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Programme
Chauffe-ballon 15249
Valet liège 06659
Pissette 06843
Hydroxyde de sodium 01818980
Chlorure de sodium 01808980
Ethanol 01382980
Huile végétale
Huile essentielle de lavande 01546030
Eau déminéralisée 01401988
Pierre ponce 01658100
Bouchon 1 trou pour adapter le réfrigérant
Remarques, astuces
o Pour que l’élève puisse manipuler sans trop de risque les produits chimiques, il est préférable
de préparer dans le ballon le volume de 10 mL de solution de soude à l’avance. Les autres
produits étant sans risque.
o Concentration des solutions
*Solution de soude : c= 10 mol.L-1
*Solution de chlorure de sodium : saturée
o On peut mouler les petits savons dans des récipients en plastique ayant contenu des petits
« fromages frais », il suffit de faire quelques trous pour évacuer le surplus d’eau et de poser
la coupelle remplie sur un papier absorbant.
o Dans la partie III Activité .3 . Test du savon : on peut prolonger la notion de capacité de
nettoyage d’un savon liée à la dureté de l’eau en faisant réaliser la dissolution d’un morceau
de savon dans une eau riche en ions calcium et magnésium.
o Dans la partie IV Activité 4 : Synthèse du nylon
- Il faut travailler sous la hotte car cette réaction de polycondensation libère du chlorure
d’hydrogène dont la respiration est irritante.
- Si on utilise de très faibles volumes des deux solutions (5 mL), ce qui diminue le volume
de chlorure d’hydrogène dégagé, il est possible de réaliser la synthèse du nylon dans un
laboratoire bien ventilé : il est cependant indispensable de demander s’il n’y a pas
d’élèves allergiques ou asthmatiques dans la classe.
o Le mot « savon » (du latin « sapo » ou du germain « saipon » selon les sources) désignait à
l’origine un mélange de graisses animales et de cendres. L’origine du savon remonte aux
Sumériens il y a plus de 3 000 ans : c’était une pâte savonneuse à base de graisse et de
carbonate de potassium, un détergent semblable au natron (ou carbonate de sodium)
qu'utilisaient les Egyptiens pour laver leur linge ou momifier les morts. Ce savon est employé
comme remède contre les maladies de la peau, mais pas pour la toilette quotidienne !
Bien plus tard, les Germains et les Gaulois utilisent le savon comme shampooing pour
éclaircir et colorer leurs cheveux. Les élégantes Romaines ne tardent pas à l'adopter.
o Aujourd’hui un savon est fabriqué synthétiquement : c’est un mélange de carboxylates de
sodium ou de potassium (RCO2- + M+) dont les chaînes carbonées sont non ramifiées et
possèdent généralement plus de dix atomes de carbone. Ces chaînes peuvent être saturées ou
non.
o Les ions carboxylates RCO2- présents dans les savons sont des bases conjuguées d’acides
appelés « gras » car provenant de corps gras animaux (suifs) ou végétaux (huiles)
o Quelques définitions :
1-Corps gras : constituant essentiel des huiles et des graisses d’origine végétale ou animale ;
nombre d’entre eux sont des triglycérides matières premières de la fabrication du savon.
2-Triglycéride est un triester du glycérol et d’un acide gras.
Si cet acide gras est :
- l’acide oléique, le triglycéride est le trioléate de glycéryle ou oléine, constituant principal de
l’huile d’olive
- l’acide stéarique, on a affaire au tristéarate de glycéryle ou stéarine (l’un des constituants
des bougies).
- l’acide palmitique, le triglycéride est la palmitine (qui a donné son nom à une célèbre
marque de savon) ou tripalmitate de glycéryle.
3-Glycérol est un trialcool : le propane-1, 2, 3-triol de formule semi-développée CH2(OH)-
CH(OH)-CH2(OH).
4-Acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire, saturée ou non, possédant un
nombre pair d’atomes de carbone généralement supérieur à dix. Ils résultent de l’hydrolyse
de triglycérides.
Exemple d’acide gras : * acide stéarique : C17H35COOH
* acide oléique : C17H33COOH
Si le nombre est inférieur à 10, ils ont une odeur désagréable tel l’acide butyrique ou
butanoïque à l’odeur de beurre rance !
Cette réaction de saponification étant totale, elle est utilisée industriellement pour préparer, à
partir de substances naturelles, des alcools et après acidification du milieu, des acides. Cependant
sa principale application reste la fabrication des savons.
Les savons sont obtenus par saponification d’esters gras, les triglycérides, par l’ion hydroxyde
HO- .
