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ANNée EPREUVE
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CLASSE DUREE COEFFICIENT

EVALUATION
SCOLAIRE
,20.~~./20~. N­ 02; (-;,kL-l·."l-'~L 1CJ.-:\cÎ\ '-),h (') !
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Nom du protesseu....·': '1

1 ,ft tt et.'''- bLv{)"Cd' 't;( JOUI' .:-­
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Quantité:

. Al ÉVALUATION DES RESSOURCES (24 points)

',:
EXERCICE;l:Vénflcation des sa~oirs" . , (8 points)
, 1. t>éfinirlesteri.Il.e~ suiyants :alèool,téaction d'estériflcation. lx2=2pts
2. Citer deuiméthodes d'dbtént~ondéréthanoL' ' O,Sx2=lpt
, il'ourqu()iparle~t;;oIlde lairipësan8"fiatnme? " . , . " . ., . l p t
4. Les affimlatiohssuivàntes 'sont;'elles vraies ou fausses 7 Corriger encloiulant la bonne répdnse si
, , l'affin:nationestfuusse. " ' , . O,5x4=2pts
4.1. L'actio~d~sodiUinsur un alcool est une réaction d'oxydoréduction dont l'oxydànt est le sodium
.' • ..• ,.' et le réduct~ur l'alcool. ' " '
'4.2:ÔQxyd~tid~m~nagéedu Méthylpr~pan-2~ol conduit·à la formation de la Méthylpropanone.
, 4.3~ La déshydratationintraniolécuhüredu méthandlest iinpù,ssible parce qu'il-ne possède qu'un seul
atome 4ecarborie. . . '. , .. ,.,'. . . f"

·.. "4.4. ·:L ~ ~lirinnati(ji1 progresslv~:de Pun des prodûits fonnésau cours cl; li ~e réaction· d'estérification
permet d';iugmenter la vitesse de réaction.
la
. 5; Choisir àchaqu~ fois bonne réponse parmi celles proposées. O,5x4=2pts
· . 5~LLecarbO!lefonétioniwl des alcoolsaunestructute géométrique: n) plane ~ b) tétragonal
. c) tétraé.driq't,1e. . .. .! .
· . . .. . .... . . . . ' . . .. . . 1.. . ,., . .
· .S.2. Lors de l'oxydatîOJim~nàgee des aléoolsenpresençe.du pÛr!nilllgI11l:1tc,l!c potassium en milieu
.' ,.acide;le virage d~I'.9xydantse félit·~ a) du violet au bleu; b) chi 'ii':licl il l'incolore; .' .
c) du vio letauveli. . ... .'. . .
S.3~ La' déshydr~génationcatalytique des alCools sc fait cn: .
. a}prése#cide.i'airet·du cuivreéhauffià 250o.Ç;·
b) abs~n~e d'el' air et'dù c\üvre ch;uffé à250°(:
.'. . ·c) ab~nce'de l'air et d~ cuivre chauffé 'à:4()00è .
·.. 5.4. Au cours de·ht réaciion des alcool~ avec le sodium; le milieu ré<}ctiünhcl prend lI~e coloration bleue
" en présence:du Bleu de Bromothymol d'où soncaraclèrc : a) acide b) neutre c) basique
.,'

•• EXERCICË2: Application des.. sav~irs . , (8 points)

