TP28 suite synthèse d’un savon par saponification

propriétés des savons dans l’eau

Première partie : Synthèse d’un savon

Objectif :
¾ Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon.
¾ Montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation.

Présentation de la démarche :
9 Le savon se fabrique à partir de corps gras qui sont des triesters du propan-1,2,3-triol et d'acides à
longues chaînes carbonées non ramifiées comportant un nombre pair d’atomes de carbone, appelés "acides
gras". La saponification est l'action d'une solution concentrée de base (hydroxyde de sodium ou de potassium)
sur un ester. L'action de la soude sur le triester conduit à un carboxylate de sodium constituant le savon
proprement dit et à du propan-1,2,3-triol ou glycérol.

9 La saponification s’apparente à l’hydrolyse d’un ester : c’est une hydrolyse basique. Elle se fait plus
rapidement que la réaction d’hydrolyse. Les ions HO- sont donc plus réactifs que l’eau.
L’hydrolyse conduit à la formation d’un acide et d’un alcool (réaction lente, limitée) ; la saponification
conduit à la formation d’un ion carboxylate (base conjuguée de l’acide carboxylique) et d’un alcool.

Protocole :
Matériel et produits
Dispositif de chauffage à reflux, Entonnoir de Büchner, fiole à vide
Pierre ponce, Papier pH
Huile ordinaire, Solution alcoolique de soude de concentration molaire environ 4,0 mol.L-1
Eau salée de concentration massique 200 g.L-1 .

Mode opératoire
Porter des lunettes (solution de soude 4,0 mol.L-1)
- Verser 15 g d'huile (d = 0.9) (éprouvette 20 mL bureau) dans le ballon et ajouter 15 mL de solution
alcoolique de soude à 4,0 mol.L-1. Agiter, observer le mélange : est-il homogène ?
- Ajouter quelques grains de pierre ponce.
- Chauffer à reflux pendant 30 minutes.
- Verser avec précaution le mélange encore chaud dans un becher contenant 100 mL d'eau salée froide de
concentration massique 200 g.L-1. Cette opération s’appelle le relargage.
- Écraser les grumeaux de savon formés et bien agiter.
- Filtrer à l'aide d'un filtre Büchner ou sur papier filtre (la filtration est difficile et les pores du papier se
bouchent facilement). Mesurer le pH du filtrat.
- Laver avec 20 mL d'eau glacée le savon dans le filtre .
- Mesurer le pH.
- Laisser sécher le savon (lui donner forme éventuellement en le mettant dans un moule).
(Si l’on veut calculer le rendement de la saponification, il est nécessaire de pouvoir bien sécher le savon. Pour
cela, l’effriter, le mettre à l’étuve, puis l’écraser, le remettre à l’étuve jusqu’à masse constante)

Questions
1. A l’examen des produits formés, l’estérification de l’alcool issu de cette réaction peut-elle avoir lieu ?
Quelles en sont les conséquences sur l’évolution de la transformation ?
2. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rôle joue l'éthanol ?
 3. L’huile utilisée est un triester de l'acide oléique de formule brute C18H34O2. Donner le nom et la
formule du savon préparé. Si l’on admet que l'huile ne contient que le triester de l'acide oléique, il faut
3 mol de soude pour saponifier 1 mol d’huile : quel est le réactif limitant ? Justifier ce choix ?
4. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
5. Calculer la masse de savon attendue et le rendement de l'opération.
6. Que conclure quant au rôle des ions hydroxyde dans cette réaction d’hydrolyse en milieu basique par
rapport aux molécules d’eau dans l’hydrolyse d’un ester ?

Deuxième partie : Étude de quelques propriétés des solutions savonneuses

Objectifs
¾ Montrer que la solubilité d’un savon dépend de la dureté de l’eau employée.
¾ Étudier l’influence de la dureté de l’eau sur le pouvoir moussant et lavant des solutions savonneuses.

Propriétés détergentes des savons :

1. Action sur les corps gras :
Le savon est soluble dans l’eau distillée , l’eau savonneuse dissout les corps gras :
dans deux tubes contenant l’un de l’eau distillée, l’autre de l’eau savonneuse (5 ml), ajouter deux gouttes
d’huile, agiter vigoureusement, laisser reposer, observer et conclure.
2. Rôle de la dureté de l’eau :
2.1. L’eau distillée et l’eau salée :
dans deux tubes contenant de l’eau savonneuse (1 mL), ajouter dans l’un 2 mL d’eau distillée et dans l’autre 2
mL d’eau salée à 200 g.L-1. Agiter les deux tubes, observer :
Ecrire l’équation de la réaction.
Justifier les observations en faisant appel au déplacement d’équilibre.
Cette opération a été utilisée dans la synthèse du savon : à quel moment ? Donner son nom et son rôle.
Peut-on utiliser un savon pour effectuer un lavage dans de l’eau de mer ?
Peut-on se laver à l’eau de mer ?

2.2. Milieu acide :

dans un tube contenant de l’eau savonneuse (1 mL), ajouter 1 mL de solution d’acide chlorhydrique 1 mol/L.
Agiter, observer :
Ecrire l’équation de la réaction. Justifier les observations. Conclure.

2.3. Eau douce et eau dure :

Dans quatre tubes à essais, verser environ 5 mL des eaux suivantes :
- eau de source peu minérale ;
- eau minérale riche en calcium et magnésium ;
- eau du robinet.
Dans chacun d’eux ajouter quinze gouttes d’eau savonneuse
Boucher les tubes et les agiter une dizaine de fois vigoureusement. Comparer les hauteurs de mousse dans
chacun d’eux. Conclure.
2.3. Questions complémentaires :
Les eaux naturelles contiennent des ions calcium et magnésium en quantité variable suivant les roches
rencontrées. La dureté d’une eau est caractérisée par le degré hydrotimétrique (°TH), 1 °TH correspond à la
dureté d’une eau contenant 10 mg de carbonate de calcium par litre.
Calculer la concentration en masse en ions calcium d’une solution de 14 °TH.
• D’après les informations des étiquettes, calculer les degrés de dureté des différentes eaux testées.