© PIERRON 2008 La synthèse d’un savon et du nylon (page 3)
Document du professeur 4/ 14
Donc un ion carboxylate à longue chaîne possède une partie hydrophile, le groupe CO2- ,
et une partie lipophile, le groupe alkyle R . On dit que c’est une espèce amphiphile.
Ce caractère amphiphile des ions carboxylate présents dans les savons explique qu’ils
puissent former une monocouche à l’interface eau-air, d’où l’existence des bulles de savon. Il
explique aussi la formation d’agrégats, appelés micelles, où les chaînes carbonées des ions
R CO2- se regroupent à l’abri de l’eau.
Suivant la nature moléculaire ou ionique de la salissure, l’ion carboxylate interagit avec celle-
ci, soit par son extrémité lipophile, soit par son extrémité hydrophile. Il se forme ainsi soit
une monocouche, soit une bicouche de savon.
Les expériences montrent que les ions carboxylate à longue chaîne donnent un précipité avec
les ions calcium ou magnésium ; ils perdent alors leurs propriétés nettoyantes. Il ne faut donc
pas utiliser des eaux trop dures avec les lessives.
Il en est de même en eau salée où se reconstituent la molécule de savon qui, non ionisée, ne
lavent plus, ni en eau acide qui favorise la formation de l’acide gras ce qui fait baisser le
nombre des ions carboxylates !
En effet, un savon n’est efficace que par sa dissociation en ions métalliques et en ions
carboxylates afin de mettre en action les extrémités hydrophile et hydrophobe de ces derniers
(cf. ouvrage de Terminale ST2S Delagrave *).
En conclusion, un savon qui « mousse bien » lave bien !
On peut ajouter des adjuvants pour diminuer la dureté de l’eau :
• Les polyphosphates : ils réagissent avec les ions calcium et magnésium pour donner
des ions complexes. Ils sont biodégradables mais contribuent au phénomène
d’eutrophisation……
• Les agents précipitants : carbonate de sodium, silicates, pyrophosphate de sodium.
Ils précipitent les ions calcium et magnésium.
o Mécanisme de la saponification.
l’atome de carbone du groupe C = O est dit « électrophile » (qui aime les électrons).
II. NYLON
Elle permet d’obtenir une macromolécule, comportant dans sa chaîne des groupes amide et il
y a élimination d’une « petite » molécule, ici le chlorure d’hydrogène (cf. ouvrage de
Terminale ST2S Delagrave*).
D’où le nom de nylon 6-6, le premier « 6 » est toujours celui du nombre de carbone de
l’amine.
Le motif élémentaire de la macromolécule est :
[NH (CH2)6NH CO (CH2)4CO]
Ce chimiste français, né à Angers en 1786, est surtout connu pour ses travaux sur les acides gras
et la saponification et par sa contribution à la théorie des couleurs. Ces travaux lui valurent de
devenir membre de l’académie des Sciences en 1826 et d’obtenir la médaille Copley en 1857.
Assistant du chimiste Nicolas Vauquelin au Muséum National d’Histoire Naturelle, il est nommé
professeur de chimie au lycée Charlemagne de Paris en 1813 puis directeur de la Manufacture
des Gobelins où il s’intéresse aux teintures.
Dès 1809, il étudie les corps gras et en 1816 il définit les savons comme des « sels » résultant de
l’action d’une base sur un acide.
En 1813, il isole l’acide margarique (du grec « margaron » : perle) ainsi appelé car lors de sa
formation on observe de petites perles .
Il isole ensuite les acides stéarique et oléique qu’il baptise de ces noms. Ses découvertes
permettent de remplacer les « chandelles » par des bougies en stéarine, ces dernières ayant
l’avantage sur les chandelles en suif de produire plus de lumière, moins de fumée et d’être
pratiquement inodores.
En 1825 avec Gay-Lussac il découvre le principe de l’hydrolyse, c'est-à-dire l’obtention de
glycérine et d’acide gras à partir des corps gras.
Pistes d’évaluation
I Note expérimentale : 4 « appels professeur »
Activités 1 et 2 .Saponification
- Préparation du montage chauffage à reflux. +++
++
- Relargage dans l’eau salée, agitation +++
- Filtration, récupération du savon
Activités 1 :
1 schéma + 5 phrases 1+ (5 ×0,5)
Activité 2 :
2 schémas + 1 conclusion (1 + 1) + 2
Activité 3 :
2 phrases + 1 conclusion (0,5 + 1) + 1
OU
Objectifs
o Réaliser la synthèse d’un savon.
o Respecter de protocole de la synthèse avec les consignes de sécurité.
o Observer et interpréter la synthèse du nylon (expérience professeur)
Protocole expérimental :
Dans un ballon de 250mL contenant déjà 10 mL de solution concentrée de soude
→ Introduire à l’aide d’éprouvettes graduées :
• 7,5 mL d’huile alimentaire
• 10 mL d’éthanol
→ Ajouter 4 grains de pierre ponce qui vont permettre de réguler l’ébullition.
