UE1 Biochimie Glucides 3 Cours

UE 1 - Biochimie – 3 – Les Glucides (3 cours) – Pr … - ../..
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UE1: BIOCHIMIE
COURS 3 – LES GLUCIDES
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Introduction
I. Les oses simples : monosaccharides

A) Notion d'isomérie, séries
B) Structure générale
C) Isomérie
a. Isomérie de fonction
b. Notion d'énantiomère
c. Notion d'épimère
d. Notion d'anomérie
e. Récapitulatif
D) Propriétés chimiques
a. Oxydation et réduction des oses
b. Réaction avec les acides : Estérification
c. Phosphorylation
d. Réactions par voie enzymatique
E) Les Hexoses
F) Dérivé d'ose d'intérêt biologique
a. Les désoxy-oses
b. Les nucléotides
c. Les acides nucléiques
d. Les osamines et les dérivés
e. Les dérivés acides
II. Les osides

A) Définition
B) Principaux disaccharides
C) Principaux homopolyosides
D) Digestion de l'amidon dans le tube digestif
E) Métabolisme du glycogène endogène
F) Régulation du métabolisme du glucose
G) Rôle du Foie
III. Les glycoconjugués

A) Les glycolipides
a. Les groupes sanguins majeurs A,B,O
b. Les gangliosides du SNC (Système Nerveux Central)
B) Les glycoprotéines
C) Les glycosaminoglycanes et les protéoglycanes
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Introduction
• Les glucides sont des substances organiques qu’on appelle aussi hydrates de
carbones ou carbohydrates.
• On peut aussi les appeler « sucres » mais c’est une appellation un peu erronée car tous
les oses n’ont pas de pourvoir sucrant.
• Il existe aussi des molécules très sucrées, des édulcorants, mais qui ne sont pas des
sucres.
• Ils sont très répandus dans la nature et synthétisés par photosynthèse dans le monde
végétal et par néoglucogenèse dans le monde animal.
• Ils ont trois rôles principaux :
▪ Un rôle énergétique (réserves)
▪ Un rôle structural : ils sont des constituants de bases de structures complexes
▪ Un constituant de molécules à rôle biologique important en termes de

signalisation intracellulaire et d'interactions molécule-cellule et cellule-cellule.
• Ils sont importants dans l’alimentation humaine grâce à leur rôle énergétique.
L’énergie apportée par un glucide est importante en particulier pour certains organes.
Ils sont importants dans l’alimentation humaine pour leur goût sucré notamment.
• Le glucose a une place centrale dans le métabolisme
▪ Il peut être dégradé par toutes les cellules de l'organisme pour produire de
l'énergie
▪ C'est le seul complément énergétique utilisable par le fœtus, qui le dégrade pour
se développer.
▪ Le glucose-6-phosphate a une position centrale : c'est un carrefour

métabolique, utilisé par les voies du métabolisme glucidique et les autres voies
métaboliques.
Les glucides se divisent en 2 groupes
• Glucides simples (= oses)
On verra notamment le : Glucose (c'est un hexose = 6 atomes de carbone, n = 6), Galactose

(hexose), Mannose (hexose), Fructose (hexose), Ribose (c'est un pentose = 5 atomes de carbone,
n=5)
• Glucides complexes ou osides :
o Holosides : composés d’oses ou de dérivés d’oses.
▪ Disaccharides ou diholosides (maltose, saccharose, lactose) = 2 oses.
▪ Oligosaccharides ou Oligosides = 3 à 10 oses.
▪ Polysaccharides ou polyosides (amidon, glycogène, cellulose) = plus de

10 oses.
o Hétérosides : composés d'une fraction osidique et d’une fraction non osidique

(fraction aglycone). On a les :
▪ Glycoprotéines : la fraction non glucidique est une protéine
▪ Glycolipides : la fraction non glucidique est un lipide.
→ Les glycoprotéines et les glycolipides sont des glycoconjugués.
▪ Hétérosides tout simplement si on ne peut pas identifier la portion

aglycone.
I) Les oses simples : monosaccharides
1. Notion d’isomérie, séries

Structure de base d’un ose :
NB : Pour 3 atomes de carbone on a des trioses, pour 4 atomes de carbone on a des tétroses,
pour 5C des pentoses, pour 6C des hexoses et ainsi de suite.
• Les oses portent des atomes d’oxygène qui, soit :
◦ Appartiennent à un groupement carbonyle :
▪ Il s'agit d'une fonction cétone si : C=O portée par le C2
▪ Ou il s'agit d'une fonction aldéhyde si C-H-O portée par le C1
◦ Appartiennent à un groupement hydroxyle : soit alcool I soit alcool II.

Le nombre de fonction hydroxyle dépendra du nombre d’atomes de carbone présent
dans la molécule.
/!\ A une formule brute correspond plusieurs formules développées : on parle d’isomérie.
• Enfin ces oses pourront porter des formules chimiques particulières : fonction acide
carboxylique, fonction amine, fonction méthyl qui remplaceront des fonctions
hydroxyles. On parlera alors de dérivés d’oses simples.
2. Structure générale
Les oses ont tous :
• Une fonction réductrice : Il y a toujours une fonction carbonyle. Si la fonction est au

bout de la chaîne carbonée ce sera une fonction aldéhyde ; si elle est au milieu de la
chaîne carbonée on aura une cétone.
→ Dans le cas des cétones on aura un cétose
→ Dans le cas d’un aldéhyde un aldose
A noter : La fonction aldéhyde a un pouvoir réducteur plus important que la fonction cétone car
son carbone est plus réactif que le carbone de la fonction cétone.
• Plusieurs fonctions alcool : primaire ou secondaire
Les oses les plus petits possibles :
Ils possèdent 3 atomes de carbone avec un

groupement carbonyle et deux
groupements hydroxyles. On peut avoir un
aldose ou un pentose. Les deux carbones
portent des alcools (I ou II : dans le cas des
cétoses on a deux alcool II dans le cas de
l’aldose on a un alcool I et un alcool II)
→ Nous avons donc un aldotriose : le

glycéraldéhyde
→ Et un cetotriose : dihydroxyacetone
3. Isomérie
Définition : Les isomères sont des composés ayant la même formule brute mais des formules
développées différentes
3.1 Isomérie de fonction
Un hexose a pour formule brute C6H12O6 : glucose, galactose, mannose, fructose.
→ On peut avoir des aldohexoses (Glucose, Galactose, Mannose)
→ Ou des cetohexoses (la fonction cétone est en général en 2è position) : Fructose.

Ainsi, à un même nombre de carbone on a des fonctions chimiques différentes : ce sont des
isomères de fonction. Ces oses ont la même formule brute mais une fonction du groupement
carbonyle différente.
Par ex : le Glucose est un aldohexose de 4C : il possède donc 16 (2n = 24) isomères aldohexoses
3.2 Notion d’énantiomère
• Des énantiomères sont des molécules dont la position de tous les OH est inversée : elles
ne sont pas superposables. Ils sont ainsi symétriques par rapport à un miroir.
→ Si on représente le glycéraldéhyde on peut l’écrire de deux façons selon que la fonction

hydroxyle du carbone central est à l’avant du plan ou à l’arrière du plan. Ce sont deux molécules
différentes : B est image de A dans un miroir. B est l’énantiomère ou isomère optique de A.
L’énantiomère vient du fait que le carbone 2 est asymétrique : il possède 4 substituants
différents.
Pour expliquer la notion de série, on va prendre un exemple. Si on représente une molécule
dans le plan (molécule A), on va dire que tous les carbones sont dans le plan et on peut les
représenter de façon linéaire (représentation de Fischer). On représentera toujours la fonction
aldéhyde en haut. On peut alors représenter la chaîne de deux façons : Si la fonction hydroxyle
de l’avant dernier carbone est à gauche on aura une série L si la fonction est à droite on à une
série D.
→ Ainsi, la série est déterminée par la configuration du OH porté par l'avant-dernier C de
l'ose dans la représentation de Fischer.
On obtient donc pour l’exemple ici un L-Glycéraldéhyde et un D-Glycéraldéhyde.
Le plus souvent on aura des oses de série D dans la nature mais il existe quelques oses de
série L.
→ Ce qui compte est la liaison avec l'hydroxyle. On obtient ce qu'on appelle des représentations
de Fischer. L'énantiomère définit donc la série des oses.
Reprenons notre glycéraldéhyde (ici c’est un D). Le carbone est asymétrique. Pour un carbone
asymétrique on aura 2 isomères possibles (selon que le OH est à gauche ou a droite de la chaîne
linéaire). C’est le cas des trioses.
Dans le cas d’un aldohexose on a 6 carbones et 4 carbones asymétriques. Pour chaque carbone
on aura un isomère. On aura donc pour un aldohexose :
3.3 Notion d’épimère

On appelle épimèrie la différence de positionnement d’un des groupements d’hydroxyle. →
C'est la position d'un seul OH porté par un C* inversé entre 2 épimères. Ainsi pour chaque C*,
il existe 2 épimères.
Les épimères du glucose ci-dessous sont à connaître : on a le D-mannose (en C2), le D-allose
(en C3), le D-galactose (en C4) et le L-idose (en C5). On a donc 4 épimères possibles qui sont
tous des hexoses et au total 16 aldohexoses isomères possibles.
3.4 Notion d’anomèrie :

→ Une molécule d’ose n’est pas parfaitement plane. En effet, tous les carbones sont des
carbones sp3 qui forment donc des liaisons de 109° avec les autres atomes : on a une
représentation en 3D. Des atomes éloignés sur le papier sont donc proches dans l’espace. Les
oses vont donc pouvoir se cycliser en solution aqueuse (ils se rapprochent et forme des
interactions).
Ils peuvent se cycliser de deux façons.
• Pyrane (pour les aldohexoses)
• Furane (aldopentose ou cetohexose)
→ La plupart du temps ce sont les oses qui ont plus de 5 carbones qui se cyclisent pour
former des structures plus stables.
Exemple de la cyclisation du D-Glucose : Cycle Pyrane
Il y a rapprochement du carbone 1 et du carbone 5 en solution aqueuse. La cyclisation se fait

car il y a attaque de doublet d’électrons sur des sites électrophiles. La fonction réductrice qui
est la fonction aldéhyde est dans le plan donc on pourra avoir l'attaque par le dessus ou par le
dessous du plan. On a donc formation d’une fonction hemiacétal (c’est le carbone porteur de la
fonction déterminante de l’anomérie : lors de la cyclisation, le O du groupement carbonyle se
transforme en OH, fonction hémiacétal, et devient un C de type sp3).
Ainsi, selon la position de l'hémiacétal, on définit des anomères :

