L'acide oléique 

est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone, son nom vient du

latin oleum qui signifie « huile ». C'est le plus abondant des acides gras dans la nature. Il est le
plus abondant dans le tissu adipeux humain et le plasma.
Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son
nom IUPAC est Acide cis-9-octadécamonoénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9.
La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

Structure[modifier | modifier le code]
On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une
liaison éthylénique. Pour montrer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre
de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9),
d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide
oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément mono-insaturé.

Aspect physique[modifier | modifier le code]

La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec
le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup
moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de
cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine : ce sont des huiles.
À la température de notre corps, c'est un liquide (huile) qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.

Données[modifier | modifier le code]
Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard.
Solubilité : insoluble dans l'eau.
Point de fusion : 13,4 °C
Point d'ébullition : 360 °C
Densité : 0,893 5 g·cm-3

Origine[modifier | modifier le code]
Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est
abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans
l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40 % à
60 %)7.
C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication
des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.

Pourcentag
e
massique

Huile de noisette 77,800

Huile d'olive 72,294

Huile d'avocat 67,889

 Pourcentag
e
massique

Huile de colza 56,100

Huile d'arachide 44,800

Graisse de canard 44,200

Saindoux 41,200

Huile de sésame 39,300

Graisse de mouton 37,600

Huile de palme 36,600

Graisse de bœuf 36,000

Beurre de cacao 34,00

Huile de maïs 27,333

Huile de soja 22,800

Huile de noix 22,200

Beurre doux 19,961

Huile de tournesol 19,500

Huile de lin 18,115

 Pourcentag
e
massique

Huile de pépins de
15,800
raisins

Huile de germe de blé 14,600

Beurre allégé doux 13,867

Huile de palmiste 11,400

Huile de noix de coco 5,800

Réactivité chimique[modifier | modifier le code]

La réactivité chimique de l'acide oléique est celle de sa double liaison C=C
et de sa fonction acide carboxylique.

Réactivité de la double liaison C=C[modifier | modifier le

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La double liaison est une insaturation qui peut être réduite par l'action
du dihydrogène en présence d'un catalyseur. Il se forme alors l'acide
stéarique.
Les dihalogènes comme le dibrome ou le dichlore réagissent également
avec cette double liaison en se fixant. La réaction avec le diiode est utilisée
pour la mesure de l'indice d'iode.

Réactivité de la fonction
carboxylique[modifier | modifier le code]
La fonction carboxylique -COOH possède une hydrogène acide (hydrogène
mobile) qui peut réagir avec une base comme la soude. Il se forme alors
un ion carboxylate -COO-. La présence de ce groupe augmente
la solubilité dans l'eau de cette espèce chimique. Pour autant, la propriété
essentielle de l'oléate de sodium est d'être un tensioactif. Le mélange
biphasique d'acide oléique et d'eau avec de la soude donne un système
laiteux (blanc) qui mousse quand il est agité.