→ Réaliser le montage du chauffage à reflux (on utilise ici un condenseur à air) et chauffer environ
15 min. le mélange réactionnel en maintenant une ébullition douce.
→ Agiter de temps en temps le mélange réactionnel. Attention à ne pas se brûler !
Dispositif expérimental :
Compléter le document ci-contre
en vous aidant du protocole
expérimental.
Relargage :
→ À l’aide de l’éprouvette graduée mesurer un volume de 100 mL d’eau salée saturée et
l’introduire dans un verre à pied.
→ Verser le mélange réactionnel chaud dans le verre à pied, le savon précipite : c’est le relargage.
→ Agiter avec l’agitateur en verre
Filtration et rinçage
→ À l’aide du document ci-dessous, préparer le dispositif expérimental permettant de réaliser la
filtration ;
→ Filtrer en laissant couler le liquide le long de l’agitateur. Récupérer les grains de pierre ponce
avec la spatule ;
→ Rincer le savon à l’eau glacée ;
→ Compléter le document ci-contre :
→ Recueillir le savon dans la coupelle plastique percée de quelques trous pour éliminer l’eau ;
Pour des raisons de sécurité et de coût, l’expérience est réalisée par le professeur.
Les élèves observent et répondent aux questions.
1-Informations :
• Le nylon est une fibre synthétique qui a été inventée dans les années 1930, par Wallace
Carothers, chimiste qui travaillait pour la société Du Pont de Nemours.
• L’origine du nom « nylon » est complexe : initialement, le nom proposé était « Norun » (pour
no run soit qui ne s'effile pas), puis il devint « Nuron » pour éviter une publicité
mensongère, tout en rimant ainsi avec Rayon ou coton, et « Nuron » fut finalement déformé
en nylon.
• Cette fibre présente plusieurs avantages : elle est aussi fine que la soie, supporte des
contraintes plus importantes que les fibres naturelles et ne fond qu’à 200 °C. Son prix de
revient est de plus compétitif surtout comparé à celui d’une fibre naturelle comme la soie.
Aujourd’hui plusieurs millions de tonnes de cette fibre sont produites par an au niveau
mondial.
• Le nylon est une fibre textile qui fait partie de la famille des « polyamides ».
• La molécule de nylon est énorme, elle est constituée par l’association d’un nombre très grand
de petites molécules, on dit que c’est une macromolécule (du grec macro : grand).
• Le nylon est encore appelé « polymère » (du grec poly : plusieurs), car il est constitué par
l’enchaînement d’un grand nombre d’un même « motif», qui est la structure de base et que
l’on appelle « mère ».
• La réaction qui permet de synthétiser le nylon est appelée une réaction de polymérisation
(formation d’un polymère), elle conduit à la formation de macromolécules.
a- Les réactifs :
L’hexane-1,6-diamine : espèce chimique de la famille des amines dont la molécule est constituée
de 6 atomes de carbone, 16 atomes d’hydrogène, 2 atomes d’azote.
b- Protocole expérimental :
• Verser 5 mL de la solution aqueuse contenant la diamine dans un bécher de 50 mL.
Ajouter quelques gouttes de colorant alimentaire rouge.
• Verser 5 mL de la solution contenant le chlorure d’adipyle souvent en solution dans le
dichlorométhane ou le tétrachlorure de carbone dans un bécher de 100 mL.
• Ajouter très lentement, à l’aide d’un agitateur en verre, la solution colorée contenant l’amine
dans le bécher de 100 mL contenant le chlorure d’acide. La réaction se produit entre les deux
solutions et un mince voile de nylon se forme à l’interface.
• A l’aide d’un fil métallique recourbé ou d’une pince, tirer lentement le film de nylon formé à
l’interface des deux solutions puis l’enrouler sur un agitateur en verre.
c- Observations- Interprétations :
3-Conclusion :
Compléter la phrase avec les mots suivants : synthèse, espèces, performants, nouveaux, existent.
L’homme sait créer des espèces chimiques qui n’existent pas dans la nature. L’intérêt de la
synthèse est de fabriquer de nouveaux matériaux plus performants.
Remarques :
Dans le domaine de l’habillement il existe des textiles :
• Imperméables (Gore-Tex ) qui laissent passer la vapeur d’eau, mais pas les gouttes d’eau.
• Antibactériens (Bactekiller ).
• Non-inflammables.
Dans le domaine de la santé, la beauté, l’hygiène, de nombreuses molécules sont synthétisées
également. Dans tous les cas ces nouvelles espèces chimiques contribuent à améliorer les
conditions de vie.