LYCEE DE GALAGA MADA KOLKOCH

EXAMEN : 2 ème
SEQUENCE EPREUVE : CHIMIE SESSION : NOVEMBRE 2019
CLASSE : Tle C et D COEF : 2 DUREE : 2 heures

Données : Masses molaires atomiques (en g.mol -1 ) : C :12 ; O :16 ; H :1

L’épreuve comporte trois exercices indépendants
EXERCICE 1/ Chimie organique /5points
1-Q.C.M. 0,25x2=0,5pt
1-1-Le groupe carboxyle à une structure : a) linéaire b) tétraédrique c) plane
1-2-En présence d’un aldéhyde, la liqueur de Fehling donne :
a) une coloration rose ; b) un précipité jaune ; c) un précipité rouge brique
2-Nommer les composés suivants : 0,25 x4=1pt
a) CH3 -CH(CH3 )-CO-O-OC-CH(CH3 )-CH3 ; b) C6 H5 -CO-N(CH3 )- C2 H5 ;
c) CH3 -CH-CH2 -COCl d) HOOC
C2 H5 COOH
3-À partir des équations-bilan suivantes, donner la formule semi-développée, le nom et la nature des
Composés A, B, C et D. 0,5 x4=2pts
3-1- CH3 -CH2 -CH2 -COOH + C6 H5 -NH-CH3 A
A B + H2 O

3-2- CH3 -CH2 -COOH + NH3 C

C D + H2 O
4- La décarboxylation d’un acide carboxylique aliphatique en présence de l’oxyde de thorium conduit à
un composé organique D de masse molaire 30g/mol
4-1-Ecrire l’équation-bilan de la réaction 0,5pt
4-2-Déterminer la formule et le nom du composé D. 0,5pt+0,25pt
4-3-En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique 0,5pt

EXERCICE 2/ Acides et bases en solution aqueuse /6points

1-Le produit ionique de l’eau à 10°C est Ke = 0,3x10-14
1.1-Calculer le pH de l’eau pure à cette température. 0,5pt
1.2-Une solution aqueuse à cette température a un pH égale à 7,1. Est-elle acide, basique ou neutre ?
Justifier. 0,5pt
1.3- Le pH d’une solution aqueuse est de 8,5. En déduire sa concentration en ion hydroxyde. 0,75pt
1.4- Déterminer le pourcentage de molécule d’eau dissociées dans une eau pure à 10°C, puis en déduire,
le pourcentage de molécules d’eau ionisées dans cette eau pure. 1pt
2- On mélange 200ml d’une solution A, d’acide chlorhydrique de pH 2,5 et 300ml d’une solution de B
d’acide chlorhydrique de pH inconnu. Le mélange a un pH =2,8. En déduire le pH de la solution
inconnue. 0,75pt
3-En droguerie, on trouve de la lessive de soude qui est une solution concentrée d’hydroxyde de sodium.
3.1-Une solution commerciale de 1L de soude de densité d=1,33 ; contient en masse 30% d’hydroxyde de
sodium pur. Calculer sa concentration. 0,75pt
3.2- Pour des besoins d’une séance de travaux pratiques, on veut préparer 2L d’une solution d’hydroxyde
de sodium de pH=12,5.
3.2.1- Quel volume de solution commerciale faut-il utiliser ? 0,75pt
3.2.2- On verse 25ml de solution commerciale dans 1L d’eau. Quel est le pH de la solution obtenue ? 1pt
EXERCICE 3 : TYPE EXPERIMENTAL /9points : SYNTHÈSE D’UN ESTER

