energie

• La voie des pentoses

phosphates
 La Glycolyse La Glycogenogenese Voie des pentoses phosphates

Le G-6-P se transforme en Le G-6-P est utilise pour La G6PD transforme le G-6-P

Fructose-6-P, qui est clive en 2
trioses-phosphates : le
glyceraldehyde-phosphate et le
dihydroxyacetone-phosphate. Ils
permettent de produire le
pyruvate, qui entre dans le Cycle de
Krebs pour produire de l'energie.
former du glycogene en 6-phosphogluconolactone.
(polymere de glucose). Ce dernier est transforme
Le glycogene peut ainsi ensuite en composes a 5 C.
etre stocke dans
certains tissus.

NB : La voie des pentoses phosphates est tres importante dans l'organisme car elle permet de :

– Produire du NADPH, important pour la synthèse des acides gras et stéroïdes et la

régénération des systèmes anti-oxydants de l'organisme.

– Produire du ribose-phosphate, important pour la synthèse des nucléotides.

5) Les Hexoses

- Tres repandu dans la nature

- Principale source energetique de l'organisme
et source energetique unique chez le fœtus.
- Polymerisation en homopolyosides
(glycogene, amidon, cellulose)
- Dosage dans le sang par une technique
utilisant la glucose oxydase qui l'oxyde en
acide aldonique : estime le taux de glucose
libre circulant dans le sang = glycemie (≅ 4,4
mM = 0,80 g/L).

- C'est l'epimere en C4 du D-Glucopyranose

- Constituant du lactose et des
cerebrogalactosides (cerveau)
- Present dans certains glycolipides et
glycoproteines

- Tres represente dans le monde vegetal

- Constituant des glycoproteines sous forme
d'ose simple ou d'acide sialique.

- Tres repandu dans la nature : fruits, miel

- Constituant du saccharose
- Dans le liquide spermatique : essentiel pour
la mobilite des spermatozoîdes.
6) Dérivé d’oses d’intérêt biologique
En biologie, les derives obtenus par ces types de reactions auront un interet biologique.
→ Les nucleotides et acides nucleiques sont des derives d’oses simples obtenus par
esterification et amidification.
→ Les osamines et derives proviennent de substitution.
→ Les derives acides proviennent d’oxydation d’oses.

6.1) Les désoxy-oses

Proviennent de la réduction d’hexoses.

– Le L-Galactose peut etre reduit sur le groupement alcool primaire en C6 et conduire au

6-Desoxy-L-galactose, dont le nom courant est le L-Fucose (= L-galactose reduit sur la
fonction alcool primaire). C’est le premier desoxyose d’interet biologique a connaître. NB : ce
derive d'ose naturel est sous forme L.

– Le L-mannose peut etre reduit en C6 et conduire au 6-desoxy-L-mannose (= L-

Rhamnose).

Le L-Fucose et le L-Rhamnose sont des constituants des glycoconjugues, et sont aussi appeles
des methylpentoses (oses a 5 carbones avec, sur le dernier carbone, un groupement methyl).
Ces desoxyoses interviennent dans des mecanismes d’interet biologique.
6.2) Les nucléotides

On peut les obtenir a partir des oses par réaction d’estérification et d’amidification. L’ose
qui entre dans la composition des nucleotides est un aldopentose de serie D appele le D-
ribose (a connaître). Ainsi, dans un nucleotide (qu'il soit coenzyme ou constituant des acides
nucleiques) on aura forcement ce ribose ou un de ses derives. Lorsqu’il est a l'etat naturel dans
l'organisme, il se cyclise et forme un cycle furane à 5 sommets dont l’un de ces sommets est
l’atome d’oxygene.
Une fois cyclise ce compose est le beta-D-Ribofuranose (schema) et c’est l’anomerie béta qui
entrera dans la composition des nucleotides. Ce ribose compte 4 groupements hydroxyle
capables de réagir et de former des liaisons. L'anomerie est fixee en beta car le ribose se lie a
d'autres molecules par son C1 : les bases puriques et pyrimidiques.

– En general le carbone 1 (fonction hemiacetal) est capable de former une liaison avec
une fonction amine d’une base azotée (amidification) : formation d'une liaison N-osidique
(= liaison amide entre le C1 et une base azotee)

– Les carbones 5 et 3 reagissent avec un groupement phosphate. Il y a alors

estérification des groupements OH en C3 et C5 et formation d'une liaison ester avec l'acide
phosphorique.

Avec le groupement phosphate, on a une phosphorylation et avec la base on a une esterification.

Le tout conduit a un nucléotide.

NB : le désoxyribose est un derive du ribose ne possédant pas de OH en C2.

LES PRINCIPAUX NUCLEOTIDES D’INTERET

Un nucleotide est un derive esterifie d'oses simples. C’est un pentose lie a une base azotée du
cote de son carbone anomerique et a au moins un groupement phosphate. L’ose lie a une
base azoté est un nucléoside. On a differents types de nucléotides d’intérêt.
L’ATP :

C'est une molecule de ribose liee a de l’adénine (base

azotee) et a 3 groupements phosphates (adenosine
triphosphate). Il a un role énergétique et la rupture
de liaison entre les groupements phosphate et la
liaison entre le dernier groupement phosphate et le
ribose libèrent de l’énergie necessaire a certaines
reactions de l’organisme.
AMPc (Adénosine monophosphate cyclique)

C'est l’adénosine lie a un seul groupement

phosphate qui forme un cycle intramoleculaire : c'est
l’adenosine monophoshate cyclique. C’est un messager
intracellulaire qui transmet les informations
notamment des hormones steroîdes a l’interieur des
cellules car il est produit par l'adenylate cyclase lors de
la liaison des hormones a leur recepteur
transmembranaire . L’AMP n’a pas de role energetique
mais un role de signalisation intracellulaire
NAD (nicotinamide adénine dinucleotide)

C'est l'adénosine lie a un groument phosphate et un

ribose lie a une base (le nicotinamide) : deux
nucleosides, liés par une liaison faisant intervenir
deux phosphates. C’est un dinucléotide et un
coenzyme ayant pour role dans les cellules de
transférer des protons et électrons lors des
reactions d’oxydoréduction et donc de favoriser
l’action des enzymes sur leur substrat.
Ces 3 nucleotides ont donc des roles tres differents. Dans les 3, l’ose impliqué est le ribose.
6.3) Les acides nucléiques

Les acides nucleiques sont formes par l'association de nucléotides. Les nucleotides peuvent ainsi reagir
entre eux en formant des liaisons entre les groupements hydroxyles libres du ribose et les fonctions
acides du groupement phosphate : un groupement phosphate pourra engager des liaisons avec deux
molecules differentes ce qui permet une polymerisation de nucleotides et la formation d'acides
nucleiques. Ce sont des poly-nucléotides.

Il y a deux types d'acides nucléiques selon la nature du pentose present : Si le pentose est le ribose
l’acide nucleique correspondant est l’acide ribonucléique (l’ARN), qui intervient dans l'expression du
genome. Si le pentose est le désoxyribose (ribose qui a perdu son groupement hydroxyle sur son
carbone 2), l'acide nucleique correspondant est l’acide désoxyribonucléique (l'ADN), qui intervient
dans la constitution du genome.

Les acides nucleiques sont le support de l’information genetique des cellules.

Il y a 4 rôles différents en tout pour les acides nucléiques :

 Energetique

o Messager intracellulaire

o Coenzyme de reaction d’oxydoreduction

o Support de l’information genetique.

6.4) Les osamines et dérivés

Elles derivent de réaction de substitution.

Partons d’une molecule de D-Glucose : il y a substitution du groupement hydroxyle porte par
le C2 par un groupement amine NH2 (en general cette substitution intervient sur le C2). On
obtient donc la glucosamine (hexosamine). Elle peut se condenser avec une molecule d’acide
acétique (la fonction amine des osamines reagit avec cet acide) et on obtient la N-Acétyl-
Glucosamine. La N-acetyl-Glucosamine est par exemple un constituant des glycoconjugues
(tout comme la N-Acetyl-Galactosamine).
6.5) Les dérivés acides
Les reactions d’oxydation conduisent a des derives acides. On a 2 groupes d’interet :

1. ACIDES URONIQUES.
On les retrouve dans : Polysaccharides et glycoconjugués

Le chef de file etant l'acide D –glucuronique (glycuroconjugues) qui est present dans
l'organisme sous forme cyclisee, et majoritairement present dans les glycoproteines. Les acides
uroniques ont ete decouverts dans les urines, d’ou leur nom.
Il a un role de solubilisation de molecules. En fait il existe dans l’organisme une enzyme capable
de faire une glucuronoconjuguaison, c'est-a-dire qu'elle fixe une molecule d’acide D-
glucuronique sur une molecule non soluble dans l’eau a l’origine, pour la rendre soluble dans
l’eau (composes endogenes : hormones et derives d’hormones, ou exogenes : medicaments,
drogues..). Un des moyens de l’organisme pour expulser les composes exogenes est de les
solubiliser pour les evacuer dans les urines.

