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LYCEE TECHNIQUE
:·",SEYDINA UMAMOU LAYE Annéescolaire:2018-2019
Guéd'awaye Dakar Cellules de Sciences Physiques
Classe TS2

SElllE D~CICES SUR C9: LES ACIDES a-AMINES

-----·----·-----------~--·~-----·--·------------------- l
IDŒRCiç_J;_J:
La valine è~I un acide a--aminé dont la 1onnule développée peul s'écrire: R--CH(NH2)- COOH
1 / On effe-:lue une dé-:arboxylation et il se forme, entre autre, un composé organique B.
Ecrire l'équ:llion bilan de la réaction et préciser la fonction ainsi que la classe de B.
2/ On dissout m ~0 131 111:_, de B dans très peu d'eau. Ecrire l'équation de la réaction entre B cl l'eau et préciser les couples acido-
basiques en présence.
3/ La solul ion obtenue est neutralisée par une solution d'acide chlorhydrique de concentration C, = 1,5.1 O 1 mol.L· 1
L'équivatenLe e~t atteinte pour un volume V_, .:c: l 2 mL Calculer le nombre de moles de B (nB) ayant réagi el en déduire la masse
1nc1laire M1, cle B, sa formule brute d les formules semi-déveJ,,ppées possibles.
4/ Donner la formule brule de la valint' et préciser les formules semi-développées correspondantes.
Sachant que le radical ,1lkyle de la valine est ramifié, déduire la formule semi-développée de la valine et donner son nom
systématiqtll'.

}00:RCICE 2:
Les acides CT-arninés _jL,ucnt un rôle important dans la vie, en particulier en biochimie. Ce sont les éléments constitutifs des
pmtéines.
1/ L'acide n .iminé A, de kmnulc semi-développée CHs-CH(Clh)-CH(NJ-Iz)--C02H fait partie des vingt principaux acides
a-aminés d,·., orsanismes vivants.
a/ Donner, ,bns la nomenclalure offic1elle, le 110111 de l'acide a aminé A.
b/ Donner b représentaticm de Fischer des deux é11m1tiomt':rcs de cet acide a-aminé.
Z/ On réalise la réaclion de condensation d'un acide a-aminé R de formule semi-développée R-CH(NH2 )-C02 H sur l'acide
a-aminé A (Rest un radi-:al alkyl llll un atome d'hydrogène).
On ne tiendra pas compk, dm1s cetk question, de l'isomérie optique don ne considérera que les réactions possibles entre A et B.
a/ Combien de dipep[ide:-: peul-cin alors oblenir? Ecrire les équatic1ns des r<:':aclicms mises en Jeu.
b/ Encadrer la liaison pèptidiquc ~1llLII' chaque dipeptidc obtenu.
cl Sachant que chaque dipeplide a une masse nwlairc M ·°' 174 g.11101- 1, determiner la formule semi-développée et k: 110111 de
l'acide a am I né B.
3/ L'acid,e a aminé B ressnnbk bè,tUCoup, quand il est pur, à un corps à structuré ionique. Il se présente en effet sous la forme
d'un ion bip,,lairc (amphion ou zwillcrion).
a/ Ecrire la formule semi développée de cet ion bipolaire.
b/ Justifier son caractère amphotère.
c/ En déduire tes couples acide/base qui lui sont associés.
d/ Les pKa ,le ces couples acide/base ont pour valeur pKa 1 " 2,3 et pKa~ = 9,6.
► Associer;; chaque couple adde/!Jase un pKa.
► Completc1· le diagrnmme ci-dessous en y indiquant les espèces addo-basiques majoritairé:s de l'acide C( aminé B pour chaque
domaine de 11H.
--- --------------+·-·----··--------1---------► pH
2,3 9,8

La tyrosine csl l'un des CŒ11posés ,w:;~miques participant ù la bicisynlhèse des protéines. Elle intervient dans la synthèse de la
mélanine, le pigment naturd de la peau et des cheveux. Elle est considérée comme un antioxydant et a aussi une action sur la
depression ,,u l'anxiéte.
Dans ce qui suit, on s,: pmposL~ de retrouver l.1 formuk brnte de la tyrosine que l'on peut noter CxHy0,,N1 et d'étudier qm:lques
unes de ses f't·opriétés chimiques.
l / La comb1 istion de 64 8 mg de tyrosine dc1n ne 1,4 2 _g de dioxyde de carbone e! 354 mg d'eau. On suppose que l'hydrogène
du composl' est co111plètcmc11l oxydé en eau cl le carbone en dioxyde de carbone.
A partir des résultats de cette combustion, calculer les pourcentages massiques de carbone et d'hydrogène dans la tyrosine. fn
déduire la l,1rmule brule de la tyrosine sachant que sa molécule contient un seul atome d'azote
cl que sa masse mc1lairc est de 181 g.1110! 1.
2/ La formule semi-développée de la tyrosine est écrite ci-contre:
H,,N
"
- CH-COOi·!
Recopier la formule et encadrer le groupe fonctionnel caractéristique
des acides a-aminés présent dans la molécule de tyrosine.
3/ Dans la ,uite on adopte pour la formule Sèt11i-dévdoppée de la tyrosine
Ho-@-c~,
l'écriture sirnpiifièe R- CH2-CH(Nlh)- COOH et on suppose que le grc1upement R ne participe à aucune réaction.
a/ Montrc:r ,iuc la molécule de tyrosine: est chirale pui.s donner les reprèsc11tations de Fischer des configurations L et D de ta
tyrosine.
b/ En soluti,.1 11 aqueuse, la tyrosine existe sous la forme d'un amphion. Ecrire la fonnule semi-développée de !'amphion et indiquer
les couples :1.:ide/basc qui lui cc1rrespc1 ndenl.
cl En soluti,,11 aqueuse, il existe une valeur de pif appck pH du point isoélcctrique, not(\e pli,, où la concentration de !'amphion
est maxima k.