Le formiate (ou méthanoate) d’éthyle est un ester à odeur de rhum, très peu soluble dans l’eau. On veut le
préparer par action d’un acide A sur un alcool B.
1-écrire l’équation-bilan de la synthèse de cet ester. Donner les noms de A et de B. 1pt
2-Dans un ballon, on mélange 20 ml de A et un volume VB de B.
2-1. Déterminer VB pour que le mélange soit équimolaire. 0,5pt
2-2. On ajoute à ce mélange environ 1 ml d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce
puis on réalise un mélange à reflux.
Donner le rôle : 0,25pt x4
2-2-1. De l’acide sulfurique.
2-2-2. De la pierre ponce.
2-2-3. Du chauffage.
2-2-4. Du chauffage à reflux.
3- Calculer la masse d’ester obtenue si la réaction était totale. 0,75pt
4- On récupère en réalité 25,4 g d’ester. Déterminer le rendement de la réaction. 0,5pt
5- On recommence l’expérience en adaptant au ballon un dispositif de distillation fractionnée permettant
d’éliminer, au fur et à mesure, l’ester formé.
5.1-En justifiant votre réponse, indiquer l’effet du dispositif sur le rendement de la réaction. 0,5pt
5.2-Citer une autre méthode permettant d’augmenter le rendement de la réaction d’estérification. 0,5pt
6- On traite l’acide A avec le chlorure de thionyle (SOCl2 ) et on obtient un composé C.
6.1-Écrire l’équation-bilan de la réaction, ensuite donner le nom et la fonction chimique du composéC1pt
6.2-Écrire l’équation-bilan de la réaction de C sur B puis, donner les caractéristiques de cette réaction.1pt
6.3-Le composé C réagir avec le diéthylamine (C2 H5 )2 NH pour donner un autre composé organique D,
écrire l’équation-bilan de cette réaction et donner le nom et la nature du composé D. 1pt
7-Deux molécules d’acide carboxyliques A sont déshydratées en présence du décaoxyde de phosphore
( P4 O 10 ) pour donner un composé E.
7.1-Écrire l’équation-bilan de la réaction, puis donner le nom et la fonction chimique du composé E. 1pt
7.2-Écrire l’équation-bilan de la réaction de E sur B 0,75pt
Données : Masses volumiques respectives de A et de B : ρA = 1,2 g.cm ; ρB = 0,79 g.cm .
-3 -3

Proposé par MOKOKO MALLA

 LYCEE DE NGOUSSO-NGOULMEKONG
CLASSE Tle SERIE C et D EVALUATION 2
EPREUVE CHIMIE COEF 2 2 DUREE 3H

On donne en g/mol : N = 14 ; C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Na = 23 ; I = 127

Exercice 1 : Le cours et la nomenclature : 4pts

1. Dans un acide carboxylique, quelle est la structure du groupe fonctionnel ? 0,25pt

2. Les amines ont une structure plane, le sommet étant occupé par l’atome d’azote. VRAI ou FAUX ? 0,25pt
3. Quels sont les deux principales propriétés chimiques des amines ? A quoi cela est due ? 0,25x3pt
4. Écrire la formule semi-développée de chacun des composés : 0,25x4pt
a) 2-phénylpropanoate de 2-méthylpropyle
b) Anhydride benzène-1,2-dicarboxylique
c) N-éthyl-N-méthyl-2,2-diméthylbutanamine
d) Chlorure de 2-méthylbutanoyle
5. Nommer chacun des composés ci-dessous : 0,25X4pt

6. Le test à la 2,4-DNPH permet de mettre en évidence les aldéhydes. VRAI ou FAUX ? 0,25pt
7. La molécule de formule semi-développée 𝐻𝑂𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝑁𝐻2 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 a pour nom : 0,5pt
a) 4-carboxy-2-amine-butan-1-ol
b) Acide 3-amino-4-hydroxybutanoique
c) Acide 4-hydroxy-3-aminobutanoique

