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LIMAMOU LAYE TS ANNEE ScOLAIRE

LYCEE SEYDINA
CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES SERIE ALCOOLSs 2022/2023

KMRCICB1
1) Nommer les compases suivnnts:
CH
cH
CH cH-
H CH (c)
cH
(a) (b)
CHO CH CH,
CH
CH
cH CH CH
CH
CH--CH CH
coOH
OH CHH
(d) (e) H
2) Eerire les formules semi-développ&es dcs composes suivants:
a) 2-méthylbutan-1-olI c 2-6thyl-3-méthylbutanal
b) 3,4diméthylpentan-2-ol D 2.2-diméthylpentan-3-one
Acide 3-méthylbutanoiquc
d) 2.3.4-triméthylpentan-3-ol
3) Donner la formule sem1 développéc de chacun des composés suivants: a) Acide 2,3-diméthylbutanoque
b)Acide 2-méthylpentanoique c) Acide hexanedioique d) 3-éthyl-4-méthylpentanoate deméthyle
KERCICE 2
1) Donner la formule semi développée, le nom et la classe des alcools de formule brute CalHio0.
2) On considère 4 alcools A, B, C, D de formule brute CaH100.
On cherche à déterminer leurs noms et formules semi-développées. Pour cela on effectue les expériences suivantes
2.1) On réalise l'oxydation ménagée deces 4 alcools : A donne A1: B donne Bi:C donne C et D ne réagit pas; en déduire
2.2) A:, B1. Ci donnent un précipité jaune avec la D.N.P.H, par contre seuls Ai et B1 rosissent le réactif de Schitf. En déduire
Cet Ci ainsi que la classe des alcools A et B.
3) On réalise la déshydratation catalytique de A et B. On obtient Az et B2. On effectue ensuite l'hydratation catalytique de A. et
B2; les deux produits majoritaires obtenus As et Bs subissent une oxydation ménagée; B ne réagit pas par contre A donne A
qui donne un précipité jaune avec la D..P.H maisne rositpasleréactifdeSchiff.En déduire A, Ai.Az, As, Ai et B,. B1. B et B.
&KRCICE83
1)Un alcool a pour formule CH2n+20. On réalise l'oxydation ménagée de 7,4 g de l'un de ses isomères, de classe primair
par une solution acidifiée de dichromate de potassium en excès. Le produit de la réaction est integralement recueilh dans
une fiole jaugée de 200 mlL et on complète jusqu'au trait de jauge. On obtient ainsi une solution (S).
On prélève 25 mL de (S) qu'on dose par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C =5.10 mol..
L'équivalence acido-basique est atteinte lorsque le volume d'hydroxyde de sodium versé est de 1Oml.
a) Déterminer ia formule brute de l'alcool.
b) Ecrire les formules semi-développées et les noms possibles de l'alcool traité par la solution de dichromate de potassiun.
Ecrire les formules-semi-dévelonpées et les noms des autres alcools isomères. Préciser la classe de chaquealcool
2) La déshydratation des differents isomères notés A, B, C, Denprésence d'un déshydratant telque l'alumine AlLO,à 350°
a donnéles résultats suivants Alcoo! C D B A
De plus une solution acidifiée de dichromate de potassium
K2Cr07 est sans action sur C.
Produit(s) obtenu(s) F+G E
a) Identifierles composés A, B, C, D, E, F et Gen précisant après déshydratation
leur formule semi-développée et leur nom.
b) On réalise loxydation ménagée de A par un excès d'une solution de dichromate de potassium, en milicu acide. A soxyde
pour donner le composé organique K. Eerire l'équation-bilan de la réaction d'oxydoréduction qui s'effertue entre A et le
dichromate de potassium. Les couples en jeu sont: K/A et Cr:0:/Crst
c)Ecrirel'equation-bilan dela réaction de KavecC. Quellessontses caractéristiques? Nommerle produit orgatigue obtenti
KUKRCICE 4
1) Un composéorgaique A,a pourfor mule C.H,0. La combustion coplete de 3.52g de A donue de f'eau et 5L de dioxyi:
de carbone. La densité de vapeur de A cst d = 3,04. le volume molaire gazeux est pris égal à 25L.mol
a) Ecrire l'équation de la réaction de combustion complète de A.
b) Déterniner la formule brute du composé.
) Sachant que la moléecule de A est ramifié et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les tormules semi-developpees
possibles de A et les nommer.
2) Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on elfectue son oxydation ménagév par une solution de
dichromate de potassium, en milieu acide.
La solution oxydante étant utilisée en défaut, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la DNPH.

