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CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1 : Test de connaissance

I : Contrôle du niveau d’acquisition
1) Une réaction chimique qui fournit de la chaleur au milieu extérieure est :
a) Extériothermique………………………………..
b) Endothermique…………………………………..
c) Athermique………………………………………
d) Exothermique……………………………………
e) Extra thermique………………………………….
2) La combustion complète d’un hydrocarbure produit :
a) Du dioxyde de carbone…………………………..
b) Du monoxyde de carbone……………………….
c) Du monoxyde de carbone et de l’eau……………
d) Du dioxyde de carbone et de l’eau………………
e) Du carbone et de l’eau……………………………
3) On obtient un alcool par
a) Hydratation d’un alcène……………………….…
b) Hydratation d’un alcyne…………………………
c) Hydrolyse d’un alcène……………………………
d) Hydrogénation d’un alcène………………………
e) Hydrogénation d’un alcyne………………………
4) On obtient un aldéhyde par
a) Hydratation d’un alcène………………………….
b) Hydratation d’un alcyne………………………….
c) Hydrolyse d’un alcène……………………………
d) Hydrogénation d’un alcène………………………
e) Hydrogénation d’un alcyne………………………
II : Vrai ou faux
a) Une fonctionne cétone peux se trouver à la fin de chaîne carbonée principale.
b) Les cétones, les aldéhydes et les acides carboxyliques donnent un test positif avec la 2,4-DNPH.
c) L’oxydation des alcools tertiaires conduit à la formation des étheroxydes.
d) Plus la chaîne carbonée d’un alcool sera longue, moins il sera soluble dans l’eau.
e) Pour des alcools isomères, l’alcool primaire réagira plus vite avec le sodium que l’alcool tertiaire.
f) Le groupe hydroxyle des alcools est le siège de la réaction avec le sodium en conséquent, l’eau et les
acides carboxyliques réagissent aussi avec le sodium.
III : Un peu de réflexion
1) Tu disposes d’un acide carboxylique et d’un aldéhyde, dont les boîtes non pas été étiquetées, que
ferras tu pour les distinguer en un seul test.
2) Tu disposes d’un alcool secondaire et d’un alcool tertiaire, distingue-les en un seul test.
3) On effectue l’oxydation d’un alcool primaire avec du permanganate de potassium, quelle précaution
faut-il prendre pour que l’ion permanganate soit réduit à l’état d’ion manganèse ? sinon quel autre
corps se formera (nom et formule chimique) ?
4) Dans la réaction précédente, quel doit être le réactif limitant si l’on ne souhaite pas obtenir un acide.
5) Dans un laboratoire, il y a deux composés de formule brute C3H6O, qui donnent un précipité jaune
avec la 2,4-DNPH. Comment les distinguer sachant que dans le laboratoire, on dispose de
Permanganate de potassium, d’ammoniac, de nitrate d’argent, du papier pH ?
6) A partir de quel alcène puis je obtenir les alcools suivant : 2-methylbutan-1-ol ; 3-methylbut-2-ol et
2,4-dimethylhexan-3-ol ?