Exercice 2 : les amines : 6pts

Une amine A possède en masse 78,5 % de carbone et 8,41 % d’hydrogène. Sa masse molaire est de 107 g/mol
1. Déterminer sa formule brute. 0,75pt
2. Écrire sa formule semi-développée sachant qu’il s’agit d’une amine aromatique. 0,5pt
3. Dans un bécher, on mélange l’amine A avec l’iodométhane (𝐶𝐻3 − 𝐼) en excès, en utilisant comme solvant l’éthanol
pour la synthèse d’un sel d’ammonium quaternaire.
3.1 L’amine A peut-elle être utilisée directement pour la synthèse du sel ? Écrire les équations successives des
réactions permettant la synthèse du sel. 1,5pt
3.2 Nommer ce sel. 0,5pt
3.3 Le rendement de la réaction étant de 90%, sachant que la masse de sel obtenue est de 20 g, quelle masse de
l’amine A à-t-on fallu utilisée ? 0,5pt
3. Une amine B contient en masse 40% de carbone, 46,7% d’azote et 13,3% d’hydrogène, 10 ml d’une solution
décimolaire de B réagissent exactement avec 20ml d’une solution d’acide chlorhydrique de même concent ration.
3.1 En comparant le nombre de mole de B à celui de l’acide chlorhydrique, déterminer le nombre d’atomes d’azote
contenu dans une molécule de B puis déterminer alors la masse molaire de B 0,75pt
3.2 Déterminer alors la formule brute, la formule semi – développée et le nom de l’amine B. 1pt
3.3 Ecrire l’équation bilan de l’action de l’acide chlorhydrique sur B en explicitant le mécanisme. 0,5pt

Exercice 3 : Composées organiques oxygénés : 6pts

Soit A un alcool primaire à chaine carbonée ramifiée de formule semi-développée R-CH2OH. R étant un groupe alkyle
1. On effectue une oxydation ménagée de cet alcool par l’ion 𝐶𝑟2 𝑂72−en milieu acide. L’ion 𝐶𝑟2 𝑂72−est réduit en
𝐶𝑟 3+selon la demi-équation 𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻3 𝑂 + + 6𝑒 → 2𝐶𝑟 3+ + 21𝐻2 𝑂.
1.1 Nommer la famille du composé susceptible de se former lorsque, A réagit avec la solution oxydante en défaut. 0,25pt
1.2 Écrire l’équation de l’oxydation de A par l’ion 𝐶𝑟2 𝑂72−en milieu acide lorsque la solution oxydante est en défaut. 0,5pt
1.3 Pour déterminer la formule complète de l’alcool précédent, on oxyde avec un excès d’ion 𝐶𝑟2 𝑂72−une masse de A. On
obtient un composé organique B de masse moléculaire 102 g/mol.
1.3.1 A quelle famille de composé appartient B ? Déterminer sa semi-développée? 0,75pt
1.3.2 En déduire la formule semi-développée de A. 0,25pt
Il n’y a pas de secret mieux gardé que ce que tout le monde devine » G.B.C Page 1
 2. Le composé B est chauffé à température élevée, il se forme un gaz qui trouble l’eau de chaux. Écrire l’équation-bilan
de la réaction. 0,25pt
3. La réaction entre les composés A et B conduit à la formation d’un produit organique C.
3.1 Nommer cette réaction. 0,25pt
3.2 Écrire son équation-bilan. 0,5pt
4. Le produit C peut réagir avec une solution d’hydroxyde de potassium (KOH) pour donner deux produits organique A et
D. Écrire l’équation-bilan de la réaction puis nommer D. 0,5pt
5. On provoque la réaction du chlorure de thionyle (SOCl 2) avec le composé B, on obtient un composé E.
5.1 Donner la fonction chimique de E ? Écrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu. 0,5pt
5.2 Par la suite le composé E réagit avec le composé A pour donner le composé C précédent.
5.2.1 Écrire l’équation-bilan de la réaction entre E et A. 0,25pt
𝑨+𝑩→ 𝑪
5.2.2 Comparer les caractéristiques des réactions { . 0,5pt
𝑬+𝑩 → 𝑪
6. En présence de pentaoxyde de diphosphore (P 2O5), à 700°C, on fait réagir deux molécules du composé B, écrire
l’équation-bilan de la réaction sachant que l’on obtient un produit F. 0,5pt
6.1 On fait réagir l’ammoniac (NH3) sur le composé E en solution dans un solvant inerte, on obtient un produit organique
G, écrire l’équation-bilan de la réaction. 0,5pt
6.2 On chauffe le composé G de façon à lui faire subir une déshydratation à fin d’obtenir un composé organique H. Écrire
l’équation-bilan de la réaction permettant d’obtenir H. 0,5pt

