IA de Diourbel – Cellule mixte des sciences physiques-Première S

Année scolaire 2023/2024

TD C5 : COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

Exercice 1
1. Nommer les composés suivant :

2. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :

a) 3,3-diméthylbutan-2-ol e) acide 2-méthylpropanoïque
b) 2-éthoxypropane f) propanoate de méthyle
c) pentanal g) acide 2,2-diméthylpentanoïque
d) 3-méthylbutanone h) méthanoate de méthyle
3. Représenter les formules semi-développées des composés organiques correspondantes aux lettres ci-dessous.
Préciser leur famille et leur classe s’il y a lieu.

Exercice 2
Un composé organique oxygéné A, saturé et aliphatique, renfermant un seul atome d’oxygène dans sa molécule, a pour
masse molaire 88 g.mol-1.
1-Représenter les groupes caractéristiques possibles répondant aux propriétés de A. En déduire pour chacun de ces
groupes, leur fonction chimique et la formule générale en désignant par n le nombre d’atomes de carbone.
2-En réalité, le 2,4-dinitrophénylhydrazyne (D.N.P.H) n’a aucun effet sur A. Représenter toutes les formules semi-
développées des isomères de A. En réalité, A est un alcool tertiaire, préciser son nom.
Exercice 3
Les compositions en masse de carbone et d’hydrogène d’un composé organique oxygéné à un atome d’oxygène sont
respectivement : 69,769 % et 11,627 %.
1- Préciser les fonctions chimiques possibles du composé.
2- Etablir la relation entre le nombre d’atomes de carbones et celui d’hydrogène dans une mole du composé. En déduire
les familles chimiques correspondantes et leurs formules générales possibles.
3- Représenter les formules semi-développées correspondantes.
4- L’analyse qualitative du composé par l’utilisation du réactif de Schiff, révèle que celui-ci n’a aucun effet sur le
composé. Préciser la nature du composé, en déduire son nom sachant qu’il est ramifié.
Exercice 4
La combustion de 5,1 g d'un ester fournit 11 g de dioxyde de carbone.
1) Ecrire l'équation bilan de la réaction de combustion de cet ester en fonction de n (nombre d'atomes de carbone de
l'ester)
2) Calculer le pourcentage en masse de carbone contenu dans l’ester.
3) En déduire la formule brute de l'ester.
4) Déterminer les 8 formules semi développées possibles de l’ester. Les Nommer.
5) Quel est le volume de dioxygène dans les CNTP nécessaire à la combustion ?
Exercice 5
1- Un corps pur liquide A, a pour formule brute C4H10O. Représenter les formules semi-développées de ses isomères.
2- On réalise l'oxydation ménagée de A, cette réaction est positive et mène à un corps B lequel réduit le nitrate d'argent
ammoniacal et la liqueur de Fehling.
2-1- Préciser la fonction chimique de B.
2-2- A quelle famille appartient A ? Quelle est sa classe ?
2-3- Choisir parmi les formules semi-développées établies en 1°) celle (s) qui correspondent à A.
3- La déshydratation de A mène essentiellement au but-1-ène. Préciser le nom de A et celui de B.
4- L'oxydation de B mène à un corps C.
4-1- C réagit-il avec le propan-1-ol ? Si oui préciser les caractéristiques de cette réaction.
4-2- La traduire par une équation et nommer au passage le produit organique D obtenu, préciser sa famille chimique.
Exercice 6
Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52g de A donne de l'eau et 5L de dioxyde
de carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,04. Dans les conditions de l'expérience le volume molaire gazeux est
Vm = 25 L.mol -1.
1- Ecrire l'équation de la réaction de combustion complète de A.
2- Montrer que la formule brute du composé A est C5H12O.
3- Sachant que A est un alcool à chaine ramifiée, représenter toutes les formules semi développées possibles de A et les
nommer.
4- Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée par une solution de
permanganate de potassium en milieu acide. La solution oxydante étant utilisée en défaut, on obtient un composé B qui
donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H.
4-1- Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ? En déduire les classes correspondantes à l’alcool A.
4-2- Sachant que B rosit le réactif de Schiff et que la chaine principale de l’alcool A comporte trois carbones, quelle est
la formule semi développée exacte de A ? Préciser la classe de l’alcool A puis nommer A et B.
Exercice 7
Un ester A, a pour formule R‒CO2R’, où R et R’ sont des radicaux alkyles. La masse molaire de cet ester A est
M= 116g.mol-1.
1- Montrer que la formule générale de l’ester peut se mettre sous la forme CpH2pO2 ; p Є N*.
Déterminer la formule brute de l’ester A.
2- On se propose de déterminer la formule semi-développée de A. Par hydrolyse de l’ester A, on obtient deux composés
B et C. Ecrire l’équation bilan générale traduisant la réaction d’hydrolyse.
3- Le composé B obtenu est un acide carboxylique. On en prélève une masse m = 1,5g que l’on dilue dans de l’eau pure.
La solution est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 2mol.L-1. L’équivalence acido-
basique a lieu lorsque l’on a versé Vb = 12,5cm3 de la solution basique.
3-1- Déterminer la masse molaire de B.
3-2- Représenter la formule semi-développée de B. En déduire son nom.
4- Montrer que le composé C a pour formule brute C4H10O.
4-1- Représenter les formules semi-développées de ses isomères (pas isomères de fonction).
4-2- En déduire les formules semi-développées possibles de l’ester A. Donner dans chaque cas envisagé le nom de l’ester.
5- L’oxydation ménagée de C conduit à un composé D qui donne avec la 2,4 –D.N.P.H un précipité Jaune mais est sans
action sur le réactif de Schiff. Préciser la classe de C puis représenter la formule semi-développée exacte de A.

FIN DE LA SERIE !!!!