Département Second cycle 1ère Année GP 2020/2021

Chimie Organique
Série 01 : Alcanes et cyclanes

Exercice 1
Donnez le nom de toutes les formules possibles de C5H12, C6H14 hydrocarbures saturés et
acycliques.

Exercice 2

Trois alcanes ont la même masse molaire: 72 g mol-1.

1- Indiquer les structures possibles pour A, B et C.
2- Attribuer chacune de ces structures à A, B ou C sachant que:
A donne 3 dérivés monochlorés D, E et F ;
B donne 4 dérivés monochlorés G, H, I et J ;
C donne 1 dérivé monochloré K ;
par action du dichlore à 300 K.
3- Déterminer les structures de D, G et H sachant que D et H possèdent un carbone
asymétrique et que la réaction de Wurtz sur G conduit au 3,6-diméthyloctane. Représenter en
perspective l’isomère S de H ; donner l’une de ses conformations les plus stables en projection
de Newman.
4- Si la réactivité d’un carbone primaire est de 1 , celle d’un carbone secondaire est 3,3 et
celle d’un carbone tertiaire est de 4,4 , calculer les pourcentages théoriques des dérivés
monochlorés de B à 300K.

Exercice 3

Déterminer la structure d’alcane de la formule brute C6H14 formé par la réaction de Wurtz
sans produit secondaire. La monobromation de cet alcane donne majoritairement un dérivé
tertiaire de formule brute C6H13Br. Ecrire les réactions et nommer les produits.

Exercice 4
Dans une enceinte chauffée à 300°C, on introduit un mélange de 2-méthylbutane et de
dibrome. Les conditions expérimentales sont celles d’une monobromation.
1- Représenter en écriture semi-développée les différents isomères susceptibles de se former.

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2- On observe expérimentalement les proportions suivantes : 90%, 5%, 3% et 2%. Affecter

ces pourcentages aux différents isomères en justifiant votre réponse.

Exercice 5
Donner la synthèse des alcanes à partir de:
1- Hydrogénation sous pression ou en présence de catalyseurs palladium.
2- Formation puis décomposition d’un organomagnésien.
3- Sous l’action d’un métal.
4- Réaction de GRIGNARD.
5- Hydrogénation des insaturés alcènes et alcynes.
Exercice 6

On considère un mélange d’hydrocarbures constitué de 5 alcanes linéaires dont les

températures d’ébullition Te sont les suivantes : 36°C 69°C 98°C 126°C 151°C
1. Rappeler la définition de la température d’ébullition Te d’un corps.
2. Indiquer une méthode permettant de récupérer séparément ces 5 alcanes.
3. Décrire brièvement le principe de fonctionnement de cette technique.
4. Indiquer le composé récupéré en premier. Justifier.
5. Attribuer, en justifiant votre réponse, les températures d’ébullition Te précédentes aux
alcanes linéaires du tableau ci-après.

Alcane Nom Te (°C)

C5H12
C8H18
C7H16
C9H20
C6H14

Exercice 7

Donner la(es) structure(s) et le(s) nom(s) de(s) produit(s) formé(s) lors des réactions
suivantes :

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s s 3et 1 ont
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Chimie Organique
Série 02 : Alcènes

Exercice 1

1) Prédire l'alcène le plus stable de chaque paire.

(a) hept-1-ène ou cis-hept-2-ène, (b) cis-hept-2-ène ou trans-hept-2-ène, (c) trans-hept-2-ène
ou 2-méthyl hex-2-ène et (d) 2-méthyl hex-2-ène ou 2,3-diméthyl pent-2-ène.
2) Pour quelles paires pourrait-on utiliser les chaleurs d'hydrogénation pour déterminer leurs
stabilités relatives? Pour quelles paires il est nécessaire d'utiliser des chaleurs de combustion?

Exercice 2
Lister les alcènes qui pourraient être formés lorsque chacun des halogénures d'alkyle suivant
serait soumis à une déshydrohalogénation avec l’éthoxyde de potassium et utiliser la règle
Zaitsev pour prédire le produit majoritaire de chaque réaction:
(a) 2-chloro-3-méthyl pentane.
(b) 2-bromo-2,3-diméthyl pentane.

