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parrement sec'nd cycle 18re Annde GP 2Ar9D02A

tr, .:
.:

IvI6thodos ItrYsiques d'Ana$rso

Sdrie OZ : $pectnarcoPie hfrarcrry

Exercice I
Le ehlorure d'hydrog$ne gazeux prdsente un pic n 2890 cm'l du i la vibration d'dlongation de la
liaison H-Cl.
l. Calculer la constante de rappel de la liaison H-Cl.

2. Calculer le nombre d'onde du pic d'absoqption de la liaison D-Cl en admetlant que la constante
de rappel est 6gale i celle de la liaison H-Cl- Conclure.
2D : deutdrium (isotope de I'hydrogdne).

Exercice 2
Soit la serie de bandes IR (en cm-l) suivante :

a)3372(l,F),3045 (0, 1595 (rn), 1224 (F)

^ b)2962(F), rien entre 2800-1600 cm-l, 1450 (m), 721 (t).

c)3371 {f},2924(F), 1617 tfr,t467 (m), 1378(0.

, d) 30?0 (t), 1765 {F), 1594 (m), 1370 (m), 692 (0.
F : ft:rte, f : faible, m : moyenne,l :large
Chaque sdrie correspond i un des composes suivants : ac€tate de ph€nyle, octyiamine, ph6nol,

dod6cane.

Attribuer d chaque compc;sd son specffe IR en indexant toutes les bandes-

On donne quetques bandes IR importantes (ea cm-') caractdristigrcs pcur quatre isomEres d'un
composd dont la formule brute est C+HgO.

IsomdreA : 3000, 1718, 1370 et I 176.

Isom&re B : 33ffi (b), 2940, 1666 (w), 1075, 1000 et 962 (s).
Isomdre C : 2970, 27 18 sl'1.724.
lsomBre D : 2950, 1612 (s), 1100, 1030 ei-962.

s = stong (fort), w: weak (faible), b = broad 0arge).

I. Indiquer l'atgibution des bandes de vibration sous fo,rme de tableau, en indiquant la fonction
chim ique correspondante.

2. Donner les fotmules d€veloppdes de ces isorn&res ?

Page 1 sur 4

I
 I .-- .' ;' ':' :'
', n

Ddparternent Second Cycle ldre Annde GP 2A79t2020

L'au&e produit issu de la synthise de l'aspirine est l'aside 6thanolque de formule brute CrH+Oz.
1. Donner la formule semi"ddveloppee de l'acide dthano'ique et dc mdthanoate de mithyle qui est un
isomere de l'acide dthamoTque

2. Les spectres iafranouges de ces deux especes chimiques soat regrcupds dans le document 1 ci-
dessous. Une table de donnees de qpectroscopie infrarouge est dgalement foumie (document 2).

Identifier celui qui appartient & l'acide €thanoique en justifiant

Docismfit 1 : sperses tR de facire ehanoque et du m€&iloate de IrEftyE"

SpecbolH 1

$F€ehlHi

effo rr00
f&mbmdtwre{6tn}

Doculnant l: donndes pd.r h ssectroscoph lR.

tabb de dorr6es
farnlrc lhison non$r6donde {crBii
celone C=0 fi45 -17X;
akt€hyde
t"*i*H ztuu-'/w t
C=S 1120 - 1740
aci{le o-tt zflX!-3AlO
carboxYlhue C=O 174t, - 1800
€ster C=O 17m - 17fr(}
alcool
S*lt6 3200 -345{t
O-l{fl- 36{ru - 3700

Exercice 5

Quand une personne consofilme de I'alcool, celui-ci commence imm6diatement i passer dans Ie

sang. PIus le passage de I'alcool dans ,le sang est rapide, plus le taux dalcosl dans le sang
gHmirld en majeure:partie par le foie.
, augme*rtera rapidemen! et plus vite o:r sera ivre. L'alcool e$
Dans le foie, I'alcool est dlimind en deux itapes grnce i des enzlmes. Dans un premier temps,
l'alcool est transformd en dthanal par I'enzryme alcool dishydrogdnase (AD}D. L'€thanal est une
substance tr&s toxiqug qui provoque des ddgdts dans l'ensembtre de l'organisme. Il attaque les

Page 2 sur 4
 ,t\,

i55A
--.'AI.GER Ddpartement Second Cycle ldre Annde GP
1.:.'''....:

2019/2AZA'
.

mernbranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le systdme des eqTymesr Dans

un deuxidme temps, I'ettranal est m6tabolisd par I'enryme areta[ddhyde dCshydrog6nase (ALDF|.
Almdpr:Bhanol: Qd*O

l*.*.*,
+
EhanalCatL0

o6srdtron ,r-**
f
q6dtese &*oaeefirsl

On se propose d'dtudier la structure et les fonctions organiques de ces mol6cules par spectroscopie.