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IV : Restitution
1) Donner la structure du carbone fonctionnelles les distances et les angles interatomique des
composés suivants : Alcool, cétone, aldéhyde et acide carboxylique.
2) Le propan-2-ol est oxydé en présence de dichromate de potassium. Quel composé obtient-on ?
Ecrire l’équation bilan de la réaction.
3) Lors d’une réaction de synthèse organique (estérification) quelle est le rôle de : De la pierre ponce ;
De l’acide sulfurique et Du chauffage à reflux
4) Ecrire la formule semi-développée de chacun des composés suivant : 1) 3,3-dimethylpentan-2-one ;
2) 3-methylbutanal ; 4) acide benzène-1,3-dicarboxylique ; 5) acide 2,2-dimethylbutanoique ; 6)
Chlorure de 2- phénylbutanoyle ; 7) N-éthyl, N- méthylbenzamide ; 8) Anhydride phtalique ; 9)
N,N-diéthylphenylméthanamine ; 10) 2,3-diméthylbutanoate de 2-méthylpropyle ; 11) Anhydride
propanoïque ; 12) N-éthyl, N-méthylpropanamide.
V : QCM. Choisir la bonne réponse :
1) Le groupe caractéristique des aldéhydes et cétones à une structure :
a) Tétraédrique ; b) Plane ; c) Pyramidale.
2) L'hydrolyse d'un ester est une transformation : a) Lente ; b) Rapide ; c) Totale ; d) Limitée.
3) La formule CH3 – CH (CH3) – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH représente :
a) L’acide 5 – méthyl –2– aminohexanoïque ; b) L’acide 5 – amino –2– méthylhexanoïque ;
c) L’acide 2 – amino –5– méthylhexanoïque.
4) En général, au cours du temps, la vitesse de formation d’un produit :
a) Diminue ; b) Reste constante ; c) Augmente.
5) La formule semi-développée du N-éthyl-N-méthylbutylamine est donnée par :
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – N(C2H5) – C2H5 ; b) CH3 – CH2 – N(CH3) – CH2 – CH3
c) CH3 –N(C2H5) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
6) Un amine tertiaire contient en masse 65,7% de carbone, 15,1% d’hydrogène et 19,2% d’azote. Sa
formule semi-développée est : a) CH3 – N(CH3) – CH3 ; b) CH3 – CH2 – N(CH3) – CH3 ;
c) CH3 – CH2 – N(CH3) – CH2 – CH3
Exercice 2 :
Indiquer le composé résultant des réactions suivantes :
1- propan-2-ol + HBr ;
2- propan-2-ol + Na ;
3- cyclohexanol + H2SO4 ;
4- méthanol + chlorure de propanoyle en présence de pyridine ;
5- propan-1-ol + CrO3 et pyridine dans CH2Cl2 ;
6- butan-2-ol + PCl5 ;
8- butan-1-ol + Cr2O7 et H2SO4 ;
9- 3-méthylpentan-3-ol + chlorure de p-toluène sulfonyle ;
10- éthanol + C2H5-MgBr, puis H3O+.

Exercice 3 : La molécule de propane a pour formule brute C3H8.

1) Indiquer pourquoi cette formule brute correspond à celle de la famille des alcanes.
Écrire la formule développée plane du propane.
2) Calculer la densité d, arrondie au centième, du propane par rapport à l'air.
3) Ecrire l’équation de la combustion complète du propane.
4) Déterminer la masse de dioxygène nécessaire à la combustion de 4,4 g de propane.

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Exercice 4 : Le lisier est utilisé dans un système éco-gaz. La dégradation des déchets permet la production
de méthane (CH4). Ce gaz est ensuite utilisé pour chauffer les bâtiments de l’exploitation.
Dans les conditions de fonctionnement du système, Vm = 24 L/mol.
1) On récupère 2 100 L de méthane par jour. Calculer le nombre de moles contenu dans ce volume de gaz.
2) Écrire l’équation bilan de la combustion complète du méthane
3) D’après l’équation bilan de la réaction, déterminer :
a) le nombre de moles de dioxygène nécessaire pour la combustion de 2 100 L de méthane ;
b) le volume de dioxygène correspondant.

Exercice 5 : Les graisses et huiles présentes dans le four sont constituées essentiellement de molécules de
glycérol dont la formule brute est C3H8O3. Pendant la pyrolyse, la porte du four est bloquée.
1) Le glycérol est un corps gras dont l’origine est un alcane comportant le même nombre d’atomes de
carbone. Donner le nom, écrire la formule brute puis la formule semi-développée de cet alcane.
2) Calculer la masse molaire moléculaire du glycérol.
3) La pyrolyse transforme les résidus graisseux en carbone C et vapeur d’eau H2O.
Recopier, compléter et équilibrer l’équation bilan ci-dessous traduisant la pyrolyse du glycérol : C3H8O3 +
O2) Après la pyrolyse, on recueille dans le four 18 g de carbone. Quelle était la masse de glycérol présente
avant la pyrolyse ?
5) L’opération de pyrolyse peut-elle être assimilée à une combustion complète ou à une combustion
incomplète ? Expliquer brièvement la réponse.