Exercice 4: Type expérimental, synthèse de l’aspirine : 4pts

L’aspirine est bien connue pour ses propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et
anticoagulantes. Sa formule est donnée ci-dessous :

COOH
1. L’aspirine peut être synthétisée en faisant réagir l’anhydride éthanoïque et l’acide 2-
OCOCH3
hydroxybenzoique (acide salicylique ) .Écrire en utilisant les formules semi-develloppées
l’équation-bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine. 0,75pt

2) Expliquer pourquoi le rendement de cette préparation est faible.

0,5pt
3) pour réaliser la synthèse de l’aspirine, le dispositif réalisé est représenté sur le schéma de la figure 1 ci-dessous.
Sans avoir à le reproduire, annoté ce schéma. 1pt
4) On mélange 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique
concentré. Le mélange est correctement chauffé durant quelques minutes. Après cristallisation le mélange obtenu est
soumit à la technique ci-dessous représente sur le schéma de la figure 2, on obtient une masse d’aspirine m = 3,8 g..
4.1 Nommer ce dispositif puis, sans le reproduire, annoté-le. 1pt
4.2 Calculer le rendement de cette réaction de synthèse. 0,75pt

Il n’y a pas de secret mieux gardé que ce que tout le monde devine » G.B.C Page 2
 LYCEE DE ZENMEH DSCHANG
EXAMEN EVALUATION N°2 SERIES TLe C & D SESSION NOVEMBRE 2019
EPREUVE CHIMIE COEF 2 DUREE 3H
Proposée par : TCHOUANYO /PLEG
EXERCICE 1 7,5 points
1. QCM (Questions à choix multiples). Choisir une seule réponse parmi les propositions et
compléter le tableau en relevant uniquement la lettre de la réponse juste. 2pts
Questions 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8
Réponses
1.1 L’estérification des acides carboxyliques est une transformation :
a) rapide ; b) Athermique ; c) Exothermique ; d) quasi-totale ; e) irréversible
1.2 Le groupe fonctionnel des aldéhydes à une géométrie
a) Tétraédrique ; b) Pyramidale ; d) Plane ; e) Linaire.
1.3 Pour les alcools isomères de même classe, La température d’ébullition :
a) Diminue avec la ramification b) Augmente avec la ramification; d) Ne varie pas ;
e) Dépend du nombre d’atomes de carbone
1.4 Les réactions d’Hofmann mettent en jeu :
a) Le caractère basique de l’amine b) Le caractère nucléophile de l’amine
c) Le caractère électrophile de l’amine d) Le caractère nucléophile du dérivé
1.5 Un mélange racémique est :
a) A la fois dextrogyre et lévogyre b) Optiquement actif c) Tantôt dextrogyre Tantôt lévogyre
d) Optiquement inactif
1.6 On considère un mono alcool aliphatique saturé A possédant 4 atomes de carbone. Un
isomère de fonction de l’alcool A a pour formule semi-développée :
a) CH 3 CH 2 -CO-CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 -O-CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 COOH d)
CH 3 CH 2 CH 2 CHO
1.7 Les composés carbonylés (Aldéhydes et cétones) forment un précipité jaune avec la
2,4-Dinitrophényl-hydrazine. La réaction produite est une réaction:
a) d’oxydation b) de réduction c) de condensation d) de mise en évidence
1.8 Deux énantiomères sont isomères de :
a) constitution b) conformation c) configuration d) superposition
2 Définir chacune des expressions suivantes : 1pt
Substance optiquement active, Conformation d’une molécule
3 Représenter puis décrire le groupe fonctionnel des alcools. 0,75pt
4 A propos des amines
4.1 Donner la formule brute générale de monoamines saturées nom cycliques contenant n
atones de carbone. 0,5pt
4.2 On pèse 45g d’une monoamine renfermant 8,7g d’azote. Déterminer sa formule brute. 0,75pt
4.3 On considère l’isomère amine tertiaire: écrire l’équation bilan de sa réaction avec le
2-iodopentane et nommer l’ion alkylammonium quaternaire stable formé. 0,75pt
5. Nommer les composés suivants : 1pt
i) O ii) CH3 CH3
CH2 C CH3 CH2 CH CH CH C2H5
H CH2OH
6. 10 g d’un aldéhyde A contient 7,25g de carbone et 0,566g d’hydrogène. L’oxydation de A en
milieu aqueux et acidifié par le permanganate de potassium conduit à un composé B.
6.1. Déterminer : la formule brute, la formule semi- développée et le nom du composé A. 1pt
6.2. Donner l’équation bilan de la réaction d’oxydation de A en B et Nommer le composé B 0,5pt
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EXERCICE 2 7,5 points