Détoxification hépatique par glucuronoconjugaison

Les globules rouges ont une duree de vie de 120 jours : leur degradation dans la rate libere de
l'hemoglobine, qui, en se degradant, libere la bilirubine indirecte ou bilirubine libre. Celle-ci
s'accumule dans les tissus riches en lipides, en particulier dans le cerveau ou son action est
toxique.
Pour eviter cette toxicite, la bilirubine indirecte est transportee par l'albumine (proteine du
sang) dans le sang jusqu'au foie. Le foie capte et metabolise cette bilirubine : il y a une
glucuronoconjugaison et formation de bilirubine directe qui est hydrosoluble. Elle va donc
pouvoir etre eliminee par le rein dans les urines ou par voie biliaire dans le tube digestif.

Autres derives : Acide D-galacturonique, Acide L-iduronique. On les retrouve majoritairement

dans les glycoconjugues.

2. ACIDE NEURAMINIQUE ET DERIVES

L'Acide neuraminique est un cetose a 9 carbones issu de la condensation d’une molecule de

mannosamine (6C) et d’une molecule de phosphoenolpyruvate (3C). Il a une fonction amine
active (obtenue a partir de la mannosamine) qui a une tendance a etre substituee (acetylee, ou
glycosylee..) et ces derives constituent le groupe des acides sialiques. Ce sont des derives acides
des oses a 9 carbones de type cetoses qui seront tous cyclise sous forme pyrane. Leur
particularite chimique est leur groupement acide. Elles porteront une charge negative en milieu
acide. On la retrouve aux extremites non reductrices des chaines polyosidiques. On les retrouve
en general dans les glycoconjugues.

L'Acide Neuraminique peut etre N-acetyle et donne l'Acide N-acetyl neuraminique (NANA).

II) Les osides

1. Définition
C’est une molecule obtenue par association de plusieurs oses ou dérivés d’oses par une
liaison covalente particuliere : une liaison osidique. Cette liaison intervient entre la fonction
hemiacétal d’un des oses ou derives d’ose et de l’autre cote grace a une fonction alcool ou une
autre fonction hemiacétal (groupement hydroxyle).

Deux types de liaisons osidiques :

 Liaison O-osidique : S'etablit entre la fonction hémiacétal d'un ose et la fonction

hémiacétal OU alcool d'un autre ose. L'atome mis en commun est un atome d'oxygene.

o Liaison N-osidique : S'etablit entre la fonction hémiacétal d'un ose et la fonction

amine d'un derive d'ose. L’atome mis en commun est un atome d'azote. Cette liaison osidique
peut aussi intervenir entre la fonction hemiacetal d’un ose et une fonction amine d’un acide

amine (asparagine notamment)

On a aussi differents types d’osides :

 Disaccharides : Liaison entre deux oses (Maltose, Lactose, Saccharose).

o Oligosides ou oligosaccharides : l’oside forme comporte de 3 a 10 oses.

o Polyosides ou polysaccharides : osides forme de plus de 10 oses (amidon, glycogène,

cellulose). Ils ont des roles differents, soit de reserve energetique, soit de structure.
Exemple d’oside : On prend l’exemple de deux molecules de D-Glucopyranose qui forment une
liaison osidique : on a pour l' -D-glucopyranose une anomerie fixee (l'ose a engage sa fonction
hemiacetal) et pour le D-glucopyranose (molecule du bas) on n’a pas de precision sur
l’anomerie. Il va y avoir condensation des molecules par le C1 du -D-glucopyranose et le C6
du D-Glucopyranose. La condensation de ces deux molecules forme une fonction O-osidique
entre le C1 et le C6. Cette liaison produit un dégagement d’eau. C'est une liaison alpha 1-6 O-
osidique. Le compose s’appelle alpha-D-Glucopyranosyl 1-6 D-glucopyranose.

Le suffixe osyl signifie qu'il y a une perte du pouvoir réducteur sur le premier D-

glucopyranose.

Quelques noms des enzymes dégradant les osides :

– Les enzymes sont spécifiques de l'anomérie des oses presents dans la liaison
osidique.
Ex : Une alpha-glucosidase hydrolyse l'alpha D-glucopyranosyl 1-6 D-glucopyranose.

La maltase, l'alpha 1-4 glucosidase et l'alpha 1-6 glucosidase sont des endoglucosidases
capables de degrader les liaisons a l'interieur des chaînes d'osides.

– On a 4 critères qui donnent la spécificité a une enzyme : nombre de constituants

differents de ces polyosides, l’anomerie des constituants qui entrent dans la liaison, la nature
des fonctions impliquee (la nature O ou N osidique) et la position de la liaison osidique entre
les differents constituants.
1. Principaux disaccharides

Quelques propriétés des disaccharides

Un ose engageant son carbone anomerique (groupement hemiacetal) dans la liaison, fixe son
anomerie. Il prend le suffixe « osyl », perd son pouvoir reducteur. Mais lorsque le 2eme ose ne
fait pas intervenir son groupement hemiacetal dans la liaison, son anomerie n'est pas fixee et il
reste reducteur. Il prend aussi le suffixe « ose ».

– Un osido-oside est un disaccharide dont les 2 oses engagent leur fonction reductrice
dans la liaison O-osidique : pas de pouvoir reducteur

– Un osido-ose est un disaccharide dont 1 des 2 oses n'engage pas sa fonction reductrice
dans la liaison O-osidique : presence d'un pouvoir reducteur.

Principaux disaccharides
• Maltose :

Il s'agit d'une liaison O-osidique entre

une alpha-D-Gluopyranose (anomerie
fixee) et D-Glucopyranose avec une
liaison alpha 1-4. On a ainsi un alpha-
D-Glucopyranosyl 1-4 D-
Glucopyranose (possede un pouvoir
reducteur) qui est le maltose.

Le maltose est degrade par une disaccharidase qui est la maltase (alpha-glucosidase). Cette
enzyme est exprimee dans la paroi intestinale (pas chez les prematures).

Le maltose est present surtout dans les vegetaux et la viande (muscles, foie). C'est le principal
produit de degradation de polyosides alimentaires (amidon et glycogene exogene) par les
amylases. C'est aussi la principale source alimentaire de glucose chez l'homme ; elle a un
potentiel energetique tres important.

 Lactose :

Il s'agit d'une liaison O-osidique entre le

beta-D-Galactopyranose et le D-
Glucopyranose par une liaison béta 1-
4. Le nom est alors le Beta-D-
Galactopyranosyl 1-4 D–
glucopyranose (possede un pouvoir
reducteur) : c’est le lactose.

Le lactose est un disaccharide present dans le lait des mammifères. Il a un pouvoir sucrant
assez faible. C’est la principale source de galactose chez l’homme. Ce galactose aura dans
un certain cas un role energetique (glycolyse) mais aussi sert a former des molecules d’interet
biologique tres importantes. Le lactose est fermente en acide lactique (rend possible
l'absorption des produits fermentes du lait par les sujets intolerants au lactose) et il est
present dans l'organisme sous forme de derives.

Le lactose est degrade par une bêta-galactosidase, qui est la lactase. Elle est presente dans
les cellules de la bordure en brosse de l’intestin. S'il y a un deficit en lactase, on observera une
intolerance au lactose : il ne sera pas absorbe et sera fermente par la flore intestinale en acide
lactique. Cela donnera lieu a des diarrhees liquides, des ballonnements et flatulences.

 Saccharose :

Il s'agit d'une liaison O-osidique entre

une alpha-D-Glucopyranose et le béta-
D-Fructofuranose avec une liaison béta
1-2. On a ainsi l' -D-Glucopyranosyl-1-
-D-fructofuranoside (ne possede
PAS un pouvoir réducteur) qui est le
saccharose (composant principal du
sucre alimentaire).