→ Anomère alpha : Si, sur le carbone 1 (l'hémiacétal) l’attaque se fait par le dessous : l'OH
formé est du côté opposé au carbone 5 (qui est CH2OH) : c’est un anomère alpha et on a un
alpha D-Glucopyranose. On dit que c'est une configuration «trans» (= l'hémiacétal et le
groupement porté par le C5 sont de part et d'autre du plan du cycle)
→ Anomère béta : Si, sur le carbone 1 (l'hémiacétal) l’attaque se fait par le dessus : l'OH
formé est du même côté que le carbone 5 (qui est CH2OH) : c’est un anomère béta et on a un
béta D-Glucopyranose. On dit que c'est une configuration « cis » (= l'hémiacétal et le

groupement porté par le C5 sont du même côté du plan du cycle)
Ainsi, pour le D-Glucose en solution, il y a : Rapprochement entre le CHO (C1) et le OH en C5 et

formation d'un cycle pyrane à 6 sommets.
La représentation des oses que l'on vient de voir s’appelle représentation de Haworth et c’est
la forme la plus courante des oses en solution aqueuse.
Exemple de la cyclisation du D-Fructose : Cycle Furane
Pour le D-fructose en solution, on a une cyclisation en cycle furane. Il y a rapprochement entre

le C=O (hémiacétal) et le OH en C5. Le cycle furane ainsi formé comporte 5 sommets.
Pour distinguer l'anomère alpha D-fructofuranose du béta D-fructofuranose, on raisonne de la
même façon que pour le D-glucose.
La mutarotation :
La notion d’anomérie est reliée au phénomène de mutarotation. En solution, le pouvoir

rotatoire du D-glucose est de 112 ° et au fur et à mesure, il passe à 57° environ (pas à savoir).
En solution aqueuse le phénomène de mutarotation correspond à l’équilibre dynamique
entre les différentes formes : les deux formes cycliques et la forme linéaire (= en solution
aqueuse, les cycles s'ouvrent et se referment en permanence).
Par exemple : Pour le glucose, on retrouve le plus souvent des cycles pyranes car ils sont plus
stables (béta = 63% et alpha = 37%) que la forme linéaire (< 1%).
Lorsque l’anomérie n’est pas connue on ne peut pas représenter une des formes, et dans ce cas
on représente la fonction hemiacétal (= on peut avoir les deux formes en solution). L'anomérie
des oses n'est ainsi pas fixée et la fonction hémiacétal est libre (notée HOH).
Mais lorsque la fonction hémiacétal réagit avec une autre molécule, l'anomérie est fixée (alpha
ou béta). On la précise dans la nomination.
A RETENIR : Les cycles ne sont pas plans (les carbones sont sp3). On a des cyclisations de
conformation chaise ou de conformation bateau selon la position des sommets C1 et C4 par
rapport au plan. Ce plan est formé par les 4 sommets du cycle pyrane (C2, C3, C5 et O).
→ Dans la forme chaise les deux groupements sont de côté différent.

→ Dans la forme bateau les carbones sont du même coté.
On a pour ces deux conformations des liaisons en position axiale ou équatoriale.
La conformation chaise est majoritaire.

3.5 Récapitulatif
Convention de nomenclature
Dans la représentation de Fischer :

→ On représente uniquement les liaisons entre carbone et fonction hydroxyle.
→ Le carbone qui porte le plus petit numéro est le plus proche de la fonction réductrice.
→ Dans le cas des aldoses le carbone 1 est le carbone de la fonction aldéhyde alors que dans les
cétoses, la fonction cétone est le plus souvent en deuxième position (le C1 est tout en haut).
→ Le dernier carbone donne l’information sur la série.
Isomères particuliers
On a en bilan :
• Isomère de fonction Groupe fonctionnel différent
• Epimère : différence de
placement du groupement
hydroxyle sur un seul des
carbones
• Enantiomère : Elle fait

référence au carbone
asymétrique et à l’isomérie
optique. L’orientation est
différente pour tous les OH
puisque les molécules sont
images l’une de l’autre dans
un miroir.
• Anomérie : Elle fait

référence uniquement aux
molécules cyclisée. C’est la
différence de positionnement
du groupement hydroxyle
formé lors de la cyclisation.
C’était le carbone qui portait
la fonction réductrice dans
forme linéaire (le carbone 1).
NB : Deux énantiomères seront toujours de même conformation mais de série opposée (alpha
mais D si l’autre était L). Pour obtenir l’énantiomère il est conseillé de placer le miroir en bas, à
la verticale de la molécule étudiée.
Importance de la notion d’isomérie
Les enzymes du métabolisme sont complètement spécifiques de l’isomérie. Elles reconnaissent

à la fois la nature de l’ose (pentose, hexose, triose..) mais sont spécifique aussi de la série (une
enzyme qui reconnaît un ose de la série D ne reconnaît pas un ose de la série L) mais également
enfin de l’anomérie (orientation des liaisons osidiques. Les enzymes sont spécifiques du type
de liaison osidique formée)
4. Propriétés chimiques des oses

On retrouve comme groupement chimique (= fonctions réactives des oses)
• Groupement carbonyle
• Groupement alcool (I ou II)
Ces fonctions peuvent être oxydées (gain de « O » ou perte de « H ») mais aussi réduites (gain de « H »
ou perte de « O »).
Une fonction aldéhyde (CHO) oxydée
devient une fonction acide carboxylique
(COOH). Lorsque cet aldéhyde est réduit,
il devient une fonction alcool (OH).
Une fonction alcool (OH) oxydée devient

une fonction aldéhyde (CHO). Lorsque
cette fonction alcool est réduite, elle
devient une fonction méthyl (CH3) : elle
est désoxydée (perte de « O »).
4.1 Oxydation et réduction des oses

Oxydation des oses
3 Types d'oxydation
• Oxydation douce = Oxydation du C le plus

réactif, qui porte la fonction aldéhyde
(C1). Le D-glucose devient ainsi un acide D-
gluconique (fait partie des acides
aldoniques).
Le C1 est de type sp2 : il est très
électrophile. La fonction est donc très
oxydée et il en résulte une cyclisation en
D-gluconolactone.
• Oxydation forte = Oxydation de la fonction

aldéhyde ET de la fonction alcool primaire
(C6).
On a ainsi la formation d'un diacide (COOH
en C1 ET en C6) : l'acide D-glucarique (fait
partie des acides aldariques).
• Protection de la fonction réductrice (C1) et

oxydation de la fonction alcool primaire :
formation de l'acide D-glucuronique (fait
partie des acides uroniques)
Réduction des oses
Le groupement carbonyle (fonction aldéhyde ou

cétone) est le plus réactif. Il est réduit en
groupement hydroxyle (fonction alcool) : Le Glucose
ou le Fructose sont réduits en Sorbitol, qui est un
polyalcool (polyol) qui n'a plus que des groupements
hydroxyle. Par le même procédé, le Fructose et le
Mannose peuvent être réduits en Mannitol.
NB : le Sorbitol est un édulcorant avec un pouvoir

sucrant mais ce n'est pas un glucide!
Dans l'organisme, on peut observer des réactions d'oxydo-réduction :
• Le glucose peut être réduit en sorbitol par l'aldose réductase
• Le sorbitol peut être oxydé en fructose par la sorbitol deshydrogénase.

4.2 Réaction avec les acides : Estérification
Un ose peut être estérifié par l'acide sulfurique (sulfatation) ou par l'acide phosphorique
(phosphorylation). De cette estérification on obtient un ester, de formule générale R-O-X.
4.3 Phosphorylation
Dans l'ose, tous les OH (fonctions alcool ou hémiacétal) peuvent être phosphorylés ; l'acide
phosphorique portant 3 fonctions acides, chacune d'entre elles peut réagir avec un OH.
On obtient ainsi un ester. En milieu physiologique, le groupement phosphate est présent
sous forme ionisée (représenté par un P dans un cercle).
Le glucose a 2 formes phosphorylés :
• Glucose-6-phosphate (G-6-P) : forme active du glucose, obtenue par la

phosphorylation du glucose sur son C6 par une glucokinase (hexokinase spécifique
du glucose). Le G-6-P est un carrefour métabolique important.
• Glucose-1-phosphate : obtenu par la phosphorylation du glucose sur le groupement

hémiacétal. Il intervient dans la glycogénolyse (dégradation du glycogène) et est
produit par une phosphorylase.
4.4 Réactions par voie enzymatique

➢ Oxydation par la Glucose-6-Phosphate-Deshydrogenase (G6PD)
La molécule de G-6-P perd des H : il faut donc

des coenzymes capables de les transporter.
C’est le rôle de la NADP+ qui devient NADPH,
H+ (elle transfère des H+).
Cette réaction est la première réaction de la

voie des pentoses phosphates. Ces pentoses
phosphates participent à la synthèse des
nucléotides et des acides nucléiques (ils en
La G6PD transforme le G-6-P en 6- phospho-
produisent les précurseurs). Ils permettent
gluconolactone. La G6PD agit sur le carbone
aussi de produire le NADPH qui apporte des
anomérique du G-6-P. Comme le C6 n’est
propriétés anti-oxydantes aux cellules et
pas concerné par la réaction d’oxydation, il
intervient dans la synthèse des acides gras et
conserve son groupement phosphate.
stéroïdes.
Cette voie est importante dans les réactions de détoxification et de défense immunitaire.
Des déficits de ce coenzyme provoquent des anémies car le globule rouge ne peut plus se
protéger des attaques oxydantes et meurt plus vite.
➢ Oxydation par la Glucose-Oxydase
Elle permet de transformer le glucose en

Gluconolactone (oxydation sur le carbone
anomérique).
On ne retrouve pas cette glucose-oxydase

dans le corps humain mais dans des
champignons. Son coenzyme est le FAD qui
transporte le proton (FAD → FADH2). Après,
pour qu'il soit régénéré, il y a utilisation par
le champignon de l’oxygène de l’air. Il est
utilisé pour transférer les protons du FADH2
et régénérer le FAD oxydé : il y a alors
accumulation dans le champignon de
peroxyde d’hydrogène (H2O2 = eau
oxygénée) qu'il faut détoxifier (oxydant
puissant) grâce à la peroxydase (enzyme).
Elle détoxifie le peroxyde d’hydrogène en eau.
La glucose-oxydase est utilisée dans une méthode de dosage du glucose. Si on la met en

présence de glucose dans le sang d’un patient, on a la production de FADH2. Si on fait ensuite
agir une peroxydase, l'H202 est réduit en eau.
On va associer un substrat à cette peroxydase, qui est à la base sous forme réduite incolore et
passe sous forme oxydée colorée. Ainsi, plus on aura de glucose, plus on aura transformé
d’H2O2 en eau donc de substrat oxydé, et donc plus ce sera coloré.
Cette réaction est utilisée dans la méthode de dosage du glucose dans les milieux biologiques
en laboratoire : par exemple la mesure de la concentration de glucose dans le sang = glycémie.
La glycémie est normalement maintenue à une valeur à peu près stable, c'est à dire à 4,4
mmoles/L (= 0,8 g/L). Pour que cette valeur soit régulée, on a l'intervention de différents
systèmes, en particuliers hormonaux.
➢ Phosphorylation par les kinases
Tout hexose peut être phosphorylé par une

hexokinase. La phosphorylation enzymatique
correspond ainsi à l'estérification des oses
par l'acide phosphorique et elle est réalisée
par des kinases.
Dans l’organisme, la glucokinase est capable

de phosphoryler spécifiquement le glucose.
La glukokinase nécessite de l’énergie pour
fonctionner, qui est fournie par hydrolyse
L'ATP transporte le groupement phosphate. d’ATP en ADP. On obtient alors du G-6-P. Cette
étape est la première étape de la glycolyse
(produit de l’énergie dans l’organisme) qui se
produit dès l'entrée du glucose dans la cellule.
Utilisation biologique du glucose 6 phosphate :

C’est une molécule centrale des
métabolismes biologiques, elle
intervient dans un grand nombre de
réactions du métabolisme :
• La Glycolyse : production
d'énergie
• La Glycogénogenèse : mise en
réserve de l'énergie
• La voie des pentoses

phosphates
La Glycolyse La Glycogénogenèse Voie des pentoses phosphates
Le G-6-P se transforme en Le G-6-P est utilisé pour La G6PD transforme le G-6-P

Fructose-6-P, qui est clivé en 2 former du glycogène en 6-phosphogluconolactone.
trioses-phosphates : le (polymère de glucose). Ce dernier est transformé
glycéraldéhyde-phosphate et le Le glycogène peut ainsi ensuite en composés à 5 C.
dihydroxyacétone-phosphate. Ils être stocké dans
permettent de produire le certains tissus.
pyruvate, qui entre dans le Cycle de
Krebs pour produire de l'énergie.
NB : La voie des pentoses phosphates est très importante dans l'organisme car elle permet de :
– Produire du NADPH, important pour la synthèse des acides gras et stéroïdes et la

régénération des systèmes anti-oxydants de l'organisme.
– Produire du ribose-phosphate, important pour la synthèse des nucléotides.