Exercice 6 : La composition centésimale d’un composé organique liquide à température ordinaire est : C :
62,1% ; H : 10,3% ; O : 27,6%. Sa densité de vapeur par rapport à l’air vaut 2.
1. Déterminer la formule brute de ce composé.
2. Quelle sont les formules semi-développées possibles, sachant que la molécule est linéaire et qu’il
n’existe pas de double liaison entre les atomes de carbones

Exercice 7 : L’oxydation ménagée de l’éthanol peut être conduite jusqu’à son terme en utilisant une solution
aqueuse de dichromate de potassium en milieu acide.
3.1 Ecrire les demi-équations traduisant cette oxydoréduction, connaissant les potentiels redox suivant :
Cr2O72-/Cr3+ : 1,33 V ; CH3COOH/C2H5OH : 0,03 V
3.2 En déduire l’équation-bilan de cette réaction d’oxydoréduction.
Application : Sur un individu en état d’ivresse, on fait un prélèvement de 10 mL de son sang auquel on
ajoute, en milieu acide, une solution de dichromate de potassium en excès, de volume 20 cm 3 contenant 14,7
g de dichromate de potassium par litre. Après un temps suffisamment long, on dose la solution obtenue et on
trouve que la nouvelle concentration molaire du dichromate de potassium est de 0,024 mol/L.
3.3 Calculer la concentration en grammes par litre de l’éthanol présent dans le sang de l’individu au moment
du prélèvement.

Exercice 8 :
Au cours de la combustion complète de 7,4 g d’un alcool saturé de formule générale C nH2n+1 – OH, il
s’est formé 8,96 L de dioxyde de carbone, volume mesuré dans les conditions normales.
4.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction et en déduire la formule brute de cet alcool
4.2 Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères alcools de cette molécule et préciser la classe
de chacun
4.3 L’isomère alcool secondaire subit une oxydation ménagée par une solution diluée de dichromate de
potassium en milieu acide

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4.3.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction

4.3.2 Quelle est la nature du produit organique ainsi formé ? Quel est parmi les tests suivants celui qui
permettrait d’identifier ce produit en solution aqueuse : (i) 2,4-DNPH ; (ii) Liqueur de Fehling ?
4.4 L’isomère alcool tertiaire peut être obtenu par hydratation en milieu acide d’un alcène : Nommer cet
alcène ? Comment expliquer la formation prioritaire de cet isomère au cours de la réaction ?

Exercice 9 : On considère un alcène A, de formule CnH2n.

1) Par action de l’eau sur A, en présence de l’acide sulfurique, on obtient un corps B. Ecrire l’équation de la
réaction et préciser quelle fonction chimique possède B.
2) L’analyse de B montre qu’il contient en masse 60% de carbone.
2.1) Donner sa formule brute et les différentes formules développées possibles.
2.2) En déduire la formule brute de A.
2.3) Quel est le nom de A et celui des différents isomères possibles pour B.
3) On réalise l’oxydation ménagée de B par déshydrogénation, en faisant passer les vapeurs de B sur du
cuivre à 300°c. On obtient un corps C. Quelles sont les formules développées possibles de C ? Préciser la
fonction chimique de ces isomères ainsi que leur nom.
On constate que C ne rosit pas le réactif de Schiff. Quelle formule développée faut-il retenir pour C et
pour B ?
4) On chauffe un mélange composé de 6 g d’acide éthanoïque et 6 g du corps B. Il se forme de l’eau et
un corps D, de masse molaire 102 g/mol. Au bout d’un certain temps, on constate que la masse d’acide
éthanoïque reste constante. La masse de D est alors 6,12 g. Ecrire l’équation-bilan de la réaction en précisant
le nom de D. De quelle réaction s’agit-il ? Calculer le pourcentage de moles de B transformées en D.