Document I : Spectoscopie tnfrarouge enphase liquide. spectre IRtr

Lhisort c-c c-o C=O {sborqrl€) c-H o-H

Ilonfrre doode 1{NXI-I250 1tE0-1450 165&r740 HIG.3xn 3200-3700
(cnr'l

Le document I dvoque les molecules d'€thanol et d'dthanal :

t. Repr6senter en formule semi-dCveloppde ces deux moldcules et sncadrBr leurs fonctions

caractdristiques.

2. euel est le nom du grCIupe fonctionnel portd Fr l'dthanol ? A quelle famille appartient cette

moldcule ?

Page 3 sur 4
 *
\
e55A ldre Annde GP 20wl2az0

3. euel est l; nom du groupe fonctionnel port6 par l'dthanalt ? A quelte thmille
appartient cette

moldcule ?
spectre infrarouge (IR) n la
4. En utiXisimt les donn6es spectroscopiques du tableau, associer chaque
molecule correspondante en justitiant"
Exercice 6
chacun i un composd
soient les spectres infra-rouge 1-3 repr6sent6s ci-dessous. lls COrrespondent
mdthylbenzdne' hex-
figurant dans la liste suivante : aminobenzdne, pentan-2-one, ph{nylm$thanol,
l-yne, phdnol.
bandes les plus importantes'
,dttribuer i chaque spectre le composd correspondant, en index.ant les

11' il + ++ra+!tt! I t.. ? ? | 'f t t ?.?tf ,,,,a.lu

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WAIrE{rta*tASil-lt

Spectre 2
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wrvBnilaens(o-t)

Specfie 3

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gs54
\.-,'*IEEE D€partement Second Cycle lire Annde GP
:

2A$/2OZA,

MCtlrcdes Physiques drAnalyse

$drie O4 : $pec.trroseopie d&,ti,,tasffi

Exercice I
Les spectres suivants ont 6td obtenus en bombardernent
dlectronique (Eq sur un appareil conrant
utilise en laboratoire d'anaryse, dont ie tiltre est de ,,quartrip0len.
ffpe
II
1" Pour chacun des speches, repdrez re pic de base et re pic mordcuraire.
2' cherchezi identifier le compose dont il s'agit. Pour
ce14 faites des essais d,addition de masse
des atornes rentrant dans Ia romposition de
moldeules organiques tels que c, H, o, N,
tout
en respectant les bases de la chimie organique. b) spm*r3
Le Srm .iru tr{ iel! d\[ hytrcrtr
t2 alcane
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Ir
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Sp{fE 1:

IU Le spectre suivant est celui d'un alcdne. Comparez ce spectre

avec le Spectre 12.

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ftDa

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60!a

50r
{t3
3'D1.

?otf
! ora

Sfrcctre 16

Page 1 sur 7
 Ddpartement Second Cycle
ldre Ann6e Gp
2At9/2020
Exercic€
I-e
chlore et le bronre^gnt plus d'un isotope
35Clet3?CIou7t}rets1Br;;;q*,*isotopiquescaractdristiques.
d'abondanse nafurelle non ndgkgeable.
La prdsenee de

Les spectres suivants sont ceux ae

co.nposds halogencs
€1-:1u: specre, repdrer ru** i*lopiqrJ"ur"*eri-&;; ne comportant ai azote ni oxyglne. Four
;;rrposer uoe formure ddveroppee.

b) Spe.tut9 d) Spechc2r

!ilDa
1l li
13 1.4
.il 3.8
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7tlu
{6 1..1

6tE .

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93 6.8
9{ tq) Sfrr
9.r J.5
96 qS 2w.
91 1.1 't
0r(
zo {B 50 io -ioo
0?0

Exercice 3
Le spectre suivant est cerui d'une mor*cure
qui coutient de larote.
I.Identifiez les fragments dont l'abondance
I'azote et ceux qui n,en contiennentpas,
rerativ* est supdrieure i 10% qai contiennent de
2. Donnez la formule de ces fragments.
3. Proposez une formule ddvelolpee de ce composd.
$prfrr 13

r0tFa+Anx
9tD5

8ffi
30
r016

$gx
5tD6

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T3
41
3ffi
2g16

t0rg

0 mlc sB
Page 2 sur 7
t/ Ddpartement Second Cycle
lire Annec Gp
'i=1,..:) 2AW/2020
Exercicg[

*lfftrffitT;tf* correspondent i 3 isomcres de formule brute c+Hroo.

