Série Exercices
MEN- IAPG -Lycée Keur Massar
C3 : Acides carboxyliques et dérivés
Exercice n°01:
Partie A :
Nommer les composés organiques A, B, D et E dont les
formules suivent et préciser la famille chimique de chaque
composé.
A) CH3-C(CH3)2-(CH2)2-COOH
B) CH3-CH(CH3)2-(CH2)2-COCl
C) CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3
D) CH3-CH2-CH2-CO-NH(C6H5)
E)
F) CH3−CHOH−CH2−COOH
G) CH3−CH(CH3) −CO−O−CH(NH3)−CH3
H) C6H5− CO−N(CH3)−C2H5
Partie B :
A partir d’un composé organique X, on peut réaliser les
réactions successives suivantes :
X + C3H7 – OH = Y + CH3 – COO – C3H7 ;
Y + PCl5 = Z + POCl3 + HCl ;
Z + 2E = CH3 – CO – NH – C2H5 + (C2H5 – NH3+ ; Cl-)
Déterminer la formule, la fonction chimique et le nom de
chacun des composes X, Y, Z et E.
Partie C
Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la
formule sémi-developpées des composés représentés par
les lettres A, B, C, D, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M.
1- Chlorure de propanoyle + A  propanoate de méthyle + B
2- Acide benzoïque + SOCl2  SO2 + HCl + C
3- Ethanoate de propyle + D  éthanoate de sodium +
propan-1-ol
4- Acide éthanoïque + chlorure d'éthanoyle  E + HCl
5- Chlorure d'éthanoyle + N-méthyléthylamine  F + G
6- Anhydride éthanoïque + aniline  H + I
7-Chlorure d'éthanoyle + éthanoate de sodium  (Na+ ; Cl-) + J
8- Anhydride éthanoïque + méthanol  acide éthanoïque + K
9- Acide 2-méthylpropanoïque + PCl5  L + POCl3 + HCl
10- Acide éthanoïque + P2O5  M + 2 HPO3
Exercice n°02:
Soit un corps A, à chaîne carbonée saturée, ne possédant
qu’une seule fonction organique, dont on veut déterminer
la formule développée. Sur 3,7 g de A, on fait réagir du
chlorure d’éthanoyle en excès. Il se forme un ester et du
chlorure d’hydrogène.
1-Quelle est la fonction portée par A ?
2-Ecrire l’équation de la réaction réalisée (on utilisera
pour A une formule du type général).
3-Le chlorure d’hydrogène formé est recueilli en totalité
dans 5 L d’eau, le pH de la solution obtenue vaut 2
3.1-Déterminer la masse molaire et la formule brute de A.
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3.2-Donner les formules semi développées envisageables
pour A.
4-Sur une autre part de A, on fait à présent agir une
petite quantité de dichromate de potassium en milieu
acide. Il se forme un produit B qui donne avec la liqueur
de Fehling à chaud, un précipité rouge brique.
Quelle est la fonction portée par B ? Ces expériences
ont-elles permis de déterminer précisément A ?
Exercice n°03
1- La décarboxylation d’un acide carboxylique aliphatique
en présence de l’oxyde de thorium conduit à un composé
organique D de masse molaire 30g/mol
1-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction
1-2- Déterminer la formule et le nom du composé D.
1-3- En déduire la formule sémi-developpée et le nom de
l’acide carboxylique.
2- L’oxydation à froid d’un monoalcool A par du
dichromate de potassium en milieu acide, produit un
acide carboxylique B.
L’acide B, chauffé en présence de chaux, perd une
molécule de dioxyde de carbone en libérant un
hydrocarbure C de masse molaire M=78g/mol contenant
en masse 7,69% d’hydrogène.
3-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de
décarboxylation de l’acide B.
3-2- Déterminer la formule brute du composé C.
3-3- En déduire la formule-semi développée et le nom de
l’acide carboxylique B et de l’alcool A.
4-4- Ecrire l’équation-bilan générale de l’oxydation à froid
de ce monoalcool en acide
5- Compléter les équations-bilans des réactions suivantes :
5.1- C6H5− COCl+ .......... →NH4− +Cl−
5.2- .....+2.....→. Acétamide +NH4Cl
Exercice n°04:
Le benzoate de méthyle, utilisé en parfumerie, existe dans
diverses huiles essentielles naturelles. C’est un liquide à
odeur forte et aromatique.
