Synthèse d’une espèce chimique présente dans la nature

Objectifs : - Réaliser la synthèse d’une espèce chimique.

- Utiliser la verrerie dans les conditions de sécurité

La synthèse a lieu en deux étapes : la réaction chimique (I) puis l’extraction et la purification du produit (II).

Conseil important : vous aurez durant ce TP des moments d’attente : ne pas rester inactif et utiliser ce temps pour répondre aux
questions et rédiger votre compte rendu.

L’arôme du jasmin est dû à la combinaison de 250 espèces chimiques. Les fleurs de Jasmin se ramassent à la main, il faut environ 150
heures à une personne pour cueillir 1 million de fleurs. Ce million de fleurs ne permet d’obtenir que 100g d’huile essentielle de
jasmin, composée d’environ 20% d’éthanoate de benzyle.

Protocole expérimental
I. Réaction chimique
 A votre paillasse, préparer le ballon contenant quelques grains de pierre ponce, son bouchon et le support en liège
 Lorsque le professeur vous indique votre tour :
Emporter ce matériel sous la hotte.
Sous la hotte, introduire dans un ballon: - 10 mL d’alcool benzylique à l’aide de la burette graduée
- 15 mL d'acide éthanoïque à l’aide de la burette graduée
- une dizaine de gouttes d’acide sulfurique concentré
Boucher le ballon avant de le sortir de la hotte et retourner à votre place.
 Placer le ballon sous le réfrigérant (voir schéma).
Fixer le réfrigérant au ballon.
Placer le chauffe-ballon (éteint) en dessous, à l’aide du support élévateur.
Ouvrir doucement le robinet pour faire circuler l’eau dans le réfrigérant.
Puis mettre le chauffe-ballon en route (thermostat au maximum).
 Faire vérifier votre montage par le professeur
Laisser la réaction chimique se dérouler ainsi pendant 30 minutes à partir de
l’ébullition.

ATTENTION : Surveiller régulièrement car les vapeurs ne doivent pas dépasser la

moitié du réfrigérant.

II. Extraction et purification

Arrêter le chauffage (en laissant la circulation d’eau), abaisser le chauffe-ballon et le
décaler pour qu’il ne soit plus sous le ballon.
Lorsque le contenu du ballon est refroidi, arrêter la circulation d’eau et détacher le
réfrigérant du ballon.
Poser le ballon sur son support en liège.
Dans un bécher, introduire environ 50mL d’une solution aqueuse saturée de chlorure
de sodium (eau salée)
Y ajouter le contenu du ballon sans faire tomber les pierres ponce.
 Transvaser cette solution dans l’ampoule à décanter
Recueillir l’eau salée dans un bécher.
 Recueillir la phase organique dans un bécher, ajouter 2 ou 3 spatules de sulfate de magnésium anhydre. Agiter.
Le sulfate de magnésium est un desséchant, il permet d’éliminer les traces d’eau restant dans la phase organique.
Mesurer le volume d’éthanoate de benzyle obtenu.

Données

Espèce Alcool Acide Ethanoate de Acide Eau salée

chimique benzylique éthanoïque benzyle sulfurique
Formule brute C7H8O C2H4O2 C9H10O2
Densité 1,04 1,05 1,06 1,24
Solubilité dans
Faible Très grande Faible Très grande
l’eau
Solubilité dans
Faible Très grande Très faible Très grande
l’eau salée

Dangers
III. Interprétation de la réaction chimique
1. Sécurité
A l’aide des informations ci-dessus, expliquer les précautions prises au moment où vous avez introduit les 2 réactifs dans le ballon.

2. Equation de réaction
2.1. Recopier et compléter le texte suivant à l’aide des mots suivants :
Réaction chimique Réactif Produit Espèce chimique Elément chimique
Une …… ……. est caractérisée par sa formule chimique (exemple : l’eau a pour formule chimique H2O).
Elle peut contenir un ou plusieurs……………….qui sont définis par leur symbole chimique (exemples : H pour hydrogène, O pour
oxygène).

Dans une ……………., certaines …………..…. sont transformées en d’autres…………….……….

Les ……………..….qui sont consommées sont les ……….……
Les espèces chimiques qui sont formées sont les …………..…
Lors de cette réaction chimique, les …………………….sont conservés (il y en a autant dans les produits que dans les réactifs).
On peut écrire ceci sous la forme d’une équation de réaction de ce type : Réactifs → Produits
Voici l’équation de la réaction réalisée aujourd’hui :
Alcool benzylique + Acide éthanoïque → Ethanoate de benzyle + Eau
2.2. Recopier l’équation de la réaction en remplaçant chaque nom d’espèce chimique par sa formule brute puis l’équilibrer.

3. Chauffage à reflux
3.1. Proposer une explication à la nécessité de chauffer le mélange.
3.2. Fonctionnement du réfrigérant :
Recopier et compléter les phrases suivantes à l’aide des verbes suivants : refroidir évaporer monter
Lorsque l’on chauffe, on s’aperçoit qu’une partie du liquide ……...……… Les vapeurs …………………. dans le réfrigérant et sont
………………. par l’eau. Il se forme des gouttelettes de liquide qui retombent dans le ballon. Ceci est appelé « chauffage à reflux ».

IV. Interprétation de l’extraction et la purification

Faire un schéma de l’ampoule à décanter, en indiquant dans quelles phases sont l’eau salée, l’éthanoate de benzyle, l’acide éthanoïque
et l’alcool benzylique restants éventuellement. (Penser à justifier)

V. Caractérisation de l’espèce chimique synthétisée

On désire analyser l’espèce chimique synthétisée par chromatographie sur couche mince. L’éluant est un mélange contenant 20% en
volume d’éthanoate d’éthyle et 80% de cyclohexane

On dépose sur la plaque quatre échantillons :

de l’alcool benzylique pur (A)
de l’éthanoate de benzyle commercial (B) ;
de la phase liquide récupérée en fin de synthèse (C) ;

1. Représenter le chromatogramme obtenu

2. A-t-on synthétisé de l’éthanoate de benzyle ? Est-il pur ?

VI. Etude quantitative de la réaction

1- Calculer les masses de chaque réactif

2- Calculer les quantités de matières de chaque réactif
3- Quel est le réactif limitant ?
4- En déduire la quantité de matière d’éthanoate de benzyle que l’on devrait obtenir si la réaction était totale
5- Calculer la masse puis le volume d’éthanoate de benzyle que l’on devrait obtenir si la réaction était totale
6- Comparer ce volume au volume que vous avez obtenu expérimentalement. La réaction est-elle totale ?

Données : mproton = mneutron = 1,67.10-27 kg ; mélectron = 9,1.10-31 kg