5) Les Hexoses
- Très répandu dans la nature

- Principale source énergétique de l'organisme
et source énergétique unique chez le fœtus.
- Polymérisation en homopolyosides
(glycogène, amidon, cellulose)
- Dosage dans le sang par une technique
utilisant la glucose oxydase qui l'oxyde en
acide aldonique : estime le taux de glucose
libre circulant dans le sang = glycémie (≅ 4,4
mM = 0,80 g/L).
- C'est l'épimère en C4 du D-Glucopyranose

- Constituant du lactose et des
cérébrogalactosides (cerveau)
- Présent dans certains glycolipides et
glycoprotéines
- Très représenté dans le monde végétal

- Constituant des glycoprotéines sous forme
d'ose simple ou d'acide sialique.
- Très répandu dans la nature : fruits, miel

- Constituant du saccharose
- Dans le liquide spermatique : essentiel pour
la mobilité des spermatozoïdes.
6) Dérivé d’oses d’intérêt biologique

En biologie, les dérivés obtenus par ces types de réactions auront un intérêt biologique.
→ Les nucléotides et acides nucléiques sont des dérivés d’oses simples obtenus par
estérification et amidification.
→ Les osamines et dérivés proviennent de substitution.
→ Les dérivés acides proviennent d’oxydation d’oses.
6.1) Les désoxy-oses
Proviennent de la réduction d’hexoses.
– Le L-Galactose peut être réduit sur le groupement alcool primaire en C6 et conduire au

6-Desoxy-L-galactose, dont le nom courant est le L-Fucose (= L-galactose réduit sur la
fonction alcool primaire). C’est le premier désoxyose d’intérêt biologique à connaître.
NB : ce dérivé d'ose naturel est sous forme L.
– Le L-mannose peut être réduit en C6 et conduire au 6-desoxy-L-mannose (= L-

Rhamnose).
Le L-Fucose et le L-Rhamnose sont des constituants des glycoconjugués, et sont aussi appelés
des methylpentoses (oses à 5 carbones avec, sur le dernier carbone, un groupement méthyl).
Ces désoxyoses interviennent dans des mécanismes d’intérêt biologique.
6.2) Les nucléotides
On peut les obtenir à partir des oses par réaction d’estérification et d’amidification. L’ose
qui entre dans la composition des nucléotides est un aldopentose de série D appelé le D-
ribose (à connaître). Ainsi, dans un nucléotide (qu'il soit coenzyme ou constituant des acides
nucléiques) on aura forcément ce ribose ou un de ses dérivés. Lorsqu’il est à l'état naturel dans
l'organisme, il se cyclise et forme un cycle furane à 5 sommets dont l’un de ces sommets est
l’atome d’oxygène.
Une fois cyclisé ce composé est le beta-D-Ribofuranose (schéma) et c’est l’anomérie béta qui
entrera dans la composition des nucléotides. Ce ribose compte 4 groupements hydroxyle
capables de réagir et de former des liaisons. L'anomérie est fixée en béta car le ribose se lie à
d'autres molécules par son C1 : les bases puriques et pyrimidiques.
– En général le carbone 1 (fonction hémiacétal) est capable de former une liaison avec
une fonction amine d’une base azotée (amidification) : formation d'une liaison N-
osidique (= liaison amide entre le C1 et une base azotée)
– Les carbones 5 et 3 réagissent avec un groupement phosphate. Il y a alors

estérification des groupements OH en C3 et C5 et formation d'une liaison ester avec
l'acide phosphorique.
Avec le groupement phosphate, on a une phosphorylation et avec la base on a une estérification.

Le tout conduit à un nucléotide.
NB : le désoxyribose est un dérivé du ribose ne possédant pas de OH en C2.

LES PRINCIPAUX NUCLEOTIDES D’INTERET
Un nucléotide est un dérivé estérifié d'oses simples. C’est un pentose lié à une base azotée du
côté de son carbone anomérique et à au moins un groupement phosphate. L’ose lié à une base
azoté est un nucléoside. On a différents types de nucléotides d’intérêt.
L’ATP :
C'est une molécule de ribose liée à de l’adénine (base

azotée) et à 3 groupements phosphates (adénosine
triphosphate). Il a un rôle énergétique et la rupture
de liaison entre les groupements phosphate et la liaison
entre le dernier groupement phosphate et le ribose
libèrent de l’énergie nécessaire à certaines réactions
de l’organisme.
AMPc (Adénosine monophosphate cyclique)
C'est l’adénosine lié à un seul groupement phosphate

qui forme un cycle intramoléculaire : c'est l’adénosine
monophoshate cyclique. C’est un messager
intracellulaire qui transmet les informations
notamment des hormones stéroïdes à l’intérieur des
cellules car il est produit par l'adénylate cyclase lors de
la liaison des hormones à leur récepteur
transmembranaire . L’AMP n’a pas de rôle énergétique
mais un rôle de signalisation intracellulaire
NAD (nicotinamide adénine dinucleotide)
C'est l'adénosine lié à un groument phosphate et un

ribose lié à une base (le nicotinamide) : deux
nucléosides, liés par une liaison faisant intervenir deux
phosphates. C’est un dinucléotide et un coenzyme
ayant pour rôle dans les cellules de transférer des
protons et électrons lors des réactions
d’oxydoréduction et donc de favoriser l’action des
enzymes sur leur substrat.
Ces 3 nucléotides ont donc des rôles très différents. Dans les 3, l’ose impliqué est le ribose.
6.3) Les acides nucléiques
Les acides nucléiques sont formés par l'association de nucléotides. Les nucléotides peuvent ainsi réagir
entre eux en formant des liaisons entre les groupements hydroxyles libres du ribose et les fonctions
acides du groupement phosphate : un groupement phosphate pourra engager des liaisons avec deux
molécules différentes ce qui permet une polymérisation de nucléotides et la formation d'acides
nucléiques. Ce sont des poly-nucléotides.
Il y a deux types d'acides nucléiques selon la nature du pentose présent : Si le pentose est le ribose
l’acide nucléique correspondant est l’acide ribonucléique (l’ARN), qui intervient dans l'expression du
génome. Si le pentose est le désoxyribose (ribose qui a perdu son groupement hydroxyle sur son carbone
2), l'acide nucléique correspondant est l’acide désoxyribonucléique (l'ADN), qui intervient dans la
constitution du génome.
Les acides nucléiques sont le support de l’information génétique des cellules.
Il y a 4 rôles différents en tout pour les acides nucléiques :
o Énergétique
o Messager intracellulaire
o Coenzyme de réaction d’oxydoréduction
o Support de l’information génétique.

6.4) Les osamines et dérivés
Elles dérivent de réaction de substitution.

Partons d’une molécule de D-Glucose : il y a substitution du groupement hydroxyle porté par
le C2 par un groupement amine NH2 (en général cette substitution intervient sur le C2). On
obtient donc la glucosamine (hexosamine). Elle peut se condenser avec une molécule d’acide
acétique (la fonction amine des osamines réagit avec cet acide) et on obtient la N-Acétyl-
Glucosamine. La N-acetyl-Glucosamine est par exemple un constituant des glycoconjugués
(tout comme la N-Acétyl-Galactosamine).
6.5) Les dérivés acides

Les réactions d’oxydation conduisent à des dérivés acides. On a 2 groupes d’intérêt :
1. ACIDES URONIQUES.
On les retrouve dans : Polysaccharides et glycoconjugués
Le chef de file étant l'acide D –glucuronique (glycuroconjugués) qui est présent dans
l'organisme sous forme cyclisée, et majoritairement présent dans les glycoprotéines. Les acides
uroniques ont été découverts dans les urines, d’où leur nom.
Il a un rôle de solubilisation de molécules. En fait il existe dans l’organisme une enzyme capable
de faire une glucuronoconjuguaison, c'est-à-dire qu'elle fixe une molécule d’acide D-
glucuronique sur une molécule non soluble dans l’eau à l’origine, pour la rendre soluble dans
l’eau (composés endogènes : hormones et dérivés d’hormones, ou exogènes : médicaments,
drogues..). Un des moyens de l’organisme pour expulser les composés exogènes est de les
solubiliser pour les évacuer dans les urines.
Détoxification hépatique par glucuronoconjugaison

Les globules rouges ont une durée de vie de 120 jours : leur dégradation dans la rate libère de
l'hémoglobine, qui, en se dégradant, libère la bilirubine indirecte ou bilirubine libre. Celle-ci
s'accumule dans les tissus riches en lipides, en particulier dans le cerveau où son action est
toxique.
Pour éviter cette toxicité, la bilirubine indirecte est transportée par l'albumine (protéine du
sang) dans le sang jusqu'au foie. Le foie capte et métabolise cette bilirubine : il y a une
glucuronoconjugaison et formation de bilirubine directe qui est hydrosoluble. Elle va donc
pouvoir être éliminée par le rein dans les urines ou par voie biliaire dans le tube digestif.
Autres dérivés : Acide D-galacturonique, Acide L-iduronique. On les retrouve majoritairement

dans les glycoconjugués.
2. ACIDE NEURAMINIQUE ET DERIVES
L'Acide neuraminique est un cétose à 9 carbones issu de la condensation d’une molécule de

mannosamine (6C) et d’une molécule de phosphoénolpyruvate (3C). Il a une fonction amine
active (obtenue à partir de la mannosamine) qui a une tendance à être substituée (acétylée, ou
glycosylée..) et ces dérivés constituent le groupe des acides sialiques. Ce sont des dérivés acides
des oses à 9 carbones de type cétoses qui seront tous cyclisé sous forme pyrane. Leur
particularité chimique est leur groupement acide. Elles porteront une charge négative en milieu
acide. On la retrouve aux extrémités non réductrices des chaines polyosidiques. On les retrouve
en général dans les glycoconjugués.
L'Acide Neuraminique peut être N-acétylé et donne l'Acide N-acétyl neuraminique (NANA).
II) Les osides

