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Quatrième Partie : Le 2éme Bac Sciences
contrôle de l'évolution d'un Contrôle de l'évolution d'un Physique Biof
système chimique: Unité 10
5H
système chimique Pr. DIAM
Introduction :
Nous avons déjà étudiées que les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont lentes et
limitées. Peut-on réaliser la synthèse rapide et totale d’un ester et hydrolyse ?
Les chimistes ont cherché à les obtenir par d’autres procédés.
Les savons sont obtenus par saponification des corps gras. Quelles sont les caractéristiques de
la réaction de saponification?
I – Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques par changement de réactif :
1– Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d’acide :
Anhydride d’acide est nettement plus réactif que l’acide carboxylique correspondant.
La réaction d’un anhydride d’acide avec un alcool donne un ester selon une réaction
rapide et totale :

Exemple 1: synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle

Ecrire l’équation de réaction qui produit l’éthanoate de 3-méthylbutyle à partir d’un anhydride
d’acide et d’un alcool. Donner les noms des réactifs et des produits.
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Exemple 2: synthèse de l’aspirine

L’aspirine (ou l’acide acétylsalicylique), est un ester synthétisé à partir de l’acide

salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) et l’anhydride éthanoïque, tel que le
groupement−𝑶𝑯 porté par le cycle benzénique est remplacé par le groupe acétyle −𝑪𝑶 −
𝑪𝑯𝟑, pour obtenir un bon rendement selon la réaction d’équation :

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2– Hydrolyse basique des esters : la saponification

L’hydrolyse basique d’un ester (ou la saponification d’un ester) est une réaction de cet
ester avec l’ion hydroxyde en solution concentrée qui donne un ion carboxylate et un
alcool selon l’équation:

Le savon est le carboxylate de sodium 𝑹𝑪𝑶𝑶−+𝑵𝒂+

L’hydrolyse basique d’un ester est une réaction totale et

rapide.
Pour préparer le savon on mélange de l’huile et de soude mis en
solution dans l'éthanol et on ajoute la pierre ponce au mélange
(pour régulariser l'ébullition) puis on chauffe à reflux, vers
120 °C pendant une demi-heure.
Intérêt du chauffage à reflux :
Accélérer la réaction et éviter les pertes de la matière.

Exemple 3 : Ecrire l’équation de saponification de butanoate de méthyle en donnant les noms

des réactifs et des produits.
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3– Application : La saponification des corps gras
3-1- Définitions:
Les corps gras liquides (les huiles) ou solides (les graisses) sont des composés naturels,
d’origine végétale ou animale.
Les corps gras sont, essentiellement constitués de triglycérides (triester des acides
gras) et le glycérol (propan-1,2,3-triol).
Le savon est un mélange de carboxylates de sodium (savon solide), ou de carboxylates
de potassium (savon souple), dérivés d’acides gras à longue chaîne non ramifiées.
Exemple: Acide oléique 𝑪𝟏𝟕 𝑯𝟑𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯

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3-2- Préparation des savons:
Le savon est préparé par la saponification d’un corps gras à l'aide d'une solution
concentrée d'hydroxyde de sodium (ou de potassium).
L'équation générale de la réaction est la suivante:

Exemple : Si l’huile alimentaire utilisée contient seulement l’acide palmitique, l’équation

de réaction s’écrit sous la forme suivante :

3-3- Propriétés des savons:

a- Structure du savon :
L’ion carboxylique 𝑹 − 𝑪𝑶− 𝟐 de savon à longue chaîne
possède :
Têtes −𝑪𝑶− 𝟐 solubles dans l’eau(hydrophile)
s’entoure très facilement de molécules d’eau.
Queue −𝑹 une longue chaîne carbonée, insoluble dans l'eau appelée (hydrophobe)
et soluble dans les gras (lipophile).
b- Action moussante des savons :
En solution aqueuse, les ions carboxylates 𝑹 − 𝑪𝑶− 𝟐 forment une couche mince à la
surface d’eau, avec les têtes solubles dans l’eau orientés
vers l’eau et les queues insolubles dans l’eau orientées vers
l’air.
Cette couche peut réserver une quantité d’air, ce qui
explique la formation de bulles de savon.
c- Action détergente
Le savon est un bon nettoyant ayant la propriété principale est d’améliorer le pouvoir
mouillant de l’eau. Les parties hydrophobes sont
solubles dans les huiles et les graisses constituant la
saleté du linge.
La partie hydrophile est attirée par les molécules
d’eau environnantes ce qui permet d’arracher la tâche
du tissu avec l’aide d’une agitation mécanique.