1- Le benzoate de méthyle est obtenu par une réaction
d’estérification entre l’acide benzoïque de formule
C6H5-COOH et le méthanol de formule CH3-OH en
présence d’acide sulfurique.
1-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1-2- Donner le rôle de l’acide sulfurique.
2- Dans le ballon, on introduit 12,2g d’acide benzoïque,
40 ml de méthanol, 3 ml d’acide sulfurique concentré et
quelques grains de pierre ponce. On réalise un montage à
reflux sous la hotte et on chauffe doucement pendant une
heure.
2-1- Faire le schéma annoté du montage à reflux.
2-2- Calculer les quantités de matière initiale de
méthanol, puis de l’acide benzoïque.
2-3- Lequel des deux réactifs est en excès?
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Donner le but recherché.
3- Après refroidissement, on verse le contenu du ballon
dans une ampoule à décanter, contenant 50 ml d’eau
distillée froide. On obtient deux phases différentes. Après
traitement de la phase contenant l’ester, on récupère une
masse m=10,2g de benzoate de méthyle.
3-1- Dessiner l’ampoule à décanter ; indiquer la place
respective des deux phases et préciser leur contenu.
3-2- Calculer la masse d’ester obtenue si la transformation
était totale.
3-3- Calculer le rendement de la transformation.
Données :
- Acide benzoïque : Masse molaire (g/mol) :122, Masse
volumique à 20°C (g/ml) : 1,3, Solubilité dans l’eau : Peu
soluble
- Méthanol: Masse molaire (g/mol) : 32, Masse volumique
à 20°C (g/ml) : 0,8, Solubilité dans l’eau : Soluble
- Benzoate de méthyle : Masse molaire (g/mol) :136, Masse
volumique à 20°C (g/ml) : 1,1, Solubilité dans l’eau :
Insoluble
Exercice n°05:
A- On considère les acides gras distincts
R1 ─ COOH ; R2 ─ COOH ; R3 ─ COOH.
Combien existe-t-il de triglycérides différents dont
l’hydrolyse fournit simultanément les trois acides
précédents ?
1- Ecrire leurs formules semi développées.
2- Même question, mais l’hydrolyse conduit, cette fois, à
un mélange des deux premiers acides.
B- Dans un ester E, la masse de carbone est égale à 2,25
fois la masse de l’oxygène qu’il renferme.
1-Quelle est la formule brute de E ?
2-Quelles sont les formules semi développées de tous les
esters isomères de E ?
3-On chauffe l’ester E avec une solution aqueuse
concentrée d’hydroxyde de sodium puis on ajoute, après
refroidissement, de l’acide chlorhydrique avec précaution
jusqu’à ce que le pH devienne égal à 2 (environ).
3.1-En écrivant la formule de l’ester sous la forme
R ─ COOR’, donner les équations bilan des deux réactions
précédentes.
3.2-Soit A et B les produits formés. On chauffe leur
mélange avec une solution sulfurique de dichromate de
potassium ; B est alors complètement transformé en A.
En déduire les formules sémi-developpées et les noms des
composés A, B et C.
Exercice n°06:
On dissout m = 3,11 g d’un acide carboxylique A à chaîne
carbonée saturée dans de l’eau pure. La solution obtenue
a un volume V = 1 L. On prélève un volume VA = 10 cm3
que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de
sodium de concentration CB = 5.10-2 mol.L-1. L’équivalence
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est atteinte quant on a versé un volume VB = 8,5 cm3 de la
solution d’hydroxyde de sodium.
1. Calculer la concentration CA de la solution d’acide. En
déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi
développée et son nom.
2. On fait réagir sur A le penta chlorure de phosphore.
Donner la formule semi développée et le nom du composé
obtenu. Donner une autre méthode de préparation de ce
composé.
3. On chauffe un mélange équimolaire de A avec de
l’oxyde de phosphore P4O10. Donner la formule sémi-
developpée et le nom du composé obtenu.
