TD COD1 2024 - ALCANE

Exercice 1
Nommer les molécules suivantes :
H

a) b) c) d)

Exercice 2
Parmi les hydrocarbures de masse molaire 72, il en existe un, et un seul, qui peut donner avec le dichlore
quatre dérivés de substitution monochlorés isomères. Lequel ?

Exercice 3
Identifier les composés représentés, dans les réactions suivantes, par les lettres A, B …. Donner leur nom.

a) 1,2,3-triméthylcyclopropane + Br2 → A
Zn C
b) BrCH2 – CH(CH3) – CH2Br → B → 2-bromobutane
Quels autres produits pourrait-on obtenir dans cette réaction? Justifier l’obtention préférentielle du 2-
bromobutane.

Exercice 4
Calculer la proportion dans laquelle on obtiendrait le 1-chlorobutane et le 2-chlorobutane par chloration
directe du butane :
1. Dans les conditions où le rapport des réactivités est égal à 3,9 au bénéfice du groupe CH2
2. Sachant que, dans les mêmes conditions, la chloration du propane fournit des quantités égales de 1-
chloropropane et de 2-chloropropane

Exercice 5
Soit l’alcane suivant, notée A :
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
d
1. La bromation de A conduit à combien de dérivés bromés ? Donner leurs structures et leurs noms.
2. Ecrire le mécanisme de la formation de l’isomère majoritaire.

Exercice 6
Trouver un enchainement de réactions permettant de réaliser la transformation suivante, possible en trois
étapes au maximum. Vous disposez de tout réactif minéral qui vous paraît nécessaire.
Chlorocyclohexane → Cyclohexane

Exercice 7
Ecrire les 11 isomères de formule brute C5H10 (sans compter d’éventuels stéréoisomères). lesquels réagissent
avec le dibrome à froid ?
 TD 2021 : Hydrocarbures insaturés
Exercice 1
Complétez les réactions suivantes. Préciser le mécanisme.
a) CH2 = CHF + HF

b) CH2 = CH - OCH3 + HBr

c) C6H5 - CH = CH2 + ICl

d) CH2 = CH - CO2 C2H5 + HBr

peroxyde
e) CH2 = CH - CO2 C2H5 + HBr

f) pent - 2 - yne H2 H2
E F
Pd Ni
Hg2+
g) cyclopentylacétylène + H2O G
Exercice 2
Montrer que dans l’addition de HCl sur le butadiène, on obtient un mélange de 3–chlorobut–1–ène et de 1–
chlorobut–2-ène. Pourquoi n’obtient on pas également du 4–chlorobut–1-ène ? D’autre part, quel(s) produit(s)
peut – on attendre de l’addition d’une seconde molécule de HCl
Exercice 3

NaNH2 CH3CH2Br
phénylacétylène D E + Na + Br

1) CH3COCH3
2) H2O

F + Na + OH
Exercice 4
Soit le composé suivant noté 1.

CH3 O

H2C OEt

1
Le composé 1 est traité par un peracide R-COOOH
1. Qu’obtient-on ?
2. Représenter l’isomère de configuration absolue R, noté 2(R).
3. Le composé 2 (R) est traité par le cyanure de potassium et conduit ainsi, après addition d’eau, au
composé 3. Représenter le composé 3.
4. Donner le mécanisme d’ouverture de l’epoxyde.
5. Justifier la régiosélectivité de l’attaque de CN-
6. Quelle est la configuration absolue du carbone asymétrique de 3.

Exercice 5
Parmi les affirmations suivantes concernant l’action de l’acide hypobromeux sur le (Z)-3-méthylhex-2-ène,
lesquelles sont correctes ?
1. On forme un alcool
2. Le mécanisme passe par un ion bromo ponté.
 3. L’isomère majoritairement formé est le 3-bromo-3-méthylhexan-2-ol
4. On forme majoritairement le couple d’énantiomères suivant :

Br OH HO Br

H 3C C3H7
C 3H 7 CH3
H CH3 H 3C H

5. La réaction est régiosélective

6. La réaction est stéréospécifique

Exercice 6
En tenant compte de la stéréochimie, quel(s) est (sont) le (s) produit(s) de la réaction suivante :

A B

H2
+ catalyseurde Lindlar C +
excès

D
Exercice 7
On considère les transformations suivantes :
1 CH3 C CH + OH (concentré)

2 CH3 C C CH3 + 2 Br2

3 HC CH + 2 HCl

4
H2SO4, Hg2+
CH3 C C CH3 + H2O
Parmi ces affirmations concernant les produits obtenus, lesquelles sont correctes :
a. La transformation 1 conduit à l’anion CH3 – C ≡ C –
b. La transformation 2 conduit au 2,3-dibromobutane
c. La transformation 3 conduit majoritairement au 1,2-dichloroéthane
d. La transformation 3 conduit majoritairement au 1,1-dichloroéthane
e. La transformation 4 conduit à un alcool

Exercice 8
Compléter les réactions :