Le saccharose n’a pas de pourvoir réducteur car les deux fonctions réductrices sont
engagées dans la liaison O-osidique.
Deux types d’enzymes peuvent couper la liaison : l'alpha-glucosidase ou bêta-fructosidase.
C’est un disaccharide que l’on retrouve le plus souvent dans les vegetaux meme si le taux est
variable selon les aliments. Les deux vegetaux tres riches en saccharose sont la betterave
blanche (tubercule) et la canne (sucre de canne). Le saccharose est une source importante de
glucose et de fructose ; il donne de l'appetence aux aliments.
 Cellobiose :

Il s'agit d'une liaison O-osidique entre le beta-

Le cellobiose est degrade par une bêta 1-4
Glucosidase, qui est exprimee par la flore
bacterienne du tube digestif mais pas par les
cellules intestinales.
D-Glucopyranose et le D-Glucopyranose par
une liaison béta 1-4. Le nom est alors le
Beta-D-Glucopyranosyl 1-4 D–
glucopyranose (possede un pouvoir
reducteur) : c’est le cellobiose.
Le cellobiose est un produit de degradation de
la cellulose.

Récapitulatif, nomenclature des disaccharides

On va isoler les informations suivantes
afin de trouver le nom du disaccharide :

 Constituants de la liaison
osidique.

 Anomérie des constituants

 Molécule(s) qui engage(nt) la

 fonction réductrice dans la liaison
osidique (dans cet exemple, il n’y a que
celle du haut qui l'engage).

 Quels carbones sont engages

dans la liaison → On donnera
l’information dans le nom

Le suffixe osyl signifie que le compose engage sa fonction reductrice. On indiquera par oside
que le deuxieme engage sa fonction reductrice (s'il le fait).
2. Principaux homopolyosides
Ils sont constitues d’un seul type d’ose et comportent plus de 10 oses.

• On a des liaisons de type alpha 1-4. Cette repetition de nombreuses molecules de

glucose en chaîne lineaire reliee par des liaisons alpha 1-4 s’appelle l’amylose (on peut avoir
de 20 a 200 molecules d'alpha-D-glucopyranose repetees).

• L’amylopectine comporte des chaînes lineaires d'alpha-D-glucopyranoses reliees par

des liaisons alpha 1-4 et des ramifications, qui sont des chaînes d'alpha-D-glucopyranoses
relies par des liaisons alpha 1-4. Ces chaînes sont branchées entre elles par une liaison alpha
1-6 (un glucose va engager a la fois son carbone 6 et son carbone 4) tous les 20 a 30 residus de
glucoses. Ainsi, l'amylopectine a une structure helicoîdale qui permet d’augmenter le nombre
de chaînes possibles (on peut avoir jusqu’a 10 000 glucoses dans une chaîne d’amylopectine) :
permet un gain de place dans l’espace.

On a donc deux principaux types d’homopolyosides :

 L’amidon : un melange de chaînes lineaire (amylose, 20%) et ramifiee (amylopectine).

Il est donc forme de 2 homopolyosides. Dans l’amidon les ramifications sont tous les 20 à 30
molécules de glucose. On retrouve l’amidon chez les végétaux. C’est une forme de réserve
des glucides du monde végétale (pomme de terre = tubercule, reserve energetique du reste

de la plante)

 Glycogène : spécifique du monde animal et constitue lui aussi de repetition de

molecules de glucose. Elles sont liees entre elles par des liaisons alpha 1-4 et les
ramifications sont apportées par des liaisons alpha 1-6 (ressemble a l'amylopectine). C’est
la principale forme de réserve énergétique. Les branchements seront beaucoup plus
rapproches que dans l’amidon : tous les 8 à 12 glucoses, ce qui permet de grande capacite de
repliement, de compaction (plus que l'amidon). On les retrouve dans les tissus hepatiques et
musculaires (principaux lieux de stockage).

Le glycogene est stocke dans le foie : il represente 10 a 12% du poids frais du foie. Celui-ci
recupere les molecules de glucose en periode post-prandiale et il en utilise une partie pour sa
propre source d'energie mais la plus grande partie est mise en reserve sous forme de
glycogene. Le foie degrade ainsi le glycogene a distance des repas pour distribuer le glucose a
l'ensemble de l'organisme.

Les muscles representent quant a eux 50% du glycogene total de l'organisme. Ils mobilisent le
glycogene lors d'un effort pour produire une contraction.

Enfin, on a un troisieme homopolyoside qui est :

 La cellulose : C’est un constituant de structure (different d’energetique avant), un

homopolyoside de glucose forme de la repetition de molecules liees par des liaisons béta 1-4.
On peut avoir de 300 a 5000 molecules de glucose.

Elle forme une structure étirée dans l’espace. On a des liaisons hydrogenes ce qui fait que les
molecules de glucose ont tendance a se mettre en parallele les unes par rapport aux autres
pour former des interactions de type hydrogene. Elles se forment de façon parallele les unes
aux autres pour former des fibres tres solides, tres rigides. Il n'y a pas de ramifications.

L’organisme humain ne peut pas rompre les liaisons osidiques dans les molecules de cellulose
(elles ne possedent pas de beta 1-4 glucosidase). Les molecules de cellulose ne seront pas
utilisees par l’organisme et serviront a former les selles. L’unite disaccharidique qui compose la
cellulose est la cellobiose (disaccharide de deux glucoses lies par une liaison beta 1-4). Elle
possède un pouvoir réducteur et provient de la degradation de la cellulose. La liaison beta 1-
4 peut etre hydrolysee par une beta-1,6 –glucosidase. La cellulose est un homopolyoside de

structure des végétaux.

2. Digestion de l’amidon dans le tube digestif
Contrairement a la cellulose, il existe dans le tube digestif des enzymes capable de digérer
l’amidon. On a des liaisons alpha 1-4 et alpha 1-6.
 Il existe des alpha 1-4 glucosidases aussi appelee amylases secretees par les glandes
salivaires et le pancreas qui permettent de couper la liaison alpha 1-4. Ce sont des
endoglucosidases (elles coupent a l’interieur de la molecule) et coupent tres rapidement. Ces
amylases liberent des molecules de glucose mais sont genees par les ramifications, il y a un
encombrement sterique et elles s’arretent de travailler 7 ou 8 acides amines avant la
ramification. On obtient ainsi des dextrines qui ne peuvent pas etre hydrolysees par les
amylases (oligosides comportant 7 a 8 molecules de glucose liees en alpha 1-4 et liees aux
ramifications en alpha 1-6).

o Pour pouvoir digérer les dextrines, il faut une alpha 1-6 glucosidase (enzyme
debranchante, secretee) capable d’hydrolyser les liaisons alpha 1-6 et donc de supprimer les
ramifications. Il y a liberation des deux chaînes lineaires de residus glucoses lies entre eux par
des liaisons alpha 1-4 : les amylases peuvent travailler. On obtient alors des maltotrioses
(trisaccharides) et des maltoses (disaccharides).

o Ce maltose est ensuite hydrolyse par une maltase (alpha-glucosidase specifique du

maltose presente dans la paroi intestinale) afin de liberer 2 molecules de glucose a partir d'un
maltose, qui peuvent etre absorbes par l’organisme. Le maltose est un disaccharide obtenu par

la degradation de l’amidon et c’est la principale source alimentaire de glucose chez l’homme.

NB : Le glycogene exogene provenant de l'alimentation est degrade de la meme façon et par les
memes enzymes.

3. Métabolisme du glycogène endogène

Le glycogene constitue la principale source de réserve énergétique de l’organisme animal.
Son metabolisme s’appelle la glycogénolyse (= l’hydrolyse du glycogene). On part d’une
molecule de glycogene avec un nombre n de repetitions de glucose.

1ère étape : La phosphorylase, premiere enzyme (elle catalyse la 1e etape), permet d’obtenir
du glucose-1-phosphate a partir d’une chaîne de glycogene (qui du coup devient une molecule
de glycogene a n-1 molecules de glucose). Elle s’attaque a une extremite d’une chaîne de
glucose pour décrocher une molecule de glucose. Elle phosphoryle en meme temps qu’elle
coupe la molecule de glycogene : elle coupe en utilisant un groupement phosphate inorganique
qu'elle fixe sur le OH porte par le carbone 1 du glucose qu'elle a libere. Il y a donc hydrolyse de
la liaison alpha 1-4 du dernier residu de la chaîne (= extrémité non réductrice)
Prealablement : Elle est genee par des ramifications. Il y a intervention d’une alpha 1-6
glucosidase (enzyme debranchante) et on a liberation de deux chaînes lineaires sur laquelle
peut travailler la phosphorylase. Cette phosphorylase est l'enzyme cle de la glycogenolyse (son
fonctionnement est regule) et elle est regulee par son etat de phosphorylation selon les besoins
energetiques de l'organisme. A distance des repas et lors d'un deficit energetique, la
glycogenolyse est favorisee donc la phosphorylase est activee (forme phosphorylee)

2ème étape : Le glucose 1-phosphate ne peut pas etre utilise tel quel par l’organisme. Il doit
etre transforme en G-6-P et il y a intervention de la phosphoglucomutase (enzyme) pour
deplacer le phosphate sur le carbone 6 (La phosphorylase met le phosphate sur le C1 car elle
coupe en meme temps la liaison et met le phosphate sur le C1)
Le G-6-P peut alors entrer dans la voie de la glycolyse.

