INTRODUCTION :

Les opérations unitaires de séparation (OPU) ont pour objectif de séparer des produits
initialement présents dans un liquide homogène. Elles reposent sur le transfert de matière et
sont pour la majorité contrôlées par les équilibres thermodynamiques entre phases.

Objectif :
Il s’agit de réaliser la séparation par extraction liquide-liquide d’un mélange d’acide
benzoïque et de napht-2-ol dans l’acétate d’éthyle en jouant sur leurs propriétés acido-
basiques différentes.

En présence de NaHCO3 :
- l’acide benzoïque, soluble dans l’acétate d’éthyle, conduit quantitativement au sel de
benzoate de sodium, soluble dans l’eau et insoluble dans l’acétate d’éthyle. - le napht-2-ol,
soluble dans l’acétate d’éthyle, ne sera pas déportons et restera dans la phase organique
d’acétate d’éthyle.

Partie théorique :
L’opération d'extraction liquide-liquide est une technique largement utilisée en chimie
organique. Elle intervient en général à la fin d’une synthèse pour traiter un brut réactionnel
liquide, c’est à dire un mélange qui contient le produit de la réaction, les produits secondaires,
les réactifs en excès et le solvant.
Le but est d’isoler le produit d’intérêt en le faisant passer dans une phase organique ou
aqueuse. On utilise pour cela une pièce de verrerie particulière : l’ampoule à décanter.
L’extraction liquide/liquide est l'une des opérations les plus fréquemment réalisées en
laboratoire de chimie organique. L'extraction n’est possible que si les deux liquides ne sont
pas miscibles (c'est- à-dire s'ils forment deux phases distinctes).

Acide benzoïque :
L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide
carboxylique aromatique dérivé du benzène.
Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines
plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée
dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien
qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la
présence du cycle benzénique apolaire.
- Masse molaire : 122,12 g/mol

-Point de fusion : 122,3 °C

-Solubilité : dans l'eau à 20 °C, 2,9 g l−1, soluble dans le chloroforme, l'éthanol et l'acétone
-Masse volumique : 1,27 g/cm³
-Point d’ébullition : 250 °C
-Apparence : cristaux blancs ou poudre

L'acide chlorhydrique :
Est une solution de chlorure d'hydrogène dans l'eau. Le chlorure d'hydrogène, un acide
fort, est un gaz diatomique de formule chimique HCL qui s’ionise totalement en solution
aqueuse pour donner toute une variété d'espèces chimiques, notamment des anions
chlorure Cl et des cations hydronium H3O+, ces derniers étant en moyenne solvates par
cinq molécules d'eau ; diverses variétés d'ions oxonium sont également présents parmi les
solutés. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore d'aspect aqueux à l’odeur
piquante très reconnaissable. L'acide concentré est très corrosif, avec des émanations ou
« fumées » toxiques, et il doit être manié avec précaution5 ; il peut avoir un pH inférieur
à-16.L'acide chlorhydrique est le principal constituant des acides gastriques. Cet acide
minéral est couramment utilisé comme réactif dans l'industrie chimique. Il est
essentiellement produit comme précurseur du chlorure de vinyle destiné à la fabrication
du PVC. Dans l'industrie agroalimentaire, il est utilisé comme additif alimentaire et pour
la production de gélatine.

Acétate d’éthyle :
L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique17 et non hygroscopique, qui
possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il
peut dissoudre jusqu'à 3 % d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8 % à température
normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et
d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité
avec les bases et les acides.

2-naphtol :
Le napht-2-ol ou β-naphtol est un composé aromatique bi cyclique dérivé du naphtalène, de
formule C10H7OH. C'est un isomère du napht-1-ol qui diffère par la position du
groupe hydroxyle sur le noyau de naphtalène. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin
incolore.

Partie pratique :
Manipulation :
-Prépare une solution (S) a partir des deux espèces avec un solvant d’acétate d’éthyle ; l’acide
benzoïque (C=8,06g /L) et le 2-naphtol (C=8,073g/L)
- Prélever Vi = 50 ml de solution (S) contenant les constituants à séparer avec une éprouvette
graduée.

-Verser la solution dans une ampoule à décanter et ajouter 10 ml d’une solution aqueuse
d’hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO3) à 10%. Agiter en dégazant très fréquemment
(attention aux surpressions !), puis laisser décanter. Reposer l’ampoule à décanter et ôter le
bouchon.

- Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer de 250 ml.

- En fait, après cette première extraction, il reste un peu d’acide benzoïque ou de benzoate de
sodium en phase organique. Procéder alors à deux nouvelles extractions, avec à chaque fois
10ml de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium, afin de récupérer le maximum de
benzoate de sodium.

-refroidir les phases aqueuses ressemblées dans un bain glace, ajouter doucement de l’acide
chlorhydrique concentrer jusqu’ à un pH=1.

-filtrer le précipité obtenu sur un Büchner puis laver à l’eau distillée.

- Reprendre la phase organique précédente, et la laver avec 10ml d’eau. Éliminer la phase
aqueuse.

-recueillir la phase organique dans un erlenmeyer et la sécher en ajoutant une spatule de

sulfate de magnésium anhydre, agité.

-filtrer sur papier filtre dans un ballon adapté à l’évaporateur rotatif qui permet de d’évaporer
le solvant.

Conclusion :
Ce TP a illustré différentes techniques de transformation chimique, l’ensemble du processus a
permis de séparer efficacement l’acide benzoïque du 2-naphtol, démontrant l’importance des
propriétés chimiques et de la solubilité dans processus de séparation .la régénération de
l’acide benzoïque souligne l’utilité de ces technique dans la synthèse organique et la
purification des composer.