Exercice 10: On dispose de 4 erlenmeyers numérotés de 1 à 4 et renfermant chacun l’un des isomères du
propanol. On dispose également de quatre tubes à essais numérotés de 1 à 4.
1. On prélève d’abord le contenu de l’erlenmeyer (1) que l’on introduit dans le tube (1). On prélève ensuite
le contenu de l’erlenmeyer (2) que l’on introduit dans le tube à essai (2). A chacun des tubes à essais, on
ajoute une quantité modérée d’une solution acidifiée de dichromate de potassium.
1.1 Schématiser un erlenmeyer
1.2 Quel changement de couleur subit le dichromate de potassium au contact du contenu du tube à essai ?
(la solution de dichromate de potassium est de couleur orange).
1.3 On ajoute dans chaque tube à essai de l’hexane qui dissout les composés organiques. L’hexane est un
liquide incolore, moins dense et non miscible à l’eau.
1.3.1 Faire le schéma de l’un des tubes à essais en indiquant la répartition des phases ainsi que leur
couleur.
1.3.2 On soumet le composé organique de chaque tube à essais aux tests du réactif de Schiff et à la 2,4-
DNPH. Les résultats sont consignés dans le tableau ci-dessous :
Numéro du tube Test au réactif de Schiff Test à la 2,4-DNPH
1 - +
2 + +
a) Lorsque le test est positif, quelle couleur prend : a1) Le réactif de Schiff ? a2) Le 2,4-DNPH ?
b) Déduire de ces observations :
 La formule semi-développée du composé organique formé dans le tube à essai
 L’isomère du propanol contenu dans chacun des erlenmeyers.
c) Ecrire les équations-bilan de la réaction de chaque isomère du propanol avec le dichromate de
potassium

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2. On introduit à présent le contenu des erlenmeyers 3 et 4 dans les tubes à essais 3 et 4, on y ajoute
progressivement du permanganate de potassium acidifié.
2.1. Comment met-on en évidence la fin de la réaction ?
2.2. Le test au papier pH est positif pour le produit formé dans le tube 4 seulement. Ecrire l’équation-bilan
de la réaction qui a lieu dans ce tube.

Exercice 11: Le butan-1-ol subit une oxydation ménagée par une solution de permanganate de potassium en
excès et en milieu acide, pour donner un produit organique B.
1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit B.
2. Le traitement du produit B par l’ammoniac forme un composés C qui, chauffé à 210°C, se
déshydrate pour donner un composé D.
2.1 Ecrire les équations bilan de ces deux réactions et nommer les produits C et D
2.2 Au cours des réactions précédentes, on a obtenu 28,5 g de composé D avec un rendement de 80%.
Déterminer la masse de composé B utilisée.
3. On fait réagir 10 g de B avec du chlorure de thionyle (SOCl2). Il se forme un composé E.
3.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le composé E
3.2 Quelle est la masse du composé E formé ?
3.3 Quel est le composé F qu’on peut obtenir par action de E sur l’éthanol ?
3.4 Peut-on produire F directement à partir de B ? Dans l’afirmative, comparer les deux méthodes
d’obtention de F.

Exercice 12 : Pour identifier deux alcools isomères de formule brute C4H10O, on les soumet à une réaction
d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide. L’alcool A conduit à un mélange
de deux composés organiques C et D. L’alcool B conduit à un produit unique E.
1. C réagit avec le réactif de Tollens en donnant un dépôt d’argent. Expliquez le résultat de cette réaction ?
Suffit-elle pour déterminer la formule semi-développée de C ?
2. Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette carboné est ramifié ? Donnez son nom.
3. Ecrivez l’équation bilan de la réaction d’oxydation de C par le réactif de Tollens. Mais avant, précisez les
couples misent en jeu.
4. Déduisez-en la formule semi-développée de A, ainsi que celle de D.
5. E réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine pour former un précipité jaune, mais E ne réagit pas avec la
liqueur de Fehling. Déterminez les formules semi-développées de E et de B, ainsi que leur nom.
6. Ecrivez l’équation bilan de la réaction d’oxydation de B par l’ion permanganate en milieu acide. (Passez
par les demi-équations électroniques)

Exercice 13 : Par oxydation ménagée d’un composant A, on obtient un composé B qui donne un précipité
jaune avec la DNPH, et fait rosir le réactif de Schiff.
1.1 En déduire la nature de chacun des corps B et A.
1.2 Donner les formules générales de ces corps.
2. On ajoute à B une solution de dichromate de potassium en milieu acide; la solution devient verte et on
obtient un composé organique C.
2.1. Donner, en justifiant votre réponse, la formule générale de C.
2.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a permis d’obtenir C à partir de B.