1. Définition
C’est une molécule obtenue par association de plusieurs oses ou dérivés d’oses par une
liaison covalente particulière : une liaison osidique. Cette liaison intervient entre la fonction
hemiacétal d’un des oses ou dérivés d’ose et de l’autre côté grâce à une fonction alcool ou une
autre fonction hemiacétal (groupement hydroxyle).
Deux types de liaisons osidiques :
o Liaison O-osidique : S'établit entre la fonction hémiacétal d'un ose et la fonction

hémiacétal OU alcool d'un autre ose. L'atome mis en commun est un atome d'oxygène.
o Liaison N-osidique : S'établit entre la fonction hémiacétal d'un ose et la fonction

amine d'un dérivé d'ose. L’atome mis en commun est un atome d'azote. Cette liaison
osidique peut aussi intervenir entre la fonction hémiacétal d’un ose et une fonction
amine d’un acide aminé (asparagine notamment)
On a aussi différents types d’osides :
o Disaccharides : Liaison entre deux oses (Maltose, Lactose, Saccharose).
o Oligosides ou oligosaccharides : l’oside formé comporte de 3 à 10 oses.
o Polyosides ou polysaccharides : osides formé de plus de 10 oses (amidon, glycogène,

cellulose). Ils ont des rôles différents, soit de réserve énergétique, soit de structure.
Exemple d’oside : On prend l’exemple de deux molécules de D-Glucopyranose qui forment une
liaison osidique : on a pour l' -D-glucopyranose une anomérie fixée (l'ose a engagé sa fonction
hémiacétal) et pour le D-glucopyranose (molécule du bas) on n’a pas de précision sur
l’anomérie. Il va y avoir condensation des molécules par le C1 du -D-glucopyranose et le C6
du D-Glucopyranose. La condensation de ces deux molécules forme une fonction O-osidique
entre le C1 et le C6. Cette liaison produit un dégagement d’eau. C'est une liaison alpha 1-6 O-
osidique. Le composé s’appelle alpha-D-Glucopyranosyl 1-6 D-glucopyranose.
Le suffixe osyl signifie qu'il y a une perte du pouvoir réducteur sur le premier D-
glucopyranose.
Quelques noms des enzymes dégradant les osides :
– Les enzymes sont spécifiques de l'anomérie des oses présents dans la liaison
osidique.
Ex : Une alpha-glucosidase hydrolyse l'alpha D-glucopyranosyl 1-6 D-glucopyranose.
La maltase, l'alpha 1-4 glucosidase et l'alpha 1-6 glucosidase sont des endoglucosidases
capables de dégrader les liaisons à l'intérieur des chaînes d'osides.
– On a 4 critères qui donnent la spécificité à une enzyme : nombre de constituants

différents de ces polyosides, l’anomérie des constituants qui entrent dans la liaison, la
nature des fonctions impliquée (la nature O ou N osidique) et la position de la liaison
osidique entre les différents constituants.
1. Principaux disaccharides
Quelques propriétés des disaccharides
Un ose engageant son carbone anomérique (groupement hémiacétal) dans la liaison, fixe son
anomérie. Il prend le suffixe « osyl », perd son pouvoir réducteur. Mais lorsque le 2ème ose ne
fait pas intervenir son groupement hémiacétal dans la liaison, son anomérie n'est pas fixée et il
reste réducteur. Il prend aussi le suffixe « ose ».
– Un osido-oside est un disaccharide dont les 2 oses engagent leur fonction réductrice
dans la liaison O-osidique : pas de pouvoir réducteur
– Un osido-ose est un disaccharide dont 1 des 2 oses n'engage pas sa fonction réductrice
dans la liaison O-osidique : présence d'un pouvoir réducteur.
Principaux disaccharides
• Maltose :
Il s'agit d'une liaison O-osidique entre

une alpha-D-Gluopyranose (anomerie
fixée) et D-Glucopyranose avec une
liaison alpha 1-4. On a ainsi un alpha-
D-Glucopyranosyl 1-4 D-
Glucopyranose (possède un pouvoir
réducteur) qui est le maltose.
Le maltose est dégradé par une disaccharidase qui est la maltase (alpha-glucosidase). Cette
enzyme est exprimée dans la paroi intestinale (pas chez les prématurés).
Le maltose est présent surtout dans les végétaux et la viande (muscles, foie). C'est le principal
produit de dégradation de polyosides alimentaires (amidon et glycogène exogène) par les
amylases. C'est aussi la principale source alimentaire de glucose chez l'homme ; elle a un
potentiel énergétique très important.
• Lactose :
Il s'agit d'une liaison O-osidique entre le

beta-D-Galactopyranose et le D-
Glucopyranose par une liaison béta 1-
4. Le nom est alors le Beta-D-
Galactopyranosyl 1-4 D–
glucopyranose (possède un pouvoir
réducteur) : c’est le lactose.
Le lactose est un disaccharide présent dans le lait des mammifères. Il a un pouvoir sucrant
assez faible. C’est la principale source de galactose chez l’homme. Ce galactose aura dans
un certain cas un rôle énergétique (glycolyse) mais aussi sert à former des molécules d’intérêt
biologique très importantes. Le lactose est fermenté en acide lactique (rend possible
l'absorption des produits fermentés du lait par les sujets intolérants au lactose) et il est
présent dans l'organisme sous forme de dérivés.
Le lactose est dégradé par une bêta-galactosidase, qui est la lactase. Elle est présente dans
les cellules de la bordure en brosse de l’intestin. S'il y a un déficit en lactase, on observera une
intolérance au lactose : il ne sera pas absorbé et sera fermenté par la flore intestinale en acide
lactique. Cela donnera lieu à des diarrhées liquides, des ballonnements et flatulences.
• Saccharose :
Il s'agit d'une liaison O-osidique entre

une alpha-D-Glucopyranose et le béta-
D-Fructofuranose avec une liaison béta
1-2. On a ainsi l' -D-Glucopyranosyl-1-
2 -D-fructofuranoside (ne possède
PAS un pouvoir réducteur) qui est le
saccharose (composant principal du
sucre alimentaire).
Le saccharose n’a pas de pourvoir réducteur car les deux fonctions réductrices sont
engagées dans la liaison O-osidique.
Deux types d’enzymes peuvent couper la liaison : l'alpha-glucosidase ou bêta-fructosidase.
C’est un disaccharide que l’on retrouve le plus souvent dans les végétaux même si le taux est
variable selon les aliments. Les deux végétaux très riches en saccharose sont la betterave
blanche (tubercule) et la canne (sucre de canne). Le saccharose est une source importante de
glucose et de fructose ; il donne de l'appétence aux aliments.
• Cellobiose :
Il s'agit d'une liaison O-osidique entre le beta-

D-Glucopyranose et le D-Glucopyranose par
une liaison béta 1-4. Le nom est alors le
Beta-D-Glucopyranosyl 1-4 D–
glucopyranose (possède un pouvoir
Le cellobiose est dégradé par une bêta 1-4 réducteur) : c’est le cellobiose.
Glucosidase, qui est exprimée par la flore
bactérienne du tube digestif mais pas par les Le cellobiose est un produit de dégradation de
cellules intestinales. la cellulose.
Récapitulatif, nomenclature des disaccharides

On va isoler les informations suivantes
afin de trouver le nom du disaccharide :
• Constituants de la liaison osidique.
• Anomérie des constituants
• Molécule(s) qui engage(nt) la

fonction réductrice dans la liaison
osidique (dans cet exemple, il n’y a
que celle du haut qui l'engage).
• Quels carbones sont engagés dans la

liaison → On donnera l’information
dans le nom
Le suffixe osyl signifie que le composé engage sa fonction réductrice. On indiquera par oside
que le deuxième engage sa fonction réductrice (s'il le fait).
2. Principaux homopolyosides
Ils sont constitués d’un seul type d’ose et comportent plus de 10 oses.
• On a des liaisons de type alpha 1-4. Cette répétition de nombreuses molécules de

glucose en chaîne linéaire reliée par des liaisons alpha 1-4 s’appelle l’amylose (on
peut avoir de 20 à 200 molécules d'alpha-D-glucopyranose répétées).
• L’amylopectine comporte des chaînes linéaires d'alpha-D-glucopyranoses reliées par

des liaisons alpha 1-4 et des ramifications, qui sont des chaînes d'alpha-D-
glucopyranoses reliés par des liaisons alpha 1-4. Ces chaînes sont branchées entre elles
par une liaison alpha 1-6 (un glucose va engager à la fois son carbone 6 et son carbone
4) tous les 20 à 30 résidus de glucoses. Ainsi, l'amylopectine a une structure hélicoïdale
qui permet d’augmenter le nombre de chaînes possibles (on peut avoir jusqu’à 10 000
glucoses dans une chaîne d’amylopectine) : permet un gain de place dans l’espace.
On a donc deux principaux types d’homopolyosides :
• L’amidon : un mélange de chaînes linéaire (amylose, 20%) et ramifiée (amylopectine).

Il est donc formé de 2 homopolyosides. Dans l’amidon les ramifications sont tous les
20 à 30 molécules de glucose. On retrouve l’amidon chez les végétaux. C’est une
forme de réserve des glucides du monde végétale (pomme de terre = tubercule,
réserve énergétique du reste de la plante)
• Glycogène : spécifique du monde animal et constitué lui aussi de répétition de

molécules de glucose. Elles sont liées entre elles par des liaisons alpha 1-4 et les
ramifications sont apportées par des liaisons alpha 1-6 (ressemble à
l'amylopectine). C’est la principale forme de réserve énergétique. Les branchements
seront beaucoup plus rapprochés que dans l’amidon : tous les 8 à 12 glucoses, ce qui
permet de grande capacité de repliement, de compaction (plus que l'amidon). On les
retrouve dans les tissus hépatiques et musculaires (principaux lieux de stockage).
Le glycogène est stocké dans le foie : il représente 10 à 12% du poids frais du foie. Celui-ci
récupère les molécules de glucose en période post-prandiale et il en utilise une partie pour sa
propre source d'énergie mais la plus grande partie est mise en réserve sous forme de
glycogène. Le foie dégrade ainsi le glycogène à distance des repas pour distribuer le glucose à
l'ensemble de l'organisme.
Les muscles représentent quant à eux 50% du glycogène total de l'organisme. Ils mobilisent le
glycogène lors d'un effort pour produire une contraction.
Enfin, on a un troisième homopolyoside qui est :
• La cellulose : C’est un constituant de structure (différent d’énergétique avant), un

homopolyoside de glucose formé de la répétition de molécules liées par des liaisons
béta 1-4. On peut avoir de 300 à 5000 molécules de glucose.
Elle forme une structure étirée dans l’espace. On a des liaisons hydrogènes ce qui fait que les
molécules de glucose ont tendance à se mettre en parallèle les unes par rapport aux autres
pour former des interactions de type hydrogène. Elles se forment de façon parallèle les unes
aux autres pour former des fibres très solides, très rigides. Il n'y a pas de ramifications.
L’organisme humain ne peut pas rompre les liaisons osidiques dans les molécules de cellulose
(elles ne possèdent pas de béta 1-4 glucosidase). Les molécules de cellulose ne seront pas
utilisées par l’organisme et serviront à former les selles. L’unité disaccharidique qui compose la
cellulose est la cellobiose (disaccharide de deux glucoses liés par une liaison béta 1-4). Elle
possède un pouvoir réducteur et provient de la dégradation de la cellulose. La liaison beta 1-
4 peut être hydrolysée par une beta-1,6 –glucosidase. La cellulose est un homopolyoside de
structure des végétaux.
2. Digestion de l’amidon dans le tube digestif

