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TP:SYNTHESEDUNSAVON(PARTIE1ET2)

NIVEAU:TERMINALES

OBJECTIFSDUTP:
Etudierpuisraliserexprimentalementunesaponification
Calculerunrendement

COMPETENCESMISESENJEU:
tester,complter,expliqueretjustifierunprotocole
Avoiruneattitudeexemplaireauniveaudelascuritlorsdesmanipulations

PREREQUISPOUVANTDONNERLIEUAUNEEVALUATIONDIAGNOSTIQUE
Reconnatredanslaformuled'uneespcechimiqueorganiquelesgroupes
caractristiques:OH(hydroxyle);CO2H(carboxyle);CO2R(ester);
crirel'quationdesractionsd'estrificationetd'hydrolysebasiquedunester
Mettreenuvreaulaboratoire,enjustifiantlechoixdumatrielutiliserun
chauffagerefluxetunefiltrationsousvide

TEMPSDISPONIBLE:
PARTIE1:2HEURESCLASSEENTIERE
PARTIE2:DUREEDUTP2H

DOCUMENTSMISADISPOSITIONENTP
Rsultatsdelapartie1etnoncduTP
fichesscurithydroxydedesodiumconstruitepartirdesfichesINRSouinternationaledu
CDC(CentersforDiseaseControlandPrevention):
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/fr/osh/ic/nfrn0360.html
fichemthodefiltrationsousvidevisuelleissuedusiternchimie:
http://www.educnet.education.fr/rnchimie/di/default.htm

DEROULEMENTDELASEANCE
Partie1:ClasseentireEngroupede4lvessousformedequestionnement
aprslectureettudededocuments
Partie2:groupesenlaboratoires18tudiants
o Manipulation1:engroupede4pourladterminationdesconditionsde
scuritpuisengroupede2pourlaralisationdusavonentubeessai
Pourlesavonentubesessais,ilfautveillerrespecterscrupuleusementla
scuritlorsdelamanipulationnotammentlorsduchauffagedutube
essaispermettantlasortiedusavon,seplacernotammentsousunehottede
protection.

o Manipulation2:engroupede2pourlasaponificationraliseavecun
montagereflux.

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PARTIE1:tudededocuments

Document1
Les premiers savons ont t raliss au Proche-Orient 2 500 3 000 ans avant notre re.
Selon Claude Galien, mdecin grec du II me sicle, le meilleur savon sobtient en traitant la graisse de
mouton, de buf ou de chvre par une lessive de cendres et de chaux(1). Au cours du premier
millnaire, le savon reste gnralement employ comme remde dans les maladies de peau.

La fabrication du savon, par bullition dun corps gras et dune base, ne se dveloppera quau XVme
sicle ; le mlange initial est alors une composition faite dhuile dolive brute, de lessives tires de
cendres ou de plantes marines et deau de chaux. Le savon tire son nom du premier centre de
fabrication : Savona, port ligure ouvert sur le golfe de Gnes.

En 1779, William Scheele identifie le glycrol, alors quil saponifiait divers corps gras.
partir de 1809, Eugne Chevreul entreprend une tude approfondie des corps gras ; il identifie les
principales matires grasses et interprte la saponification comme une raction chimique. La formule
brute du glycrol est tablie en 1836 par Jules Pelouze ; en 1859, Adolphe Wurtz dcouvre la srie
des glycols (diols) et en 1873, Charles Friedel fait la synthse du glycrol.

La rvolution industrielle dveloppe les besoins en savon, qui cesse dtre un produit de luxe et
devient un produit de premire ncessit.
Daprs un site Internet

(1)
Le texte utilise lexpression lessive de cendres et de chaux pour nommer une solution aqueuse
contenant de lhydroxyde de potassium et de calcium.

Sujet de Baccalaurat - 09/2008 rattrapage Mtropole- EXERCICE III. HISTOIRE DE SAVONS

Paragraphe1:Feuillederecherche
Quelestlenomdelatransformationchimiquecitedansletextequipermetdefabriquerdusavon?
Apartirdu15esicle,quellessontlesfamillesdecompossquidoiventragirpourfabriquerun
savon?
Yatildesinformationssurlesconditionsopratoires?
Avotreavis,peutonfabriquersimplementunsavonenlaboratoiresionpossde:
o Delhuiledolive?
o Unesolutionaqueusedesoude?
o Undispositifdechauffage?
Informations
L'huiled'olive(d=0.89)estcomposed'environ99%dematiresgrasses,delacideoliquemaisausside
lolinetriesterdelacideoliquedeformuleC57H104O6

Hydroxyde
oline Savon
Ractif desodium(soude)

Solubilitdansl'eau insoluble soluble soluble


Solubilitdansl'thanol soluble soluble
Solubilitdansl'eausale insoluble soluble peusoluble
Massemolairemolculaire
884 40 304
(g.mol1)

o comment faciliter la rencontre entre la phase aqueuse et organique afin que les espces
puissentragir?