1. On cdnsidèie.1es9om.po~ésorgMiques:süiva~ts: .' ' . ,. . . . '.
.. 'a) ClfJ -CH(CH.~)~· Ç(OH):(CHù-:-:· CiHs···.:,· .:byCHg: ~CH(CIl:I)- Clh.~ ONa ..
l.1; Donrterl~l:irn~mennoniericlatm·esYstimatiq~è.' .' ." .. ..... O;7Sx2=1,Spt
J;~; On ;éaJi~e, la' 'déshydratatio~ intramoléculaire -du "composé (a) ci-dessus, écrire les formules
...' semidév.elùppéës ~t les ~oms des produits de ~éaction obtenus. Préciser lequel est majoritaire. 2pts
2: .Eèriré laf6rtlwleseD1i~développée des composés suivants: . O,7Sx2=1,Spt
.' a) 2~brotno~3~éthyl-2-JnéthYlcyc1ohexanol .' b) Tétraméthylhutanal
". 3.L.ar~action<i; estérifi~ation d;urt alcoOl·Aé~.~;éseI1ced 'un acide carboxylique OB a conduit à l'obtention
.d'un esterC dont le ~lOti1 est l'éth~ooate d~isop~o~Yle. ...../.. .
·3.J. Identifl6rparleuino1ll, les deuxcomposés Aet B qui ontp~imis d'obtenir le composée. O,5x2=t'pt'
·3.2. En "utHis;int.Jes fonnules'semi~développées, écrire t'équation-bil.an de cette réaction chimique et
'préciser'se~caractédstiq~es: . . http://sujetexa.com lx2=2pts
 ,.
EXERCICE.3:lTtilisàtion des'savoirs (8 points)
'. 1. L'oxydationniénagéè de6g d'un nl0noa1cool's~turé A non cyclique en présence d'une solution de
pérlûanganate de potassium en excès en lnilieü acide a conduit à un composé B à chaîne carbonée
.. .•ramifiée, renfermant en masse 54,55% de carbone et q'ui mugit le papier pH humidifié.
. ·1; 1 ~ '. DétenninèrJa fonnule. brute de B en déduire celle deA. Donner la formulesemi-développée et le nom
.de chacun de ces dêiJxcoinposés oi:g"àniqües.. ' . . 2pts .'
. L2.. Ecrire l'éqj.!Gltion-:bilan de la réaction chimique qui a lieu. . Ipt
'1.3.· Le rendement de cette réactioneEt de 67%. Calculer la masse de composé B formé au cours de cette
. •. .réàcti~n chimique. . ' .. '. . . . . . . . . ...•. ' . . ..'. . .' 1,5pt
2. 6ansùri·balioiJ., on introduit23g.d'éthaliolet30~d 'acideéthanoïque. OO'chauffe à reflux pend~nt 25
.jOllfspuis oiverse le contenu du ballol1 dans un~ fiole jaugée de·.IL et ou complète le volume avec de
·Veau.distillée. On prélève ensuite 20 mL de la solution obtenue et on dose l'acide restant par une solution
de s~Ûde·deconcentrationCb= 4,125 moVL. Au point équivalent, on a versé exactement. 40 ml..
de soude.
2.1. MontrerqUlde mélange initial est un mélange équimolaire. Ipt
·2.2..' Ecrir~s011équatioii.~bilan· en utilisant les formules. serrii-déve1oppées. Ipt
2.3~ Dêtetminer.le poil1:centaged' a1coolestér.ifié à la: [fi de la réaction. l,5pt
ID~o~n!!n~e~'e~SL.:L• • • • • • • .1._.._.•••••• iilI, .
. BIÉVALUATI()NDES COMPETENCES 06 poin t51
·Sjtuati~m~problème : '..
'. '. L'cntr~priseIK.Sspécialisé~ans rimpottatiQiJ. et la distribution des boissons alcoolisées, a réceptionnée
'.. ce l11atiilunecàrgaison de vin dont les'6tiquettesindiquent 12°. Dans l'optique de conserver une clientèle
" de qualite à travers' des produits de qUijlité, une bouteille decestoè k est envoyée au laboratoire de
..... .1' entreprise pour ,~érifierl~valeurindiqu6esui J' éiiquette':pour ceJa;c' estAWA .i G li ne stagiaire de la classe
·.de Tle .scientifiquequi·esfêhaI'gée-cle-fair.ee~ti·à';"ail
;SûtH:;41,;conüHi te {ln" l!(~ fek: in bo·ratoire.. Le prbtocole
eX'pédmental utilise est le suivant: .
·'- DistiÙatî~l{du viIi : dans un baJlon, dn.mélange 10 cm de: vin avec 1me sn IUliol\ cl illlce de soude que l'on
3

· fixe àu'necolonn~dedistiUation:A la fiiJ.;100 cin3 de.distiIJnl cOlùcnant (ouI1'(~lh(ll101 cie J'échantillon de

vinétudiée~t recueilli.: .. '.. ." .
- OXYdationmé~agéede l'étllanoi: Dans unerlenmeyer, 0 1 n:~8'lisc un mel.ange constitué de 20 cm3 d'une
.. Sohlti~h:de diclu'o~ate de potassium de concentration mol tire O,2mollL; qllè~jques gouttes d'une solution
. d'àcide s~i:furiquecoi1cenÙéet lO'cm3 du distillat précéd':IlI. Aprb; 30 min de réaction, tout l'éthanol a
c0111pJèten1e~t Téagi. .. '. . .
.- Dosagé.:.4enlélan~eréacti9~11~Ü.:~st:·diiué;danslOOcJJr' d'eaud:îstil,lée ct les ions d.ichromate restant sont
.' dosés aveoü:Qe solution. cksulfate' de. rern de concentratiOli molaire 1· mol/L.· t~'éguivalence est atteinte
pour tin voiut;rie :de15~8 ciri3 de SOl~ltion dësulfatedcfcr l/ntiliséc.. .' . . .
A la fin de lamariip~la.tioil,·AWAdevr'a fom-nir au chef de Jaboratoh;c lm compte rendu de son travail
.' dans leq1JeLde~-afigurerle degré alcooliquè du vin étudié. . . . .
, . . NB :Tou(1f~ materielde laboratoire nécessaire estdisponible et j'indication de la bouteille ne peut être
au
acceptee pài-lc·contrôle qualitéqu~a:vec plus uneniarge d.e 110,2 0 •
•Tâ~be'1':pr6posèrririeinéthbdo16giequipenùettra ·àAWAde l'éaliser la demière étape de son protocole
·expérjl1).e{ità1~· "... '.' . . . , .' .". :.... ."' .... ;'.:. . . . . . ,'. 6IJts
Tâcbe2: A partir de :~osconna.i~saùcës~~ldê~AWAà'vérïfiersfl'indicatioti pmtée sur 1;6tique1tê est
correcte.. ' . .' .'. . ' .' .' . . ... .. . '. . . . . 10pts
.ciu donne le <:oup'leredo-x : Fe3+/Fe2+ etla MassevoJtimique de l'éthanol:_ 0,79g/cm3
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