Examen - Chimie Année académique 2016 - 2017

UNIVERSITE GASTON BERGER DE SAINT – LOUIS

UFR DES SCIENCES DE LA SANTE : OPTION MEDECINE (1ère ANNEE)

Examen de Chimie – Durée 2H

La classification des fonctions chimiques par ordre de priorité décroissante n’est pas
autorisée

Exercice 1 : (3 pts)
Les formules chimiques de trois antalgiques sont données ci – dessous. Identifier les
principales fonctions chimiques présentes dans chaque médicament.

Exercice 2 : (5 pts)
1. Ecrire en projection de Fischer les isomères D et L du glycéraldéhyde
HOC – CHOH – CH2OH
2. Donner la structure (projection de CRAM et FISCHER) des deux acides glycériques
obtenus par oxydation des deux aldéhydes isomères. Que peut-on dire de leur pouvoir
rotatoire ?
3. Représenter deux isomères du D – glucose appartenant à la même série que lui.
CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH
4. Représenter en projection de CRAM et de FISCHER l’alanine naturelle :
H3C – CH(NH2) – COOH sachant qu’elle appartient comme tous les acides aminés à la série
L.

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Examen - Chimie Année académique 2016 - 2017

Exercice 3 : (7 pts)

On considère les molécules A, B et C suivantes :

1. Représenter A en Cram, C en Newman puis A et C en Fischer.

2. Quelles sont les configurations absolues R/S des carbones asymétriques ?
3. On réduit la fonction aldéhyde de la molécule B. le composé obtenu est – il
optiquement actif ? Justifier votre réponse.
NB : fonction aldéhyde > fonction alcool > fonction amine > fonction halogéno.
Exercice 4 : (4 pts)
L’hémoglobine est le constituant essentiel des hématies (globules rouges). Elle
contient au centre de l’hème un atome de fer à l’état d’oxydation +II qui peut – être oxydé à
l’état d’oxydation +III. La forme réduite sera notée HbII et la forme oxydée, appelée
méthémoglobine HbIII.
On réalise à pH = 7, une solution en proportions variables de HbII et de HbIII et on
mesure dans chaque cas le potentiel d’oxydoréduction à 25 °C. Ainsi :
[HbIII] / [HbII] 1/4 1/2 2 4
E(V) 0.115 0.130 0.170 0.184
E° (V)

1. Recopier puis compléter le tableau ci – dessus. En déduire la valeur moyenne du

potentiel standard du couple HbIII / HbII.
2. L’ascorbate, noté Asc, est un réducteur dont l’oxydation en déshydroascorbate, notée
dAsc, met en jeu deux électrons par molécule. Le potentiel standard du couple dAsc / Asc à
pH = 7 est égal à 0,058 V. Ecrire l’équation de la réaction de la méthémoglobine sur
l’ascorbate.
3. Calculer la valeur de la constante d’équilibre de cette réaction.

Rappel : le potentiel de NERNST est donné par la formule E = E° + 0,06/n (log [ox]a / [red]b
) pour une demi équation électronique du type : a OX + ne- = b red

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