4. On fait réagir sur A le butan-2-ol. Donner la formule
sémi-developpée et le nom du composé obtenu. Quelles
sont les caractéristiques de cette réaction ?
Masses molaires atomiques en g.mol-1: M(C) = 12; M(H) = 1;
M(O) = 16.
Exercice n°07:
On dispose d'un alcool A de formule C4H100
1. A peut donner un corps B pouvant réduire la liqueur de
Fehling et donner une réaction de précipitation avec la
2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
1.a. Donner le nom et la formule de B sachant que sa chaîne est
linéaire.
1.b. Quel est le nom et la classe de l'alcool A ?
2. Par oxydation énergique B peut donner C. Donner le nom et
la formule de C.
3. C réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl2 ) en donnant un
corps D. Quel est le nom du corps D ? Donner l'équation de la
réaction ?
4. Deux molécules du corps C, en présence d'un déshydratant
efficace tel que P4O10, peuvent donner un corps E.
Quelle est la formule sémi-developpée de E ?
5. On peut obtenir un ester soit :
5.a. par action de D sur A
5.b. par action de E sur A
Exercice n°08:
1- On veut identifier un monoacide carboxylique A, à
chaine carbonée saturée. On prend 3,11 g de cet acide et
on le dissout dans 1 litre d’eau pure. On prélève 20 cm3 de
cette solution qu’on dose par une solution d’hydroxyde de
sodium de concentration molaire Cb = 5.10-2 mol/L.
L’équivalence acido-basique a lieu quand on a ajouté
16,8 cm3 de la solution d’hydroxyde de sodium.
a. Calculer la concentration Ca de la solution acide.
b. Déterminer la masse molaire, la formule brute de
l’acide A, sa formule sémi-developpée et son nom.
c. Ecrire l’équation bilan de la réaction acido-basique.
2- On fait agir sur l’acide A de décaoxyde de
tétraphosphore P4O10 qui est un déshydratant puissant.
Donner la formule sémi-developpée et le nom du
composé obtenu à partir de l’acide A.
3- On fait agir de l’ammoniac NH3 sur l’acide A. Le
composé obtenu est ensuite déshydraté par un chauffage
prolongé. Donner la formule sémi-developpée et le nom
de la substance que l’on obtient alors.
4- On fait réagir, dans une étuve, un mélange de 0,50
mol d’éthanol et 0,50 mol d’acide A. Au bout de 12
heures, l’état d’équilibre est atteint : la composition du
mélange n’évolue plus : l’acide restant est dosé par une
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solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire
5 mol/L. L’équivalence acido-basique est atteinte
lorsqu’on a versé 34 cm3 de solution d’hydroxyde de
sodium.
a. Déterminer la quantité d’alcool estérifié.
b. En déduire les pourcentages d’alcool et d’acide
estérifiés.
5. On fait réagir dans les mêmes conditions 0,50 mol
d’éthanol 2,0 mol d’acide A. L’état d’équilibre est atteint :
la composition du mélange n’évolue plus : on constate qu’il
contient 1,54 mol d’acide A.
a. Ecrire l’équation bilan de la réaction ayant lieu dans l’étuve.
Quels sont les produits obtenus ?
b. Calculer la quantité d’alcool estérifié
c. Déterminer la composition du mélange à l’équilibre.
En déduire les pourcentages d’alcool et d’acide estérifiés
Exercice n°09:
On mélange une masse m1=6 g de propan-1-ol et une masse
m2=6 g d’acide éthanoïque.
1. Ecrire l’équation qui traduit la réaction d’estérification.
2. Lorsque l’équilibre est atteint, l’analyse montre qu’il s’est
formé une masse m3= 6,8 g d’ester.
2.1. Calculer { l’équilibre le nombre de moles d’eau, d’acide
éthanoïque et de propan-1-ol présents dans le mélange.
2.2. Quelle est la fraction d’alcool estérifié ?
Exercice n°10:
1. Par oxydation ménagée d’un composé organique A, on
obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec
la DNPH et fait rosir le réactif de shift. En déduire les
natures et les formules générales des corps A et B.
