IA de Saint Louis Année Scolaire : 2022 – 2023

IEF de PETE Lycée de Medina Ndiathbe

Classes : TL2
Série d’exercices n°2 de chimie
Les savons
Exercice1
1. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :
a) 2-méthylbutan- 1-ol ; b) 3,4 – diméthylpentan – 2- ol ; c) 2, 3 ,4 – triméthyl pentan – 3 – ol
d) 2 –éthyl 3 – méthylbutanal ; e) 2,3 – diméthyl pentan – 3 – one ; f) éthan – 1, 2 – diol
g) Acide 3- méthylbutanoïque ; h) 3- méthylpentanoate d’isopropyle ; i) propan – 1, 2, 3 - triol
2. Nommer les composés suivants :

Exercice 2 Compléter les phrases suivantes

1- Donner le bilan de la réaction d’estérification entre l’acide propanoïque et le méthanol. Quelles sont les
caractéristiques de cette réaction ?
2- Les corps gras constituent des……….. ………….du glycérol .L’action d’une base forte sur un corps est
une réaction de …………………….., elle produit du …………………..et du………………………….
3- Une estérification est une réaction chimique dont les réactifs sont un alcool et un…………………dans le
but d’obtenir ……………………..Il se forme également…………………….
4- Une saponification est une réaction chimique dont les réactifs sont ………………et ……………………
5- Une réaction d’estérification est une réaction …………,………et……………par contre la saponification
est une réaction………………et……………………
Exercice 3
1-Donner les formules générales des :
a) acides carboxyliques à chaînes saturées ; b) des esters ; c) des carboxylates
2- Déduire de la question 1- ; les formules semi développées :
a) de l’acide propanoïque ; b) du butanoate de méthyle ; c) du méthanoate de sodium.
Exercice 4
On fait réagir l’acide propanoïque sur un alcool à chaîne saturée non cyclique. L’ester B obtenu à une
masse molaire M = 116 g/mol.
1. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
2. Déterminer la formule brute de l’ester B.
3. Déterminer la formule brute de l’alcool A et écrire les formules développées possibles, les noms et
classes correspondants.
Exercice 5
Dans le but de fabriquer un savon, on utilise un mélange d’huile de palme et une solution d’hydroxyde de
sodium que l’on chauffe doucement. La matière grasse (huile de palme) est le triglycéride d’un acide
« gras » saturé : l’acide palmitique C15H31-COOH.
1- Ecrire l’équation de réaction entre l’acide palmitique et le propane-1, 2,3-triol (glycérol).
2- Nommer les produits de la réaction.
3- Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le triglycéride et la solution d’hydroxyde de sodium
4- Nommer les produits de la réaction et préciser ses caractéristiques
Exercice 6
L’huile d’olive contient essentiellement de l’oléine qui est le triester du glycérol et de l’acide oléique.
1- Le glycérol est le propan – 1, 2, 3 triol. Quelle est sa formule semi-développée ?
2- L’acide oléique de formule C17H33COOH a les caractéristiques suivantes : sa chaîne carbonée est
linéaire, elle présente une double liaison entre les atomes de carbone 9 et 10. Donner sa formule
semi-développée.
3- Ecrire la formule semi-développée de l’oléine.
4- Par action de l’hydroxyde de sodium sur l’huile d’olive on obtient un savon de Marseille.
4-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction; on nommera les produits obtenus.
4-2- Quelle masse maximale de savon peut-on espérer obtenir en traitant 100 kg d’oléine par de
l’hydroxyde de sodium en excès ?
Masses molaires atomiques en g mol-1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(Na) = 23.
Exercice7
On considère un composé organique A de formule semi-développée CH3-CH2-CO2-CH2-CH3
1- a- A quelle famille appartient le composé A ? De quel alcool et de quel acide dérive A ?
b- Ecrire l’équation de la réaction qui permet d’obtenir A à partir de ces composés.
c- Donner les caractéristiques de cette réaction.
2- On fait réagir A avec une solution d’hydroxyde de sodium.
a) Quel est le nom de cette réaction ?
b) Ecrire son équation-bilan ?
c) Donner les caractéristiques de cette nouvelle réaction.
Exercice 8
Lorsqu’on fait réagir une solution d’hydroxyde de sodium sur l’huile d’olive, on obtient un savon dit de
« Marseille ».L’huile d’olive contient essentiellement de l’oléine, triester du glycérol (propane -1, 2,3-triol)
et de l’acide oléique C17H33COOH.
1- L’acide oléique est-il un acide gras saturé ou non ? Justifier la réponse.
2- Ecrire l’équation bilan de la réaction de saponification de l’oléine.
3- Sachant qu’à partir de 500 kg d’oléine et d’un excès de solution d’hydroxyde de sodium, on obtient
361kg de savon, calculer le rendement R de la préparation.
On donne : C = 12 g/mol ; Na = 23 g/mol ; O = 16 g/mol et H = 1g/mol.

Exercice 9
L’architecture moléculaire, c'est-à-dire les propriétés d’isomérie, est le facteur le plus important en ce qui
concerne les qualités d’une odeur. Deux isomères de constitution accusent de grandes différences pour
l’ensemble de leurs propriétés, et en particulier pour leurs propriétés olfactives.
L’acétate d’isoamyle et l’acide heptanoïque constituent des isomères de constitution d’odeur très
différente : le premier a une odeur fruitée de poire, le second a une odeur désagréable à relent gras.

1- Quelle est la formule brute de l’acétate d’isoamyle ? celle de l’acide heptanoïque ?

