Ecole Supérieure de Technologie

Département de génie des procédés

Travaux pratique de chimie organique :

Synthèse de l’aspirine

Préparé par :
 Yassmine Msaad
 Brahim Amasguine
 Assia Anouar
Encadré par : Mr El Halil
Group : 10
Fait le : 1/04/2021
Année universitaire : 2020/2021

1
 I. Introduction
L’aspirine est un médicament utilisé comme analgésique, anti-inflammatoire
antipyrétique. Il a été mis sur le marché en 1899 par la société allemande Bayer, suite
aux travaux du chimiste Felix Hoffmann, qui mit au point un procédé de synthèse
industrielle de l’acide acétylsalicylique. C'est un dérivé de l'acide salicylique. Le terme
salicylique vient du nom latin du saule (salix), dont on utilisait l'écorce pour ses
propriétés curatives. L’aspirine est obtenue par une réaction d’estérification catalysée
par un acide

II. Objectifs
Nous allons réaliser la synthèse de l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique avec
l’anhydride éthanoïque.
Cette réaction est un peu lente mais totale contrairement aux réactions
d’estérification, d’autre part elle est plus rapide (15 à 20min) si on utilise un excès
d’anhydride et que l’on chauffe sans toutefois dépasser 70°C .par la suite nous
Caractériserons l’aspirine par chromatographique.

III. Données Physico-chimiques

M(C)= 12,0 g.mol-1 M(O)= 16,0 g.mol-1 M(H)= 1,0 g.mol-1
 Anhydride éthanoïque
- Liquide incolore d’odeur piquante
- Soluble dans l’eau
- Densité=1,082
- Masses molaires d’Anhydride éthanoïque (liquide)= M = 102 g.mol-1
- Masse volumique de l’anhydride éthanoïque= 1,082kg.l-1= 1,082 g.ml-1
- Température de fusion Anhydride éthanoïque=-73 °C
- L’anhydride éthanoïque est hydrolysé dans l’eau.
 Acide salicylique
- Solide blanc
- Température de fusion (p = 1,013 bar) : 159 °C
- Peu soluble dans l’eau à froid, soluble à chaud, très soluble dans l’alcool et
l’éther
- Masses molaires de l’acide salicylique (solide) : M = 138 g.mol-1
- Température de fusion de l’acide salicylique : 157 °C.
- Solubilité de l’acide salicylique dans l’eau :
• à 20°C : 2 g.L-1
• à 100°C : 70 g.L-1
 Aspirine : acide acétylsalicylique
- Solubilité de l’aspirine dans l’eau à 25°C = 3,3 g.L-1 (peu soluble)
- Solubilité de l’aspirine dans l’éthanol à 25°C : 200 g.L-1 (soluble)

2
 - Masses molaires de l’aspirine (solide) : M = 180 g.mol-1
- Température de fusion de l’aspirine= 135 °C

IV. Mode opératoire

- Préparer un montage à reflux avec
refroidissement à l’air
- On a introduit dans un erlenmeyer de
250ml bien sec, 5g d’acide salicylique
sec avec 7 ml d’anhydride à l’éprouvette
graduée et 5 gouttes d’acide sulfurique
concentré, sous agitation
- On a placé l’erlenmeyer contenant les
réactifs dans le bain marie à 60 °C
pendant 20 min avec agitation.
- On passe à la cristallisation en deux
étapes, premièrement sous un courant
d’eau froide, et après avoir ajouté 50 ml
d’eau distillé, on met l’erlenmeyer dans
un bain d’eau glacée pendant 10 min.
- Ensuite on a filtré notre mélange dans le filtre de Buchner, et on a
transférer les cristaux dans un bécher sec, donc on obtient un solide qu’il
s’agit de l’acide acétylsalicylique (aspirine impur)
- Pour avoir une aspirine pure on a passé à la recristallisation, dans un
erlenmeyer on a ajouté une solution de 20 ml de l’éthanol et l’eau distillé
sachant qu’on a 75% de l’eau distillé et 25% de l’éthanol, puis on a chauffer
légèrement, au bain marie (à T=70°), pour dissoudre le solide, après on a
refait la filtration pour avoir l’aspirine pur.

V. Résultat et Interprétations
1- Le rôle de l’acide sulfurique : L’acide sulfurique joue le rôle d’un
catalyseur.

2- Le réactif en excès est l’acide salicylique, car on veut que la totalité de

l’acide salicylique réagisse pour avoir l’aspirine.

3- L’équation de la réaction d’hydrolyse de l’anhydride éthanoïque.

des

3
 4- Calcul de la quantité de matière des réactifs utilisés

Réaction Acide salicylique + anhydride acétique  Aspirine + Acide acétique

Etat initial n0=3,6*10-2 mol n0=7,4*10-2 mol 0 0
Etat final n0-xmax n0-xmax xmax xmax

Et on sait que l’acide salicylique est le réactif en excès, donc xmax=3,6*10-2 mol
Donc la quantité de matière maximal de l’aspirine est n= xmax= 3,6*10-2 mol
Alors calculant la masse : m= xmax*M=6,49 g
5- Comment choisit-on un solvant de recristallisation :
Les substances cristallisées, que l’on recueille, à l’état brut, à la fin d’une réaction,
contiennent généralement des impuretés. Une recristallisation sert à purifier un
produit brut obtenu lors d'une synthèse.
Faire recristalliser une substance brute, consiste dans les cas les plus simples à la
dissoudre dans la quantité minimum d’un solvant choisi, à son point d’ébullition et à
laisser refroidir la solution qui donne des cristaux purs. La purification des
solides par recristallisation est basée sur leurs différences de solubilité dans un
solvant bien choisi. Celui-ci doit :
 Etre chimiquement inerte vis-à-vis du produit à recristalliser
 Dissoudre les impuretés facilement à froid et très difficilement à chaud.
 Dissoudre le produit à recristalliser totalement à chaud et très peu à froid.
 Donner facilement, les cristaux du produit.

6- Pourquoi doit-on utiliser de la verrerie sèche.

On doit utiliser de la verrerie sèche pour éviter l’hydrolyse de l’anhydride, donc
la destruction d’un réactif.
7- Calcul de rendement de la synthèse
𝑚𝑒𝑥𝑝
𝑛𝑒𝑥𝑝 ⁄ 𝑚𝑒𝑥𝑝
On a le rendement= 𝑛 = 𝑚𝑡ℎé𝑜 𝑀 = 𝑚 × 100
𝑡ℎé𝑜 ⁄𝑀 𝑡ℎé𝑜

Le rendement de l’aspirine impur, avant la recristallisation :


6,46
𝑟= × 100 = 99%
6,49
 Le rendement de l’aspirine pur, après la recristallisation :
2,69
𝑟= × 100 = 41%
6,49
Après la recristallisation et la filtration de l’aspirine on remarque une
diminution au niveau de rendement ce qui implique que la masse expérimental de
l’aspirine avant ce procédure n’était pas pure donc elle a contenu des impuretés, et
sachant que la température de fusion de notre aspirine est 133 °C qui est très proche
de celle de l’aspirine pure : 135°C, d’autre part on a fait beaucoup de lavage, (filtration)
donc on a perdu tous les impuretés, et il nous reste que l’aspirine.

4
5