Contrairement à la cellulose, il existe dans le tube digestif des enzymes capable de digérer
l’amidon. On a des liaisons alpha 1-4 et alpha 1-6.
o Il existe des alpha 1-4 glucosidases aussi appelée amylases secrétées par les glandes
salivaires et le pancréas qui permettent de couper la liaison alpha 1-4. Ce sont des
endoglucosidases (elles coupent à l’intérieur de la molécule) et coupent très
rapidement. Ces amylases libèrent des molécules de glucose mais sont gênées par les
ramifications, il y a un encombrement stérique et elles s’arrêtent de travailler 7 ou 8
acides aminés avant la ramification. On obtient ainsi des dextrines qui ne peuvent pas
être hydrolysées par les amylases (oligosides comportant 7 à 8 molécules de glucose
liées en alpha 1-4 et liées aux ramifications en alpha 1-6).
o Pour pouvoir digérer les dextrines, il faut une alpha 1-6 glucosidase (enzyme
débranchante, sécrétée) capable d’hydrolyser les liaisons alpha 1-6 et donc de
supprimer les ramifications. Il y a libération des deux chaînes linéaires de résidus
glucoses liés entre eux par des liaisons alpha 1-4 : les amylases peuvent travailler. On
obtient alors des maltotrioses (trisaccharides) et des maltoses (disaccharides).
o Ce maltose est ensuite hydrolysé par une maltase (alpha-glucosidase spécifique du

maltose présente dans la paroi intestinale) afin de libérer 2 molécules de glucose à
partir d'un maltose, qui peuvent être absorbés par l’organisme. Le maltose est un
disaccharide obtenu par la dégradation de l’amidon et c’est la principale source
alimentaire de glucose chez l’homme.
NB : Le glycogène exogène provenant de l'alimentation est dégradé de la même façon et par les
mêmes enzymes.
3. Métabolisme du glycogène endogène
Le glycogène constitue la principale source de réserve énergétique de l’organisme animal.

Son métabolisme s’appelle la glycogénolyse (= l’hydrolyse du glycogène). On part d’une
molécule de glycogène avec un nombre n de répétitions de glucose.
1ère étape : La phosphorylase, première enzyme (elle catalyse la 1è étape), permet d’obtenir
du glucose-1-phosphate à partir d’une chaîne de glycogène (qui du coup devient une molécule
de glycogène à n-1 molécules de glucose). Elle s’attaque à une extrémité d’une chaîne de
glucose pour décrocher une molécule de glucose. Elle phosphoryle en même temps qu’elle
coupe la molécule de glycogène : elle coupe en utilisant un groupement phosphate inorganique
qu'elle fixe sur le OH porté par le carbone 1 du glucose qu'elle a libéré. Il y a donc hydrolyse de
la liaison alpha 1-4 du dernier résidu de la chaîne (= extrémité non réductrice)
Préalablement : Elle est gênée par des ramifications. Il y a intervention d’une alpha 1-6
glucosidase (enzyme débranchante) et on a libération de deux chaînes linéaires sur laquelle
peut travailler la phosphorylase. Cette phosphorylase est l'enzyme clé de la glycogénolyse (son
fonctionnement est régulé) et elle est régulée par son état de phosphorylation selon les besoins
énergétiques de l'organisme. A distance des repas et lors d'un déficit énergétique, la
glycogénolyse est favorisée donc la phosphorylase est activée (forme phosphorylée)
2ème étape : Le glucose 1-phosphate ne peut pas être utilisé tel quel par l’organisme. Il doit
être transformé en G-6-P et il y a intervention de la phosphoglucomutase (enzyme) pour
déplacer le phosphate sur le carbone 6 (La phosphorylase met le phosphate sur le C1 car elle
coupe en même temps la liaison et met le phosphate sur le C1)
Le G-6-P peut alors entrer dans la voie de la glycolyse.
→ La glycogénolyse est très rapide, elle se produit dans le muscle et permet de produire
rapidement de l’énergie (pour se contracter notamment...).
L’autre lieu de stockage du glycogène est le foie, qui est équipé d’une enzyme, la glucose-6-
phosphatase (spécifique du foie) qui va permettre de passer du G-6-P à du glucose libre, qui
lui peut traverser les membranes cellulaires (contrairement au G-6-P) et aller directement dans
la circulation sanguine.
Le foie peut utiliser le G-6-P pour son propre métabolisme (produire sa propre énergie pour
travailler) mais aussi libérer du glucose qui passe dans la circulation sanguine et qui est utilisé
par d’autres organes à des fins énergétiques.
L’autre caractéristique de la glycogénolyse en dehors de son importante rapidité (2 étapes

seulement) est le fait que la phosphorylase s’attaque à la molécule de glucose qui est à
l’extrémité de la molécule de glycogène. Elle est capable de libérer les molécules de glucose
une à une ce qui fait que l’organisme peut adapter facilement la glycogénolyse à son besoin
énergétique (il n'y aura pas de perte qui serait causée par une surproduction et on a
conservation du stock énergétique glucidique).
4. Régulation du métabolisme du glucose

La voie de synthèse du glycogène endogène est la voie de glycogénogenèse. La
glycogénogenèse et la glycogénolyse sont deux voies propres totalement différentes : des
enzymes différentes et des voies, étapes différentes.
→ Donc attention, la glycogénogénèse N’EST PAS la réaction inverse de la glycogénolyse
Pour la glycogénogenèse on a intervention d’une enzyme clé : la glycogène synthase, dont le
fonctionnement est régulé. Elle utilise une molécule de glycogène déjà existante pour lui fixer
un glucose et allonger la chaîne de glycogène. Elle est activée en présence d’excès de glucose
dans les cellules. La glycogénogenèse permet de mettre en réserve l'excès de glucose sous
forme de glycogène.
La phosphoglucomutase : transforme le G-6-

P en Glucose-1-phosphate et active le
groupement OH du C1 qui participera à la
liaison osidique alpha 1-4.
La pyrophosphorylase : active le G-1-P en

UDP-Glucose, qui est une forme très active
du glucose sur son C1. L'UDP-glucose peut
former une liaison avec une molécule de
glycogène pré-existante.
La glycogène synthase : enzyme CLE de la

glycogénogenèse permettant la liaison de
l'UDP-Glucose sur la molécule de
glycogène pré-existante (l'amorce). Elle
libère ainsi une chaîne linéaire de glycogène.
La glycogène synthase est régulée par son état de phosphorylation, qui dépend des besoins
cellulaires. A distance des repas (apports en glucose réduits), la glycogénogenèse est
ralentie (forme phosphorylée) : si beaucoup de glucose est disponible dans le milieu, plus la
glycogène synthase est activée (forme déphosphorylée) et la glycogénogenèse augmentée.
L'amylo-(alpha 1-4, alpha 1-6)-transglycosylase : C'est l'enzyme branchante. Elle utilise une
petite amorce (molécule linéaire constituée de 6 molécules de glucose) qu'elle fixe en alpha 1-
6 sur une chaîne de glycogène en cours de synthèse.
Comment se fait la synthèse de l'amorce ?

→ Elle est synthétisée à partir de la glycogénine qui comporte une tyrosine auto-glycosylable.
Cette glycogénine est une protéine, et elle fixe une molécule de glucose (UDP-glucose) par une
liaison sur sa tyrosine.
Par opposition, la glycogénolyse est gérée par une phosphorylase régulée différemment.
Lorsque la cellule a besoin d’énergie, elle active sa phosphorylase au niveau musculaire
notamment. Après un repas, la production de phosphorylase est inhibée.
➢ Bilan de l’hydrolyse de l’amidon et de la glycogénolyse

Hydrolyse de l'amidon Glycogénolyse
L’amidon est une réserve énergétique On a du glycogène sous forme de réserve

végétale. Les enzymes intervenant sont énergétique musculaire et hépatique. Il est
les amylases (alpha 1-4 glucosidase), hydrolysé grâce à des phosphorylases, d’une alpha
l'alpha 1-6 glucosidase, et la maltase 1-6 glucosidase et d’une phosphoglucomutase
(alpha 1-4 glucosidase). (transforme le G 1-P en G-6-P). On a aussi une G-6-
phosphatase spécifique du foie (transforme le G-6-
On obtient des maltotrioses, des P en glucose libre qui traverse les membranes
maltoses, des dextrines, du glucose biologiques). On obtient ainsi du G-6-P, du G-1-P et
(stocké d’abord transformé en G-1-P et du glucose libre (uniquement dans le foie).
puis G-6-P). Le G-6-P entre ensuite dans Le G-6-P entre dans la glycogénolyse (ou est libéré
la glycolyse. sous forme de glucose libre par le foie pour fournir
de l’énergie au reste du corps)
5. Rôle du foie
Il est capable de capter le glucose alimentaire qui pénètre dans les cellules par diffusion
membranaire et sera phosphorylé en G-6-P pour pouvoir entrer dans la glycolyse (ce n’est
pas spécifique du foie, ça se produit dans toutes les cellules de l’organisme). Le foie est capable
de mettre en réserve du glucose capté dans la circulation sanguine pour pouvoir l’utiliser
lorsque l’apport en glucose est faible. Cette mise en réserve s’appelle la glycogénogenèse et a
lieu dans le foie et dans le muscle. La capacité de synthétiser du glycogène du foie est très
importante : il y a mise en réserve des principaux stocks de glycogène dans le foie (plus de
capacité de stockage que dans le muscle).
Le foie a également un rôle dans la glycogénolyse lors de période de jeun pour produire de
l’énergie. Il peut l’utiliser directement pour produire du G-6-P et il a une propriété spécifique :
néoglucogenèse qui lui permet d’utiliser des molécules différentes du glucose (substrats
non glucidiques) pour fabriquer du glucose. Il est aussi capable de libérer du glucose libre.
→ Le foie a donc un rôle primordial dans le métabolisme du glucose dans le sang. Il permet
la régulation de la glycémie (taux de glucose circulant) qui a un taux physiologique de
5mmol/L.
Exemple : Le cerveau est dépendant de l’apport d’énergie sous forme de glucose et grâce à
l’apport du foie il peut travailler toute la journée.
Régulation : Comme les apports énergétiques en glucides varient selon la journée, le fait de
pouvoir s’adapter aux apports glucidiques est sous la dépendance d’une régulation
hormonale.
→ L’insuline est une hormone hypoglycémiante (diminue le taux de glucose). Elle favorise en
effet sa capture et sa mise en réserve.
→ Le glucagon et l’adrénaline sont hyperglycémiantes (augmente le taux de glycogène). Elles

favorisent l'utilisation du glycogène.
→ Les glucocorticoïdes qui favorisent la néoglucogenèse (synthèse de novo de glucose).
Lorsque le taux de glucose ne peut pas être régulé notamment diminué par l’insuline ça peut
provoquer des diabètes. Il y a apparition d’une hyperglycémie qui si elle est durable provoque
une maladie.
III) Les glycoconjugués
Les glycoconjugués sont des molécules de structure complexe qui ont une fraction osidique et
une fraction non osidique ou aglycone, reliées par une liaison osidique (liaison covalente).
La fraction osidique est un hétéropolyoside, constitué de l'association de différentes molécules

d'ose.
On a alors plusieurs cas possibles :
• Si la fraction aglycone n’a pas de nature chimique particulière on parle d’hétéroside.
• Si la fraction aglycone est de nature protéique on parle de glycoprotéique.
• Si la fraction aglycone est un lipide on parle de glycolipide.
Quelle différence entre un hétéropolyoside et un hétéroside ? : Un hétéropolyoside est un