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3. C peut réagir sur A ; On obtient alors du 2-méthylpropanoate de 2-méthylpropyle.

3.1. En déduire et en justifiant les formules semi-développées de A, B et C.
3.2. Indiquer les noms de ces trois composés.
4. C peut agir sur du pentachlorure de phosphore, ou sur du chlorure de thionyle pour former un composé
organique D qui peut agir sur A.
4.1 Donner la formule semi développée et le nom de D.
4.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de D sur A.
4.3 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de C sur A.
5. Comparer la réaction de D sur A avec celle de C sur A.

Exercice 14:
1-1- L’action du pentachlorure de phosphore sur l’acide 3-méthylbutanoïque conduit à un composé A.
1-1-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1-1-2- Nommer le composé A.
1-2- La réaction entre le composé A et le composé B (issu de l’hydratation du propène) conduit au composé
organique C.
1-2-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction après avoir identifié le composé B. Quelles sont les
caractéristiques de cette réaction ?
1-2-2- Nommer le composé C.
1-2-3- Quelle masse de composé C peut-on obtenir à partir de 1,5g du composé A ?
1-3- L’action d’une solution aqueuse de d’hydroxyde de potassium sur le composé C conduit à un composé
organique D.
1-3-1- De quelle type de réaction s’agit-il ?
1-3-2- Ecrire l’équation de la réaction et nommer le composé D.
1-3-3- Quelle masse de composé D peut-on obtenir à partir de 20g du composé C si le rendement est de
79% ?
1-4- La déshydratation de l’acide 3-méthylbutanoïque en présence du décaoxyde de tétraphosphore (P10O4)
conduit à un composé organique E et de l’eau.
1-4-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1-4-2- Nommer le composé E.

Exercice 15: On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A à chaine carbonée saturée. On
dissout une masse m=3,11g de cet acide dans l’eau pure. La solution obtenue a un volume total V=1 L. On
prélève un volume va=10cm que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
Cb=5,0.10-2 mol /L. L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume Vb=8,4 cm3 de solution
d’hydroxyde de sodium
1 - Calculer la concentration Ca de la solution acide.
2- En déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi développée et son nom (on rappel qu’un acide
carboxylique à chaine saturée a pour formule brute (CnH2n+1 COOH).
3-1- On fait agir sur l’acide A un agent chlorurant puissant le penta chlorure de phosphore PCl5.
Donner la formule semi développée et le nom du composé obtenu à partir de l’acide A.
3-2- On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le déca oxyde de tétra phosphore P4O10.
Donner la formule semi développée et le nom du composé obtenu à partir de l’acide A.

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Exercice 16:
1.1. Nommer les composés suivants :
HOOC COOH

O O
(H3C)2HC CH2 COO CH C2H5
C C
a) CH3 ; b) C2H5 CH3 ; c) (H3C)2HC O CH(CH3)2

1.2. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :

a) Chlorure de 2- phénylbutanoyle ; b) N-éthyl, N- méthylbenzamide ; c) Anhydride phtalique.

1.3. On considère le composé dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous :

O O

C
H3C (CH2)5 OH
1.3.1. Donnez les noms et les formules générales des familles chimiques correspondant aux groupes
caractéristiques présents dans cette molécule.
1.3.2. Proposez et décrivez un test permettant de caractériser chacune de ces familles chimiques.
1.3.3. La formule topologique de cette molécule est la suivante :
Si on sépare la formule topologique de cette molécule en
deux morceaux selon les pointillés : Donnez le nom des
deux molécules obtenues.