PARTIE A
Un composé bi fonctionnel A contenant du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène à la
composition centésimale en masse suivante : %C = 32,43 et %H = 2,71 sa densité par rapport à
l’air à l’état gazeux est d = 2,55.
A.1 Déterminer la formule brute de A. 0,5pt
A.2 Une solution aqueuse de A prend une coloration rouge en présence de l’héliantine et une
coloration rouge brique en présence de la liqueur de Fehling à chaud donner la formule semi-
développée de A. 0,75pt
A.3 Le Composé A est obtenu par oxydation ménagé incomplète d’un autre composé B bi
fonctionnel de fonctions identiques. Par action du sodium métallique sans trace d’eau sur B, les
deux groupes fonctionnels réagissent. Il se forme alors un composé C avec un dégagement
gazeux. Donner la formule semi-développée et le nom de B puis écrire l’équation de la réaction
produite. 1,25pt
PARTIE B
Soit la molécule de pent-3-en-2-ol de formule semi-développée plane ci-contre :
CH3 CH CH CH CH3

OH
B.1 Identifier les différents types de stéréo-isomérie de configuration présents dans cette molécule
puis justifier. 1pt
B.2 Représenter en perspective ces différents stéréo-isomères. 1pt
B.3 Quelle(s) relation(s) lie(nt) ces différents stéréo-isomères. 0,5pt
PARTIE C
Données : masse volumique de l’eau ∫= 1000g/dm3
NaOH 40g/mol
Oléine 884g/mol
Oléate de sodium 304g/mol
La réaction de saponification est lente et totale c’est pourquoi en industrie l’ester gras est
préalablement chauffé pour augmenter la vitesse de la réaction. Pour préparer un savon au
laboratoire, on suit le protocole expérimental comportant les trois étapes suivantes sans erreurs:
1ère étape : On pèse une masse m=8g d’hydroxyde de sodium solide que l’on dissout ensuite
dans 20mL d’eau distillée. 0,5pt
C1-Calculer la concentration molaire de la solution d’hydroxyde de sodium solide ainsi préparée.
2ème étape : On ajoute 10mL d’éthanol à la solution précédente en agitant. On verse ensuite la
solution alcoolique d’hydroxyde de sodium dans un vase en aluminium de 250mL et on ajoute
15mL d’huile alimentaire pur appelé oléine pris au chauffage doux. L’oléine de densité d=0,9 est
constituée uniquement du triglycéride de l’acide oléique de formule C 17 H 33 COOH.
C2- Donner la formule semi-développée de l’oléine. 0,5pt
C3- Ecrire l’équation bilan de la réaction réalisée dans cette deuxième étape. 0,5pt
C4- Les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques ? Préciser le réactif limitant. 0,5pt
ème
3 étape : Après un temps de suffisamment long, on constate que la réaction n’évolue plus. On
verse le mélange réactionnel dans une solution de chlorure de sodium tout en agitant avec un
agitateur en verre. On filtre ensuite le produit solide obtenu puis on le sèche. La masse du produit
obtenu est : m=12g.
C5-Nommer l’opération effectuée dans cette étape. 0,25pt
C6-Calculer le rendement de cette préparation. 0,75pt
C7-L’analyse du filtrat révèle la présence des traces d’oléine. Comment expliquer cette valeur du
rendement? 0,75pt