→ La glycogenolyse est tres rapide, elle se produit dans le muscle et permet de produire
rapidement de l’energie (pour se contracter notamment...).

L’autre lieu de stockage du glycogene est le foie, qui est equipe d’une enzyme, la glucose-6-
phosphatase (specifique du foie) qui va permettre de passer du G-6-P a du glucose libre, qui
lui peut traverser les membranes cellulaires (contrairement au G-6-P) et aller directement dans
la circulation sanguine.
Le foie peut utiliser le G-6-P pour son propre metabolisme (produire sa propre energie pour
travailler) mais aussi liberer du glucose qui passe dans la circulation sanguine et qui est utilise
par d’autres organes a des fins energetiques.

L’autre caracteristique de la glycogenolyse en dehors de son importante rapidite (2 etapes

seulement) est le fait que la phosphorylase s’attaque a la molecule de glucose qui est à
l’extrémité de la molécule de glycogène. Elle est capable de liberer les molecules de glucose
une a une ce qui fait que l’organisme peut adapter facilement la glycogenolyse a son besoin
energetique (il n'y aura pas de perte qui serait causee par une surproduction et on a
conservation du stock energetique glucidique).
4. Régulation du métabolisme du glucose
La voie de synthèse du glycogène endogène est la voie de glycogénogenèse. La
glycogenogenese et la glycogenolyse sont deux voies propres totalement differentes : des
enzymes differentes et des voies, etapes differentes.
→ Donc attention, la glycogenogenese N’EST PAS la reaction inverse de la glycogenolyse
Pour la glycogénogenèse on a intervention d’une enzyme cle : la glycogène synthase, dont le
fonctionnement est régulé. Elle utilise une molecule de glycogene deja existante pour lui fixer
un glucose et allonger la chaîne de glycogene. Elle est activée en presence d’excès de glucose
dans les cellules. La glycogenogenese permet de mettre en réserve l'excès de glucose sous
forme de glycogene.

La phosphoglucomutase : transforme le G-6-

P en Glucose-1-phosphate et active le
groupement OH du C1 qui participera a la
liaison osidique alpha 1-4.

La pyrophosphorylase : active le G-1-P en

UDP-Glucose, qui est une forme très active
du glucose sur son C1. L'UDP-glucose peut
former une liaison avec une molecule de
glycogène pre-existante.

La glycogene synthase : enzyme CLE de la

glycogenogenese permettant la liaison de
l'UDP-Glucose sur la molécule de
glycogène pre-existante (l'amorce). Elle
libere ainsi une chaîne lineaire de glycogene.

La glycogène synthase est régulée par son état de phosphorylation, qui depend des besoins
cellulaires. A distance des repas (apports en glucose reduits), la glycogénogenèse est
ralentie (forme phosphorylee) : si beaucoup de glucose est disponible dans le milieu, plus la
glycogene synthase est activée (forme dephosphorylee) et la glycogenogenese augmentee.

L'amylo-(alpha 1-4, alpha 1-6)-transglycosylase : C'est l'enzyme branchante. Elle utilise une
petite amorce (molecule lineaire constituee de 6 molecules de glucose) qu'elle fixe en alpha 1-
6 sur une chaîne de glycogene en cours de synthese.

Comment se fait la synthese de l'amorce ?

→ Elle est synthetisee a partir de la glycogenine qui comporte une tyrosine auto-glycosylable.
Cette glycogenine est une proteine, et elle fixe une molecule de glucose (UDP-glucose) par une
liaison sur sa tyrosine.

Par opposition, la glycogénolyse est geree par une phosphorylase regulee differemment.
Lorsque la cellule a besoin d’énergie, elle active sa phosphorylase au niveau musculaire
notamment. Après un repas, la production de phosphorylase est inhibée.
 Bilan de l’hydrolyse de l’amidon et de la
glycogénolyse
Hydrolyse de l'amidon
L’amidon est une reserve energetique
vegetale. Les enzymes intervenant sont
les amylases (alpha 1-4 glucosidase),
l'alpha 1-6 glucosidase, et la maltase
(alpha 1-4 glucosidase).
On obtient des maltotrioses, des
maltoses, des dextrines, du glucose
(stocke d’abord transforme en G-1-P et
puis G-6-P). Le G-6-P entre ensuite dans
la glycolyse.
Glycogénolyse
On a du glycogene sous forme de reserve
energetique musculaire et hepatique. Il est
hydrolyse grace a des phosphorylases, d’une alpha
1-6 glucosidase et d’une phosphoglucomutase
(transforme le G 1-P en G-6-P). On a aussi une G-6-
phosphatase specifique du foie (transforme le G-6-
P en glucose libre qui traverse les membranes
biologiques). On obtient ainsi du G-6-P, du G-1-P et
du glucose libre (uniquement dans le foie).
Le G-6-P entre dans la glycogenolyse (ou est libere
sous forme de glucose libre par le foie pour fournir
de l’energie au reste du corps)
5. Rôle du foie
Il est capable de capter le glucose alimentaire qui penetre dans les cellules par diffusion
membranaire et sera phosphorylé en G-6-P pour pouvoir entrer dans la glycolyse (ce n’est
pas specifique du foie, ça se produit dans toutes les cellules de l’organisme). Le foie est capable
de mettre en réserve du glucose capte dans la circulation sanguine pour pouvoir l’utiliser
lorsque l’apport en glucose est faible. Cette mise en reserve s’appelle la glycogénogenèse et a
lieu dans le foie et dans le muscle. La capacite de synthetiser du glycogene du foie est tres
importante : il y a mise en reserve des principaux stocks de glycogène dans le foie (plus de
capacite de stockage que dans le muscle).

Le foie a egalement un role dans la glycogenolyse lors de période de jeun pour produire de
l’énergie. Il peut l’utiliser directement pour produire du G-6-P et il a une propriete specifique :
néoglucogenèse qui lui permet d’utiliser des molécules différentes du glucose (substrats
non glucidiques) pour fabriquer du glucose. Il est aussi capable de libérer du glucose libre.

→ Le foie a donc un rôle primordial dans le métabolisme du glucose dans le sang. Il permet
la régulation de la glycémie (taux de glucose circulant) qui a un taux physiologique de
5mmol/L.
Exemple : Le cerveau est dependant de l’apport d’energie sous forme de glucose et grace a
l’apport du foie il peut travailler toute la journee.

Régulation : Comme les apports energetiques en glucides varient selon la journee, le fait de
pouvoir s’adapter aux apports glucidiques est sous la dependance d’une regulation
hormonale.

→ L’insuline est une hormone hypoglycémiante (diminue le taux de glucose). Elle favorise en
effet sa capture et sa mise en reserve.

→ Le glucagon et l’adrénaline sont hyperglycémiantes (augmente le taux de glycogene). Elles

favorisent l'utilisation du glycogene.

→ Les glucocorticoïdes qui favorisent la néoglucogenèse (synthese de novo de glucose).

Lorsque le taux de glucose ne peut pas etre regule notamment diminue par l’insuline ça peut
provoquer des diabetes. Il y a apparition d’une hyperglycemie qui si elle est durable provoque
une maladie.
 II) Les glycoconjugués

Les glycoconjugues sont des molecules de structure complexe qui ont une fraction osidique et
une fraction non osidique ou aglycone, reliees par une liaison osidique (liaison covalente).

La fraction osidique est un heteropolyoside, constitue de l'association de differentes molecules

d'ose.

On a alors plusieurs cas possibles :

 Si la fraction aglycone n’a pas de nature

chimique particulière on parle d’hétéroside.

 Si la fraction aglycone est de nature protéique

on parle de glycoprotéique.

 Si la fraction aglycone est un lipide on parle de

glycolipide.

Quelle difference entre un heteropolyoside et un heteroside ? : Un heteropolyoside est un

glucide compose d’une repetition d’oses de natures differentes alors que les heterosides sont
composes d’une fraction osidique et d’une fraction non osidique de nature non determinee.