glucide composé d’une répétition d’oses de natures différentes alors que les hétérosides sont
composés d’une fraction osidique et d’une fraction non osidique de nature non déterminée.
IV) Les glycolipides
C’est une fraction lipidique relié par une liaison covalente à un ose. Les glycolipides sont des
composants majeurs des membranes cellulaires (feuillet externe), avec des chaînes glycaniques
dirigées vers le milieu extracellulaire.
On a deux grandes catégories de glycolipides :
• Glycérophospholipides
• Glycosphingolipides
→ La fraction lipidique est un céramide (sphingolipide) ou phosphatidylinositol.
→ La fraction glucidique peut être :
• Un Ose : D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xyloses
• Un Diholoside : Le lactose principalement.
• Un Dérivé d’ose : Désoxyoses (L-rhamnoses, L-fucose), Osamines généralement

acetylées (= N-acétylhexosamines = N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-
galactosamine), Acides Neuraminiques (concerne la fraction osidique des gangliosides),
Acides sialiques (dérivés N-acetyles de l’acide neuraminique)
• Un Hétéropolyoside : Hétéropolyosides formés de galactose, glucose, GalNac.
Ces glycolipides peuvent porter des groupements phosphates et sulfates qui leur donne un
caractère anionique qui a un rôle dans leur fonctionnement (nouvelles propriétés physico-
chimiques).
→ Il y a très souvent présence d’acide neuraminique, on parle alors de ganglioside.
Ils ont un rôle dans la reconnaissance et les interactions cellulaire et moléculaire. Ils ont
aussi un rôle dans les interactions de la cellule avec le milieu extérieur (milieu extracellulaire
ou autre cellule)
On verra 2 exemples : glycolipides des groupes sanguins majeurs et gangliosides (SNC).

1. Les groupes sanguins majeurs A, B, O

Les glycolipides sont les antigènes présents sur les globules rouges qui sont présents en
majorité comparativement aux autres antigènes présents sur les globules rouges. Les
glycolipides sont les déterminants antigéniques de ces groupes sanguins : ils vont constituer
des antigènes sur la membrane des globules rouges et il va avoir interaction antigène-anticorps.
Ces glycolipides sont constitués dans la partie glucidique d’une substance commune qu’on
appelle substance H composée de 5 oses. On a une fraction lipidique (sphingolipide) liée
de façon covalente (liaison O-osidique) à une substance H commune aux antigènes des trois
groupes A, B, O. Ce qui change dans ces antigènes c’est la nature du 6ème ose. Il est fixé sur le
galactose.
→ Si c’est un N-Acétyl-Galactosamine on parle de groupe A.

→ Si c’est un Galactose on parle de groupe B.
→ Lorsqu’il y a uniquement la substance H, on a les antigènes du groupe O (pas de 6è ose).
On a ainsi 5 oses : Fucose, Galactose, Glc Nac, Galactose et Glucose.
Regardons ce qui se passe pour les sujets des différents groupes :

Groupe A : Ses globules rouges
porteront l’antigène A (substance H +
GalNac). Ce sujet aura aussi, autour de
ses globules rouges dans la circulation
sanguine, des anticorps dirigés contre le
groupe B (autre type d’antigène qui peut
être sur un globule rouge). Donc si les
globules rouges portent l’antigène A on
aura des anticorps anti-B circulants.
Groupe B : Les anticorps circulants sont

des anti-A.
Il est important de connaître ces groupes sanguins Groupe AB : Les globules rouges portent
notamment lorsque l'on effectue une transfusion les deux types d’antigènes. Ces sujets
sanguine afin d’éviter des réactions antigène- n’ont dans leur sang aucun des deux
anticorps néfastes (réaction immunitaire). On a une types d’anticorps (sinon on aurait des
mise en place d’une réaction immunitaire qui réactions auto-immunes).
détruit les globules rouge transfusés. Ce
phénomène est suivi d’un accident transfusionnel Groupe O : Ces sujets ne présentent pas
(= amplification de la réaction immunitaire au delà d’antigène mais ont les anticorps anti-A
des globules rouges apportés par la poche : réaction et anti-B.
généralisée). Par exemple : transfusion de sang d’un
sujet A sur un sujet B.
→ Les sujets du groupe AB sont des receveurs universels : comme ils n’ont ni anticorps
circulants anti-A ou anti-B, on peut leur transfuser des globules rouges du groupe A ou B sans
risquer des réactions immunitaires. Ils peuvent recevoir n’importe quel type de globules
rouges, A, B ou O.
→ Par contre les sujets du groupe O ne peuvent recevoir que des globules rouges du groupe O.
Néanmoins, ils sont donneurs universels puisque les globules ne seront pas capables d’interagir
avec les anticorps circulant des autres groupes (ils ne portent aucun antigène à leur surface).
NB : Il existe un groupe sanguin majeur Rhésus + ou –

Il existe de très nombreux autres groupes sanguin mineurs.
2. Les Gangliosides du SNC (Système Nerveux Central)

Dans la matière grise du SNC, les glycolipides représentent 6% des lipides de la matière
grise.
→ On a 3 types principaux de glycolipides : GM1, GM2 et GM3. Ils interviennent dans des
phénomènes de reconnaissance essentiels, que ce soit reconnaissance des neurones entre eux
(reconnaissance inter-cellulaire) ou reconnaissance des neurones avec des cellules ou
molécules de l’environnement.
→ Rôle essentiel dans l’adaptation du neurone au message circulant.
Structure :
La fraction glucidique
comporte un motif conservé
avec un minima : une
molécule de glucose, de
galactose et d‘acide
sialique.
Rôle en pathologie : Gangliosides impliqués dans le syndrome de Guillain Barré : neuropathies

périphériques auto-immunes malignes ou bénignes pouvant provoquer une paralysie
complète par destruction des zones du SNC. Cette maladie est due à la présence d'anticorps
auto-immuns dirigés contre les GM.
V) Les glycoprotéines
Ils proviennent de l’association par liaison O-osidique (covalente) d’une fraction glucidique
et d’une fraction protéique.
On distingue 2 sous-groupes suivant la part relative des protéines et des glucides qui les
composent :
Glycopeptides Protéoglycanes
La proportion de protéine est plus

importante que celle de glucide. La proportion de glucide est plus importante
que celle de protéine.
La fraction glucidique correspond
généralement à un oligoside et comporte : La fraction glucidique est composée de
- Des oses simples (hexoses : xylose, galactose, Glycosaminoglycanes (GAG).
mannose, glucose) Ces GAG sont des polymères de disaccharides
- Des dérivés d'oses (désoxy-oses) particulièrement longs. Le disaccharide est
- Des osamines généralement acétylées composé d’un N-acetyl-hexosamine et d’un
(GlcNac, GalNac, ManNac) acide uronique (même si la structure peut être
- Des acides sialiques, du NANA légèrement modifiée).
La fraction protéique, elle, est variable.
Les glycoprotéines sont très nombreuses et ont un rôle très varié dans l’organisme (elles sont
retrouvées chez les eucaryotes). Leur variabilité est surtout due à la variabilité de la fraction
osidique. Ce sont des protéines membranaires ou solubles qui circulent ou sont présents
dans le milieu extra cellulaire local.
Exemple : Protéines de transport, d’adhésion, signalisation, médiateur de l’inflammation.
Ainsi, il y a une très grande variabilité de structure mais aussi de propriétés biologiques
apportées par la fraction glucidique aux protéines auxquelles elle est fixée.
En ce qui concerne la liaison osidique, on en distingue 2 types :
• Dans le cas de la N-acetyl- • Dans le cas de la N-acétyl-D-

galactosamine on forme une liaison Glucosamine, on forme une liaison N-
entre sa fonction hémiacétal et un osidique entre sa fonction hémiacétal
groupement alcool d’un acide aminé et un acide aminé à fonction amide :
à fonction alcool (Serine ou Asparagine, Glutamine (dans un
Thréonine) appartenant à une chaîne motif Asn-X-Thr). C'est donc une
protéique. C'est majoritairement la Ser liaison entre un groupement
qui est concernée. hémiacétal et le NH2 de Asn ou Gln.
→ On a donc une liaison O-osidique C'est majoritairement l'Asparagine qui
par l’intermédiaire d’un oxygène. est concernée.
Il est important de distinguer glycation et glycosylation :
La glycation se rapporte à un phénomène passif, qui ne fait pas intervenir d’enzyme

particulière et qui a lieu lorsque l’exposition des protéines de l’organisme se fait de façon
prolongée à des molécules de glucose (exemple : dans la circulation sanguine). Ce
rapprochement entre protéine et glucose conduit à la formation de protéines glyquées. La
fonction réductrice du glucose réagit avec une liaison amine d’un acide aminé et il se forme une
cétoamine (condensation des deux molécules). C’est un phénomène lent mais la formation
d’une liaison covalente est définitive : la protéine est dénaturée elle ne pourra plus avoir ses
propriété initiales. Il y a perte des propriétés de la protéine.
Ce phénomène de glycation est amplifié en cas de diabète (quantité de glucose dans le sang plus
grande : la glycation est amplifiée).
La glycosylation est un phénomène totalement différent. C’est la formation d'une liaison
spécifique entre une protéine particulière (sur un site donné) et un ose ou une chaîne
glucidique ou un dérivé d'ose particulier en présence d’une enzyme particulière
(phénomène actif). La glycosylation ne se fait que dans certains cas. On parlera de protéine
glycosylée (glycoprotéines). Ainsi la liaison osidique présente dans les glycoprotéines est
formée par une réaction de glycosylation.
Exemple du diabète
C’est une anomalie touchant l’insuline qui touche soit un défaut de synthèse de l’insuline ou
une résistance des tissus cibles à l’action de l’insuline. Elle est caractérisée par une
hyperglycémie. Le glucose provoque une exposition prolongée de l’ensemble des protéines de
l’organisme au glucose avec glycation de ces protéines donc perte de leur propriétés natives.
Cela provoque dess microangiopthies (vaisseaux touchés). On a pour le rein une néphropathie
(conséquence : insuffisance rénale). Au niveau de l’œil on parle de rétinopathie (apparition
progressive de cécité). Au niveau du système nerveux on parle de neuropathie (perte peu à
peu des propriétés des neurones).
La destruction de ces trois tissus à rôle essentiel est progressive et lente dans le temps. On a
donc dans le cas du diabète une apparition de problèmes majeurs de manière tardive. Les vieux
sujets diabétiques présentent souvent des insuffisances rénale, sont quasiment aveugles et ont
des neuropathies périphériques (mycose aux pieds : ils ne la sentent pas, ne la traitent pas).
En biologie pour mettre en évidence cette maladie on met en évidence une hyperglycémie ou
on dose l’hémoglobine glyquée c’est-à-dire l’hémoglobine qui a subi le phénomène de
glycation. Plus le taux est élevé plus on a une exposition importante aux molécules de glucose
(donc plus on a de glucose dans le sang).
Revenons aux glycoprotéines :
Exemple de liaison O-osidique Motif commun des chaînes N-osidiques :
On a par exemple une chaîne osidique de la Il existe un motif commun à toutes les chaînes
sialoglycoproteine des globules rouges N-osidiques (riche en mannose).
humains. Seuls les intervenants de la liaison
sont à connaître.
On retrouve 2 groupes principaux de chaînes N-osidiques :
• Riches en mannoses (motif commun + des mannoses en plus). Ces chaînes peuvent
servir de support à l'ajout de molécules de mannose supplémentaires.
• Riches en lactosamine (motif commun + Gal beta 1-4 GlcNac ou des Gal-Acides
sialiques fixés sur les mannoses. On a donc des composés plus complexes greffés).
Exemple de la glycoprotéine des leucocytes
Les leucocytes sont des cellules circulantes qui portent des glycoprotéines : Sialyl Lewis de
deux types a et x.
→ On a interaction avec les sélectines L (avec des leucocytes), P ou E (cellule endothéliale).
Cette interaction sialyl lewis – Sélectine est très importante dans les réactions inflammatoires.
Les réactions inflammatoire font intervenir les glycoprotéines des leucocytes et notamment
dans les interactions cellulaire. C’est grâce à elle que se fait l’interaction cellulaire pour attirer
les leucocytes sur le site de l’inflammation.
➢ Motifs osidiques reconnus par les sélectines
Le Sialyl Lewis a une structure particulière :

→ Le Sialyl Lewis a forme une liaison O-osidique ou N-osidique (selon la partie protéique de
l'acide aminé concerné) et participe à la reconnaissance des sélectines E.
→ Le Sialyl Lewis x forme une liaison O-osidique avec une Ser ou une Thr. Il intervient dans la
reconnaissance des sélectines E et P.
Ce sont des chaînes plutôt courtes mais tout de même essentielles.