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II – Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques
par catalyse:
1-Définition:
Un catalyseur est une espèce qui accélère une réaction
chimique sans être consommée par celle-ci ; sa formule
n’apparaît pas dans l’équation chimique de la réaction.
2- Les types de catalyse :
La catalyse homogène : lorsque le catalyseur appartient
à la même phase que les réactifs. La catalyse de l’estérification par l’ion H3O+ est un
exemple de catalyse homogène.
La catalyse hétérogène : Lorsque les réactifs et le catalyseur ne pas dans une même
phase. Par exemple, un catalyseur solide peut accélérer une réaction en phase aqueuse.
Pt
2 H2O2 ⥨ 2 H2O + O2
La catalyse enzymatique (C'est un cas particulier de catalyse homogène) :le catalyseur
est une enzyme.
Exercice d’entrainement 1 :
On prépare un ester (E) d’arome de banane à partir du butan-1-ol (A) et l’acide éthanoïque ou
anhydride éthanoïque.
Données : La masse molaire d’ester : M(E)=116g/mol ;
La masse volumique d’ester : 𝝆𝑬=𝟎,𝟖𝟖 𝒈/𝒎𝑳 ; La masse molaire d’alcool (A) : M(A)=74g/mol ;
La masse volumique d’alcool (B) : 𝝆𝑩=𝟎,𝟖𝟏 𝒈/𝒎𝑳
1-Ecrire les deux équations de la réaction, en utilisant les formules semi-développées.
2-Quelle est la différence entre ces deux réactions.
3-On mélange 1,0 mol d’anhydride éthanoïque avec 1,0 mol de butan-1-ol.
3-1)-Calculer le volume d’alcool utiliser.
3-2)-Calculer le rendement de cette réaction sachant que le volume de l’ester produit est :
𝑽𝑬=𝟗,𝟗𝒎𝑳 .
Exercice d’entrainement 2 :
1)-Le glycérol a pour formule semi-développée : CH2OH - CHOH - CH2OH.
1.1)- Quelle fonction possède ce composé ?
1.2)- Quel est son nom officiel ?
2)- L’acide palmitique a pour formule C15H31 - COOH. Le glycérol réagit avec l’acide palmitique
pour donner un corps gras, la palmitine. Ecrire l’équation de la réaction.
3)- La palmitine peut réagir avec un excès de soude en présence d’éthanol.
3.1)- Ecrire l’équation de la réaction sachant qu’il se forme du glycérol et un autre produit désigné
par P.
3.2)- Quel est le nom usuel de ce type de réaction? Quelles sont ses caractéristiques? Quel est
l’intérêt d’opérer à chaud ?
3.3)- On fait réagir 1kg de palmitine. Quelle masse de composé P obtiendrait-on avec un
rendement de 70% ? (La masse molaire de la palmitine est M = 806 g/mole).
3.4)- Identifier la partie hydrophile et la partie hydrophobe du composé P.
Masses molaires atomiques : C : 12 g / mol ; Na : 23 g / mol ; O : 16 g / mol ; H : 1 g / mol

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Quatrième Partie : Le Série d'exercices 2éme Bac Sciences
contrôle de l'évolution d'un Contrôle de l'évolution d'un système
système chimique: Unité 10
Physique Biof
5H/7H chimique Pr. DIAM

Exercice n° 1: Réactions de l’acide butanoïque et de son anhydride sur l’éthanol -PC2017 SN

