‫الجمهورية الديمقراطية الشعبية الجزائرية‬

République Algérienne Démocratique et Populaire

Département du second cycle

Filière : Génie des Procédés
Spécialité : Procédés Organiques

Chimie Organique Approfondie

TP 1 : Synthèse de l’aspirine

Elaboré par :

DEHNOUN Nesrine
SEDJAI Hanane
BEKHTI Yasmine
DAOUDI Ines

2022/2023
L’aspirine est considéré comme le
médicament le plus populaire de l’histoire
de la pharmacie et de la médecine, il fait
partie des médicaments les plus prescrits
au monde, il a des propriétés analgésiques
(diminue douleur et fièvre).

Le principe actif de l'aspirine est l'acide acétylsalicylique qui a pour

formule :

L’aspirine est synthétisée selon la réaction de substitution suivante :

Matériel & produits :

- Ballon bicol - Acide salicylique

- Cristallisoir
- Plaque chauffante
- Réfrigérant
- Entonnoir Büchner
- Acide sulfurique
- Anhydride éthanoïque

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Protocole expérimental :

a. Montage à reflux :

- On prépare un bain marie et l’eau doit être à

50-60°C
- Dans un ballon bicol, on introduit 5 g d'acide
salicylique
- On ajoute 7 mL d’anhydride éthanoïque et 5
gouttes d’acide sulfurique
- On adapte un réfrigérant dessus le ballon et on
chauffe pendant 20 min à 50-60°C

b. Cristallisation de l’aspirine :

Après 20 minutes on place le ballon dans un bain de

glace et on agite doucement puis on y ajoute 75 mL
d’eau glacée jusqu’à cristallisation de l’aspirine.

c. Filtration sur Büchner :

On filtre le produit obtenu à l’aide d’un

entonnoir Büchner

d. Recristallisation :

Cette étape a pour but de purifier l’aspirine obtenue. On ajoute 3 mL

d’un mélange éthanol-eau. On laisse refroidir le liquide, l’aspirine
purifiée se cristallise lentement. Après filtration et lavage du précipité
à l’eau glacée, on essore et on laisse sécher.

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1. Mécanisme de la réaction :

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 2. Calculer la masse théorique :

A.Salicylique + anhydride acétique = Aspirine + A. éthanoïque

𝑡=0 𝑥=0 𝑛1 𝑛2 0 0

𝑡 𝑥 𝑛1 − 𝑥 𝑛2 − 𝑥 𝑥 𝑥

𝑡𝑓 𝑥𝑚𝑎𝑥 𝑛1 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 𝑛2 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 𝑥𝑚𝑎𝑥 𝑥𝑚𝑎𝑥

𝑚 5
𝑛1 = 𝑀
= 138 = 0. 036 𝑚𝑜𝑙
𝑚 ρ×𝑉 1.082×7
𝑛2 = 𝑀
= 𝑀
= 102 = 0. 074 𝑚𝑜𝑙
𝑛1 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 0 ⇒ 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 𝑛1 = 0. 036 𝑚𝑜𝑙
𝑛2 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 0 ⇒ 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 𝑛2 = 0. 074 𝑚𝑜𝑙

L’acide salicylique est le réactif limitant ⇒ 𝑥 = 𝑛1 = 0. 036 𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑥

𝑚𝑡ℎé = 𝑚𝑚𝑎𝑥 = 𝑛 × 𝑀 = 0. 036 × 180 = 6. 48 𝑔

3. Température de fusion :

On utilise un appareil numérique qui mesure le

point de fusion.
On met de la poudre d’aspirine dans un capillaire
qu’on introduit dans l’appareil et on prélève la
température de fusion et on la compare avec la
valeur théorique.
𝑇𝑓 = 135°𝐶 et 𝑇𝑒𝑠𝑠𝑎𝑖 = 132°𝐶

4. Calculer le rendement :
𝑚𝑒𝑥𝑝 5.516
η= 𝑚𝑡ℎé
= 6.480
= 85. 12 %

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 5. Par quoi peut-on remplacer l’anhydride acétique ?

On peut remplacer l’anhydride éthanoïque par l’acide éthanoïque, Il

s’agit d’un réaction d'estérification ou il suffit de remplacer le groupe
(− 𝑂𝐻 )en un groupe ester( − 𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3), selon la réaction
suivante :

6. Quel est le rôle de l’acide sulfurique?

Il joue le rôle de catalyseur, il augmente la vitesse de réaction, on ne

le retrouve pas dans le bilan global de la réaction mais il y participe.