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Document2:ExtraitsdusujetdebaccalauratposenAfriqueenJuin2002
Malheureusementleprofesseuraversducafsurcertainespartiesduprotocole...

1
Exprience
Lorsd'unesancedetravauxpratiques,MarieetJulien,
tudiantsdeterminaleS,doiventprparerunsavonpar
saponificationd'unehuilevgtale.
Surleprotocoledistribuauxlves,onpeutlire:

Lasynthsedusavonsedrouleen2tapes.
2
1retape:dansunballon,introduirem=10,0gd'huiled'olive,
V=20mLd'unesolutiond'hydroxydedesodiumdeconcentration
c=7,5mol.L1,V'=10mLd'thanolquiapourutilitde
etquelquesgrainsdepierreponcequiservent 4
3

Danscesconditions,lhydroxydedesodiumestenexcs.

2metape:aprs40minutesdechauffage,lemlangeractionnel
esthomogne.
Verserlemlangeractionneldansunesolutionsaturedechloruredesodiumtouten
agitantavecunagitateurdeverre.
Filtrerensuitesurleproduitsolideobtenu.

5

Scherceluiciltuve,puisdterminersamasse.
LamassedesavonsecobtenueexprimentalementparMarieetJulienestm=8,50g.

Donnes:
Glycrol CH2OHCHOHCH2OH propane1,2,3triol
Acideolique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Acide(Z)octodec9neoque
quel'onpourranoterRCOOH
Massesmolaireseng.mol1
Hydroxydedesodium 40
CorpsgrasG 884
Savon 304

Paragraphe2:Feuillederecherche
Alalecturedeceprotocole:
Quesecachetilderrirelestaches?
Donnezdesprcisionsquantauchoixdumontageutilis,delaverrerieutiliserpour
prleverlesractifs,delatechniquedefiltrationimpose
Pourquoiutiliserdeleausale?
Ilnyaaucuneconditionsdescuritrappelezles.



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Ayantregardlnoncdusujetde
bacAfriqueJuin2002,pourriezvous

maiderrpondreauxquestions

concernantjustementcette
Mettredessindun
transformationquitaientposes?

visagedtudiant

Jailuaussidanslalittraturequel'huile
d'olivetaitconstituedecorpsgras
formspartirduglycrol(untrialcool)
etdediffrentsacidesgras(acides:
palmitique,starique,linoliqueet
olique).

Paragraphe3:Feuillederecherche
1)commentsappellelatransformationmettantenjeuunalcooletunacide?
2)Commentalorscririezvous
laformulesemidveloppeducorpsgrasG?
l'quationchimiquecorrectementajustesymbolisantlasaponificationdeGparlasoude?
3)Lesavonobtenupeutcontenirdestracesdesoude.Queltypederactionchimiqueest
alorssusceptibledeseproduiresionlemetaucontactdeslipidesdelapeau?
4)Onsupposequel'huiled'olivenerenfermequelecorpsgrasGformpartirduglycrol
etdel'acideolique.
a)Vrifierquel'hydroxydedesodiumtaitbienenexcsparrapportG.
b)CalculerlerendementdelaractiondesaponificationdeMarieetJulien
(Lestapesdecescalculsvousserontbienutilespourcalculerlerendementdevotrepropre
synthselorsdelasancedeTP)



















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Partie2:TPSynthsedesavons

Situation1:Untudiantveutraliserleprotocolecidessousdefabricationdunsavonentube
essais

Problme:
Alalecturenotammentdeceprotocoleetdesesdiffrentestapes,aidezleprciserquelles
sontlesconditionsdescuritrespecteretquellesprcautionsilfautprendre.

Feuillederecherche
Aprsvalidationdesconditionsdescuritpourchaquetapeparleprofesseur:Ralisez
lexprience
o Comprenezvousquoisertlthanol?Commenttestersimplementsicestvraiment
dusavon?

Protocole
Etape1:
Danslefondduntubeessais,introduire10pastillesoupaillettes
desoudesolide.Recouvrirjustedeaudistilleafinquellessoientsubmerges.
Notezlevolumequalitativement(V)
Agiterafindefaciliterladissolution
attention,lasolutionschauffe
lasolutionsetrouble,cecitantdlaprsencedimpuretsinsolubles,ducarbonatede
sodiumrecouvrantlespastillesdesoudecontenuesdanslepotcenestpasgrave.

Etape2:
Introduireproprementdansletubeessaisetsansmlangerunvolumedouble(2V)dhuile
dolive.
Lhuiledolivemoinsdensenesemlangepasaveclasolutionaqueusedesoude.Ilnyapasde
raction.