Pour comparer la réaction de l’acide butanoïque et la réaction de son anhydride sur l’éthanol, on
réalise séparément deux expériences à la même température.
– La première expérience: On introduit dans un ballon la quantité n 0 = 0,3mol d’éthanol, la même
quantité n0 d’acide butanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré ; puis on
chauffe à reflux le mélange. Une réaction d’estérification se produit.
– La deuxième expérience: On introduit dans un autre ballon la quantité n 0 = 0,3mol d’anhydride
butanoïque et la même quantité n 0 d’éthanol,
puis on chauffe à reflux le mélange. Une
réaction chimique se produit.
Les courbes (1) et (2) de la figure ci-dessous
représentent respectivement, l’évolution
temporelle de l’avancement de la réaction lors
de la première et de la deuxième expérience.
1- Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ?
2- Déterminer pour chaque expérience, la
valeur du temps de demi-réaction t1/2 . En déduire la réaction la plus rapide.
3- Déterminer pour chaque expérience, le taux d’avancement final de la réaction. En déduire
laquelle des deux réactions chimiques est totale.
4- En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation de la réaction chimique qui se
produit lors de la deuxième expérience.

Exercice n° 2: type d'un devoir

On mélange dans un ballon 1 mold’éthanoate d’éthyle noté (E) pur
avec 1 mol d’eau distillée, on ajoute quelques gouttes d’acide
sulfurique concentré et on chauffe à reflux le mélange réactionnel pendant un certain temps. Une
réaction chimique se produit. A l’équilibre, il reste 0,67 mol d’éthanoate d’éthyle.
1-Ecrire, en utilisant les formules semi développées, l’équation de la réaction ayant lieu entre
l’ester (E) et l’eau, et donnez les noms des produits formées.
2. Citer deux caractéristiques de cette réaction.
3. Quel est l’intérêt du chauffe à reflux et l’acide sulfurique ajouté ?
4. Calculer la constante d’équilibre K associée à l’équation de cette réaction chimique.
5. Calculer le rendement r à la fin de la réaction.
6. Proposer deux méthodes pour augmenter le rendement de cette réaction.
7.En utilisant les formules semi-développées, Ecrire l’équation de la réaction d’estérification
d’ester (E) à partir de l’anhydride d’acide (AN) et l’alcool .Puis citer deux caractéristiques de cette
réaction.
8.Ecrire l’équation de la réaction de saponification de l’ester (E), En utilisant les formules semi-
développées ,et donnez les noms des produits formées.

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Exercice n° 3 : -PC2017 SR
Pour synthétiser l’éthanoate d’éthyle, un technicien de laboratoire a préparé une série de tubes à
essai contenant chacun un volume V = 34,5mL d’éthanol pur et 0,6mol de l’acide éthanoïque. Après
avoir scellé ces tubes, il les a placés simultanément dans un bain-marie régulé
à 100 C °.Pour suivre l’évolution du système chimique aux divers instants t, le technicien sort un
tube du bain- marie et le place dans de l’eau glacée, puis il dose la quantité d’acide restante dans ce
tube par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration connue.
La courbe de la figure ci-dessous représente l’évolution de la quantité de matière n de l’acide
éthanoïque restante dans le tube en fonction du temps.
Données :- La masse molaire de l’éthanol:
M(C2H5OH) = 46 g.mol-1 ;
- La masse volumique de l’éthanol : ρ = 0,8 g.cm-3 .
1- Quel est l’objectif de l’utilisation de l’eau glacée avant la
réalisation du dosage ?
2- La figure ci-dessous représente le montage expérimental
utilisé pour effectuer un dosage acide-base. Nommer les
éléments numérotés sur cette figure.
3- Montrer que le mélange réactionnel dans chaque tube est
équimolaire à l’état initial.
4- Écrire, en utilisant les formules semi développées, l’équation de
la réaction produite dans chaque tube.
5- Déterminer, à l’équilibre, la composition du mélange réactionnel
dans chaque tube.
6- Montrer que la valeur de la constante d’équilibre est K = 4 .
7- Le technicien a réalisé de nouveau la même expérience à la
même température, en mélangeant cette fois dans chaque tube
0,4mol d’éthanol et 0,1 mol d’acide éthanoïque. Trouver, dans ce
cas, le rendement r de la réaction .
8- Pour synthétiser l’éthanoate d’éthyle avec un rendement de 100% , technicien chimiste utilisant
cette fois anhydride d’éthanoïque au lieu d’acide éthanoïque, écrire l’équation de la réaction
chimique qui se produit.

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