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?
a) Qu'appelle-t-on oxydation ménagée
pour B?
b) Quelles sont les tonctions chimiques possibles
la molécule est chirale, peut réduire une solution de permanganate de potassium en milieu acide. Preciser la
B dont
formule senmi-développée et le nom du composé organique Cobtenu lors de la réacthon de Bavec la soiution de permanganate:.
d) Quelle est la formule semi-développée exacte de A ?
3) a) En utilisant les lormules brutes de A, B et C, écrire les demi équations électroniques des couples oxydant/réducteur
B/A et C/B, puis celles des couples Cr:0-/Cri etMn04/Mn3, en milicu acide.
b) En déduire leséquations bilan des réactions permettant de passer:
de A à Bpar action du dichromate de potassium,
de B à Cpar action du pernianganatede potassium.
c) Quel volume minimal de solution de dichromate de potassium de concentration 0,2mol.L faut-il utiliser pour oxyder
3,52gde A en B?

L'alcool amylique est un composé couramment utilisé en synthèse, en particulier pour la synthèse de l'arôme de banane,
lui-même utilisé pour parfumer des médicaments et des boissons. La formule brute de l'alcool amylique est de la forme
CaH2a20. Deux des isomères de l'alcool amylique, notés A et B, ont la méme chaîne carbonée et sont des alcools prirmaires
L'isomère A est optiquement actif; l'isomère B peut réagir avee l'acide éthanoique pour donner un ester ayant une odeu
de banane.
1) On procède à loxydation ménagée d'une masse m = 1,72 g de l'isomère B par un excès d'une solution acidifiée de
permanganate de potassium. Le produit obrenu est dissous dans de l'eau distillée. On obtient alors une solution S de
volume V= 375mL.
En présence d'un indicateur coloré approprié, on dose un volume Va=10mL de la solution S par une solution d'hydroxyde
de sodium de concentration Cb = 2,9 102 mol. L1, Le virage de l'indicateur a lieu lorsqu'on a versé un volume Vs = 18mL

de la solution d'hydroxyde de sodium.

a) Déterminer la concentration Ca de la solution S.
b) En déduire la masse molaire et la formule brute de l'alcool amylique. ? Ecrire
Qu'appelle-t-on atome de carbone asymétrique
c) La molécule de A contient un atome de carbone asymétrique.
la formule semi-déveioppée de A; donner le nom de ce composé.

d) Ecrire la formule semi-développée B; donner son nom.

16 g d'acide éthanoique avec 8g de l'isomère B. Le
2) En présence d'acide sulfurique et en chauffant à reflux, on fait réagir
composé organique formé a une masse m' = 7g.

Préciser le rôle de l'acide sulfurique dans cette réaction.

a)
obtenu.
Ecrire l'équation-bilan de la réaction, nommer le composé organique
? Si non préciser le réactif linmitant, justifier.
b) Le mélange initial est-il dans les proportions stæchiométriques
réaction.
c)Calculer le rendement de la
l'isomère B. Le composé
3) On reprend la question 2 cette fois-ci en faisant réagir 4 g d'acide éthanoique avec 8 g de
d'estérification en alcool.
m' 5 g. Calculer le rendement de la réaction ainsi que le taux
organique formé
=
a une masse

Exercice 6
automobiliste. On prélève Vo = 5mL de sang que ll'on dissout dans 75mL
On se propose de doser l'alcool dans le sang d'un
d'acide picrique. On distille et on récupère Vi
= 50mlL de distillat contenant la totalité de l'alcool. Dans un erlenmeyer on
de potassium dans l'acide
introduit V2 20mL de distillat et Vs = 10mL d'une solution sulfochromique (dichromate
=

sulfurique) de concentration
Cs= 17 10 mol/L. On bouche et on laisse agir 10 min. On ajoute ensuite Vi = 100mL d'iodure de potassium à C = 30 10
mol/L. On dose le diiode formé par une solution de thiosulfate de sodium à Cs = 8 102 mol/L. Le volume versé pour
atteindre l'équivalence est Vs = 10,95ml.

On répète la même opération avec 5mL d'eau distillée et 75mL d'acide picrique.
On traite le volume V'2 20mL de distillat =

selon le méme ordre opératoire. Le dosage du diiode formé nécessite V's = 12,7SmL de thiosulfate de sodium.
1) Ecrire 'équation-bilan de l'oxydation de l'éthanol, par les ions dichromate, en acide éthanoique.
l'ion iodure
par le thiosulfate et, vérifier dans le protocole que est
2) Ecrire l'équation-bilan support du dosage du diiode
en excès.
En déduire la quantité de matière
3) Déterminer la quantité de matière d'ions dichromate réagissant avec l'alcool.
d'alcool dans les 20mL du premier distillat
d'alcool dans litre de sang de cet automobiliste ? Conclure sachant que la limite altorisée
4) Quelle masse trouve-t-on un

par la règlementation est de 0,8 g d'alcool par litre de sang

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