Contrôle de l’hydrolyse d’un ester :

synthèse d’un savon par saponification et propriétés des savons dans l’eau

Objectifs
Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon.
Montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation.

Présentation de la démarche
Le savon est le produit de la réaction d' une solution concentrée de base (hydroxyde de sodium ou
de potassium) sur un corps gras . Lorsqu’on opère avec NaOH on obtient un savon « dur » et si l’on
travaille avec KOH on obtient un savon « mou ou noir ».
Les corps gras sont des composés naturels d’origine végétale ou animale, encore appelés lipides.
Ils sont essentiellement constitués de triglycérides qui sont des triesters du propan-1,2,3-triol (glycérol) et
d'acides à longues chaînes carbonées ( de 4 à 22 C) non ramifiées comportant un nombre pair d’atomes de
carbone, appelés « acides gras ». On distingue les acides gras saturés des insaturés :
Acides gras saturés Acides gras insaturés
Consommation recommandée pour la prévention des
maladies cardiovasculaires

Hy Hydrogénation
Graisses (solides à t° ambiante) ⇐ Huiles ( sensible à l’oxydation)

Les huiles végétales propres à la consommation ( olive, arachide, tournesol,colza,..) ne sont pas toutes
destinées à la même utilisation. En particulier, plus une huile comporte d’insaturations et moins elle est
recommandée pour la friture. L’oxydation des doubles liaisons conduit à des produits nocifs. C’est
pourquoi les huiles peu insaturées ( comme l’arachide) sont réservées à la cuisson et les huiles très
insaturées comme l’olive sont réservées à l’assaisonnement.

L' action de l’hydroxyde de sodium (soude) ou de potassium (potasse) sur le triester conduit à un
carboxylate de sodium (ou de potassium) constituant le savon proprement dit et à du propan-1,2,3-triol ou
glycérol.

CH2-O-CO-C17H33 CH2OH

CH-O-CO-C17H33 + 3 HO - = CHOH + 3 C17H33COO-

CH2-O-CO-C17H33 CH2OH
Triglycéride de l’huile d’olive glycérol ion oléate

La saponification s’apparente à l’hydrolyse d’un ester : c’est une hydrolyse basique. Elle se fait
plus rapidement que la réaction d’hydrolyse.

Mode opératoire

Porter des lunettes (solution de soude concentrée).

– Verser 12 mL d' huile d’olive dans un erlen et ajouter 12 mL de solution d’éthanol et 6,4g de
pastilles de soude ( ou une solution d’hydroxyde de sodium 7 mol.L-1)
– Ajouter quelques grains de pierre ponce.
– Chauffer à reflux pendant 30 minutes.
– Après condensation des vapeurs, ajouter quelques gouttes de parfum. Mélanger.
–
 Verser avec précaution le mélange encore chaud dans un bécher contenant 100 mL d' eau salée
-1 1
froide de concentration massique 200 g.L . Cette opération s’appelle le relargage .
– Écraser les grumeaux de savon formés et bien agiter (éventuellement avec un agitateur
magnétique).
– Filtrer à l'
aide d' un filtre Büchner de grand diamètre (la filtration est difficile et les pores du papier
se bouchent facilement). Mesurer le pH du filtrat.
– Reverser le savon dans 100 mL d' eau salée froide (opération de lavage), en perdant un minimum
de produit.
– Mesurer à nouveau le pH du filtrat.
– Laver à l' eau glacée le savon dans le filtre Büchner.
– Mesurer le pH. Il doit être compris entre 9 et 10.
– Laisser sécher le savon (lui donner forme éventuellement en le mettant dans un moule).
Si l’on veut calculer le rendement de la saponification, il est nécessaire de pouvoir bien sécher le savon.
Pour cela, l’effriter, le remettre à l’étuve, puis l’écraser, le remettre à l’étuve jusqu’à masse constante.

Propriétés des savons dans l’eau

- Dans un tube à essais introduire un peu de savon et de l’eau distillée, agiter et observer
- Dans un tube à essais introduire un peu de savon et de solution de chlorure de sodium, agiter et observer
- Dans un tube à essais introduire un peu de savon et de solution contenant des ions Mg2+ ( ou Ca2+),
agiter et observer.

Résultats expérimentaux

1. Écrire l’équation de la réaction de saponification en considérant que le triglycéride est un triester de

l'
acide oléique de formule brute C18H34O2.
2. Donner la formule topologique du savon obtenu, que peut-on dire de sa structure ?
3. À l’examen des produits formés, l’estérification de l’alcool issu de cette réaction peut-elle avoir lieu ?
Quelles en sont les conséquences sur l’évolution de la transformation ?
4. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rôle joue l' éthanol ?
5. Donner le nom et la formule du savon préparé. Si l’on admet que l' huile ne contient que le triester de
l'
acide oléique, quel est le réactif limitant ? Justifier ce choix.
6. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
7. Calculer la masse de savon attendue et le rendement de l' opération. Mettre les résultats en commun et
comparer la réactivité de la solution de soude à celle de l’eau.
8. Que conclure quant au rôle des ions hydroxyde dans cette réaction d’hydrolyse en milieu basique par
rapport aux molécules d’eau dans l’hydrolyse d’un ester ?
9. Sachant que les propriétés détergentes d’un savon sont liées à la concentration en ion carboxylate ( +
la concentration est élevée , + l’activité détergente est importante), que peut-on dire de l’efficacité
d’un savon pour un lavage à l’eau salée ? à l’eau dure ( riche en ion calcium et/ou magnésium) ?

1. La mise en évidence expérimentale du principe de l’opération de relargage est vue lors de l'
étude des propriétés des savons.