TD 4 chimie : Les biomolécules

Exercice 1 :
Classer les molécules suivantes en glucides, lipides et protides
Galactose Alanine Fructose Amidon

Amygdaline Lysine

Palmitate de rétinol Proline Tryptophane

Phénylalanine Lactose Oléine

Linoléine Ribose
 Exercices : LES GLUCIDES
Exercice 2 :
On désire connaître la composition de deux aliments : le pain et la confiture de fraise.
Pour cela on effectue un test à la liqueur de Fehling qui est positif pour la confiture de fraise et le
pain. Puis on effectue un second test à l’eau iodée qui est positif pour le pain uniquement.
1. Décrire le mode opératoire pour le test à la liqueur de Fehling.
2. Citer les couleurs caractéristiques lors du test à l’eau iodée.
3. A partir des résultats de l’énoncé, donner la composition en glucides de ces deux aliments.

Exercice 3 :
Le glucose est un glucide dont la molécule possède cinq fonctions alcool et une fonction aldéhyde.
1. Donner la formule semi-développée du glucose.
2. Quel est le groupement fonctionnel responsable des propriétés réductrices du glucose.
3. Donner un test caractéristique d’un tel groupement fonctionnel.

Exercice 4 :
On considère la molécule dont le nom dans la nomenclature systématique est :
2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal.
1. Donner son nom usuel.
2. Indiquer la famille des biomolécules à laquelle appartient cette molécule et préciser sa place dans
la classification de cette famille.
3. Le lévulose est un isomère du 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal. Sa formule semi-développée
linéaire comporte un groupe carbonyle porté par le deuxième atome de carbone de la chaîne et cinq
groupes hydroxyle portés par cinq atomes de carbone différents.
a) Ecrire la formule semi-développée du lévulose.
b) Donner le nom du lévulose dans la nomenclature systématique.
4. Le saccharose est un diholoside.
a) Que signifie le terme « diholoside » ?
b) Ecrire l’équation chimique de l’hydrolyse du saccharose.
5. L’hydrolyse d’un diholoside donne du glucose et du galactose. Quel est le nom de ce glucide ?
6. Ecrire l’équation bilan de la réaction chimique de cette hydrolyse.
7. Quel est la formule brute générale de l’amidon ?
8. Ecrire l’équation bilan de la réaction chimique de l’hydrolyse de l’amidon.
9. Quelle est la formule brute du lactose ?
10. Que peut-on dire des molécules de lactose, de saccharose et du maltose ?
11. Situer dans la classification les glucides suivants :
fructose, lévulose, saccharose, maltose, lactose, galactose et amidon.

Exercice 5 :
Le jus de pomme contient plusieurs sucres, parmi lesquels figurent le glucose et le saccharose.
Par réaction avec la liqueur de Fehling, le glucose donne un résultat positif. Le saccharose, en
revanche,donne un résultat négatif. Par contre, le traitement en milieu acide à 100°C de ce même
saccharose,conduit à un résultat positif.

1 - Décrire le protocole expérimental du test à la liqueur de Fehling. Expliquer ce qu’on observe en

cas de résultat positif ou négatif.
2 - Préciser ce que le résultat du test à la liqueur de Fehling permet de conclure.
3 - Expliquer pourquoi le traitement du saccharose en milieu acide conduit à un résultat positif.
4 - La fermentation alcoolique du glucose conduit à la formation d’éthanol.
4.1 - Donner la formule semi-développée de l’éthanol.
4.2 - Écrire l’équation de la réaction de fermentation du glucose.
4.3 – Un kilogramme de pommes contient environ 125 g de sucres fermentescibles (surtout du
glucose et du fructose )
a) Calculer la masse molaire de C6H12O6
b) Calculer la quantité de matière de C6H12O6 dans 100kg de pommes.
c) En utilisant l'équation de fermentation,en déduire la quantité de matière d'éthanol produite.
 Exercices : LES LIPIDES
Exercice 6 : Conservation par l’acide benzoïque
L’acide benzoïque a pour formule semi-développée : C6H5 – COOH. Cet acide est utilisé comme
conservateur (E 210) dans l’industrie agroalimentaire notamment dans les sodas allégés.
1.1 Recopier la formule semi-développée de l’acide benzoïque. Entourer le groupement
fonctionnel et nommer la fonction chimique correspondante.
1.2. L’acide benzoïque n’est pas utilisé comme conservateur dans les boissons alcoolisées. Une
réaction indésirable avec l’éthanol peut avoir lieu, selon l’équation :

