LYCEE ELHADJI IBRAHIMA BA ANNEE SCOLAIRE : 2022- 2023

DE KOUNGHOUL Cellule De Sciences Physiques

Classe : TS2
SERIE D’EXERCICES SUR C1 : LES ALCOOLS
EXERCICE01
PARTIE A

PARTIE B

PARTIEC
LYCEE ELHADJI IBRAHIMA BA ANNEE SCOLAIRE : 2022- 2023
DE KOUNGHOUL Cellule De Sciences Physiques
Classe : TS2
SERIE D’EXERCICES SUR C1 : LES ALCOOLS
EXERCICE02
1-Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de A
donne de l’eau et 5L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d=3,04. Dans les
conditions de l’expérience le volume molaire gazeux est Vm=25L.mol -1 .
a) Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète de A.
b) Déterminer la formule brute du composé.
c) Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes
les formules semi-développées possibles de A et les nommer.
2- Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée
par une solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante étant en
défaut, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la 2,4
dinitrophénylhydrazine (2,4-D.N.P.H)
a) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b) Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ?
c) B dont la molécule comporte un atome de carbone asymétrique, peut réduire une solution
de permanganate de potassium en milieu acide. Donner la formule semi-développée exacte et
le nom de B. Préciser la formule semi-développée et le nom du composé organique C obtenu
lors de la réaction de B avec la solution de permanganate de potassium.
d) Quelle est la formule semi-développée exacte de A ?
3- a) En utilisant les formules brutes de A, B et C, écrire les demi-équations électroniques des
couples oxydant-réducteur B/A et C/B, puis celles des couples Cr 2 O 7 2- /Cr 3+ et MnO 4 -
/Mn 2+ , en milieu acide.
b) En déduire les équations-bilan des réactions permettant de passer :
- de A à B par action du dichromate de potassium ;
- de B à C par action du permanganate de potassium.
c) Quel volume minimal de solution de dichromate de potassium 0,2 M faut-il utiliser pour
oxyder 3,52 g de A en B ?
EXERCICE03
1-On considère un corps pur A, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer sa
nature. Pour cela, on réalise quelques expériences dont on note les résultats.
- Une solution aqueuse du corps peut être considérée comme un isolant.
- Le sodium peut réagir sur le corps en produisant un dégagement de dihydrogène
- Le corps peut subir une déshydratation conduisant à la formation d’un alcène.
1-1 : Donner la nature du corps considéré.
1-2 : Sachant qu’il est saturé et comporte n atomes de carbones, donner sa formule brute
générale.
2 : Le corps possède en masse 13,51% d’hydrogène. Déterminer :
2-1 : Sa formule brute
2-2 : Ses quatre formules semi-développées possibles et les nommer.
3 : Afin d’identifier les différents isomères (a), (b), (c), (d), du composé on réalise d’autres
tests supplémentaires.
- L’isomère (a) n’est pas oxydable de façon ménagée.
- Les isomères (a) et (b) dérivent d’un alcène A 1 par hydratation.
- L’oxydation ménagée de (d) par un excès d’une solution de permanganate de potassium
conduit à la formation d’un composé organique A 2 qui n’a aucune action sur la D.N.P.H.
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3-1 : Identifier chaque isomère.
3-2 : Donner les formules semi-développées des composés A 1 et A 2 puis les nommer
3-3 : Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de (d) sachant que les couples qui
interviennent sont : A 2 /d et MnO 4 - / Mn 2+
4 : On introduit dans un tube 3,7g de l’isomère (a) et 4,4g du composé organique A 2 Le tube
est scellé et chauffé.
4-1 : Ecrire l’équation bilan de la réaction du composé A 2 sur l’isomère (a).
4-2 : Quel est le nom du produit organique A 3 obtenu ?
4-3 : Donner les principales caractéristiques de cette réaction.
4-4 : Après plusieurs jours, la quantité de A 2 restant est isolé puis dosé par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration molaire C b = 2mol/L. Il faut verser un volume V b
= 23,8cm 3 de cette solution pour atteindre l’équivalence.
- Quel est le pourcentage de (a) transformé lors de la réaction
EXERCICE04