2- Définir, à partir de l’exemple de ces deux composés, l’isomérie de constitution.
3- A quelle famille chimique appartient l’acétate d’isoamyle ? Quel est le nom du groupe fonctionnel
de l’acide heptanoïque ?
4- On fait réagir l’acide heptanoïque avec l’éthanol. On traite le produit organique obtenu par une
solution d’hydroxyde de sodium. Pour chacune de ces réactions écrire l’équation-bilan et préciser
les principales caractéristiques.
Exercice 10
Les esters qui ont souvent une odeur fruitée, sont fréquemment utilisés dans l’industrie alimentaire.
Pour réaliser la préparation d’un ester d’odeur très fruitée, l’éthanoate de 3-méthylbutyle, on introduit
dans un ballon de l’acide éthanoïque et du 3-méthylbutan-1-ol. On ajoute quelques gouttes d’acide
sulfurique (catalyseur) et on procède au chauffage pour accélérer la formation de l’ester.
1- Ecrire, à l’aide de formules semi-développées, l’équation-bilan traduisant la préparation de l’éthanoate
de 3-méthylbutyle. Quel nom donne – t – on à cette réaction ?
2- Sachant que la réaction a produit 11,3 g d’ester, calculer la quantité de matière (nombre de mol)
d’ester formée. Quelles seraient les masses d’acide et d’alcool utilisées si la réaction était totale ?

Exercice 11

Exercice 12
Lire le texte et répondre aux questions suivantes.
L'invention du savon date de 3000 ans en Syrie. Les premiers savons étaient obtenus avec de l'huile d'olive
(acide oléique) et de la soude végétale. Le savon a été ensuite utilisé comme shampoing par les Gaulois
qui le fabriquaient avec des cendres et du suif.
À partir du XVe siècle, du savon est produit dans la région marseillaise avec de l'huile d'olive. La soude
(à l’époque le mot « soude » désignait le carbonate de sodium) provient d'abord des cendres obtenues par
la combustion de plantes comme la salicorne ou la fougère.
En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul explique la réaction de saponification et démontre que les
corps gras sont formés d’une combinaison entre le glycérol (propan-1,2,3 triol ) et des acides gras.
Au XIXe siècle, des huiles de coprah et de palme venant d'outre-mer sont employées dans les savons.
Les matières premières pour fabriquer du savon sont les matières grasses et la soude (ou la potasse).
Mais après la réaction de saponification, le savon fini ne contient ni soude ni matières grasses. Il est
constitué principalement de carboxylates de sodium […]. La glycérine (ou glycérol) est un sous-produit de
la saponification que l'on peut éliminer. Mais on laisse parfois la glycérine, car elle apporte ses propriétés
hydratantes au savon.
 1- Donner un titre à ce texte
2- Quels sont les composés dont la combinaison donne les corps gras ? Ecrire, à l’aide de formules
générales, l’équation-bilan de la formation des corps gras à partir de ces composés (on adoptera la
formule RCOOH pour les acides gras).
3- Quelles sont les matières premières qui entrent dans la fabrication du savon ?
4- Ecrire, à l’aide de formules générales, l’équation-bilan de la saponification d’un corps gras par la
soude. Nommer les produits de la réaction.
Exercice 13
Les esters sont très abondants dans la nature. Les plus simples constituent ce qu’on appelle couramment
les esters des fruits. L’éthanoate d‘éthyle et l’éthanoate de butyle par exemple existent dans la banane.
On réalise la synthèse de l’éthanoate d’éthyle au laboratoire. Pour cela on fait réagir 6 g d’éthanol sur 6 g
d‘acide éthanoïque et on suit l’évolution de la réaction par une méthode appropriée.
1- Ecrire, à l’aide de formules semi-développées, l’équation-bilan de la réaction.
2- Calculer les quantités de matière initiales (nombres de moles) d’acide éthanoïque et d’éthanol
utilisées pour réaliser cette synthèse.
3- Lorsque la réaction cesse d’évoluer, on montre, après analyse, que le milieu réactionnel renferme
une masse de 7,1 g d‘ester.
3-1- Calculer la quantité de matière d’ester formée.
3-2- Déterminer les quantités de matière d’eau, d’acide et d’alcool présentes dans le milieu
lorsque la réaction cesse d’évoluer.
3-3- On dit que la réaction est limitée. Expliquer.
On donne les masses molaires : M(C) = 12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1
Exercice 14
1- Ecrire la formule semi-développée de l’acide butanoïque (A) et celle du propan-1-ol (B).
2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre A et B. Nommer le composé organique E obtenu.
Préciser les caractéristiques de la réaction.
3- Pour fabriquer du savon mou, on fait réagir la potasse (K+, OH−) sur la butyrine.
3-1- Recopier l’équation-bilan de la réaction et la compléter :

3-2- Nommer cette réaction, préciser ses caractéristiques et son intérêt.

Exercice 15
Le 2-méthylpropanoate d’éthyle de formule (CH3)2CH-CO2-C2H5 est un ester à odeur de fraise que l’on
peut obtenir par réaction entre un acide carboxylique A et un alcool B en présence d’un catalyseur
approprié. On fait réagir 0,15 mol de A avec 0,12 mol de B. A la fin de cette réaction, on obtient 6,96 g de
l’ester.
1. Ecrire la formule semi-développée de chacun des réactifs A et B et nommer les. Préciser leurs noms de
famille.
2. Ecrire l’équation de la réaction de formation de l’ester. Préciser les caractéristiques de cette réaction.
3. Calculer la quantité de matière de l’ester obtenu.
4. On fait réagir l’ester avec une solution d’hydroxyde de potassium KOH.
4.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
4.2. Nommer la réaction et donner ses caractéristiques.