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Les pka des ,·Liupks aciddbase assncil:s ,1 \'amphion l'l1! lcs valeurs pKa1 '·' '.~,2 et phi::= 9, 1.
Etablir la fL'l:tlion entre pl 1,, pKa I d pb:.. Ln tkduirc la vakur ck pli, pour la lyrnsiHL'.
d/ l"'ln désin: syntltdiser lin dipq,tidc i. partir de la tyr,,sinL' L'I lk l'ab11111ç de fLirrnuk Clh-CH(NHz)- COOH.
► Indiquer le nombre de di peptides qu\111 rx:ut thé,1riqucme11t ,1bknir à partir d'un mdangt: de tyrvsine et d'alanine.
► Indiquer ks différente:-- étapes de la synthèse du dip,:ptide tyrosine-alanine où la tyrosine est N-terminal.

EXERC.lCJi 4:
L'acétylleuc111e est une substanœ chimique qui est utilisée pliur le traitement des verti$CS. La formule semi-développée de
l'acdylleuci11c est:
HO 0
0 ",f CH 3

Il Î
H 3C---C--NH--CH--CH 2 --CH~-CH 3
1
1 / Après avL>ir recopié la formule, encadrer les ;~rcupes fonctionnels acide carboxylique et amide.
2/ Dans la pratique, la synthèse de l'acètylkucine se fait en chauffant à reflux un mélange d'un composé azoté A et de l'anhydride
éthanoïque.
0 0 0

H 3C-~C
Il Il
C--CHq H3C---CH-CHz--CH---c
Il
"/ ,,
0 1 1 \
CH 3 NHz OH
anhydride éthanoiquc composé azoté A
a/ Préciser Li natun;, c'est-à- din:: b famille m:<i,aniquc d k 110111 du composé azoll: A.
b/ Ecrire l\\1uatio11-bilan de la réaction de synthèse de l'acdyllcucine.
3/ Les acidL'S aminés dits essentiels ne peuvent ètre synthét isb par l'or;1;an isme et ils sont essentiels à sa croissance et son entretien.
On doit don, les trnuver dans l',ilimentation.
011 peut en, itcr entre autres le CL1mposé awté A.
a/ La molé,ïtle du rnmposé azL,té A est-elle chirak ?_lustitïer.
b/ Donner, c'n représentation de rischer, l.1 configuration L du composé azoté A.
4/ On elkL·lue une déearboxylatiL'll du CL>nlpüsé azd,: A. li se forme, entre autre, un composé organique B. Etablir l'équation
bilan de la 1·~actiL1n et préciser la fonction ainsi que la L'.lassc du composé organique B puis donner son nom en nomenclature
officidle.
5/ Dans ce qui suit, on CLmsidàe les acides a aminés de formule brute C6 H1 3O2N.
L'un de œs acides a-aminés, l'ac:idc 2-amiilll-3-méthylpentanL,ïque, usuellement appelé isoleucine, possède deux carbones
asymétrique',.
a/ Ecrire la (,1rmule semt-déveloprl',: de: l'isülcucinc.
b/ En soluti, 1 n aqueuse, l'isokucinc cfonne un ion dipL1laire :1p17d,: zwiltàion ou amphion qui coexiste avec un cation et un anion
en des pmp, 1 rtio11s differL'llks sdon le pH de la wluti,m.
Ecrire les è,jltations des deux réactiL111s du zwittério11 avec l'eau.
Attribuer aux couples acide- base ,k l':1111phio11 les valeurs clc pK..,: pK,1, : .· 2,2 et pK.,'.' , 9,G.
Quelle est l\·spècc prépondérante d;111s le duodénum où le pll est vc1isi11 de 7,4 ?

~CICE5:
La condensation d'une nwléeuk d'alanine L'I d"une nwléculc de :1,lycine de îormules semi-développées respectives
Cfü-CH(Nlh)-COOH et H-CH(NHz)-COOH clJnduit a un dipeptide.
1/ Ecrire le, équations de c,:s deux n:acti,ms p,1ssiblc:s en donnant les formules semi-développées des deux dipeptides que l'on
peut obtenir.
2/ Soit A l'un des deux di peptides. On cherche celle ,pi correspond au composé A. Pour cela, 011 r<:!alise les expériences suivantes:
a/ On traitl' A par de l'aci,ie nitreux HNO:,, sachant yue l'acide nitreux réa3,it sur un groupe amine primaire suivant la réaction:

RNH2 + HNO2 _, ROH + N2 + HzO

Tout se passe comme si le t~roupe NIL, était remplacé- par le ~roupe OH.
Ecrire les formules pLlssiblcs 1x1ur le composé or:~anique C obtenu par cette réaction.
b/ Si on hy,lrolysc cc ec1rn1X'SL' C, ,,n obtient entre antres de l'acid, glycoli 4 ue HO·-··- CH 2 --- COOH. Donner l'équation de la
réaction de l:t reactiLlll d'hydr,,Iysl' et en ckJ11irc' parmi ks cieux fLwmulcs t1\,uvées
à la yuesti,111 2-a/ celle q111 cnrrcspond au C.
On rappelle que l'hydrolyse permet la «coupure~ de la liaison peptidiquc entre les atomes de carbone et d'a?..ote.
cl Quelle es! la fonnule s,:mi-d,:vdoppec du dipcpticic: /\?

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