Exercice 17:
1- Nommer chacun des composés suivants en précisant sa famille chimique
HOCH  C  C  CH OH
2 2
C H  CH  C C H   CH  CHO
2 5 3 3 7 2
a) b)
2- Un hydrure de carbone A (CxHy) possède une composition en masse de 85,7% de carbone. Sa
densité de vapeur est de 2,414.
a) Déterminer sa formule brute. Ecrire les formules semi-développées à chaîne carbonée ramifiée et non
cyclique correspondant à cette formule brute.
b) L’hydratation de A conduit à deux composés B et C. B subit l’oxydation ménagée par le dichromate
de potassium en milieu acide. L’oxydation ménagée de C est impossible. Ces renseignements
permettent d’éliminer l’une des formules semi-développées ci-dessus : laquelle ? justifier.
c) Le produit D d’oxydation de B donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et ne colore pas le réactif
de Schiff. Ecrire les formules développées et les noms des composées A, B et C.
3- On traite 4g d’un triglycéride (triester du glycol) X à chaud par une solution d’hydroxyde de sodium
contenant m1 =1g d’hydroxyde de sodium. A la fin de la réaction, on dose l’hydroxyde de sodium
restant et on trouve une masse m2= 0,4045g.
a) Quel nom donne-t-on à l’action de l’hydroxyde de sodium sur le triester? Ecrire l’équation bilan de
cette réaction entre X et l’hydroxyde de sodium.
b) Déterminer la masse molaire de ce triester.
c) On réalise l’hydrolyse, en présence d’un excès d’eau d’une tonne du triester X. Ecrire l’équation
bilan de cette réaction. Quelle masse d’acide gras obtient-on par cette hydrolyse supposée complète ?
d) Déterminer la masse molaire M’ de cet acide gras sachant que X est un triester du glycérol et d’un
seul acide gras (R1=R2=R3). Dans cette question, on prendra la masse d’acide égale à 952853,598g.
e) En déduire la formule semi-développée de cet acide sachant que c’est un acide gras saturé. Qu’elle
est la formule de X.

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R1 COO CH2

R2 COO CH

R3 COO CH2

La formule générale des triesters du glycérol est :

Exercice 18: Deux amines différentes ont pour formule brute C2H7N.
1. Donner la formule semi-développée et le nom définis de chacun de ces amines.
2. Les solutions aqueuses de ces amines sont-elles acides, basiques ou neutres ? Justifier votre réponse.
3. On fait agir un chlorure d'acyle sur ces amines. L’action peut-elle se faire sur les deux amines? Si oui
Ecrire l’équation de la réaction en utilisant la formule générale du chlorure d'acyle dans chaque cas. Quelle
est la fonction des corps organiques obtenus ?
4. L’hydrolyse de 1,57g du chlorure d'acyle utilisé donne 0,73g de chlorure d'hydrogène.
Quelles sont la masse molaire et la formule développée de ce chlorure d'acyle.
5. Comment peut-on fabriquer ce chlorure d'acyle à partir de l’acide organique correspondant.

Exercice 19: Proposer une représentation de Lewis de la molécule d'ammoniac puis déduire la structure
générale d'une amine.
1) On donne les molécules suivantes : (A) : 2-méthylpropylamine (B) : N-méthylétylamine (C) N, N-
diméthylpropylamine.
1-1) Ecrire les formules semi-développées de chacune de ces molécules
1-2) A quelle famille appartiennent-elles ?
1-3) Indiquer la classe de chacune d’elles ?
2) L’action du composé A sur l’iodométhane conduit à un ion quartenaire stable.
2-1) Quel nom donne-t-on à ce type de réaction ? Donner en deux caractéristiques.
2-2) Qu’appelle-t-on ion quartenaire stable ?
3-1 Ecrire les équations bilan de réactions conduisant à l’ion quaternaire stable. En Nommant à chaque
fois les différents produits de ces réactions.