Etape3:
Sansremuerletube,etsansmlanger,introduiredlicatementdansletubeessaisunvolume
dthanolgalauvolumenotqualitativementdelasolutiondesoude(V)
Observerlestroisbellesphasessuperposables

Etape4:
Boucheravecunbouchonadaptautubeessaisetremuerviolemmentenmlangeantles3
phases.
- Les3phasesshomognisentrapidement
- Laractionchimiquedonnelieulaformationdunsolide:lesavon!!!

Etape5:laplusbelle.
Onveutextrairelesavon
Dboucherrapidementletubeessais.
ApprocherdoucementlefonddutubedelaflammedunbecBunsen.
Lesvapeursdthanolquivontseformervontpousserlesavonlextrieurdutube.
Rcuprerlemorceaudansunecoupelle,modelezleenutilisantlesgants.

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Situation2:synthsedunsavonetrendement

Entenantcomptedesinformationsapporteslorsdelapartie1,ralisezlamanipulation
dcritedanslexercicedebaccalauratetcalculezlerendementdecettesynthse.

Compterendu
Lafeuillederechercheserajointeaucompterendu.Celuicidevraprciser:
- Commentraliserlasynthsedunsavonenlaboratoireaveclesconditionsde
scuritassocies
- Lestches15compltes
- Vousprciserezparunnometunequationltapedelajoutdeausale
aboutissantlaprcipitationdusavon(carboxylatedesodium)
- lecalculdurendementdeMarieetjulienetlevotre.

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BILAN
- Le scnario du TP commence par ltude au travers dnoncs dexercices de
baccalaurat de la saponification et se finit quantitativement par un calcul de
rendement.

Partie1:
- ContrairementunTPclassiqueounprotocoleintgraletexpliquestdonn,le
scnarioestconudetellemanirecequeltudiantconstruiseleprotocolepetit
petit en renforant ses connaissances sur cette transformation chimique quest la
saponification.
- Lalecture,ltudedesdocumentsaveclarecherchedesrponsesengroupede4
constituent en fait un cours actif construit par ltudiant avec lobjectif de
ralisationexprimentalelasancesuivantedeTP.

Partie2:
- Lamanipulationentubeessaispeutprendremoinsd1heure,lestudiantsayant
travaillenamontetsachantcequilsvontraliserpeuventlancerlasaponification
directementaussi.

Respectdesconsignesde
scuritparrapport
lhydroxydedesodiumen
pastille




3phasessuperposables












Respectdesconsignesdescuritparrapportlasortiedu
savon:soushotteinclinaisondutubeessais

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- La rflexion sur lthanol et son rle dentremetteur entre phase huileuse et


phase aqueuse est intressante avoir avec les tudiants: il faut bien que les
ractifspuissentmieuxserencontrer.

- Pourlasynthse,lefaitdavoirfaittravaillerlestudiantsapermisdeconstaterune
diminutiondesquestionsrelativesaumontagereflux,lentreetlasortiedeau,les
pierresponcenotionstoujoursimportantes(ettropsouventrappeles)pources
tudiantsscientifiques:lestudiantssaventdoncoilsvont.
- Comme pour un TP prcdent concernant lacide benzoque, ltudiant pourra
reveniraulaboratoirercuprerlesavonsecaprsschageltuveafindecalculer
lerendementdesasynthse,letravailtantrendulasemainesuivante.
- LeCompterendupermetltudiantdereprciserlesconditionsopratoiresdela
saponificationetnotammentlerelargage(Uneexplicationquelonpeuttrouverdans
lalittrature,etquenajoutantdesionssodium,ondplacel'quilibre
RCOONa(s) = RCOO(aq) + Na+(aq) dans le sens de la formation du carboxylate de
sodium(savon)RCOONa(s)

- La notion de rendement est aussi prciser: le rendement d'une raction est le
rapportdelamassedeproduitobtenuparlamassedeproduitquel'onobtiendraitsi
la raction tait totale, ce qui ncessite lcriture de lquation chimique
correctementajustecequinestpasfacilepourltudiant.

BIBLIOGRAPHIE
- InspirdusujetdebacS2002AfriquesessionJuin.
- QuelquesdmonstrationsdechimieparMauriceCosandeySuissedvdVido2006
FilmdeManuelFragnireMikeFoxtrotProductionsetCRC(CommissionRomandede
Chimie)
- Fichedescuritsurlasoude(ouhydroxydedesodium)labore(voirexemple)partirdes
fichesissueduCDC(CentersforDiseaseControlandprevention):
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/fr/osh/ic/nfrn0360.htmloudesfichesINRS:
http://www.inrs.fr/INRSPUB/inrs01.nsf/IntranetObjectaccesParReference/Rubrique9a/$File/Visu.html

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