Leur masse
1. Dans chaque cas, rmonnaite res pics
dominants et Ies ftagments perdus.
2' Attribuer i chaque formure d€veroppce
Ie spe*fie correspondant.

HO
\ Hsc,Mol-l HO

,,/a"*, H*c+cH3
CH,
llolfrule a tuolfcule b moleeule t

frt6
00r(
Eta
lw 16{,
?bl
ES(
8ttrr,
flnl
Eotf.
5r{l
-s.
{s{ .@a
aota
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rEt 30a
TW
7Ua
zox
ts{, t&a tlElt

Spectrt 27 Spech'e 28

V Ce spectre est celui d'une moldcule dont M : 120. Les abondances des pics M, M+l et M+Z sont
Ies suivantes:
M 28%
M+l 2,soh
M+2 0,18ya
Identifier la formule brute et propose@

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 16re Ann6e GP

spfcfir 32

sota

0lt 6

ttil.
6tD6

SrDa

alD(

?,VX

1lil'(

ltDs

0 fl t0 mrc60 00 100 r20

IV Le spectre suivant correspond auss@ M:120'

M 2r%
M+1 2.V/o
M+2 0,Of/s
Identifier u rorn,u.te brute et o**.ffi.
Sprch't 33

sD(

so(

7lx
6W

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ailX

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Page 4 sur 7
 Ddpartement Second Cycle ldre Annde Gp
2019/2A20'.''1 "' '

Exercice 6
u Parmi les moldcules suivantes, quells
correspondant&urdarrdngementdeUifaferty -sont
celles r-- lesquelles on devrait voir, un pic
_--- pour
?
l' DonnerlastructuredufragmentchargEetravareurder#e. j i
,

e)H^C'^-/Q-
*,-CH3
n)
Hrcd*r, ''

Hrc^oA-rcHs
voici les spectres correspondant dr 3 des 4 morecules dtudiees.
2. i
Attribuer chacun des spectres la mordcure qui convient.
Spectre I:
r r}oxl AH X 5T
gtF{
2g
Sr}rg

7W
suta

5W
4tx
3tlr6

zE,{ {5 75 1fi?
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Spectre 2 It

AIT T6 "

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s0r6 +

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Stlx 71

zur#, 86

10x 53

ll|
{0

IUCornmentdistinguerlesspectresdeC}LC}IzCH2CHOet(CH3)2CHCHo?

Page 6 sur 7
Ddpartement Second Cycle ltre Annde GP 2019/2CI20

Table of Comrlon Fragment Ions

t\/z Ious twz Ions

l:, C'I{r 63 C#Ir"
l6 o 65 CsHs"
l'i OH 67 C*Iz
l8 HzO 69 CsHs
l9 F 70 CsH,o
26 CN 71 CsHrr, CrHz-C=O
2',t CzH: ?2 CblIr"CO'CH2+11b
2ll CzH+. CO. Nz 73 CsHOCHr.CrHs0-C=O
C JI,CSIOH, CTHIOCHC}I3
2\, CzHs, CHO 74
30 CHzNHz.NO 75 -- c*t AHsO-C-O+2JIu, C?H5C0O+?H"
3i CH,OH, OCH3 1'r-cr{z-crJOCHs+Hb
-5tt5+tte
^
3:t o:
-1.:' SH 79 crl{5+2H"u. eq4!g-qu"
8l
8l -
34 HrS CoHs
-37
35. Cl Collro. CClz (alsq 84&86)
36.38 HCI eJ_- c.H;Etrct, (atre tl&y)
t9 crHrn 84 Cellrz
40 CH:CN.AI 85 Ccllrr. C+lIq{=O
41 -Cfir.CHrCN-, Ho 86 CrH11@{Hz+U-
CrHo
42
43.- CrHz, CHI('=O 88 ---
CHa-COOCzH:+E
44 cHiego+no" coz ffi.C:HTCOO+2Ho
rH,T"H.}\rH,
45 CHTCHOH.CHzOCHT. 90 ColI:'CH
CH,CHzOH,COOH
4.6
47
Noz
CHzSH. CH3S
4t-----etr3qry
rc
93----- CrH" CH-,Br@ 950

49.51 CHzCI 94 Cclls0+tl

io-*---cE 97
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CrHrs
-lrosG
51 c4I&:
tOO Houro'log of 72 & Q6
liz aI{.' IOI klomotogs or )v. /ir, o
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CHrCU:A{_
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55 C{Ir
C*Ic lo5 t&t@
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57 cnIL!aHs-C=Q.*-
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59 - uttrt !;-t"Itzil
C'rHrOCHa CH;O-C-O
C,I{sCHOH' CH3O-CHEH3-
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