II) Les glycolipides

C’est une fraction lipidique relie par une liaison covalente a un ose. Les glycolipides sont des
composants majeurs des membranes cellulaires (feuillet externe), avec des chaînes glycaniques
dirigees vers le milieu extracellulaire.

On a deux grandes catégories de glycolipides :

 Glycérophospholipides
 Glycosphingolipides

→ La fraction lipidique est un céramide (sphingolipide) ou phosphatidylinositol.

→ La fraction glucidique peut etre :

 Un Ose : D-glucose, D-galactose, D-mannose,

D-xyloses

 Un Diholoside : Le lactose principalement.

 Un Dérivé d’ose : Désoxyoses (L-rhamnoses,

L-fucose), Osamines generalement acetylées (= N-acetylhexosamines = N-acetyl-D-
glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine), Acides Neuraminiques (concerne la fraction osidique
des gangliosides), Acides sialiques (derives N-acetyles de l’acide neuraminique)

 Un Hétéropolyoside : Heteropolyosides
formes de galactose, glucose, GalNac.

Ces glycolipides peuvent porter des groupements phosphates et sulfates qui leur donne un
caractere anionique qui a un role dans leur fonctionnement (nouvelles proprietes physico-
chimiques).
→ Il y a tres souvent presence d’acide neuraminique, on parle alors de ganglioside.

Ils ont un role dans la reconnaissance et les interactions cellulaire et moléculaire. Ils ont
aussi un role dans les interactions de la cellule avec le milieu exterieur (milieu extracellulaire
ou autre cellule)

On verra 2 exemples : glycolipides des groupes sanguins majeurs et gangliosides (SNC).

 Les groupes sanguins majeurs A, B, O
Les glycolipides sont les antigènes présents sur les globules rouges qui sont presents en
majorite comparativement aux autres antigenes presents sur les globules rouges. Les
glycolipides sont les determinants antigeniques de ces groupes sanguins : ils vont constituer
des antigenes sur la membrane des globules rouges et il va avoir interaction antigene-anticorps.

Ces glycolipides sont constitues dans la partie glucidique d’une substance commune qu’on
appelle substance H composée de 5 oses. On a une fraction lipidique (sphingolipide) liee
de façon covalente (liaison O-osidique) a une substance H commune aux antigènes des trois
groupes A, B, O. Ce qui change dans ces antigenes c’est la nature du 6eme ose. Il est fixe sur le
galactose.

→ Si c’est un N-Acétyl-Galactosamine on parle de groupe A.

→ Si c’est un Galactose on parle de groupe B.
→ Lorsqu’il y a uniquement la substance H, on a les antigenes du groupe O (pas de 6e ose).
On a ainsi 5 oses : Fucose, Galactose, Glc Nac, Galactose et Glucose.
Regardons ce qui se passe pour les sujets des differents groupes :
Groupe A : Ses globules rouges
porteront l’antigene A (substance H +
GalNac). Ce sujet aura aussi, autour de
ses globules rouges dans la circulation
sanguine, des anticorps diriges contre le
groupe B (autre type d’antigene qui peut
etre sur un globule rouge). Donc si les
globules rouges portent l’antigene A on
aura des anticorps anti-B circulants.

Groupe B : Les anticorps circulants sont

Il est important de connaître ces groupes sanguins
notamment lorsque l'on effectue une transfusion
sanguine afin d’eviter des reactions antigene-
anticorps nefastes (reaction immunitaire). On a une
mise en place d’une reaction immunitaire qui
detruit les globules rouge transfuses. Ce
phenomene est suivi d’un accident transfusionnel
(= amplification de la reaction immunitaire au dela
des globules rouges apportes par la poche : reaction
generalisee). Par exemple : transfusion de sang d’un
sujet A sur un sujet B.
des anti-A.
Groupe AB : Les globules rouges portent
les deux types d’antigenes. Ces sujets
n’ont dans leur sang aucun des deux
types d’anticorps (sinon on aurait des
reactions auto-immunes).
Groupe O : Ces sujets ne presentent pas
d’antigene mais ont les anticorps anti-A
et anti-B.

→ Les sujets du groupe AB sont des receveurs universels : comme ils n’ont ni anticorps
circulants anti-A ou anti-B, on peut leur transfuser des globules rouges du groupe A ou B sans
risquer des reactions immunitaires. Ils peuvent recevoir n’importe quel type de globules
rouges, A, B ou O.

→ Par contre les sujets du groupe O ne peuvent recevoir que des globules rouges du groupe O.
Neanmoins, ils sont donneurs universels puisque les globules ne seront pas capables d’interagir
avec les anticorps circulant des autres groupes (ils ne portent aucun antigene a leur surface).

NB : Il existe un groupe sanguin majeur Rhesus + ou –

Il existe de tres nombreux autres groupes sanguin mineurs.
1. Les Gangliosides du SNC (Système
Nerveux Central)
Dans la matiere grise du SNC, les glycolipides representent 6% des lipides de la matière
grise.
→ On a 3 types principaux de glycolipides : GM1, GM2 et GM3. Ils interviennent dans des
phenomenes de reconnaissance essentiels, que ce soit reconnaissance des neurones entre eux
(reconnaissance inter-cellulaire) ou reconnaissance des neurones avec des cellules ou
molecules de l’environnement.
→ Role essentiel dans l’adaptation du neurone au message circulant.

Structure :
La fraction glucidique
comporte un motif conservé
avec un minima : une
molecule de glucose, de
galactose et d‘acide
sialique.

Role en pathologie : Gangliosides impliques dans le syndrome de Guillain Barre : neuropathies

peripheriques auto-immunes malignes ou benignes pouvant provoquer une paralysie
complete par destruction des zones du SNC. Cette maladie est due a la presence d'anticorps
auto-immuns diriges contre les GM.
 II) Les glycoprotéines

Ils proviennent de l’association par liaison O-osidique (covalente) d’une fraction glucidique
et d’une fraction protéique.
On distingue 2 sous-groupes suivant la part relative des proteines et des glucides qui les
composent :
Glycopeptides Protéoglycanes

La proportion de protéine est plus

importante que celle de glucide.
La fraction glucidique correspond
generalement a un oligoside et comporte :
- Des oses simples (hexoses : xylose, galactose,
mannose, glucose)
- Des derives d'oses (desoxy-oses)
- Des osamines generalement acetylees
(GlcNac, GalNac, ManNac)
- Des acides sialiques, du NANA
La proportion de glucide est plus importante
que celle de proteine.
La fraction glucidique est composee de
Glycosaminoglycanes (GAG).
Ces GAG sont des polymeres de disaccharides
particulierement longs. Le disaccharide est
compose d’un N-acetyl-hexosamine et d’un
acide uronique (meme si la structure peut etre
legerement modifiee).

La fraction proteique, elle, est variable.

Les glycoproteines sont tres nombreuses et ont un rôle très varié dans l’organisme (elles sont
retrouvees chez les eucaryotes). Leur variabilite est surtout due a la variabilite de la fraction
osidique. Ce sont des proteines membranaires ou solubles qui circulent ou sont presents
dans le milieu extra cellulaire local.
Exemple : Proteines de transport, d’adhesion, signalisation, mediateur de l’inflammation.

Ainsi, il y a une tres grande variabilite de structure mais aussi de proprietes biologiques
apportees par la fraction glucidique aux proteines auxquelles elle est fixee.
En ce qui concerne la liaison osidique, on en distingue 2 types :

 D Dans le cas de la N-acétyl-D-

ans le cas de la N-acetyl-galactosamine on
forme une liaison entre sa fonction hemiacetal
et un groupement alcool d’un acide aminé à
fonction alcool (Serine ou Threonine)
appartenant a une chaîne proteique. C'est
majoritairement la Ser qui est concernee.
→ On a donc une liaison O-osidique par
l’intermédiaire d’un oxygène.
Glucosamine, on forme une liaison N-
osidique entre sa fonction hemiacetal et un
acide aminé a fonction amide : Asparagine,
Glutamine (dans un motif Asn-X-Thr). C'est
donc une liaison entre un groupement
hemiacetal et le NH2 de Asn ou Gln. C'est
majoritairement l'Asparagine qui est
concernee.

Il est important de distinguer glycation et glycosylation :

La glycation se rapporte a un phenomene passif, qui ne fait pas intervenir d’enzyme

particuliere et qui a lieu lorsque l’exposition des protéines de l’organisme se fait de façon
prolongée a des molecules de glucose (exemple : dans la circulation sanguine). Ce
rapprochement entre proteine et glucose conduit a la formation de proteines glyquées. La
fonction reductrice du glucose reagit avec une liaison amine d’un acide amine et il se forme une
cétoamine (condensation des deux molecules). C’est un phenomene lent mais la formation
d’une liaison covalente est définitive : la proteine est denaturee elle ne pourra plus avoir ses
propriete initiales. Il y a perte des propriétés de la protéine.