VI) Les Glycosaminoglycanes et Protéoglycanes
Le motif particulier des proteoglycanes sont les GAG. Comme les chaînes osidiques sont
extrêmement longues, les proteoglycanes ont un très un haut poids moléculaire et une fraction
glucidique majoritaire. Ils ont un caractère anionique en particulier grâce aux chaînes
glucidiques et c’est ce caractère anionique qui leur confère leurs propriétés biologiques.
Les chaînes glycosaminoglycaniques (fraction glucidique) sont des hétéropolyosides

constitués de répétition d’un motif disaccharidique (chaînes non-ramifiées) et ces unités sont
composées d’une N-acétyl hexosamine souvent substitué et d’un acide uronique.
Ce ne sont pas directement des oses mais plutôt des dérivés d'oses, dérivés aminés ou acides.
Ces unités disaccharidiques ont très souvent des groupements sulfates tout au long de la
chaîne et ce sont ces groupements sulfates avec les groupements acides de l’acide uronique qui
apportent les caractères anioniques des proteoglycanes. Les charges négatives interagissent
avec le sodium (→ rétention d'eau localement), elles participent à la formation de structures
très solides (capables d'absorber des forces de compression) et servent aussi à interagir avec
des protéines contenant des acides aminés basiques chargés positivement (sert au stockage des
protéines dans la matrice et présentation de ces protéines aux récepteurs). Tout cela permet
une certaine élasticité du tissu de soutien.
Il existe une variabilité énorme des chaînes de glycosaminoglycanes. Chaque chaîne diffère des
autres par le nombre de répétitions du motif dissacharidique, par sa composition, et enfin par
le nombre, l’origine et la position des groupements anioniques (COO-, SO3-).
➢ GAG non sulfaté
o Acide hyaluronique
→ Le dérivé aminé est un N-Acétyl-Glucosamine et l’acide uronique est de l’acide

glucuronique. Ces deux molécules sont liées par une liaison béta 1-4 (liaison à l'intérieur de
l'unité). Les motifs disaccharidiques s’associent entre eux par une liaison de type béta 1-3
(liaison entre les unités) entre l’acide glucuronique et la molécule de N-Acétyl-Glucosamine.
Il peut y avoir jusqu’à 50 000 unités disaccharidiques avec une alternance de liaisons béta 1-
4 et béta 1-3. Il n’y a pas de groupement sulfate et donc uniquement des groupements COO- ce
qui lui permet un étirement important dans l’espace (longue chaîne étirée). Il est très répandu
dans le liquide synovial, dans les humeurs aqueuses (cartilages, tendons). Il est capable de
retenir de grandes quantités d'eau. Il protège l’articulation en évitant le frottement des os les
uns contre les autres et donc l’usure des os, articulation. De plus, l'acide hyaluronique ne forme
pas de glycoconjugués car il n'est pas lié de façon covalente à une fraction protéique.
➢ GAGs sulfatés : Les autres GAGs sont sulfatés. Il va y avoir présence de groupements
sulfates sur certaines fonctions alcool de façon plus ou moins nombreuse et cette
position caractérisera le GAG.
o Chondroïtine sulfate :
N-acetyl-Galactosamine et Acide
glucuronique liés par une liaison beta 1-4.
Les motifs dissacharidiques sont reliés par des
liaisons béta 1-3. Les groupements sulfates
sont placés en 4 ou en 6 du GalNac.
On les retrouve dans de très nombreux tissus
de soutient de l’organisme et surtout dans les
cartilages, dans les tendons. C'est le GAG
sulfaté le plus abondant.
o Dermatane sulfate :
Comporte un GalNac et un acide L-

iduronique reliés par une liaison beta 1-4.
Si l’acide L-Iduronique forme des liaisons on a

des liaisons alpha 1-3.
On a la présence de groupement phosphates

Il peut y avoir dans la molécule à la place de
sur la GalNac sur les groupements hydroxyles
l’acide L-iduronique, l'acide D-glucuronique
des carbones 4 et 6. Cette structure est très
avec, entre les deux motifs disaccharidiques,
proche des chondroïtines sulfates.
formation de liaisons béta 1-3.
Pourquoi peut-on avoir L'acide D-glucuronique à la place de l'acide L-iduronique ?

→ Après la synthèse de la chaîne glycanique il y a eu épimerisation de l’acide uronique au
niveau du C5 et formation d’acide L-iduronique (série L naturelle). Il y a présence parfois
d’acide D-glucuronique quand l’épimerisation est partielle (incomplète) par une épimérase, de
l'acide D-glucuronique en acide L-iduronique.
On retrouve le dermatane sulfate au niveau de la peau, des tendons, dans la paroi aortique..
Elle a donc un rôle important aussi dans l’élasticité des tissus.
o Kératane sulfate :
Composé d’un galactose et d’un N-

acetylglucosamine reliés par un beta 1-4.
Les motifs sont reliés entre eux par des
liaisons beta 1-3. Il n’y a pas d’acides
uroniques, donc les seuls groupements
anioniques sont les groupements sulfates sur
les GlcNac : moins de charges négatives.
On les retrouve dans les cartilages, dans la
cornée et ils peuvent être associés à l’acide
hyaluronique dans le tissu conjonctif.
o Héparane sulfate :
Composé d'un GlcNac et un acide L-

iduronique avec une liaison alpha 1-4.
Les groupements sulfate sont en nombre

variables, ils peuvent être présents ou non
(c’est ce qui fait la différence entre les sous-
On a ici une épimerisation incomplète car on groupes d’héparanes sulfate) sur le GlcNac ou
peut avoir aussi de l’acide D-glucuronique. sur l'acide L-iduronique. Ce sont des GAG de
Dans le cas de l’acide L-iduronique on a des sécrétion. Les GAGs que l’on a vu avaient un
motifs reliés entre eux par des liaisons alpha rôle de soutien mais ce dernier est un GAG
1-4 et béta 1-4 pour l'acide D-glucuronique. soluble de sécrétion
On retrouve ce GAG sur l’héparine, qui a une protéine centrale qui comporte des Sérine et
des Glycines et donc peut faire des liaisons O-osidiques avec de nombreuses chaînes de GAG.
On a de nombreuses chaînes osidiques pour une fraction protéique : c’est une très grosse
glycoprotéine (PM de 5000 à 20000 : poids variable) qui est secrétée par les mastocytes (cellule
du sang). L'héparane sulfate a des propriétés biologiques très importantes dans l’organisme :
Activité anticoagulante très importante ce qui permet de maintenir la fluidité du sang par la
liaison avec l’antithrombine III (empêche les caillots). Ce sont aussi des activateurs de la LPL
(lipoprotéine lipase) qui favorise la libération des acides gras dans le sang.
Tableau bilan :
Glucides
2016 :
QUESTION N° 68
Concernant les épimères du glucose naturel, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s)
exacte(s) ?
A. Ils sont tous de série D sauf l'épimère en C5

B. Il en existe 2 4 car le glucose possède 4 carbones asymétriques
C. Ils possèdent tous trois atomes de carbone asymétriques
D. L'épimère en C4 est le D-Galactose
E. Aucune de ces propositions n'est exacte
2015 :
QUESTION N° 40
Concernant le système ABO, toutes les réponses sont exactes, SAUF UNE, laquelle ?
A. les déterminants antigéniques des groupes sanguins sont des glycoconjugués de

type glycosphingolipides
B. il existe deux déterminants antigéniques éventuellement exprimés à la surface
des globules rouges déterminant quatre groupes sanguins
C. les globules rouges des sujets du groupe O ne portent pas de glycoconjugué à
leur surface
D. les sujets du groupe A possèdent des anticorps circulants capables de
reconnaître le galactose terminal associé au pentasaccharide de base des
antigènes globulaires
E. les sujets du groupe B possèdent des anticorps circulants capables de
reconnaître la N-acétyl-galactosamine terminale associée au pentasaccharide de
base des antigènes globulaires
QUESTION N° 65
A propos du glucose naturel, indiquer la (les) proposition(s) exacte(s).
F. son épimère en C5 est l’acide L-iduronique

G. son isomère de fonction est le fructose
H. il entre dans la composition du cellobiose
I. il peut être oxydé par la glucose-6-phosphate déshydrogénase
J. il est obtenu à partir du glucose-6-phosphate par la glucose-6-phosphatase
musculaire
QUESTION N° 66
A propos de l'acide gluconique, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?
A. il est produit par oxydation de la fonction alcool primaire du glucose

B. il est produit par oxydation de la fonction aldéhyde du glucose
C. il est produit par réduction de la fonction alcool primaire du glucose
D. ce n'est pas un constituant de la structure de l'héparine
E. il permet l'élimination urinaire de molécules peu solubles dans l'eau
QUESTION N° 67
A propos de la molécule d’AMP cyclique, indiquer la (les) proposition (s) exacte(s).
A. c’est un nucléoside qui contient du D-ribose

B. il contient un groupement phosphate lié au carbone anomérique de l’ose
C. c’est un nucléoside qui contient de l’adénine
D. il joue principalement un rôle de messager intracellulaire
E. c’est un nucléoside qui possède une activité enzymatique
QUESTION N° 68
Concernant la liaison N-osidique, indiquer la (les) proposition (s) exacte(s).
A. elle s’établit entre la fonction alcool primaire de la GlcNac et un groupement amine

de la thréonine
B. elle s’établit entre la fonction réductrice de la GalNac et un groupement amine de
la thréonine
C. elle s’établit entre la fonction alcool primaire de la GlcNac et un groupement amine
de l’asparagine
D. elle s’établit entre la fonction réductrice de la GlcNac et un groupement amine de
l’asparagine
E. aucune de ces propositions n’est exacte
QUESTION N° 69
Concernant le cellobiose, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?
A. il s’agit du beta-D-glucopyranosyl(1-4)D-glucopyranose
B. c'est un aliment énergétique pour l'homme
C. c’est un produit de dégradation de la cellulose
D. c’est un homopolyoside constitué d’au moins 300 molécules de D-glucose
E. aucune de ces propositions n’est exacte
2014 :
QUESTION N° 40
A propos de la glucose oxydase, quelle est la réponse exacte ?
A. Elle catalyse l’oxydation du glucose en acide glucuronique