2. On ajoute à B une solution de bichromate de potassium
en milieu acide ; la solution devient verte et on obtient un
composé organique C. Donner, en justifiant votre réponse,
la formule générale de C.
3. C peut agir sur A ; on obtient alors du propanoate de
propyle.
3.1. En déduire les formules semi développées de A, B, et C
(on justifiera les réponses trouvées) ; indiquer les noms de
ces trois composés.
3.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a permis
d’obtenir C à partir de B. On rappelle que le couple
oxydant réducteur / en milieu acide.
intervient dans cette réaction
4. C peut agir sur du pentachlorure de phosphore ou sur
du chlorure de thionyle pour former un composé
organique D qui peut agir sur A.
4.1. Donner la formule semi développée et le nom de D.
Ecrire l’équation bilan de la réaction de D sur A.
4.2. Comparer la réaction précédente avec celle de
C sur A.
Exercice n°11:
On considère l’anhydride d’acide de formule générale :
R étant une chaîne carbonée saturée
R-CO-O-CO-R
1-Ecrire l’équation de sa réaction d’hydrolyse.
2-Partant d’une masse de 1,02 g de cet anhydride on
obtient à la fin de l’hydrolyse, un composé X
intégralement recueilli dans un certain volume d’eau
distillée. La solution obtenue est dosée en présence d’un
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indicateur coloré approprié. Il faut alors verser 20 cm3
d’une solution de soude à 1mol.l-1 pour atteindre
l’équivalence.
a- Donner la formule développée de X ; préciser sa
fonction et la nommer.
b- En déduire la masse molaire de l’anhydride d’acide,
préciser sa formule développée et le nommer.
Exercice n°12:
1) On chauffe un mélange équimolaire d'acide éthanoïque
et d'acide propanoïque avec de l'oxyde de phosphore
P4O10..La distillation fractionnée des produits de la
réaction permet d'isoler trois composés organiques A, B et
C. Tous réagissent vivement avec l'eau :
 A engendre l'acide éthanoïque ;
 B conduit à l'acide propanoïque ;
 C donne naissance à un mélange équimolaire des
acides éthanoïque et propanoïque.
1.a) Identifier les composés A et B. Donner leurs formules
semi développées et leurs noms. Écrire les équations de
leurs réactions de formation.
1.b) Identifier le corps C. Donner sa formule semi
développée. Écrire l'équation de sa réaction de formation.
2) A réagit sur l'ammoniac pour donner le un composé
organique X et l’éthanoate d'ammonium Y.
La déshydratation, par chauffage, de Y donne le composé
X.
2.a) Écrire les équations traduisant la transformation de A
en X et la transformation de Y en X.
2.b) Écrire l’équation globale de la réaction, à chaud, de A
sur l'ammoniac. Donner les formule semi développée et le
nom de X. Quelle est sa fonction chimique ?
2.c) Sachant qu'on a obtenu une masse m = 35,4 g de X
avec un rendement de 85 %, quelle est la masse de
composé A utilisée ?
Exercice n°13:
1- On hydrolyse un chlorure d’acyle de formule ,
Il se forme du chlorure d’hydrogène. Ecrire l’équation de la
réaction.
2-On dispose de 1.5g de chlorure d’acyle pur. Le chlorure
d’hydrogène formé est intégralement recueilli dans un
certain volume d’eau pure .on obtient ainsi la solution S
dans laquelle on ajoute quelques gouttes de Bleu de
Bromothymol.il faut verser dans la solution S, 19.1 cm3
d’une solution de soude à 1mole par litre pour obtenir le
virage de l’indicateur coloré.
2.1- En déduire la masse molaire du chlorure d’acyle ainsi
que sa formule, sachant que la chaine carbonée est
saturée.
2.2- Comment peut-on obtenir les corps de formule :
et )
Exercice n°14:
On fait réagir un acide organique X sur un alcool primaire
; on obtient un produit de formule brute C4H8O2.
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1. Quelles sont les formules sémi-developpées possibles de
ce produit ? Donner les noms correspondants.
2. En faisant réagir l’ammoniac sur l’acide organique X, on
obtient un carboxylate d’ammonium Y. Celui-ci
par chauffage, se déshydrate ; on obtient un composé Z de
formule C3H7ON.