Ce phenomene de glycation est amplifie en cas de diabete (quantite de glucose dans le sang plus
grande : la glycation est amplifiee).
La glycosylation est un phenomene totalement different. C’est la formation d'une liaison
specifique entre une proteine particuliere (sur un site donne) et un ose ou une chaîne
glucidique ou un derive d'ose particulier en présence d’une enzyme particulière
(phenomene actif). La glycosylation ne se fait que dans certains cas. On parlera de proteine
glycosylée (glycoproteines). Ainsi la liaison osidique presente dans les glycoproteines est
formee par une reaction de glycosylation.

Exemple du diabète

C’est une anomalie touchant l’insuline qui touche soit un defaut de synthese de l’insuline ou
une resistance des tissus cibles a l’action de l’insuline. Elle est caracterisee par une
hyperglycémie. Le glucose provoque une exposition prolongee de l’ensemble des proteines de
l’organisme au glucose avec glycation de ces proteines donc perte de leur proprietes natives.
Cela provoque dess microangiopthies (vaisseaux touches). On a pour le rein une nephropathie
(consequence : insuffisance renale). Au niveau de l’œil on parle de rétinopathie (apparition
progressive de cecite). Au niveau du systeme nerveux on parle de neuropathie (perte peu a
peu des proprietes des neurones).

La destruction de ces trois tissus a role essentiel est progressive et lente dans le temps. On a
donc dans le cas du diabete une apparition de problemes majeurs de maniere tardive. Les vieux
sujets diabetiques presentent souvent des insuffisances renale, sont quasiment aveugles et ont
des neuropathies peripheriques (mycose aux pieds : ils ne la sentent pas, ne la traitent pas).

En biologie pour mettre en evidence cette maladie on met en evidence une hyperglycémie ou
on dose l’hémoglobine glyquée c’est-a-dire l’hemoglobine qui a subi le phenomene de
glycation. Plus le taux est eleve plus on a une exposition importante aux molecules de glucose
(donc plus on a de glucose dans le sang).

Revenons aux glycoproteines :

Exemple de liaison O-osidique Motif commun des chaînes N-osidiques :

On a par exemple une chaîne osidique de la Il existe un motif commun a toutes les chaînes
sialoglycoproteine des globules rouges N-osidiques (riche en mannose).
humains. Seuls les intervenants de la liaison
sont a connaître.

On retrouve 2 groupes principaux de chaînes N-osidiques :

 Riches en mannoses (motif commun + des

mannoses en plus). Ces chaînes peuvent servir de support a l'ajout de molecules de mannose
supplementaires.

 Riches en lactosamine (motif commun + Gal

beta 1-4 GlcNac ou des Gal-Acides sialiques fixes sur les mannoses. On a donc des composes
plus complexes greffes).
Exemple de la glycoprotéine des leucocytes

Les leucocytes sont des cellules circulantes qui portent des glycoproteines : Sialyl Lewis de
deux types a et x.
→ On a interaction avec les sélectines L (avec des leucocytes), P ou E (cellule endotheliale).
Cette interaction sialyl lewis – Selectine est tres importante dans les reactions inflammatoires.

Les reactions inflammatoire font intervenir les glycoproteines des leucocytes et notamment
dans les interactions cellulaire. C’est grace a elle que se fait l’interaction cellulaire pour attirer
les leucocytes sur le site de l’inflammation.

 Motifs osidiques reconnus par les

sélectines

Le Sialyl Lewis a une structure particuliere :

→ Le Sialyl Lewis a forme une liaison O-osidique ou N-osidique (selon la partie proteique de
l'acide amine concerne) et participe a la reconnaissance des selectines E.
→ Le Sialyl Lewis x forme une liaison O-osidique avec une Ser ou une Thr. Il intervient dans la
reconnaissance des selectines E et P.

Ce sont des chaînes plutôt courtes mais tout de même essentielles.

II) Les Glycosaminoglycanes et Protéoglycanes

Le motif particulier des proteoglycanes sont les GAG. Comme les chaînes osidiques sont
extremement longues, les proteoglycanes ont un tres un haut poids moleculaire et une fraction
glucidique majoritaire. Ils ont un caractere anionique en particulier grace aux chaînes
glucidiques et c’est ce caractere anionique qui leur confere leurs proprietes biologiques.

Les chaînes glycosaminoglycaniques (fraction glucidique) sont des hétéropolyosides

constitues de repetition d’un motif disaccharidique (chaînes non-ramifiees) et ces unites sont
composees d’une N-acétyl hexosamine souvent substitué et d’un acide uronique.
Ce ne sont pas directement des oses mais plutot des derives d'oses, derives amines ou acides.
Ces unites disaccharidiques ont tres souvent des groupements sulfates tout au long de la
chaîne et ce sont ces groupements sulfates avec les groupements acides de l’acide uronique qui
apportent les caracteres anioniques des proteoglycanes. Les charges negatives interagissent
avec le sodium (→ retention d'eau localement), elles participent a la formation de structures
tres solides (capables d'absorber des forces de compression) et servent aussi a interagir avec
des proteines contenant des acides amines basiques charges positivement (sert au stockage des
proteines dans la matrice et presentation de ces proteines aux recepteurs). Tout cela permet
une certaine elasticite du tissu de soutien.

Il existe une variabilite enorme des chaînes de glycosaminoglycanes. Chaque chaîne differe des
autres par le nombre de repetitions du motif dissacharidique, par sa composition, et enfin par
le nombre, l’origine et la position des groupements anioniques (COO-, SO3-).
 GAG non sulfaté

o Acide hyaluronique

→ Le derive amine est un N-Acétyl-Glucosamine et l’acide uronique est de l’acide

glucuronique. Ces deux molecules sont liees par une liaison béta 1-4 (liaison a l'interieur de
l'unite). Les motifs disaccharidiques s’associent entre eux par une liaison de type béta 1-3
(liaison entre les unites) entre l’acide glucuronique et la molecule de N-Acetyl-Glucosamine.
Il peut y avoir jusqu’a 50 000 unités disaccharidiques avec une alternance de liaisons béta 1-
4 et béta 1-3. Il n’y a pas de groupement sulfate et donc uniquement des groupements COO- ce
qui lui permet un etirement important dans l’espace (longue chaîne etiree). Il est tres repandu
dans le liquide synovial, dans les humeurs aqueuses (cartilages, tendons). Il est capable de
retenir de grandes quantites d'eau. Il protege l’articulation en evitant le frottement des os les
uns contre les autres et donc l’usure des os, articulation. De plus, l'acide hyaluronique ne forme
pas de glycoconjugues car il n'est pas lie de façon covalente a une fraction proteique.

 GAGs sulfatés : Les autres GAGs sont sulfates.

Il va y avoir présence de groupements sulfates sur certaines fonctions alcool de façon plus
ou moins nombreuse et cette position caracterisera le GAG.
 o C
hondroïtine sulfate :

N-acetyl-Galactosamine et Acide
glucuronique lies par une liaison beta 1-4.
Les motifs dissacharidiques sont relies par des
liaisons béta 1-3. Les groupements sulfates
sont places en 4 ou en 6 du GalNac.
On les retrouve dans de tres nombreux tissus
de soutient de l’organisme et surtout dans les
cartilages, dans les tendons. C'est le GAG
sulfate le plus abondant.

o D
ermatane sulfate :

Comporte un GalNac et un acide L-

iduronique relies par une liaison beta 1-4.

Si l’acide L-Iduronique forme des liaisons on a

des liaisons alpha 1-3.
Il peut y avoir dans la molecule a la place de
On a la presence de groupement phosphates
l’acide L-iduronique, l'acide D-glucuronique
sur la GalNac sur les groupements hydroxyles
avec, entre les deux motifs disaccharidiques,
des carbones 4 et 6. Cette structure est tres
formation de liaisons béta 1-3.
proche des chondroîtines sulfates.

Pourquoi peut-on avoir L'acide D-glucuronique a la place de l'acide L-iduronique ?

→ Apres la synthese de la chaîne glycanique il y a eu epimerisation de l’acide uronique au
niveau du C5 et formation d’acide L-iduronique (serie L naturelle). Il y a presence parfois
d’acide D-glucuronique quand l’epimerisation est partielle (incomplete) par une epimerase, de
l'acide D-glucuronique en acide L-iduronique.

