LYCEE TEOfNIQ.

UE Cours a domicile: 77 513 63 49 Année sœlaire : 1021-202

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SERIE D'EXERCICES SUR C4 : LE BENZENE- LES COMPOSES AROMATIQUES

EXERCICE! ;
On considère les réactions de monosubstitution et d'addition suivantes:
1) · 2)
A NI
@-CH=CH, +H, - - - B
ISO-C/IOOban
4)
C+iJ @ +C/2 AICJ, ,. E + f.
6)
+HNO H,SO, G + H(co,nptJ# lnorgonl<Jll•) lwnière
C,H,-CH, , àfroid @ ·+c12 I

i,) Nommer chaque réaction .

b) Montrer que deux des réactions conduisent à des mélanges d 'isomères
c) Identifier les produits formés. Les nommer (excepté les stéréo-isomères)
EXERCICE 2:
La combustion complète de 0,2 mL d'un hydrocarbure liquide de masse volumique 0,866.l<rkg/m donne un volume
de 296cm 3 de dioxyde de carbone, mésuré dans les conditions normales.
1) Déterminer sa compositior. centésimale massique.
2) Cet hydrccarbure de masse molaire 92g/mol possède un noyau benzénique. Déterminer sa formule bmt . s.,
formule développée et le nommer
EXERCICE 3:
1) · En présence de la lu,mièrc le méthane réagit avec le dichlore pour donner un dérivé monochlorè. Donner
formule et le nom de cc dérivé monochloré.
2) · En présence de AlCIJ le toluène réagit avec le dérivé monochloré du méthane pour donner un composé A ~crir~
l'équation-bilan de la réaction en utilisant les formules brutes. Quels sont les différents isomèr-es de A r
peuvent théoriquement se former ?
3) Sachant que la mononitration de A donne un produit unique B. En déduire les formules semi-développée p .: -
dcAetB
EXERCICE4:
Un hydrocarbure A a pour formule brute (ÀH12-
Par hydrogénation, en présence d'un catalyseur, A donne un corps B de formule brute (ÀH18 •
En présence de dibrome et de bromure de fer (III) (FeBr3), A donne un produit de substitution C contenant
de bro~e en masse
1) Montrer que A renferme WJ noyau benzénique
2) Montrer que le brome ne se substitue qu'une fois sur A
3) Ecrire toutes les formules possibles pour A (elles sont au nombre de 8)
4) Il n'existe qu'un seul dérivé mononitré de A. En déduire la formule semi- développée de A.
Données: (g/mol) : H = 1; C = 12; Br= 80.

EXERCICE 5:
Trois hydrocarbures possèdent chacun sept atomes de carbone. Leurs compositions centésimales massiques ..:1
hydrogènes sont: 8,69%; 14,28%; 16%.
1) Donner les formules bmtes qui correspondent à ces hydrocarbures.
2) On note les hydrocarbures par A, B et C ; sachant que :
► Le composé B peut donner par hydrogénation catalytique le composé A
► Les composés A et C donnent des réactions de substitutions mais ne donnent pas des réactions d'addition
► Le composé B peut donner à la fois des réactions de substitutions et des réactions d'addition.
a) Identifier C par sa formule brute.
b) Donner les formules semi-développées et les noms de A et B.
3) En présence du tribromure de fer ID (FeBr3) ; B réagit avec le bromométhane pour donner un composé D.
a) Ecrire les formules semi-développées possibles de D et les nommer.
b) Déterminer la formule semi-développée précise de D, sachant que sa monochloration en présence de (AlCb ) ·,
peut donner qu'un seul isomère. F.n déduire l'équation-bilan de cette réaction.

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