1.2.1 Donner le nom de cette réaction.

1.2.2 Citer deux caractéristiques de cette réaction.
1.2.3 Nommer les produits de la réaction.
1.3 L’acide benzoïque est un acide faible. Ėcrire l’équation de la réaction entre cet acide et l’eau.
1.4 Le couple de l’acide benzoïque a un pKa de 4,2.Le pH du soda allégé est de 3,1. Indiquer la
forme du couple qui prédomine dans ce soda. Justifier la réponse.

Exercice 7

Exercice 8

Exercice 9

Document 3
 1.3. Nommer la réaction de synthèse et donne ses 3 caractéristiques.

Exercice 10
Exercice 11
Exercice 12 Étude de deux biocarburants
Les principaux biocarburants développés industriellement pour remplacer le gazole et l'essence sont le
bioéthanol, les huiles végétales et l'ester méthylique d'huile végétale. Les données utiles au traitement de
l’exercice sont fournies à la fin de l’énoncé.
1. Les esters méthyliques d'huiles végétales Les huiles brutes sont inadaptées à l'alimentation des moteurs
diesel à injection directe. Le triérucéate de glycéryle est un triglycéride présent dans l'huile de colza. Il résulte
de la réaction du glycérol avec l'acide érucique. Il permet d'obtenir par transestérification un ester méthylique
d'huile végétale (EMHV) dont les caractéristiques physico-chimiques sont voisines du gazole.
1.1 - Indiquer le nom de la famille biochimique à laquelle appartient le triérucéate de glycéryle.
1.2 - Reproduire sa formule semi-développée, entourer les groupements fonctionnels présents dans ce
composé et nommer les fonctions correspondantes.
1.3 - Écrire la formule semi-développée du glycérol et donner son nom en nomenclature systématique.

2. Le bioéthanol Le bioéthanol est un alcool produit par la fermentation des sucres contenus dans certaines
plantes, telles que la betterave. En France, l’arrêté du 23 décembre 1999 fixe le pourcentage volumique
maximal d’éthanol dans l’essence à 5 %. Dès 2007, l’utilisation d’un mélange à 85 % d’éthanol (E85) sera
autorisée. Afin de vérifier le pourcentage d’un mélange à 5 % d’éthanol, on réalise le dosage d’un volume
V1 = 10,0 mL de ce carburant par une solution de permanganate de potassium de concentration C2 = 0,40
mol.L -1 . Le volume de solution de permanganate versé à l’équivalence est V2 = 11,5 mL.
2.1 - Écrire l’équation de la réaction de dosage.
2.2 - Montrer qu’à l’équivalence on a la relation : C1× V1 = 5/4 C2 × V2
2.3 - Calculer la concentration molaire C1 de l’éthanol dans
l’essence.
2.4 - En déduire la masse d’éthanol m puis le volume V
d’éthanol contenus dans un litre d’essence
. 2.5 - En déduire le pourcentage volumique d'éthanol dans
l'essence.
 Exercices : LES PROTIDES
Exercice 13

Exercice 14

Les protéines apportées par les poissons sont dites complètes

car elles fournissent les 8 acides aminés essentiels qui ne
peuvent être synthétisés par l'organisme. La thréonine est l'un
de ces acides aminés.
Formule semi-développée de la thréonine :

1. Recopier la formule semi-développée de la molécule de

thréonine, entourer et nommer les trois groupes caractéristiques
présents.
2. Ecrire la formule semi-développée du dipeptide formé par
l'association de deux molécules de thréonine.
3. Quel est le résultat obtenu avec le test du Biuret sur un
dipeptide ? Justifier votre réponse.

