Université Cadi Ayyad 7 mars 2019

Faculté des Sciences Semlalia-Marrakech

Département de chimie Durée de l'épreuve : 1 heure

SMP S3 – Session Printemps 2019

Contrôle continu - Chimie Organique Générale

Nom et Prénom : ……………………….……............................... Note :

Nº APOGEE : ………………………............................................

I. Cocher la(les) formule(s) possible(s) :

C7H12 C6H9NO C3H7O C10H20Br2 C4H11ClO

a. b. c. d. e.

II. Quel nombre maximal d'atomes d'hydrogène peut comporter une molécule avec 2 carbones et
1 azote (C2HmaxN) ?

a. b. c. d. e.
4 5 6 7 8

III. Quel nombre maximal d'atomes d'hydrogène peut comporter une molécule avec deux
insaturations, 8 atomes de carbone, 2 de brome et 3 d’oxygène (C8HmaxBr2O3) ?

a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐
9 10 11 12 13

IV. Pour chacun des composés suivants, indiquer le degré d’insaturation et proposer les formules
semi développées de deux isomères en précisant les hybridations des atomes du carbone et de
l'azote.

a. C7H12Cl2 ;

b. C3H6N2 ;

c. C9H5BrClN.

1
V. Quelles sont les propositions exactes pour les composés ci-dessous ?

OH
OH
O

OH O
(A) (B) (C) (D) (E)

a. Les composés (A) et (D) sont des isomères de position.

b. Les composés (B) et (E) sont des isomères de fonction.
c. Les composés (A), (B) et (E) sont des isomères de constitution.
d. Les composés (C) et (E) sont des isomères de position.
e. Les composés (B) et (C) sont des isomères de fonction.

VI. Écrire la formule semi-développée de chacun des composés suivants en indiquant le groupe
fonctionnel auquel il appartient.

a. 2,4-Diméthylpentan-3-ol ;

b. 3-Éthyl-4-méthylpentanal ;

c. Cyclohexanone ;

d. Cyclopropane-1,2-diamine ;

e. Butanamide ;

f. 2-Méthylpropanenitrile

g. Acide 3-isopropylhexanoique ;

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VII. Cocher la ou les bonne(s) réponse(s) concernant les molécules suivantes :

O O O O
OH

(A) (B) (C) (D) (E)

a. (A), (B), (C), (D) et (E) sont des isomères de constitution.

b. (A) et (C) sont des isomères de fonction.
c. (B) et (C) sont des isomères de position.
d. (C) et (D) sont des isomères de chaîne.
e. (B) et (D) sont des isomères de fonction.

Les QCM VIII. et IX. se rapportent à la molécule d’Aplysamine qui présente une activité
anticancéreuse modérée.
Br
O NH2
O
Br
N Br
H
O
Aplysamine

VIII. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) parmi les suivantes :

a. ☐ L’aplysamine possède six atomes de carbone hybridés sp3.

b. ☐ Tous les atomes d’oxygène de l’aplysamine sont hybridés sp2.
c. ☐ L’aplysamine possède huit insaturations.
d. ☐ 15 atomes de carbone de l’aplysamine sont hybridés sp2.
e. ☐ Tous les atomes d’azote dans l’aplysamine sont hybridés sp3.

IX. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) parmi les suivantes :

a. ☐ La formule brute de l’aplysamine est C21H23O5N2Br2.

b. ☐ L’aplysamine possède une fonction amine primaire.
c. ☐ L’aplysamine possède une fonction cétone et deux fonctions amines.
d. ☐ Le degré d’insaturation de l’aplysamine est égale à 10.
e. ☐ L’aplysamine possède une ramification éthoxy.

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X. Nommez les composés organiques suivants selon la nomenclature IUPAC :

: ................................................................................................................

OH
: ................................................................................................................

: ................................................................................................................

OH

O
: ................................................................................................................

O
N
C O

H : .............................................................................................................

XI. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) correspondant à la molécule suivante ?

HO O
OH O

OH

a. Le groupe prioritaire est une fonction acide.

b. La chaîne principale possède huit atomes de carbone.
c. La chaîne principale contient trois fonctions différentes.
d. Le nom IUPAC : le 3-Hydroxy-5-propylhexanedioïque.
e. Tous les oxygènes sont hybridés sp3.