Travaux Pratiques (Master Génie Chimique) Année universitaire : 2021 / 2020

TP N°2 : Séparation de l’acide benzoique et du 2-naphtol

Objectif

On met à votre disposition dans un flacon un volume V0 = 200 mL d’une solution (S)
contenant de l’acide benzoïque et du 2-naphtol, tous deux dissous dans un solvant
organique : l’acétate d’éthyle (éthanoate d’éthyle).

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Dans cette solution (S), l’acide benzoïque est à la concentration de 0,33 mol⋅L et le 2-
-1
naphtol à la concentration de 0,28 mol.L .
Le but de l’expérience est de réaliser la séparation de ces différentes espèces, afin
d’isoler l’acide benzoïque d’une part et le 2-naphtol d’autre part.

Le principe de la séparation

Une bonne méthode pour réaliser la séparation voulue pourrait consister à introduire la
solution (S) dans une ampoule à décanter et à ajouter un solvant d’extraction qui dissout
seulement et fortement l’un des solutés. Ainsi, après agitation et décantation, l’un des
solutés serait passé dans le solvant d’extraction, l’autre serait resté dans l’acétate d’éthyle.

L’eau constitue un solvant d’extraction classique, puisqu’elle est non miscible à l’acétate
d’éthyl, qui est un solvant organique. Malheureusement, l’acide benzoïque et le 2-naphtol
sont très peu solubles dans l’eau et beaucoup dans l’acétate d’éthyle.
Une tentative d’extraction de (S) par de l’eau pure ne mènerait donc à rien. L’idée
est alors de transformer l’un des solutés en sa base conjuguée : celle-ci étant
ionique, elle deviendra beaucoup plus soluble dans l’eau que dans l’acétate
d’éthyle et pourra alors être extraite par l’eau.

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Il faut donc exploiter la différence d’acidité entre l’acide benzoïque et le 2-naphtol, et

choisir une base adaptée, qui ne déprotonnera que l’un d’entre eux.
Alors on recherche quelle base, commune au laboratoire, serait la meilleure afin d’extraire
l’un des deux produits d’intérêt, P1 et P2 dans la suite.
Les solutions de bases dont on dispose le plus couramment au laboratoire sont :

Base envisagé Formule chimique Constat

Hydroxyde de Sodium NaOH(s) Réagit de façon totale avec l’acide

Couple H2O/HO- pka=14,0 En solution : benzoïque et le 2-naphtol
+ -
Na (aq) + HO (aq)
Hydrogénocarbonate de NaHCO3(s) Réagit de façon totale uniquement
soduim En solution : avec l’acide benzoïque
+ -
Couple H2CO3/HCO3- pka= 6,1 Na (aq) + HCO3 (aq)

1) A la vue des résultats rassemblés ci-dessus, quelle base choisir afin d’extraire l’un
des deux produits d’intérêt ?

Mode opératoire

Extraction du premier produit :

 Prélever Vi = 10 mL de solution (S) contenant les constituants à séparer avec

une éprouvette graduée.

Verser la solution dans une ampoule à décanter et ajouter 05 ml d’une solution

aqueuse de la base B que vous avez retenue. Agiter en dégazant très fréquemment, puis
laisser décanter. Reposer l’ampoule à décanter et ôter le bouchon.
 Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer.

 En fait, après cette première extraction, il reste un peu d’acide benzoïque ou de

benzoate de sodium en phase organique. Procéder alors à deux nouvelles extractions,
avec à chaque fois 05 mL de la solution B, afin de récupérer le maximum de
benzoate de sodium.

 Réunir les phases aqueuses (elles auront donc un volume total égal à 15
ml lorsqu’elles seront regroupées).

Q1) Écrire l’équation chimique de la réaction qui a lieu dans l’ampoule. Quel est le
gaz qui se dégage ?

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Q2) Schématiser l’ampoule à décanter et indiquer clairement ce que chaque

phase contient majoritairement.
A) Obtention du premier produit d’intérêt P1
 Reprendre la phase organique précédente, et la laver avec 15 mL d’eau.
Éliminer la phase aqueuse.

Q3) Quel est le but de cette opération ? Indiquer clairement ce que chaque
phase contient majoritairement.

 Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer de 100 mL et la sécher en ajoutant

une spatule de sulfate de magnésium anhydre. Agiter. Si le solide prend en m asse et
colle aux parois, en ajouter un peu. Agiter. Laisser agir une minute.

 Filtrer sur papier filtre plissé ou sur coton de verre dans un ballon adapté à
l’évaporateur rotatif.

 Évaporer le solvant à l’évaporateur rotatif.

B) Obtention du deuxième produit d’intérêt P2 :

 Revenir vers la phase aqueuse et ajouter progressivement et avec précautions de

l’acide chlorhydrique concentré dans un erlenmeyer, en agitant avec un barreau de
verre. Lorsqu’un abondant précipité blanc est apparu, vérifier à l’aide de pH que le
pH est de 1 environ (sinon, ajouter encore un peu d’acide chlorhydrique).

Q4) Écrire l’équation chimique de la réaction qui a lieu dans l’erlenmeyer.

Pourquoi observe-t-on la formation d’un précipité ?

 Filtrer sous vide sur Büchner. Laver le solide avec un minimum d’eau glacée.
Essorer.

 Sécher le solide obtenu avec un papier filtre, puis prendre son point de fu sion sur
banc Köfler.

 Comparer la température de fusion mesurée à la température de fusion

indiqué. Conclure.

Q5) C’est quoi il s’agit P1 et P2 ?

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