Travaux dirigé proposé par le SYJABACB

Test Epreuve Classe Durée Coef

1 Chimie Tle C, D 2h 2
Masse molaire atomiques nécessaires (g/mol) : H : 1 ;O : 16 ;Na : 23

Exercice 1 chimie organique (11pts)

1- Donner la formule semi-développée de chacun des composés suivants :

a) 2-phénylpropan-2-ol ; b) 3,6,6-triméthylheptan-2-one 1pt
2- Nommer chacun des composés suivants en précisant sa famille chimique 1pt
HOCH 2  C  C  CH 2OH
a)
C H  CH  C C H   CH  CHO
2 5 3 3 7 2
b)
3- Un hydrure de carbone A (CxHy) possède une composition en masse de 85,7% de carbone. Sa
densité de vapeur est de 2,414.
a) Déterminer sa formule brute. Ecrire les formules semi-développées à chaîne carbonée ramifiée
et non cyclique correspondant à cette formule brute. 1,5pt
b) L’hydratation de A conduit à deux composés B et C. B subit l’oxydation ménagée par le
dichromate de potassium en milieu acide. L’oxydation ménagée de C est impossible. Ces
renseignements permettent d’éliminer l’une des formules semi-développées ci-dessus :
laquelle ? justifier. 0,5pt
c) Le produit D d’oxydation de B donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et ne colore pas le
réactif de Schiff. Ecrire les formules développées et les noms des composées A, B et C. 2pts
4- On traite 4g d’un triglycéride (triester du glycol) X à chaud par une solution d’hydroxyde de
sodium contenant m1 =1g d’hydroxyde de sodium. A la fin de la réaction, on dose l’hydroxyde
de sodium restant et on trouve une masse m2= 0,4045g.
a) Quel nom donne-t-on à l’action de l’hydroxyde de sodium sur le triester? Ecrire l’équation
bilan de cette réaction entre X et l’hydroxyde de sodium. 1pt
b) Déterminer la masse molaire de ce triester. 1pt
c) On réalise l’hydrolyse, en présence d’un excès d’eau d’une tonne du triester X. Ecrire
l’équation bilan de cette réaction. Quelle masse d’acide gras obtient-on par cette hydrolyse
supposée complète ? 1,5pt
d) Déterminer la masse molaire M’ de cet acide gras sachant que X est un triester du glycérol et
d’un seul acide gras (R1=R2=R3). Dans cette question, on prendra la masse d’acide égale à
952853,598g. 0,5pt
e) En déduire la formule semi-développée de cet acide sachant que c’est un acide gras saturé.
Qu’elle est la formule de X. 1pt

La formule générale des triesters du glycérol est :

 Exercice 2 Acide et bases (5pts)

L’étiquette d’un litre de vinaigre du commerce indique 7°. Le dégré d’acidité d’un vinaigre est la
masse en gramme d’acide éthanoïque pur contenu dans 100g de vinaigre. Le vinaigre est une
solution aqueuse d’acide éthanoïque.

1- Qu’elle est le couple acide/base présent dans le vinaigre ? 0,5pt

2- Pour déterminer rapidement le degré d’acidité de ce vinaigre, un élève procède par étapes :
Etape 1 : il dilue au dixième le vinaigre. Soit S1 la solution diluée obtenue. Indiquer le mode
opératoire pour obtenir 100mL de S1 1pt
Etape 2 : il prélève un volume V1 = 20,0mL de S1 qu’il introduit dans un bécher, puis il y
ajoute 30mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb=0,10mol/L. la
quantité d’hydroxyde de sodium est alors en excès.
Etape 3 : il dose l’excès de base à l’aide d’une solution d’acide chlorhydrique de
concentration Ca=0,10mol/L qu’il verse dans la solution contenue dans le bécher en présence
d’un indicateur coloré convenable. Cet indicateur vire lorsqu’il a versé 6,5mL de la solution
acide.
a) Ecrire l’équation de la réaction de dosage pendant la troisième étape. 0,5pt
b) Déterminer :
 La quantité de matière n2 d’ions hydroxyde dosés par acide chlorhydrique. 0,5pt
 La quantité n1 d’ions hydroxyde consommée lors du dosage du vinaigre. 0,5pt
c) Ecrire l’équation bilan qui a lieu dans la deuxième étape. 0,5pt
d) Déterminer la concentration C1 de la solution S1 et en déduire la concentration C du vinaigre
de commerce. 1pt
e) Déterminer le degré d’acidité du vinaigre. 0,5pt
On donne la masse volumique du vinaigre étudié : 1,02Kg/L

Exercice 3 : Type expérimental (4pts)

L’éthanoate de 3-méthylbutyle est utilisé pour aromatiser les sirops. Il est préparé par action d’un
acide carboxylique A sur un alcool B. dans un ballon de 100mL, on introduit 44mL d’alcool et un
volume Va d’acide A, et on y ajoute 1mL d’acide sulfurique, et quelques grains de pierre ponce. On
adapte un réfrigérant à boules et on réalise un chauffage à reflux.

1- Donner le rôle : (0,5pt×3)

a) De la pierre ponce
b) De l’acide sulfurique
c) Du chauffage à reflux
2- Nommer et écrire la formule développée de A et la formule semi-développée de B 1pt
3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction. 0,5pt
4- Calculer le volume Va de l’acide pour que le mélange soit équimolaire 0,5pt
5- On récupère 26,3g d’ester, quel est le pourcentage d’acide estérifié ? 0,5pt

Données : masse volumique d’alcool ρal =810g/L. masse volumique d’acide : ρa =1050g/L

Péron L.