On retrouve le dermatane sulfate au niveau de la peau, des tendons, dans la paroi aortique..
Elle a donc un role important aussi dans l’elasticite des tissus.

o K
ératane sulfate :

Compose d’un galactose et d’un N-

acetylglucosamine relies par un beta 1-4.
Les motifs sont relies entre eux par des
liaisons beta 1-3. Il n’y a pas d’acides
uroniques, donc les seuls groupements
anioniques sont les groupements sulfates sur
les GlcNac : moins de charges negatives.
On les retrouve dans les cartilages, dans la
cornee et ils peuvent etre associes a l’acide
 hyaluronique dans le tissu conjonctif.

o H
éparane sulfate :

Compose d'un GlcNac et un acide L-

iduronique avec une liaison alpha 1-4.

Les groupements sulfate sont en nombre

variables, ils peuvent etre presents ou non
On a ici une epimerisation incomplete car on (c’est ce qui fait la difference entre les sous-
peut avoir aussi de l’acide D-glucuronique. groupes d’heparanes sulfate) sur le GlcNac ou
Dans le cas de l’acide L-iduronique on a des sur l'acide L-iduronique. Ce sont des GAG de
motifs relies entre eux par des liaisons alpha sécrétion. Les GAGs que l’on a vu avaient un
1-4 et béta 1-4 pour l'acide D-glucuronique. rôle de soutien mais ce dernier est un GAG
soluble de sécrétion

On retrouve ce GAG sur l’héparine, qui a une protéine centrale qui comporte des Sérine et
des Glycines et donc peut faire des liaisons O-osidiques avec de nombreuses chaînes de GAG.
On a de nombreuses chaînes osidiques pour une fraction proteique : c’est une tres grosse
glycoproteine (PM de 5000 a 20000 : poids variable) qui est secretee par les mastocytes (cellule
du sang). L'heparane sulfate a des proprietes biologiques tres importantes dans l’organisme :
Activite anticoagulante tres importante ce qui permet de maintenir la fluidite du sang par la
liaison avec l’antithrombine III (empeche les caillots). Ce sont aussi des activateurs de la LPL
(lipoproteine lipase) qui favorise la liberation des acides gras dans le sang.

Tableau bilan :
 Glucides

DECEMBRE 2015
QUESTION N°65
A propos de la glycogénolyse, quelle est la réponse exacte ?
A. Elle se fait en quatre étapes et permet de mobiliser rapidement les réserves énergétiques
musculaires
B. Selon l’état de phosphorylation de la phosphoglucomutase, la glycogénolyse est activée
quand la glycogénogénèse est freinée
C. La glycogénolyse musculaire est importante pour la régulation de la glycémie
D. La phosphorylase dégrade le glycogène par son extrémité non réductrice et libère du
glucose-1-phosphate
E. Aucune de ces propositions n’est exacte

QUESTION N°66
Parmi les propositions suivantes concernant les glycosaminoglycanes, quelle(s) est (sont) la (les)
réponse(s) exacte(s) ?
A. Ils appartiennent au groupe des glycoprotéines
B. Ce sont des hétéropolyosides
C. La répétition d’unités disaccharidiques leur confère un grand poids moléculaire et une charge
globale cationique
D. Ils peuvent comporter des dérivés osidiques de la série L provenant de l’épimérisation
partielle de résidus d’acide D-glucuronique
E. Aucune de ces propositions n’est exacte

QUESTION N°67
Parmi les propositions suivantes concernant les glycoconjugués, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s)
exacte(s) ?
A. Le syndrome de Guillain-Barré regroupe des neuropathies périphériques auto-immunes
caractérisées par la présence d’anticorps anti-glycoprotéines de type gangliosides du SNC
B. Le déterminant antigénique pentasaccharidique du groupe sanguin A comporte une N-
acétylgalactosamine terminale
C. Les sujets du groupe sanguin AB ne portent pas de glycolipides à la surface des globules
rouges et sont donc des donneurs universels
D. Les glycolipides de type GM représentent environ 20% des lipides de la matière grise du SNC
E. Aucune de ces propositions n’est exacte

QUESTION N°68
Concernant les épimères du glucose naturel, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?
A. Ils sont tous de série D sauf l’épimère en C5
B. Il en existe 24 car le glucose possède 4 carbones asymétriques dans sa forme linéaire
C. Ils peuvent être convertis dans l’organisme en intermédiaires de la glycolyse
D. L’épimère en C4 est le D-galactose
 E. Aucune de ces propositions n’est exacte

Les énoncés des questions 105 à 110 se rapportent aux propositions ci-dessous

Soient les composés suivants :

CH2OH CH2OH

OH O
O
A- OH O OH (H,OH)
CH2OH CH2OH
H
O O
OH OH OH
O OH (H,OH)
OH
OH OH
B-
 CH2OH CH2OH

O H O
OH OH
(H,OH)
O
OH

OH OH

C-
CH2OH CH2OH
OH O O O -
OH OH COO
O CH
OH NH-CO-CH3 +
D- NH3
E- aucune proposition

QUESTION N°105
Lequel provient de la glycogénolyse musculaire ?

QUESTION N°106
Lequel provient de l’action de la maltase intestinale ?

QUESTION N°107
Lequel n’a pas de pouvoir réducteur ?

QUESTION N°108
Lequel est le substrat de la béta-galactosidase de la paroi intestinale ?

QUESTION N°109
Lequel possède un motif disaccharidique retrouvé dans les glycosaminoglycanes ?

QUESTION N°110
Lequel provient de la digestion de la cellulose par la béta-glucosidase de la bordure en brosse des
entérocyt
 Questions à choix simples

Décembre 2014

QUESTION N° 40

Concernant le système ABO, toutes les réponses sont exactes, SAUF UNE, laquelle ?

 les déterminants antigéniques des groupes sanguins sont des glycoconjugués de

type glycosphingolipides
A. il existe deux déterminants antigéniques éventuellement exprimés à la surface
des globules rouges déterminant quatre groupes sanguins
B. les globules rouges des sujets du groupe O ne portent pas de glycoconjugué à leur
surface
C. les sujets du groupe A possèdent des anticorps circulants capables de
reconnaître le galactose terminal associé au pentasaccharide de base des antigènes
globulaires
D. les sujets du groupe B possèdent des anticorps circulants capables de
reconnaître la N-acétyl-galactosamine terminale associée au pentasaccharide de base
des antigènes globulaires

Décembre 2013

QUESTION N° 40

A propos de la glucose oxydase, quelle est la réponse exacte ?

 Elle catalyse l’oxydation du glucose en acide glucuronique

A. Elle catalyse l’oxydation du glucose en acide glucarique

B. Elle catalyse l’oxydation de l’acide gluconique en glucose

C. Elle réduit le FAD en FADH2

D. Elle oxyde le NADH,H+ en NAD+

QUESTION N° 41

A propos du glycogène, quelle est la réponse exacte ?

 C’est un hétéropolyoside car les molécules d’ose peuvent être reliées par
des liaisons alpha(1,4) ou alpha(1,6)
A. Son hydrolyse au cours de la glycogénogenèse fait intervenir une
alpha(1,6)glucosidase
B. Les liaisons alpha(1,6) disposées tous les 20-30 résidus forment des
branchements sur la molécule permettant une structure plus compacte
C. Le muscle contient 10 à 12% du glycogène total de l’organisme
D. La glycogénolyse musculaire libère, au cours des différentes étapes, des
molécules de glucose-1-phosphate et de glucose-6-phosphate

QUESTION N° 42

A propos du talose dont une forme cyclisée est représentée ci-dessous, toutes les
propositions sont exactes, SAUF UNE, laquelle ?

 Le talose est un isomère du glucose

A. Le talose est un épimère du mannose
B. Le talose est un épimère du galactose
C. Le talose est un épimère du glucose
D. Le talose est un isomère du mannose

Questions à choix multiples

Décembre 2015

QUESTION N° 68

Concernant les épimères du glucose naturel, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s)
exacte(s) ?

 Ils sont tous de série D sauf l'épimère en C5

A. Il en existe 2 4 car le glucose possède 4 carbones asymétriques
B. Ils possèdent tous trois atomes de carbone asymétriques
C. L'épimère en C4 est le D-Galactose
D. Aucune de ces propositions n'est exacte
 Décembre 2014

QUESTION N° 65

A propos du glucose naturel, indiquer la (les) proposition(s) exacte(s).

