Les glucides

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 Plan
I-Généralités
I-1 Définition
I-2 Importance biologique
I-3 Classification

II-Les monosaccharides (oses)

II-1 Définition
II-2 Classification
II-3 Structure linéaire
II-5 Structure cyclique
II-6 Propriétés physico-chimiques

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 Plan

III- Les osides

III-1 Définition
III-2 Holosides
III-3 Hétérosides
III-4 Mucopolysaccharides
III-5 Glycoprotéines
III-6 Glycolipides

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 I-Généralités
I-1 Définition

 Les glucides sont des molécules organiques dont les atomes de carbone sont
porteurs :

• De fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)

• D’une fonction aldéhydique ou cétonique (fonction carbonylique)

• Parfois d’une fonction acide ou aminé

 Il s’agit d’aldéhydes ou de cétones polyhydroxylés et tous leurs dérivés 4

 I-Généralités
I-2 Importance biologique

 Leurs rôles sont multiples :

• Structural : sous forme de fibres et de gels, les glucides soutiennent et

protègent les structures biologiques

• Energétique : l’oxydation des glucides est l’une des voies essentielles de

production d’énergie, forme de réserve énergétique chez les végétaux (amidon)
et chez les animaux (glycogène)
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 I-Généralités
I-2 Importance biologique

• Métabolique : ils sont transformés en d’autres molécules glucides ou non

• Fonctionnel : liés à des protéines ou des lipides, des glucides sont impliqués
dans les processus de communication cellulaire

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 I-Généralités
I-3 Classification

 On distingue les monosaccharides et les osides

 Les monosaccharides (ou oses ou sucres simples) sont de simples unités (non
hydrolysables)

 Les osides sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules
d’oses identiques ou différentes

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 I-Généralités
I-3 Classification

 Les osides sont subdivisés en 2 groupes : les holosides et les hétérosides

• Les holosides sont constitués de l’association de plusieurs oses par des liaisons
glycosidiques

- Oligosides ou oligosaccharides : sont constitués de 2 à 10 unités

- Polyosides ou polysaccharides : longues chaines linéaires ou ramifiées avec plus de 10

unités
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 I-Généralités
I-3 Classification

• Les hétérosides sont constitués de l’association de plusieurs molécules d’oses

avec une fraction non glucidique appelée aglycone

• Exemples :

- Les protéoglycanes : longues chaines polysaccharidiques liées de façon covalente à des

protéines

- Les peptidoglycanes : longues chaines polysaccharidiques liées entre elles par de courts
peptides
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 I-Généralités
I-3 Classification

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 II-Les oses
II-1 Définition
 Les oses sont des molécules comportant à la fois plusieurs fonctions alcooliques et
une fonction réductrice, soit aldéhydique ou cétonique

 Ils sont caractérisés par :

- la formule générale Cn(H2O)n

- une chaine carbonée non ramifiée

- une substitution de tous les atomes de C sauf un (le carbonyle) par un

groupement hydroxyle (-OH) 11
 II-Les oses
II-1 Définition

 les oses les plus simples sont le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone

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 II-Les oses
II-2 Classification

 La classification des oses repose sur 2 critères :

- Le nombre d’atomes de C

- La nature du carbonyle

- La combinaison des 2 critères

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 II-Les oses
II-2 Classification
H O
1 C CH2OH

2 CHOH C=O

3 CHOH CHOH

4 CHOH CHOH

5 CH2OH CH2OH

Cétopentose
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 II-Les oses
II-2 Classification

 Le nombre d’atomes de C

• 3 C = trioses

• 4 C = tétroses

• 5 C = pentoses

• 6 C = hexoses 15
 II-Les oses
II-2 Classification

 La nature du carbonyle

• Fonction aldéhydique = aldose

• Fonction cétonique = cétose

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 II-Les oses
II-2 Classification
 La combinaison des 2 critères

3 Carbones 3 Carbones
Aldotriose Cétotriose
Fonction aldéhydique Fonction cétonique

4 Carbones 4 Carbones
Aldotétrose Cétotétrose
Fonction aldéhydique Fonction cétonique 17
 II-Les oses
II-2 Classification
 La combinaison des 2 critères

5 Carbones 5 Carbones
Aldopentose Cétopentose
Fonction aldéhydique Fonction cétonique

6 Carbones 6 Carbones
Aldohexose Cétohexose
Fonction aldéhydique Fonction cétonique 18
 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-1 Représentation de Fischer

 La molécule d’ose est placée de sorte que la fonction réductrice se

situe vers le haut

 La chaine carbonée est placée verticalement et la numérotation se fait

du haut vers le bas

 Les fonctions hydroxyle sont réparties soit à droite, soit à gauche de

la chaine carbonée

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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-2 Notion de stéréoisomérie

 Le C-2 du glycéraldéhyde un est atome de carbone

substitué asymétriquement (carbone asymétrique C*)

 Il est lié à 4 atomes ou groupements d’atomes différents:

-H, -OH, -CHO, -CH2OH

 Il existe donc 2 stéréoisomères de configuration, le D-

glycéraldéhyde et le L- glycéraldéhyde
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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-2 Notion de stéréoisomérie

 D- glycéraldéhyde et L- glycéraldéhyde sont images l’un l’autre dans un miroir

plan

 C* du glycéraldéhyde est un centre chiral et les 2 stéréoisomères sont dits

énantiomères

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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-2 Notion de stéréoisomérie

 2 énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques mais diffèrent

par leur activité optique (leur activité sur la lumière polarisée)

- l’un dévie le plan de polarisation à droite : il est dextrogyre, noté (+)

- l’autre le dévie à gauche : il est lévogyre, noté (-)

 Si un ose possède (n) carbones asymétriques, il aura 2 n stéréoisomères possibles

Exemple : un aldohexose avec 4 carbones asymétriques aura 24 stéréoisomères 22soit 16
stéréoisomères
 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-2 Notion de stéréoisomérie

 Un ose de la série D peut être dextrogyre ou lévogyre; il en de même des oses de

la série L

 La plupart des oses naturels appartiennent la série D

 Une molécule chirale est une molécule optiquement active, elle renferme au moins
C* et elle n’a pas de plan de symétrie

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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-3 Filiation chimique des aldoses de la série D

 La synthèse de Kiliani-Fischer permet de passer d’un ose à n carbones à un ose à

(n+1) carbones en utilisant l’acide cyanhydrique HCN

 Les additions de carbones se font au dessus du carbone n°1 et à chaque étape on

obtient un C* supplémentaire

 Cela aboutit à la formation de 2 oses qui ne diffèrent que par la configuration d’un
seul C* appelée épimères
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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-3 Filiation chimique des aldoses de la série D

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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-3 Filiation chimique des aldoses de la série D

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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-3 Filiation chimique des aldoses de la série D

 Erythrose et thréose sont épimères en C2

 Glucose et mannose épimères en C2

 Glucose et galactose épimère en C4

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 II-Les oses
II-3 Structure linéaire
II-3-4 Filiation chimique des cétoses de la série D

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