Université Moulay Ismaîl Ecole Nationale Supérieure d’Arts et Métiers – Meknès

Département : Matériaux & Procédés Série N° 2 Année Universitaire 2021 – 2022

2ème année : Chimie Organique

Exercice 1 : Exercice 3 :
L’analyse élémentaire d’un diacide organique A donne les Soient les molécules suivantes (représentées en perspective ou en
pourcentages suivants : %C=50,02 et %H=5,55 projection de Newman)
Par ailleurs, 1,44 g de ce composé sont neutralisés par 10 ml d’une H d
solution de soude 2N. a b
1- Déterminer la formule brute du composé A.
c H NH2
NH2 CHO
2- Donner la structure d’un diacide A1, isomère de A, sachant qu’il NH 2 H
H C HH
possède un seul carbone asymétrique et une double ne présentant pas - H C
d’isomérie géométrique. H NH2 CO2H
C
3- Représenter dans l’espace l’énantiomère de configuration absolue C CHO COH
(R) de l’acide A1. COOH NH2
NH2 COOH CO2H
4- Déterminer la structure d’un diacide A2, isomère de A, qui NH2 COH
possède un carbone asymétrique et présente quatre stéréoisomères. 1– Donner la représentation en projection de Newman des molécules
Puis, représenter dans l’espace l’un des stéréoisomères de A2 et a et b
préciser sa configuration. 2– Représenter tous ces composés en projection de Fischer, puis
5- Le produit A existe sous forme d’un isomère A3 (diacide) déterminer la configuration absolue de chaque carbone asymétrique.
possédant deux carbones asymétriques. 3– Quels sont les composés de configuration « RR » et « RS ».
a) Donner la structure du diacide A3. Exercice 4 :
b) Représenter dans l’espace le stéréoisomère de configuration Donner la configuration absolue (R ou S) des composés organiques
(1R,2S) de A3. suivants :
Exercice 2 :
Donner la représentation de Fischer de chacun des composés
suivants et indiquer la configuration absolue de chaque C*.
H O
C
H H OH c
a H OH
OH b H OH OH
H
OH H H

H
CH 2OH CH 2OH
H C OH
H O
OH CH2OH
O
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OH H
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Exercice 5 : projection de Newman.

Soit un composé organique A (CxHyOz) contenant une double 2- Cette conformation est-elle la plus stable possible pour ce
liaison carbone-carbone et dont le nom systématique se termine par composé ? Justifiez votre réponse.
le suffixe « dial ». La combustion de 250 mg de A donne 611 mg de 3- Précisez la configuration absolue du (des) carbone(s)
CO2 et 178,5 mg de H2O. asymétrique(s).
1- Quelle est la formule brute de A ? Justifier. 4- Existe-t-il un ou plusieurs stéréoisomères de configuration de K ?
2- a) Déterminer la structure et le nom systématique d’un isomère A1 Si la réponse est positive, dessinez le(s) selon Cram.
de A ayant un seul carbone asymétrique quaternaire et possédant 5- Expliquez pourquoi le 1,1,3-triméthylcyclohexane est un produit
deux isomères optiques. optiquement inactif.
b) Représenter dans l’espace et en projection de Fischer Exercice 7 :
l’énantiomère de A1 ayant la configuration (R). -Déterminer les noms des molécules suivantes sans oublier leur
3- a) Donner la structure et nom systématique de l’isomère A2 de A configuration et représenter les molécules dont le nom est indiqué.
possédant deux carbones asymétriques.
b) Représenter dans l’espace et en projection de Fischer le
stéréoisomère A2 (2R,3S).
4- a) Trouver la structure et le nom systématique d’un isomère A3 de
A possédant un carbone asymétrique et présentant quatre
stéréoisomères.
b) Représenter dans l’espace les quatre stéréoisomères en
indiquant toutes les configurations.
Exercice 6 :
Le 1,1,3-triméthylcyclohexane, composé K est représenté ci-dessous
en projection de Newman.

(2R) -2- (2R) -2- (2R,4S) -2- (3R,4S) -4-

méthylbutan- méthylpentan chloro-4- hydroxy-3-
1-ol al méthylhexan-2-ol méthylpenta
n-2-one
1- Représentez la conformation « chaise » correspondant à cette

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