Nom

1) Lyne Zeineddine
2) Harini Arulampalam
3) Ines Amina Biskri
4)

Numéro de groupe : 7 Date : 21 novembre 2023

REACTIVITE DE LA LIAISON  LORS DE LA FORMATION D’UN SAVON ET REACTIONS SUR

LES ALCENES

PARTIE I : SAPONIFICATION D’UNE HUILE VEGETALE

A. Triglycéride dérivé de l’acide oléique (huile d’olive) : Dessiner la chaîne carbonée de l’acide
oléique dans la case ci-dessous et donner la géométrie de l’insaturation (cf. page 590 tableau 12.6)

Dessiner le mécanisme réactionnel général de la saponification d’un triglycéride. Faire le

mécanisme sur l’ester en R1 uniquement, mais indiquer à la fin le bon nombre de mole des
produits et sous-produits formés.

Mécanisme général réactionnel de la saponification (cf. p. 587 du manuel) :

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B. CADRE METHODOLOGIQUE ABREGE A REPONSES BREVES (PP. 586-587 ET CAHIER DE
LABORATOIRE)

1) Une huile végétale contient des triglycérides. Décrire la structure générale et fonction
d’un triglycéride, sa polarité globale et l’isomérie géométrique des insaturations
présentes.

Un triglycéride est formé d’une molécule de glycérol et de trois acides gras liés par des
fonctions esters. Le glycérol est polaire, mais les trois longues chaines de carbone qui
représentent les acides gras sont non-polaire, la molécule est donc non polaire. Enfin, les
trois chaînes d’acides gras possède une géométrie de type cis.

2) Quel est l’autre nom donné à la réaction de saponification ? Écrire la réaction chimique
globale d’une saponification.
Une hydrolyse en milieu basique d’un ester

(C18H32O2)3 + 3NaOH → 𝟑C18H34COONa+ C3H8O3

3) Pour la saponification, indiquer quel est le nucléophile et le site électrophile du départ

de la réaction

Nucléophile : l’atome O de l’hydroxyde de sodium (NaOH)

Site électrophile : l’atome C du groupement Ester de l’acide oléique

4) Dans la réaction, rôle du NaOH

Le OH- présent dans le NaOH agit comme nucléophile et réagit avec le groupement
carbonyle de la fonction ester. Cela va permettre de transformer un ester en ion
carboxylate.

5) Dans la réaction, rôle de l’éthanol

L’éthanol permet de rendre le mélange homogène, afin de séparer l’eau et l’huile plus
efficacement, grâces aux forces intermoléculaires présentes.

6) Rôle de la glace et du NaCl

La glace et le NaCl permettent une plus grande précipitation, afin de recueillir plus de
savon en diminuant sa solubilité.

7) Quel produit devrait précipiter après la réaction de saponification

Le savon devra précipiter après la réaction dé saponification.

8) Expliquer le rôle nettoyant d’un savon et dessiner une micelle de savon (fig. 12.55 du
manuel p.592)
Un savon est formé de deux parties : une tête hydrophile Micelle :
qui va faire des interactions ioniques avec l’eau, afin de
piéger les saletés huileuses et les émulsionner, ainsi que
des queues lipophiles qui vont solubiliser les déchets et
les retenir au centre grâce aux forces de London.

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C. Analyse et compréhension des résultats

Pourquoi obtient-on plus de 30 mL de savon après avoir utilisé 30 mL d’huile ?

On obtient plus de 30mL de savon, puisque cette réaction produit, en plus du savon, du glycérol. Cette-
dernière possède trois fonctions alcool et augment le volume du produit final.

Pourquoi doit-on tester le pH du savon obtenu ?

D’abord, le pH permet d’indiquer si le lavage a été bien réalisé. En effet, il doit se situer entre huit et dix.
S'il est supérieur à 10, il reste de l’acide gras à éliminer. De plus, le pH permet de savoir s'il y a eu une
neutralisation complète des acides gras par l’hydroxyde de sodium ou s’il reste de l’acide gras à précipiter.
Enfin, il faut tester le pH du savon produit, car s'il est trop élevé il risque de causer une irritation à la
peau.

Pourquoi l’huile est insoluble dans l’eau mais le savon produit de l’huile l’est ?

L’huile est insoluble dans l’eau, car elle ne possède que des forces de London est n’est pas en mesure de
faire des ponts hydrogène qui permettent la solubilité avec l’eau. Néanmoins, lors d’une réaction de
saponification, l’huile, un triglycéride, se sépare de ses trois ester, formant ainsi du glycérol et du savon.
Le glycérol qui possède trois fonctions alcool est soluble dans l’eau. Le savon est un phospholipide. Il
possède une tête hydrophile et polaire et une queue hydrophobe et non-polaire. La tête est composée de
l’ion carboxylate qui est soluble dans l’eau, en raison de sa capacité à faire des ponts hydrogènes. En
présence d’eau, les têtes du savon sont orientées vers l’extérieur et sont en contact avec l’eau. De plus, les
queues du savon, qui sont des chaînes carbonées, possèdent une grande affinité avec les saletés huileuses.
Les forces de London feront en sorte que la micelle de savon se retourne. Bref, tout ces facteurs sont en
sorte que l’huile n’est pas soluble dans l’eau, mais le savon produit à partir de celle-ci l’est.

Parmi les molécules ci-dessous :

Laquelle ou lesquelles sont saponifiables ? A, E

Laquelle ou lesquelles sont un acides gras ? D

Laquelle ou lesquelles sont le produit d’une saponification ? C, F, B

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PARTIE II : ADDITIONS SUR LA LIAISON PI DES ALCENES

A. Dessiner le mécanisme réactionnel de l’addition de Br 2 sur l’oct-1-ène (en 2D).

B. Tableaux des résultats d’addition sur les alcènes

Tableau 1 : Addition de Br2 Tableau 2 : Oxydation par KMnO4

Couleur de
Couleur de solution Substance
Substance solution
Départ Fin Départ Fin
Mauve
Heptane Orange Heptane

Précipité
brun
Octène Incolore Octène

Brun
Huile de Brun- Huile de
Incolore Violet
tournesol orangé tournesol

Brun
Huile de Huile de
Incolore
carthame carthame

Mauve
Huile de coco Jaune-orange Huile de coco

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C. Analyse des résultats

Classer les huiles testées par ordre croissant d’insaturation. Justifier brièvement à l’aide des
résultats obtenus pour le test des alcènes, alcanes et huiles et leurs indices.

L’heptane, l’huile de coco, l’octène, l’huile de tournesol et l’huile de carthame. En effet, l’huile
de coco et l’heptane sont demeurés orange lors de l’addition du Br2 et violet lors de l’oxydation
par KMnO4. Ceci montre que ces huiles n’ont pas réagi, car elles ne comportement aucune
instauration. Ensuite, l’octène, l’huile de tournesol et l’huile de carthame sont toutes les trois
devenues incolore suite à l’addition du Br2. Puis, lors de l’oxydation par le KMnO4, l’octène a
réagi pour former un précipité brun et les huiles de tournesol et de carthame sont devenues
brunes. Ces réactions sont dû à la présence d’instauration dans ces huiles.

Dessiner les produits formés après le test d’addition de Br2 et le test de KMnO4 dilué sur un
triglycéride de l’huile de tournesol représenté ci-dessous. Respecter la stéréochimie. Si plusieurs
produits 3D sont possibles, n’en illustrer qu’un seul.

Triglycéride de l’huile de
tournesol (trilinoléate de
glycéryle)