Exercice 3
Donner la(es) structure(s) et le(s) nom(s) de(s) produit(s) formé(s) lors des réactions
suivantes, en montrant le mécanisme réactionnel:

H3C
CH2 + HCl → ?
H3C

H3C
CH2
H3C + HBr → ?

CH3

+ HCl → ?

H3C CH3

Cis et Trans

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Exercice 4

1-Montrer le mécanisme réactionnel et donner la (les) structure(s) et le(s) nom(s) de(s)

produit(s) formé(s) lors des réactions suivantes:

H5 C2
H2O
CH2 + H2SO4 A

B

2- Montrer toutes les étapes de la réaction d’hydratation en milieu acide du 2-méthyl propène,
sachant que le produit de cette réaction est obtenu en accord avec la règle de Markovnikov.
3- Quel produit obtient-on lors des deux réactions suivantes:

H3C H3C
hv
a CH2 + HBr b CH2 + HBr
ou péroxyde

Exercice 5

Montrer le mécanisme réactionnel et donner la(les) structure(s) de(s) produit(s) formé(s) lors
des réactions suivantes :

H CH3
1) + Br2
H3C H CCl4

H3C H
2) + Br2
CCl4
H3C H

3) + Br2
CCl4/C2H5OH

H3C
4) CH2 + Br2
H3C CCl4/H2O

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Exercice 6

Donner la (les) structure(s) de(s) produit(s) formé(s) lors des réactions suivantes :

H3C CH3 KMnO , OH-, H O

4 2 H3O+
1)
H H
Chaleur

1) KMnO4, OH-, H2O

H3C
Chaleur
2) CH2
H3C 2) H3O+

H3C
1) KMnO4 dilué
3) CH2
H3C 2) OH-

KMnO4, OH-, H2O

4) C7H12 H3O+
Chaleur

H3C CH3 1) O , CH Cl , -78 °C

3 2 2
5)
2) Zn/HOAC
H3C H

CH3
1) O3, CH2Cl2, -78 °C
6) H3C
CH2 2) Me2S

CH3

1) O3, CH2Cl2, -78 °C

7)
2) H2O2

CH3

CH3 1) O , CH Cl , -78 °C
3 2 2
8)
2) NaBH4

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Exercice 7

Un composé inconnue A décolore une solution de brome dans tétrachlorure de carbone ainsi
qu’une solution froide, diluée et neutre de permanganate de potassium. Quand A est traité par
l’acide peroxybenzoïque (COOOH) ou par Cl2, H2O puis OH- concentré, on obtient un
composé B. Quand B est traité par une solution acide en milieu aqueux, on forme le composé
C. Si on traite le composé A par l’ozone suivi de l’eau oxygénée, on obtient l’acide benzoïque
et l’acide acétique.
Donner toutes les formules des composés A, B et C.
Exercice 8

L’addition du diborane (B2H6) sur le 1-méthylcyclohexène utilisé en excès; on obtient le

produit A.
A est ensuite oxydé par une solution basique de peroxyde d’hydrogène (H2O2), on obtient le
composé B.
Quand le 1-méthylcyclohexène est hydraté en milieu acide, on obtient l’alcool C, isomère de
B.
Donner toutes les formules de A, B et C.
Exercice 9

Compléter les réactions de Diels-Alders suivantes:

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Chimie Organique
Série 03 : Alcynes

.
Exercice 1
Compléter les réactions suivantes:

RC≡CH + H2 → ….
RC≡C-CH3 + H2  
4 Pd ,BaSO

RC≡C-CH3 3 

Na , NH liquide

RC≡CH + HBr → …. + HBr → …..

Br2
H3C CH3

CH3-COO-C≡C-COO-CH3 + CH2=CH-CH=CH2 → …..

Exercice 2

Donner les produits de réaction suivante:

CH3— C≡C— C2H5 + HCl →? + HCl →?

H— C≡C— H + HCl →? + HCl →?

