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Estérification-Hydrolyse Cours

Titre Description Remarques


L’estérification est une transformation chimique entre un Tous les acides carboxyliques
1- Définition acide carboxylique RCOOH et un alcool R’OH pour obtenir un sont faibles.
ester RCOOR’ et de l’eau.
- Les caractères de la réaction sont : lente, limitée et La réaction inverse de
2- Caractères de athermique. l’estérification s’appelle :
la réaction et - Le catalyseur de la réaction d’estérification est l’acide Hydrolyse.
sulfurique concentré. Ester + Eau  Acide + Alcool
catalyseur
- Préparer dans un erlenmeyer propre et sec un mélange Tube capillaire
homogène formé de Vac d’acide éthanoïque pur de
densité dac et de Val de butan-1-ol de densité dal auquel
on ajoute quelques gouttes de ( H2SO4 ) concentré puis
agiter le mélange pour l’homogénéiser

- préparer 9 tubes à essai propres et secs.


- On verse à l’aide d’une pipette graduée 2 ml du
3- Protocole
mélange ainsi obtenu dans les 9 tubes puis les placer
expérimental Bain marie
dans un bain marie.
- A l’instant prévu faire sortir un tube, le refroidir avec
l’eau glacée et verser son contenu dans l’erlenmeyer
du dosage. Rincer le tube avec un peu d’eau distillée et
joindre l’eau de rinçage au contenu de l’erlenmeyer. Plaque chauffante

On refroidit le tube avec l’eau


glacée pour arrêter la réaction

Ajouter une ou deux gouttes de phénolphtaléine dans Une réaction de dosage est :
4- Dosage de l’erlenmeyer et verser progressivement la solution de soude - Rapide.
de concentration molaire connue. - Totale.
l’acide - Elle se produit dans les
restant : proportions
stœchiométriques.
nac (t) = n0(ac) – x
nal (t) = n0(al) – x
5- Tableau nester (t) = neau(t) = x
d’avancement nac (estérifié) = nal(estérifié)=x

À l’équivalence acido-basique : nac(t) = nBE avec nbE nombre de


mole de base versé à l’équivalence.
6- Condition et d’après le tableau d’avancement nac (t) = n0(ac) – x d’où
d’équivalence n0(ac) – x = CbVbE d’où x = n0(ac) – CbVbE = nt(ester).

Le nombre de carbone dans


7- Équation de la l’acide ou dans l’alcool ne
réaction Nom de l’ester : carboxylate d’alkyle dépasse pas 3. Donc les cas
possibles pour les :

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Estérification-Hydrolyse Cours

Exemple : * Alcools :
- Méthanol CH3OH (AI)
- Éthanol C2H5OH (AI)
- Propan-1-ol C2H5CH2OH
(AI)
- Propan-2-ol (AII)
CH3  CH  CH 3
|
OH
* Acides :
- Acide méthanoïque
HCOOH :
- Acide éthanoïque
CH3COOH
- Acide propanoïque
CH3CH2COOH
8- Taux x f si x f  x max  f  1 : la réaction est totale.
f  
d’avancement x max si x f  x max  f  1 : la réaction est lim itée.
final
Acide  Alcool  Ester  Eau
9- Fonction des  ester  eau 
concentrations .   est sans unité
 acide  alcool
A l’équilibre dynamique  = K.
K=constante > 0 qui ne dépend que de la température sauf pour les
10- Loi d’action réactions athermiques comme l’estérification : K ne varie pas
de masse lorsque la température varie donc :
 Pour les alcools primaires K  4

 Pour les alcools sec ondaires K  2,25

11- Conditions
d’évolution
spontanée de la
réaction

 La constante d’équilibre K est indépendante de la


composition initiale du mélange.
 Le taux d’avancement final f varie avec la composition
initiale du mélange.
 Lorsqu’on nous donne la masse volumique ou la densité
Attention d’un acide ou alcool et son volume, sa quantité de matière
est égale :
m m
nacide  acide or  acide  acide donc macide   acide .Vacide
M acide Vacide
 acide .Vacide
nacide  avec Vacide en mL
M acide

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