INSPECTION D’ACADEMIE DE PIKINE – GUEDIAWAYE

LYCEE ZONE DE RECASEMENT DE KEUR MASSAR

ANNEE SCOLAIRE 2023 _ 2024

SERIE C3: LES HYDROCARBURES INSATURES :: LES ALCENES ET ALCYNES

EXERCICE 1 :
1) Nommer les hydrocarbures suivants

2) Ecrire les formules semi-développées des composés suivants

a) 3-méthylpent-1-ène ; b) 3-mhéthylbut-1-yne ; c) 2,3-diméthylpent-2-ène ;
d) 2,6,6-triméthylhept-3-ène ; e) E-hex-2-ène ; f) Z-1,2-dichloroprop-1-ène.

EXERCICE 2:
Compléter les schémas réactionnels suivants puis nommer les produits X, Y, Z, T et W.
 mèthylpropène + H2 X
 but-2-ène + Br2 Y
 propène + HBr Z
 but-2-yne + 2H2 T
 but-1-ène + H2O U (Produit majoritaire)
 mèthylpropène + H2O V (Produit majoritaire)
 nCH2 CHCl W

EXERCICE 3 :
1) L’acétylène et l’éthylène peuvent subir la combustion complète avec le dioxygène.
Ecrire les équations bilan de ces réactions.
2) Soit un mélange contenant un litre d’acétylène et un litre d’éthylène.
a) Quel volume de dioxygène doit-on utiliser pour réaliser la combustion complète de ce
mélange ?
b) Quel produit obtient-on ?
c) Déterminer leur masse.

EXERCICE 4 :
Un composé organique CXHY est constitué en masse de %C =85,7 ; %H= 14,3.
1) Calculer le rapport y/x. En déduire à quelle famille ce composé appartient, sachant que sa
chaine carbonée est ouverte.

CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES 1

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:
2) Indiquer les formules semi-développées et les noms des composés tels que x=5. On écrirera
les stéréo-isomères s'il en existe.
3) L'hydrogénation de l'un de ces composés conduit au 2-méthylbutane. Peut-on en déduire
quel est ce composé?
4) Par hydratation, l'un de ces composés conduit essentiellement au 3-méthylbutan-3-ol.
a) Préciser ce composé que l'on notera A.
b) Quel est le motif du polymère obtenu par polymérisation de A?
c) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de formation de A à partir d'un alcyne B que l'on
nommera.

EXERCICE 5 :
1) Un composé A décolore l’eau de brome. Que peut-on dire de A ?
2) 5,6 g de A fixe 7,1 g de dichlore. Ecrire l’équation-bilan de la réaction du dichlore sur un
alcène et en déduire la formule de A.
3) Ecrire les formules semi-développées possibles de A.
4) Pour préciser la formule de A, on soumet A à une déshydrogénation catalytique le
transformant en B. B, chauffé à 80°C, en présence de sulfate mercurique, additionne l’eau
pour donner un produit unique possédant un groupement carbonyle (–CHO).
a) En déduire les formules semi-développées de B.
b) Ecrire la réaction d’hydratation.
5) La formule de A est-elle parfaitement définie ? Donner le nom de A.
Quel polymère obtient-on à partir de A ?

EXERCICE 6 :
1) On fait barboter très lentement à travers une solution contenant 5g de dibrome dans du
tétrachlorométhane, un mélange formé d'un alcane et d'un alcène dont la masse volumique
2,143g/L. Après passage de 1120 cm3 de ce mélange, dans l'obscurité, on constate la
décoloration du dibrome, la formation d'un seul produit et l'augmentation de la masse de la
solution de 6,3125g.
a) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
b) Calculer le volume de l'hydrocarbure gazeux qui a réagi et en déduire la composition
volumique du mélange gazeux (CNTP).
c) Déterminer les masses molaires et les formules brutes des deux hydrocarbures gazeux.
2) Un autre alcène gazeux de densité 2,42.
a) Déterminer sa formule brute puis écrire les formules semi-développées et donner les
noms des alcènes correspondants.
b) Trois parmi les isomères précédents notés A, B, et C donnent par hydrogénation le même
alcane ramifié. Quel est cet alcane?
c) Par hydratation A et B donnent le même alcool, quel est le corps C.

CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES 2

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:
EXERCICE 7 :
1) On réalise la combustion complète d'un volume V= 10 cm3 d'un alcyne A. Le volume de
dioxyde de carbone formé est V1= 50 cm3. Les volumes sont mesurés dans les mêmes C.T.P.
a) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
b) Déterminer la formule brute de A et le volume de dioxygène utilisé.
c) Ecrire les formules semi-développées de A et les nommer.
d) L'hydratation catalytique sur nickel ou platine de l'un de ces isomères conduit au pentane.
Peut-on en déduire l'identification de l'alcyne?
e) Par hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A donne un composé B présentant
des stéréo-isomères. Déterminer les formules semi-développées de A et B et des stéréo-
isomères de B, les nommer.
2) L'hydratation de B donne deux composés C1 et C2 en quantité égale.
a) Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction.
b) Quelles sont les formules semi-développées et les noms de C1 et C2 ?
c) En utilisant les formules brutes, écrire l'équation-bilan de la réaction.
d) La masse utilisée est 𝑚𝐵 = 140g, calculer la masse de produit formé sachant que le
rendement de la réaction est de 81%.
e) En déduire alors les masses de C1 et de C2 dans le mélange.

Bonne chance !

CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES 3