Exercice 15
Parmi les composés présents dans le substrat, on trouve le peptide suivant :

1.1 Nommer la famille de biomolécules à laquelle appartient cette molécule.

1.2 La réaction d’hydrolyse consiste en la rupture d’une liaison spécifique. Recopier la formule
du peptide et entourer cette liaison. Donner le nom de cette liaison.
1.3 Écrire l’équation de la réaction d’hydrolyse de ce peptide.
1.4 Après hydrolyse, un test à la ninhydrine se révèle positif. Donner la nature des molécules
dont la présence est ainsi mise en évidence.
Exercice 16

Exercice 17

Étude d'une station d'épuration : Les effluents d’un élevage porcin sont traités par une station
d’épuration. Ces effluents contiennent des protéines qui subissent plusieurs transformations avant
d’être rejetés dans le milieu naturel. Ces transformations, plus ou moins complètes, s'effectuent selon
les étapes suivantes :

1. Étude de l’étape 1
1.1 - Donner le nom de la famille de biomolécules à laquelle appartiennent les protéines et les acides
aminés.
1.2.- Quel est le nom de la réaction chimique se produisant lors de l'étape 1 ?

1.3 - L'un des acides aminés formés lors du traitement a pour formule
semi-développée :
Entourer les groupements fonctionnels présents dans cette molécule,
nommer les fonctions chimiques correspondantes.

2. Étude de l’étape 4
Dans le bassin d’aération, les ions nitrite NO2 - sont oxydés en ions nitrate NO3 - sous l’action du
dioxygène de l’air.
2.1 - Compléter les équations des demi-réactions d’oxydoréduction mises en jeu au cours de cette
étape : O2 + … H + + … e - → …H2O

NO2 - + H2O → NO3 - + …H + + … e -

2.2. - En déduire l’équation de la réaction d’oxydoréduction qui a lieu entre les ions nitrite et le
dioxygène
Exercice 18 : Des acides aminés comme complément alimentaire

De nombreux sites sur internet donnent des conseils aux sportifs afin d’adapter leur alimentation
avant une compétition importante. L’un de ceux-ci traite de l’importance des acides α-aminés et des
protéines.
Le besoin en acides aminés est fortement accru durant un programme sportif intense afin de
reconstruire les protéines organiques dégradées aux cours des efforts pour fournir de l’énergie à
l’organisme. Les acides aminés sont les unités structurales de base des protéines. Ils sont comme
des briques, qui une fois superposées les unes aux autres forment les protéines. (…) Parmi les
acides aminés utilisés dans la synthèse des protéines, trois d'entre eux sont particulièrement
importants : la leucine, l'isoleucine et la valine. (…) Si l’activité sportive demande de fournir beaucoup
d'efforts musculaires, un apport supplémentaire (…) devient d'autant plus important que l'organisme
est absolument incapable de les fabriquer lui-même. Source : Entrainement-sportif.fr (juillet 2012)
1. L’isoleucine (Ile) a pour formule semi-développée :

1.1. Recopier la formule semi-développée de l’isoleucine. Entourer et nommer les groupes

caractéristiques présents sur cette molécule.
1.2. Justifier que l’isoleucine appartient à la famille des acides α-aminés.

2. La valine (Val) a pour formule semi-développée :

La réaction de condensation entre deux

acides α-aminés donne des dipeptides.
Soit le dipeptide (1) de formule semi-
développée suivante :

Dipeptide (1)

2.1. Choisir parmi les propositions ci-dessous, en utilisant les abréviations des noms des acides α-
aminés, celle qui correspond au nom du dipeptide (1) :
Réponse a : Ile-Ile Réponse b : Val-Val Réponse c : Ile-Val
2.2. Écrire l’équation de la réaction de condensation conduisant à la formation du dipeptide (1).
2.3. Encadrer, sur l’équation écrite à la question 2.2, la liaison peptidique du dipeptide (1).
2.4. Combien de dipeptides différents aurait-on pu obtenir à partir d’un mélange équimolaire de
valine (Val) et d’isoleucine (Ile) ?