2.1. Ecrire les formules sémi-developpées et donner les
noms de X, Y et Z.
2.2. Ecrire l’équation-bilan de la transformation de l’acide
organique en carboxylate d’ammonium, puis celle
correspondante à la formation de Z.
3. On a obtenu 14,6 g du composé Z de formule C3H7ON.
Sachant que le rendement de la réaction de
déshydratation est de 85%. Déterminer la masse de
carboxylate d’ammonium utilisée.
Masses molaires atomiques en g.mol-1 : M(C) = 12 ; M(H) = 1
; M(O) = 16 ; M(N) = 14.
Exercice n°15:
Les parabènes sont des conservateurs utilisés dans
l’industrie cosmétique pour empêcher la prolifération des
bactéries et des champignons. On les trouve dans bon
nombre de produits de beauté : shampooings, gels de
douche, crèmes hydratantes… Les parabènes les plus
courants sont : le méthylparaben, l’éthylparaben, le
propylparaben et le butylparaben. La formule sémi-
developpée du propylparaben ou parahydroxybenzoate
de propyle est :
1- Nommer les groupes caractéristiques (a) et (b)
encadrés dans cette molécule.
2- Le propylparaben peut-être synthétisé à partir de
deux réactifs, le réactif n° 1 et le réactif n° 2.
2.1- Le réactif n° 1 est l’acide para-
hydroxybenzoïque. Ecrire sa formule sémi-developpée.
2.2- Quel est le nom et la formule sémi-developpée
du réactif n° 2?
2.3- Parmi les quatre molécules suivantes A, B, C et
D, identifier le méthylparaben.
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3. On introduit dans un ballon un certain volume d’alcool
benzylique (phénylméhanol) correspondant à une
quantité de matière n = 2,7.10-1 mol, et 11,4 mL de l’ acide
carboxylique A , 1 mL d’acide sulfurique concentré et
quelques grains de pierre ponce. On chauffe à ébullition
douce pendant une heure.
3.1 Ecrire, avec les formules sémi-developpées, l’équation
de la réaction correspondant à la préparation de l’ester.
3.2 Qu’elles sont les caractéristiques de cette réaction ?
3.3 Pourquoi ajoutons de l’acide sulfurique concentré dans
le milieu réactionnel ?
3.4 On obtient 3.10-2 mol d’ester. Calculer le rendement.
On donne :
Composé Acide Alcool Este r Eau
A
masse 1,05 1,04 1,06 1,00
volumique ρ
(g/cm3)
Exercice n°16:
Soit A un acide carboxylique à chaine carbonée saturée
de formule sémi-developpée R-COOH. Pour identifier cet
acide, on utilise des réactions chimiques où A est un réactif.
Pour cela, une masse mA de l’acide A est entièrement
transformée en chlorure d’acyle B. Le composé B est isolé
et reparti en deux masses égales, qui subissent chacune
une série d’expériences.
1- Première série d’expériences :
1-1- La première masse de B est complètement hydrolysée.
La réaction est alors rapide, totale et exothermique. Écrire
l’équation-bilan de la réaction.
1-2- Il se forme du chlorure d’hydrogène qui est
entièrement dissous dans l’eau distillée. On ajoute
quelques gouttes de bleu de bromothymol dans la
solution acide obtenue. Puis on y verse progressivement
19,9 cm3 d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium
de concentration C=1 mol/l. Il se produit alors le virage du
bleu de bromothymol. Sachant que la masse de l’acide A
utilisé est mA =2,96g, déterminer sa masse molaire MA .
2- Deuxième série d’expériences :
On fait réagir la seconde masse du composé B sur une
solution concentrée d’ammoniac. La réaction rapide et
totale produit un solide cristallisé blanc C qui est insoluble
dans l’eau.
2-1- Écrire l’équation-bilan de la réaction
2-2- Quelle est la fonction chimique du composé C ?
2-3- Déterminée expérimentalement, la masse molaire du
composé C est : MC =73g/mol.
Calculer MA. Vérifier qu’il y a accord avec la question 1-2.
3- En déduire la formule sémi-developpée de A. Préciser
son nom.