EXERCICE04
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EXERCICE05

EXERCICE06
PARTIE A
L’objectif de cet exercice est de vérifier la rège de MARKOVNIKOV appliquée à
l’hydratation d’un alcène. Cette régle stipule que lors de l’hydratation d’un alcène
dissymétrique, l’alcool prépondérant est obtenu lorsque l’hydrogène de l’eau se fixe sur le
carbone le plus hydrogéné de la double liaison.
1. La combustion complète d’un volume V=0,24L d’un hydrocarbure gazeux (A) de formule
générale C x H y a nécessité un volume V 1 = 1,44L de dioxygène. La masse molaire
moléculaire de cet hydrocarbure est M= 56g/mol. Les volumes des gaz sont mesurés dans les
mêmes conditions de température et de pression.
a. Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion complète de cet hydrocarbure.
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b. Montrer que sa formule brute s’écrit C 4 H 8 .
c. Sachant que l’hydrocarbure étudié (A) est un alcène ramifié, donner sa formule semi-
développée et son nom.
2. L’hydratation d’une masse d’une m=5,6g de l’alcène A conduit à la formation de deux
alcools isomères A 1 et A 2 . Ecrire les formules semi-développées de A 1 et A 2 puis donner
leurs noms, sachant que l’isomère A 1 est le produit majoritaire.
3. On réalise l’oxydation ménagée du mélange contenant toutes les quantités de A 1 et A 2
dans un excès d’ions dichromates. On obtient un seul produit B.
a. Dire pourquoi on obtient un seul produit B. donner sa formule semi-développée et son nom.
b. Ecrire en fonction des formules brutes l’équation bilan de la réaction redox qui a eu lieu.
4. Par un procédé approprié, on isole B puis on le pèse et on constate que sa masse est m B
=0,44g.
a. Calculer le nombre de mole n B du produit B formé.
b. En tenant compte de la quantité initiale d’alcène hydraté, calculer les pourcentages molaires
de A 1 et A 2 .
c. Ces pourcentages sont-ils en accord avec la règle de MARKOVNOKOV ? Justifier votre
réponse
PARTIE B
Les alcools sont présents dans la nature, ils entrent dans la constitution de divers organes
végétaux et animaux. Ils sont d’une importance toute particulière dans le monde industrielle
avec la préparation de détergents et autres composés tensioactifs.
Au laboratoire, ils sont principalement utilisés comme solvant et comme intermédiaire de
synthèse. Aldéhyde, cétones, acides carboxyliques, esters….autant de composés qui peuvent
être obtenus des alcools.
Au cours d’une séance de travaux pratique on veut identifier trois alcools notés A, B et C. On
donne trois formules moléculaires brutes
C 2 H 6 O ; C 3 H 8 O et C 4 H 10 O. Chacune de ces formules peut être celle de l’alcool A, de
l’alcool B ou de l’alcool C. Pour identifier ces alcools on a réalisé les tests suivants :
Premier test :
On fait l’oxydation ménagée des alcools à l’aide du dichromate de potassium en milieu acide
et constate que :
- A ne donne pas de réaction. B et C réagissent pour donner respectivement les produits
organiques B’ et C’Deuxième test :
Les produits B’ et C’ donnent avec la dinitrophénylhydrazine (DNPH) un précipité jaune ;
mais seul B’ rosit le réactif de Schiff.
1) Donner, en justifiant, les fonctions chimiques de B’ et C’.
2) En déduire les classes des alcools A, B et C.
3) Identifier les alcools en donnant leurs formules semi - développées et leurs noms.
4) a- Ecrire les demi - équations électroniques des couples B’/B et Cr 2 O 7 2- /Cr 3+ puis
l’équation - bilan de la réaction de B avec l’ion dichromate.
4) b- Calculer le volume minimal de la solution de dichromate de concentration molaire
0,5mol/L à utiliser pour oxyder une masse m = 2,3g du composé B.
5) On fait réagir 0,1mol d’acide éthanoïque sur 0,1mol du composé A.a- Ecrire l’équation
bilan de la réaction.b- Donner ses principales caractéristiques.C- Calculer le nombre de
moles d’alcool restant en fin de réaction sachant que la limite de cette réaction est de 5%.