3. On peut trouver dans le commerce un complément alimentaire contenant 100 % de L-leucine.

L-leucine, acide aminé essentiel

Posologie : Comme complément diététique, il est recommandé d'en consommer
4,0 g par jour, répartis en deux prises identiques.
Pour des résultats optimaux, le prendre 45 minutes avant et après votre séance
d’entraînement.
Pour une prise, ajoutez 1 cuillère-mesure (2,0 g) à votre quantité d’eau ou de jus
de fruit de votre choix, et consommez immédiatement.
Source : myprotein.com

3.1. Quelle est la quantité de matière de L-leucine, notée nL, présente dans chaque prise de ce
complément diététique ? La masse molaire de la L-leucine est ML = 131 g.mol−1 .
3.2. Quelle est la concentration molaire en L-leucine, notée CL, de la solution bue par le sportif,
sachant qu’il obtient dans son verre une solution de volume V = 250 mL ?
Exercice 19 : La carnitine

Dès les premières heures de sa vie, un nouveau-né doit être alimenté. Le lait maternel lui fournit tous
les éléments nécessaires au bon fonctionnement de son organisme. Parmi ceux-ci, il y a des
protéines et des acides α-aminés essentiels.

Les acides α-aminés peuvent s’associer pour former des dipeptides. Parmi ces dipeptides, un est
indispensable : la carnitine. La carnitine (dipeptide formé à partir de méthionine et de lysine) est
présente dans le lait à des taux variables et cette teneur diminue avec le temps. Elle contribue au
transport des acides gras à l’intérieur de la mitochondrie où s’effectue leur oxydation.
D’après les archives de la FAO
1. La formule de la méthionine est donnée ci-dessous :
Entourer et identifier les groupes caractéristiques.

2. Synthèse de la carnitine
La carnitine est obtenue à partir de la méthionine (Met) et de la lysine (Lys). Lors d’une étape de sa
synthèse, une des réactions possibles est la suivante :

2.1. En s’appuyant sur l’équation de la réaction précédente, donner la formule semidéveloppée du

dipeptide Met-Lys.
2.2. Donner le nom et la formule brute de la molécule B.
2.3. En utilisant les abréviations Met et Lys, nommer tous les autres dipeptides susceptibles d’être
obtenus lors du mélange de ces deux acides α-aminés.

3. Un nouveau-né boit quotidiennement un volume de lait noté V égal à 700 mL.

La concentration molaire C de la carnitine dans le lait est égale à 8,0 x 10-5 mol.L-1 .
3.1. Montrer que la quantité de matière n de carnitine absorbée par le nourrisson quotidiennement
est égale à 5,6 x 10-5 mol.
3.2. En utilisant le résultat donné dans la question 3.1, déterminer la masse m de carnitine absorbée
par jour par le nouveau-né. Donnée : Masse molaire de la carnitine : M = 161 g.mol-1 .
3.3. Cette masse m de carnitine est très faible, de l’ordre de quelques milligrammes. Peut-on pour
autant se passer de cette espèce chimique ? Justifier la réponse.

4. Dans le texte introductif, il est mentionné que la carnitine contribue au transport des acides gras
vers les mitochondries où ils sont oxydés. Lors d’une oxydation, pour l’espèce oxydée, il y a :
a) gain d’électrons
b) perte d’électrons
c) gain de protons H+
d) perte de protons H+
Indiquer la ou les bonne(s) réponse(s).

Exercice 20 : L'aspartame

L'aspartame est un édulcorant non calorique. Il a été découvert en 1965 et commercialisé dans les années 80.
C'est une poudre blanche, sans odeur, dont le pouvoir sucrant est environ 200 fois supérieur à celui du sucre.
Il est incorporé dans de nombreuses denrées
alimentaires à travers le monde. Il est commercialisé
sous plusieurs noms de marques, et porte le label
E951 en Europe.
Sa formule semi-développée est la suivante :
1. Donner le nom du groupe d'atomes encadré
dans la formule semi-développée précédente.
2. . La molécule d'aspartame contient quatre groupes caractéristiques . Nommer ces groupes.