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EXERCICE 3: TYPE EXPERIMENTAL 4 Points
Le degré alcoolique d'un vin est le volume (en mL) d'éthanol pur dans 100 mL de vin à
20°C. Afin de déterminer le degré alcoolique d'un vin de raphia, un élève de la classe de
Terminale scientifique effectue les trois opérations suivantes :
I - Distillation du vin de raphia pour extraire l'éthanol :
II introduit 10 mL de vin de raphia dans un ballon, puis il ajoute environ 60 mL d'eau et quelques
grains de pierre ponce. Il adapte au ballon un thermomètre et une colonne à distiller munie d'un
réfrigérant à l'extrémité duquel est installée une fiole jaugée placée dans un cristallisoir plein d'eau
glacée. A l'aide d'un chauffe - ballon, il chauffe le vin de raphia de manière à obtenir 10 mL de
distillat dans la fiole qui est ensuite complétée avec de l'eau distillée à 100 mL, puis
homogénéisée et bouchée. La solution S ainsi préparée contient tout l'éthanol pur présent dans
les 10 mL de vin de raphia initialement introduit dans le ballon.
II - Oxydation de l'éthanol par une solution aqueuse de dichromate de potassium en excès,
en milieu acide :
Il introduit 10 mL de la solution S dans un erlenmeyer, suivi de V o = 20 mL de la solution de
dichromate de concentration C o = 0,114 mol/L. L’élève tout en agitant et avec précaution, ajoute
aussi quelques millilitres d'acide sulfurique concentré.
2-
2Cr2 O7 + 3CH3 CH2 OH + xH3 O → 4Cr + 3CH3 COOH + yH2 O.
+ 3+
(1)
III - Dosage du dichromate en excès :
Ce dosage est effectué à l'aide d'une solution aqueuse d'ions fer II de concentration C = 0,684
2-
mol/L, suivant la réaction d'équation: 6Fe2+ +Cr2 O7 +14H3 O → 6Fe3+ +2Cr +21H2 O.
+ 3+
(2)
L'équivalence est obtenue pour un volume V = 2 mL de la solution d’ions ferreux.
1- Compléter le schéma simple du montage expérimental de la distillation du vin de raphia
représenté ci-dessous en donnant le nom de chacune des parties fléchées sous la forme d'un
tableau suivant le modèle ci-dessous: 0,25 x 4 = 1 pt
N° (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)
Nom de la partie ballon Thermomètre Eau glacée
2- Déterminer les coefficients x et y. 0,5 pt
3- Déterminer la quantité (en mol) d'ions dichromate en excès dans l'erlenmeyer. 0,5 pt
4- Déduire la quantité (en mol) d'ions dichromate ayant oxydé l’éthanol. 0,5 pt
5- Déterminer la quantité (en mol) d'éthanol contenu dans 10 mL de solution S. 0,5 pt
6- Déterminer le degré alcoolique de ce vin de raphia. 1 pt
On donne : masse volumique de l'éthanol ρ = 0,79 kg/dm3; C = 12 g/mol; H = 1 g/mol;
O= 16g/mol.

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