E. son épimère en C5 est l’acide L-iduronique

F. son isomère de fonction est le fructose
G. il entre dans la composition du cellobiose
H. il peut être oxydé par la glucose-6-phosphate déshydrogénase
I. il est obtenu à partir du glucose-6-phosphate par la glucose-6-phosphatase
musculaire

QUESTION N° 66

A propos de l'acide gluconique, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?

 il est produit par oxydation de la fonction alcool primaire du glucose

A. il est produit par oxydation de la fonction aldéhyde du glucose
B. il est produit par réduction de la fonction alcool primaire du glucose
C. ce n'est pas un constituant de la structure de l'héparine
D. il permet l'élimination urinaire de molécules peu solubles dans l'eau

QUESTION N° 67

A propos de la molécule d’AMP cyclique, indiquer la (les) proposition (s) exacte(s).

 c’est un nucléoside qui contient du D-ribose

A. il contient un groupement phosphate lié au carbone anomérique de l’ose
B. c’est un nucléoside qui contient de l’adénine
C. il joue principalement un rôle de messager intracellulaire
D. c’est un nucléoside qui possède une activité enzymatique
QUESTION N° 68

Concernant la liaison N-osidique, indiquer la (les) proposition (s) exacte(s).

 elle s’établit entre la fonction alcool primaire de la GlcNac et un groupement

amine de la thréonine
A. elle s’établit entre la fonction réductrice de la GalNac et un groupement amine
de la thréonine
B. elle s’établit entre la fonction alcool primaire de la GlcNac et un groupement
amine de l’asparagine
C. elle s’établit entre la fonction réductrice de la GlcNac et un groupement amine
de l’asparagine
D. aucune de ces propositions n’est exacte

QUESTION N° 69

Concernant le cellobiose, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?

 il s’agit du beta-D-glucopyranosyl(1-4)D-glucopyranose
A. c'est un aliment énergétique pour l'homme
B. c’est un produit de dégradation de la cellulose
C. c’est un homopolyoside constitué d’au moins 300 molécules de D-glucose
D. aucune de ces propositions n’est exacte

Décembre 2013

QUESTION N° 59
Concernant le glycogène, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?
 C’est un homopolyoside de structure du monde animal principalement localisé au
niveau du foie et du muscle
A. Sa structure hélicoïdale particulière est compacte et permet un encombrement
spatial moindre
B. Son hydrolyse conduit uniquement à la libération de molécules de glucose
C. Son hydrolyse fait intervenir en particulier une alpha-1,4-glucosidase et une
alpha-1,6-glucosidase encore appelée enzyme débranchante
D. Le nombre de résidus de glucose qui le composent varie en fonction de l’état
nutritionnel de l’organisme et est maximal en période de jeûne prolongé
QUESTION N° 60
Quel(s) est (sont) le(s) dérivé(s) du glucose que l’on retrouve majoritairement dans les
fractions glucidiques des glycopeptides et non des protéoglycanes ?
 Acide N-acétylneuraminique (NANA)
A. N-acétylglucosamine
B. Acide D-glucuronique
C. Maltose
D. Acide D-gluconique

Décembre 2012

QUESTION N°61
Concernant les dérivés d’oses, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
 Les saccharides de type O-Osidique contiennent des résidus mannose
A. Les « GAG » sont des polymères de disaccharides
B. Le D- et le L- Dihydroxy acétone phosphate sont des épimères l’un de l’autre
C. La synthèse d’un nucléotide-ose met en jeu un ose-1Phosphate
D. Les saccharides de type N-Osidique contiennent des résidus GlcNAc

QUESTION N°62
Concernant les saccharides, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
 Un oside–ose a un pouvoir réducteur
A. Le saccharose est un oside-oside
B. Le lactose associe deux monosaccharides identiques
C. Le cellobiose associe deux D-Glc par une liaison  1-4
D. Le maltose associe deux D-Glc par une liaison -1-6

QUESTION N°63
Concernant le ribose et le désoxyribose, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s)
exacte(s) ?
 Le D-Ribose est un cétopentose
A. La forme activée du D-Ribose est le Phospho Ribose pyrophosphate
B. Dans l’AMPc l’ose est du D-Désoxyribose
C. Il y a deux D-Riboses dans une molécule de NAD
D. Le -D-Désoxyribose possède deux carbones asymétriques
QUESTION N°64
Concernant le C asymétrique (C*), quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
 L’existence d’un C* génère deux énantiomères
A. Du fait de leurs C*, il y a 48 aldo hexoses
B. La cyclisation d’un ose augmente d’une unité le nombre de ses C*
C. La notion de séries D et L est indépendante du nombre de C*
D. Aucune des propositions précédentes n’est exacte

QUESTION N°65
Concernant les groupes sanguins A, B, O, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s)
exacte(s) ?
 Les antigènes déterminant les groupes sanguins A, B et O sont des
glycoconjugués
A. L’antigène du groupe A possède deux GlcNac
B. L’antigène de groupe B possède trois Galactoses
C. Les individus de groupe O sont des receveurs universels
D. Les individus de groupe AB ne peuvent recevoir que du sang de groupe AB

QUESTION N°30
La cellulose :
1. est un élément de structure de la paroi des cellules animales
2. est un polymère de béta-D-glucose
3. possède la même valeur énergétique pour l'homme que l'amidon*
4. renferme uniquement des liaisons béta 1-4
 Question type association

Décembre 2015

Les énoncés des questions 105 à 110 se rapportent aux propositions ci-dessous.
Soient les composés suivants :

E- aucune proposition

QUESTION N° 105

Lequel provient de la glycogénolyse musculaire ?

QUESTION N°106

Lequel provient de l'action de la maltase intestinale ?

QUESTION N° 107

Lequel n'a pas de pouvoir réducteur ?

QUESTION N° 108

Lequel est le substrat de la béta-galactosidase de la paroi intestinale ?

QUESTION N°109

Lequel possède un motif disaccharidique retrouvé dans les glycosaminoglycanes ?

QUESTION N° 110

Lequel provient de la digestion de la cellulose par la béta-glucosidase de la bordure en

brosse des entérocytes ?
 Décembre 2014

Parmi les unités disaccharidiques suivantes constitutives de polyosides,

E- aucune proposition

QUESTION N° 103

Laquelle est constitutive de glycosaminoglycanes à activité coagulante ?

QUESTION N° 104

Laquelle est constitutive de l’acide hyaluronique ?

QUESTION N° 105

Laquelle est constitutive des kératanes sulfates

QUESTION N° 106

Laquelle est constitutive des héparanes sulfates ?

 Décembre 2013

Parmi les composés suivants :

E – aucun de ces composés

QUESTION N° 100

Lequel est commun aux voies de la glycolyse, de la glycogénogenèse et de la

glycogénolyse ?

QUESTION N° 101

Lequel est le constituant entrant dans la composition de l’ARN ?

QUESTION N° 102

Lequel est le constituant hydrolysé par la béta-galactosidase ?

QUESTION N° 103

Lequel est le dérivé osidique commun aux kératanes sulfates et au lactose ?

 Décembre 2012

Parmi les enzymes susceptibles de participer à la dégradation de l’amidon et du

glycogène :

 Amylase -1-4
A. -1-6 glucosidase
B. Maltase
C. Phosphorylase
D. Phosphatase

QUESTION N°108
Quel enzyme n’agit que sur la dégradation du glycogène ?

QUESTION N°109
Quel enzyme a glycogène et amidon comme substrats ?

QUESTION N°110
Quel enzyme ne concerne la dégradation d’aucun de ces deux polyosides ?
 Décembre 2015
Q65 : D
Q66 : B D
Q67 : E
Q68 : A C D
Q105 : E
Q106 : E
Q107 : D
Q108 : A
Q109 : E
Q110 : E

Questions à choix simples

Décembre 2014 Décembre 2013 Décembre 2012

Q40 : C Q40 : D Q38 : D
Q41 : E
Q42 : C

Questions à choix multiples

Déc 2015 Déc 2014 Déc 2013 Déc 2012

Q68 : A D Q65 : B C Q59 : B Q62 : A B C
Q66 : B D Q60 : B C Q63 : B D
Q67 : D Q64 : A C D
Q68 : D Q65 : A C
Q69 : A C D Q30 : 2 4

Questions type association

Déc 2015 Déc 2014 Déc 2013 Déc 2012

Q105 : E Q103 : E Q100 : E Q108 : D
Q106 : E Q104 : B Q101 : A Q109 : B
Q107 : D Q105 : D Q102 : E Q110 : E
Q108 : A Q106 : A Q103 : D
Q109 : E
Q110 : E