Introduction :

Le savon est un composé chimique connu depuis l’antiquité pour ses propriétés
lavantes grâce à ses propriétés chimiques. Actuellement, d’autres additifs
permettent de diversifier
sifier son usage (adoucissant, antiseptique La réaction
d’obtention appelée saponification fait réagir un triester contenu dans un corps
gras (huiles et graisses animales et végétales) avec une base forte concentrée
selon la réaction suivante :

La saponification est une réaction lente, mais totale. C'est une réaction
exothermique.

Il existe plusieurs procédés de saponification :

• le procédé discontinu ou marseillais est ancien, mais toujours utilisé Pour

accélérer la réaction, on pe
peut agir sur plusieurs facteurs :
• maintenir une température élevée ;

• agiter le mélange soude - ester pour permettre aux réactifs de se rencontrer

plus facilement et maintenir une émulsion. Au cours de cette réaction, des
corps gras (graisses ou huiles) sont hydrolysés en milieu basique par une base,
généralement l'hydroxyde de potassium (KOH) ou l'hydroxyde de sodium
(NaOH), à une température comprise entre 80 °C et 100 °C. La température
élevée sert à accélérer la réaction de saponification, car c'est u
unn facteur
cinétique. La saponification des corps gras produit du glycérol et un mélange de
carboxylates (de sodium ou de potassium) qui constitue le savon. À noter que
les carboxylates de sodium (Na) produisent des savons « durs » et que les
carboxylates dee potassium (K) produisent des savons « mous ou liquides ».

Equation de la reaction de saponification :

La saponification est, dans le cadre général, une réaction chimi

chimique
transformant un ester en ions carboxylates et un alcool. Il s'agit en fait de
l'hydrolyse d'un ester en milieu basique. Cette réaction permet la synthèse du
savon.

Principe :
Une solution concentrée de soude est utilisée pour réaliser la saponification du
corps gras. Afin de favoriser le contact entre les réactifs, ceux
ceux-ci
ci sont mis en
solution dans l'éthanol. Lorsqu’on fait réagir de la soude concentrée avec
l’oléine, on obtient du glycérol et de l’oléate de sodium, solide blanc très peu
soluble dans l’eau salée. Le glycéro
glycéroll est miscible à l’eau.. L’oléine est présente
en grande quantité dans l’huile d’olive (60 à 80%) et l’huile d’arachide (40 à
70%) mélangée à d’autres esters d’acides gras et du glycérol. L’huile a une
densité voisine de 0,9 et n’est pas miscible à l’eau. Le savon, peu soluble dans
l'eau salée, est ensuite relargué dans une solution concentrée de chlorure de
sodium. Soude (ou hydroxyde de sodium) ; Corrosive pour les yeux et la
peau.

Ethanol ; Facilement inflammable

inflammable.

Le But :
 Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon.
 Montrer l’influence d’un réactif sur le rendement ddee la transformation.
 Montrer que la solu
solubilité d’un savon dépend de la dureté
ureté de l’eau
employée. Interpréter la solubilité des savons dans l’eau en termes de
relations structure-propriétés.
propriétés.
 Étudier l’influence de la dureté de l’eau sur le po
pouvoir
uvoir moussant et lavant
des solutions savonneuses .

Materiels et prouduits :

Principe du relargag
relargage :

Lee relargage est un procédé qui consiste, lorsqu'un produit est

soluble à la fois
ois dans l'eau et dans un autre liqui de non miscible à
l'eau, à ajouter à ce mélange liquide un peu de chl chlorure
orure de sodium
pour faciliter la séparation. En effet, la solubili
solubilité
té du produit concerné
est moins importante dans l'eau salée que dans l'eau u pure
(augmentation de la force ionique du milieu). De pl plus,
us, la densité de la
phase aqueuse saline est plus grande que celle d de l'eau.
Le relargage permet de faire précipiter le savon :
le savon est très peu soluble dans l’eau salée contrair
contrairement
ement au glycérol
glycé
et à la soude.
Mode opératoire :
Réaction de saponification :
Dans un ballon de 250 mL, introduire, avec beaucoup de
précaution,, 9 g de soude et 30 mL d'éthanol à 95°. Agiter,
r, afin de
dissoudre la soude.

. Ajouter alors 15 mL d'une huile alimentaire constit

constituée
uée uniquement
d'oléine et quelques grains de pierre po
ponce.
Réaliser un montage à reflux puis chauffer pendant 30 mn
(thermostat 6), sans dépasser 90°C.

Relargage :
A la fin du chauffage, verser le contenu du ballon
dans un Bécher contenant une solution de chlorure de sodium saturée
(20 g de NaCl dans 100 mL d’eau).
On observe la formation d'une couche d’un solide jaunâtre
aunâtre qui flotte à la
surface de l'eau salée : c’est le savon qui précipite.
Cette opération s’appelle le relargage.
•Filtration et lavage :
Filtrer à l'aide d'un filtre Büchner de grand diamè
diamètre.tre. Laver le savon à
l'eau glacée,
acée, dans le filtre Büchner. Mesur
Mesurer le pH du filtrat. Laisser
sécher le savon (lui donner forme en le mettant dans un moule).
Si la filtration sur filtre Büchner est trop lente,
lente,utiliser
utiliser un filtre plissé et un
entonnoir : filtrer le contenu du bécher et récupérer le savon, comme
indiqué sur le schéma ci ci-dessous :

Partie pratique :

1) Justifier que la réaction de saponification est totale :

La dissociation
ciation d'un ester dans l’eau a pour conséquence la formation d'un
acide et d'un alcool quivont
vont réagir à leurs tour pour former l’ester cette une
réaction d’équilibre.La
La saponification nécessite la présence d'une base forte
concentrée ,donc la fonction acidecarboxylique du couple acide /base est très
faible. on pourra dire donc qu’il n’y aura pas d’alcool pour réagir avec l’acide

( un réactif limitant).

2) Pour quoi ajoute-on de l’éthanol ?

l’équation de saponification qu’on a vu dans la manipulation, consiste à faire
réagir l’oléine avec de l’hydroxyde de sodium NaOH en ajoutant de l’éthanol,
et ça par ce que l’éthanol permet au réactif d’entrée en contact entre eux
même dans la solution, car l’oléine et l’hydroxyde de sodium sont tous les deux
solubles dans l’éthanol (transfert de phase des réactifs).

3) Calculer les quantités de matières de l’huile alimentaire et de

soude introduits dans lemilieu réactionnel :

Calculer la quantité de matière de l’oléine :

 4) Déduire le réactif en excès :
Avanc

ement

t=0 0 0

t x

tf f

La réaction de saponification est totale

5) Calculer la masse maximale de savon qu’il est théoriquement
possible de former :

6) En déduire le rendement de la réaction (si la masse de savon

expérimentalement

obtenus est
Conclusion :
La saponification est l'action d'une base sur une eesterr ; elle est rapide et totale ;
elle donne un sell et un alcool :

Ester + Base Sel + Alcool.

Les graisses et les huiles, végétales ou animales, sont des mélanges

ges de
glycérides.Un
Un corps gras est décomposé par l'eau en donnant du duglycérol
glycérol et un
mélange d'acide gras. Un corps gras traité vers 100°C par une solution de soude,
donne un savon:
Glycéride + Soude Glycérol + Savon.