2
H— C≡C— H + H2O 
Hg
 énol →?

CH3— C≡C—H + Na → B(acétylure de sodium) + Br CH2CH2CH3 →?

CH3— C≡C—H + Ag+ → ?

CH3— C≡C—H + Cu+ → ?

CH3— C≡C—H + C2H5MgBr →?

H— C≡C— H + NaNH2/NH3 → A + NaNH2/NH3 →?

Exercice 3

Donner les produits de réaction suivante:

CH3— C≡C— CH3    ?

3 O H 2O

CH3— C≡C—H + KMnO4conc → ?

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Chimie Organique
Série 04 : Les composés aromatiques

Exercice 1
Classez par ordre de réactivité les composés ci-dessous vis-à-vis d’une substitution électrophile.
Précisez le ou les sites d’attaque préférentiels de l’électrophile.

Exercice 2

Compléter les réactions suivantes.

Exercice 3
Indiquer comment passer en un ou plusieurs étapes de :

Exercice 4
On fait réagir du benzène avec du monochlorométhane, en présence de chlorure d’aluminium.

1- Ecrire l’équation de la réaction. On appelle A le composéobtenu, donner son nom.

2- De quel type de réaction s’agit-il ?
3- Donner les différentes étapes de son mécanisme.
On réalise la mononitration de A.

1- Quels réactifs utilise-t-on pour cette opération ?

2- Ecrire l’équation de la réaction. Justifier l’obtention de 2 isomères.
3- Donner la formule de l’isomère B obtenu majoritairement.

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Chimie Organique
Série 05 : Les Dérivés Halogénés et Organomagnésiens

Exercice 1

1- Donner le(s) produit(s) de réaction lorsqu’on traite le 2-bromo-2-méthyl propane par l’alcool à
25°C:
a-

2- En revanche, dans les mêmes conditions le bromoéthane est inerte ; pour avoir une réaction, on doit
le traiter par une base forte, l’éthanoate de sodium, donner le(s) produit(s) de réaction

b-

On trouve pour les réactions a) et b) les équations de vitesse suivantes :

Va=ka [(CH3)3CBr] et Vb = kb[CH3CH2Br][C2H5O-]
3- Quels types de réaction peut-on attribuer àa) et b) ?
4- Détailler le mécanisme de formation de chacun des composés obtenus.
5- Pourquoi le processus de ces réactions est-il différent ?
6- Quel sont le(s) produit(s) obtenu dans les deux cas ?

Exercice 2

Donner le mécanisme des deux réactions suivantes :

Exercice 3

On observe pour la réaction du 2-bromo-2-méthyl butane dans l’alcool à 80% (EtOH/H2O) laformation
des produits suivants:

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La cinétique de la réaction est du premier ordre par rapport au dérivébroméde départ.

Expliquer la formation des différents groupes de produits A et B et justifier pour le groupe B la
prédominance d’un des deux alcènes.

Exercice 4

Les réactions de dérivés bromés dans l’alcool à 55° en présence d’éthanoate de sodium donnent les
résultats suivants :

Ces trois réactions obéissent àdes cinétiques du type v = k [C2H5O-] [RBr].

1- De quels types de réactions s’agit-il ?
2- Donner le mécanisme pour la formation de chacun des produits de réaction.
3- En comparant les résultats de ces trois expériences, que peut-on conclure quant à l’influence de la
nature du dérivé bromé (primaire, secondaire, tertiaire) sur le type de réaction (élimination et
substitution).

Exercice 5

1- Comment préparer le composé(A) C2H5MgBr àpartir de l'acétylène.

2- Quelle précaution faut-il prendre pour le conserver
3- On fait réagir le (A) sur l'éthanal et le produit obtenu est hydrolysé, il se forme un composé(B) qui
par déshydratation conduit àdeux hydrocarbures éthyléniques (C) et (D).
a) Ecrire les différentes réactions en donnant le nom du ou (des) produit(s) obtenu(s).
b) Montrer que l'addition de HBr à(C) et (D) conduit àun même composé.
4- Préparer le chlorure d'isopropyl magnésium, àpartir de l'acétylène et des produits minéraux de votre
choix.
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