B. Elle catalyse l’oxydation du glucose en acide glucarique
C. Elle catalyse l’oxydation de l’acide gluconique en glucose
D. Elle réduit le FAD en FADH2

E. Elle oxyde le NADH,H+ en NAD+
QUESTION N° 41
A propos du glycogène, quelle est la réponse exacte ?
A. C’est un hétéropolyoside car les molécules d’ose peuvent être reliées par des liai-
sons alpha(1,4) ou alpha(1,6)
B. Son hydrolyse au cours de la glycogénogenèse fait intervenir une alpha(1,6)gluco-
sidase
C. Les liaisons alpha(1,6) disposées tous les 20-30 résidus forment des branche-
ments sur la molécule permettant une structure plus compacte
D. Le muscle contient 10 à 12% du glycogène total de l’organisme
E. La glycogénolyse musculaire libère, au cours des différentes étapes, des molé-
cules de glucose-1-phosphate et de glucose-6-phosphate
QUESTION N° 42
A propos du talose dont une forme cyclisée est représentée ci-dessous, toutes les
propositions sont exactes, SAUF UNE, laquelle ?
A. Le talose est un isomère du glucose

B. Le talose est un épimère du mannose
C. Le talose est un épimère du galactose
D. Le talose est un épimère du glucose
E. Le talose est un isomère du mannose
QUESTION N° 59
Concernant le glycogène, quelle(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?
A. C’est un homopolyoside de structure du monde animal principalement localisé au
niveau du foie et du muscle
B. Sa structure hélicoïdale particulière est compacte et permet un encombrement
spatial moindre
C. Son hydrolyse conduit uniquement à la libération de molécules de glucose
D. Son hydrolyse fait intervenir en particulier une alpha-1,4-glucosidase et une
alpha-1,6-glucosidase encore appelée enzyme débranchante
E. Le nombre de résidus de glucose qui le composent varie en fonction de l’état
nutritionnel de l’organisme et est maximal en période de jeûne prolongé
QUESTION N° 60
Quel(s) est (sont) le(s) dérivé(s) du glucose que l’on retrouve majoritairement dans les
fractions glucidiques des glycopeptides et non des protéoglycanes ?
A. Acide N-acétylneuraminique (NANA)
B. N-acétylglucosamine
C. Acide D-glucuronique
D. Maltose
E. Acide D-gluconique
2013 :
QUESTION N°61
Concernant les dérivés d’oses, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
A. Les saccharides de type O-Osidique contiennent des résidus mannose
B. Les « GAG » sont des polymères de disaccharides
C. Le D- et le L- Dihydroxy acétone phosphate sont des épimères l’un de l’autre
D. La synthèse d’un nucléotide-ose met en jeu un ose-1Phosphate
E. Les saccharides de type N-Osidique contiennent des résidus GlcNAc
QUESTION N°62
Concernant les saccharides, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
A. Un oside–ose a un pouvoir réducteur
B. Le saccharose est un oside-oside
C. Le lactose associe deux monosaccharides identiques
D. Le cellobiose associe deux D-Glc par une liaison  1-4
E. Le maltose associe deux D-Glc par une liaison -1-6
QUESTION N°63
Concernant le ribose et le désoxyribose, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s)
exacte(s) ?
A. Le D-Ribose est un cétopentose
B. La forme activée du D-Ribose est le Phospho Ribose pyrophosphate
C. Dans l’AMPc l’ose est du D-Désoxyribose
D. Il y a deux D-Riboses dans une molécule de NAD
E. Le -D-Désoxyribose possède deux carbones asymétriques
QUESTION N°64
Concernant le C asymétrique (C*), quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
A. L’existence d’un C* génère deux énantiomères
B. Du fait de leurs C*, il y a 48 aldo hexoses

C. La cyclisation d’un ose augmente d’une unité le nombre de ses C*
D. La notion de séries D et L est indépendante du nombre de C*
E. Aucune des propositions précédentes n’est exacte
QUESTION N°65
Concernant les groupes sanguins A, B, O, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s)
exacte(s) ?
A. Les antigènes déterminant les groupes sanguins A, B et O sont des
glycoconjugués
B. L’antigène du groupe A possède deux GlcNac
C. L’antigène de groupe B possède trois Galactoses
D. Les individus de groupe O sont des receveurs universels
E. Les individus de groupe AB ne peuvent recevoir que du sang de groupe AB
Question type association
2016 :
Les énoncés des questions 105 à 110 se rapportent aux propositions ci-dessous.
Soient les composés suivants :
E- aucune proposition
QUESTION N° 105
Lequel provient de la glycogénolyse musculaire ?
QUESTION N°106
Lequel provient de l'action de la maltase intestinale ?
QUESTION N° 107
Lequel n'a pas de pouvoir réducteur ?
QUESTION N° 108
Lequel est le substrat de la béta-galactosidase de la paroi intestinale ?
QUESTION N°109
Lequel possède un motif disaccharidique retrouvé dans les glycosaminoglycanes ?
QUESTION N° 110
Lequel provient de la digestion de la cellulose par la béta-glucosidase de la bordure en

brosse des entérocytes ?
2015 :
Parmi les unités disaccharidiques suivantes constitutives de polyosides,
E- aucune proposition
QUESTION N° 103
Laquelle est constitutive de glycosaminoglycanes à activité coagulante ?
QUESTION N° 104
Laquelle est constitutive de l’acide hyaluronique ?
QUESTION N° 105
Laquelle est constitutive des kératanes sulfates
QUESTION N° 106
Laquelle est constitutive des héparanes sulfates ?
2014 :
Parmi les composés suivants :
E – aucun de ces composés
QUESTION N° 100
Lequel est commun aux voies de la glycolyse, de la glycogénogenèse et de la

glycogénolyse ?
QUESTION N° 101
Lequel est le constituant entrant dans la composition de l’ARN ?
QUESTION N° 102
Lequel est le constituant hydrolysé par la béta-galactosidase ?
QUESTION N° 103
Lequel est le dérivé osidique commun aux kératanes sulfates et au lactose ?
2013 :
Parmi les enzymes susceptibles de participer à la dégradation de l’amidon et du

glycogène :
A. Amylase -1-4
B. -1-6 glucosidase
C. Maltase
D. Phosphorylase
E. Phosphatase
QUESTION N°108
Quel enzyme n’agit que sur la dégradation du glycogène ?
QUESTION N°109
Quel enzyme a glycogène et amidon comme substrats ?
QUESTION N°110
Quel enzyme ne concerne la dégradation d’aucun de ces deux polyosides ?
Déc 2016 Déc 2015 Déc 2014 Déc 2013

Q68 : A D Q40 : C Q40 : D Q38 : D
Q65 : D Q65 : B C Q41 : E Q61 : BE
Q66 : ABD Q66 : B D Q42 : C Q62 : A B C
Q67 : E Q67 : D Q59 : B Q63 : B D
Q68 : D Q60 : B C Q64 : A C D
Q69 : A C D Q65 : A C
Questions type association
Déc 2016 Déc 2015 Déc 2014 Déc 2013

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Q106 : E Q104 : B Q101 : A Q109 : B
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UE1 Biochimie Glucides 3 Cours

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UE 1 - Biochimie – 3 – Les Glucides (3 cours) – Pr … - ../..

COURS 3 – LES GLUCIDES

/!\ RECAP /!\

Date- heure – durée du cours :

Nombre de questions aux concours :

Points importants *** au concours :

I. Les oses simples : monosaccharides

II. Les osides

III. Les glycoconjugués

• Ils ont trois rôles principaux :

▪ Un rôle énergétique (réserves)

▪ Un rôle structural : ils sont des constituants de bases de structures complexes

▪ Un constituant de molécules à rôle biologique important en termes de

• Le glucose a une place centrale dans le métabolisme

▪ Le glucose-6-phosphate a une position centrale : c'est un carrefour

Les glucides se divisent en 2 groupes

• Glucides simples (= oses)

On verra notamment le : Glucose (c'est un hexose = 6 atomes de carbone, n = 6), Galactose

• Glucides complexes ou osides :

o Holosides : composés d’oses ou de dérivés d’oses.

▪ Disaccharides ou diholosides (maltose, saccharose, lactose) = 2 oses.

▪ Oligosaccharides ou Oligosides = 3 à 10 oses.

▪ Polysaccharides ou polyosides (amidon, glycogène, cellulose) = plus de

o Hétérosides : composés d'une fraction osidique et d’une fraction non osidique

▪ Glycoprotéines : la fraction non glucidique est une protéine

▪ Glycolipides : la fraction non glucidique est un lipide.

→ Les glycoprotéines et les glycolipides sont des glycoconjugués.

▪ Hétérosides tout simplement si on ne peut pas identifier la portion

I) Les oses simples : monosaccharides

1. Notion d’isomérie, séries

• Les oses portent des atomes d’oxygène qui, soit :

◦ Appartiennent à un groupement carbonyle :

▪ Il s'agit d'une fonction cétone si : C=O portée par le C2

▪ Ou il s'agit d'une fonction aldéhyde si C-H-O portée par le C1

◦ Appartiennent à un groupement hydroxyle : soit alcool I soit alcool II.

• Une fonction réductrice : Il y a toujours une fonction carbonyle. Si la fonction est au

• Plusieurs fonctions alcool : primaire ou secondaire

Les oses les plus petits possibles :

Ils possèdent 3 atomes de carbone avec un

→ Nous avons donc un aldotriose : le

3.1 Isomérie de fonction

Un hexose a pour formule brute C6H12O6 : glucose, galactose, mannose, fructose.

→ On peut avoir des aldohexoses (Glucose, Galactose, Mannose)

→ Ou des cetohexoses (la fonction cétone est en général en 2è position) : Fructose.

3.2 Notion d’énantiomère

→ Si on représente le glycéraldéhyde on peut l’écrire de deux façons selon que la fonction

On obtient donc pour l’exemple ici un L-Glycéraldéhyde et un D-Glycéraldéhyde.

3.3 Notion d’épimère

3.4 Notion d’anomèrie :

Ils peuvent se cycliser de deux façons.

• Pyrane (pour les aldohexoses)

• Furane (aldopentose ou cetohexose)

Exemple de la cyclisation du D-Glucose : Cycle Pyrane

Il y a rapprochement du carbone 1 et du carbone 5 en solution aqueuse. La cyclisation se fait

Ainsi, selon la position de l'hémiacétal, on définit des anomères :

béta D-Glucopyranose. On dit que c'est une configuration « cis » (= l'hémiacétal et le

Ainsi, pour le D-Glucose en solution, il y a : Rapprochement entre le CHO (C1) et le OH en C5 et

Exemple de la cyclisation du D-Fructose : Cycle Furane

Pour le D-fructose en solution, on a une cyclisation en cycle furane. Il y a rapprochement entre

La notion d’anomérie est reliée au phénomène de mutarotation. En solution, le pouvoir

→ Dans la forme chaise les deux groupements sont de côté différent.

La conformation chaise est majoritaire.

Dans la représentation de Fischer :