Exercice 20 :
La molécule ci-contre est la phéromone d'alarme des fourmis du Texas.
3.1. Écrire la formule semi-développée et déterminer la formule brute de cette molécule.
3.2. A quelle famille appartient-elle ? Comment nomme-t-on le groupe fonctionnel
présent dans cette molécule?
3.3. Parmi les isomères de constitution d'une molécule, on distingue :
- Les isomères de chaîne ne différant que par l'enchaînement des atomes de carbone.
- Les isomères de position ne différant que par la place de l'implantation d'un même groupe fonctionnel.
- Les isomères de fonction différant par la nature du groupe fonctionnel présent dans leur molécule.
3.3.1. Proposer pour cette molécule, la formule semi-développée d'un isomère (a) de chaîne ;
(b) de position ; (c) de fonction.
3.3.2. Nommer chaque isomère proposé.

Exercice 21 :
1-Donner la formule semi-développée de : N,N-diéthylbenzène .
2- Nommer le composé suivant
3-Un alcool dont la formule brute est C5H12O présente plusieurs isomères dont l’une A est chirale.
3.1-Représenter la formule semi développée de A.

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3.2-Représenter A en perspective et son image dans un miroir plan.

3.3-On traite A par le permanganate de potassium en milieu acide; on obtient successivement deux corps B
et C. B donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et un précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling
alors que C rougit le papier pH.
3.3.1- A quelle classe de composé appartient B ? Justifier.
3.3.2- Ecrire les équations des réactions conduisant à B et C
3.3.3-Nommer B et C en utilisant la nomenclature systématique.
4-Qu’est-ce-qu’un zwitterion ?
5-On réalise la synthèse d’un dipeptide à partir de la glycine de formule H-CH(NH2)-CO2H et d’un acide
α- aminé X quelconque.
5-1-Ecrire la formule générale d’un acide α -aminé
5-2-La masse molaire du dipeptide est de 188g /mol. Déterminer la nature du radical R de X
5-3- Donner la formule semi développée et le nom de X .
5-4-Représenter le zwitterion issu de X
5-5- Montrer que X est un ampholyte

Exercice 22 : Synthèse des acides α-aminés

La Met-enképhaline est un petit polypeptide, construite à partir de cinq acides α-aminés. Elle appartient à la
famille des enképhalines, molécules ayant une action au niveau des neurones nociceptifs. Ces
neurones interviennent dans le mécanisme de déclenchement de la douleur ; la capacité des enképhalines à
inhiber ces neurones, c'est-à-dire à diminuer leur activité, leur confère une activité analgésique.

O
O O
OH
NH NH
NH NH
NH2 O O
HO
Formule topologique de la Met-enképhaline S

1. Mise en évidence de la difficulté de la synthèse peptidique

1.1. Comment reconnaît-on qu’une molécule est bien un acide aminé ?
1.2. Identifier et ressortir les structures des 4 acides α-aminés différents nécessaires à la synthèse de la Met-
enképhaline.
1.3. Est-il possible d'obtenir un seul dipeptide en faisant réagir deux acides α-aminés différents ensemble ?
Justifier.
1.4. Quelles sont les précautions à prendre pour obtenir uniquement la Met-enképhaline et non les produits
dérivées issue des réactions secondaires.

Exercice 23:
1) On considère la valine (Val), acide α-aminé de formule : H3C-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
1-1 Donner son nom en nomenclature systématique.
1-2 Cette molécule est-elle chirale ? Pourquoi ?
1-3 Donner les représentations de Fischer de la valine.
2) Soit un autre acide α-aminé, A de formule R-CH(NH2)-COOH où R est un groupe alkyle.
2-1 Ecrire la formule semi-développée des deux peptides P1 et P2, isomères de constitution obtenus par la
réaction de Val sur A. Encadrer la liaison peptidique sur chacune des formules précédentes.
2-2 Déterminer R sachant que la masse molaire du peptide est M=188g/mol.
3) On désire préparer seulement le peptide dans lequel la liaison s’établit entre le groupe carboxyle de Val,
et le groupe aminé de A.
3-1 Quel est le principe du procédé ?

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3-2 Combien y a-t-il de carbone asymétrique dans ce peptide ?

Exercice 24: On considère le 2-méthylbutan-2-ol et le 2-méthylbutan-1-ol.

1-1- Ecrire la formule semi-développée de chacune de ces molécules.
-indiquer la classe de chacun de ces alcools.
1-2- Quel type d’isomérie existe entre ces composés ?
1-3- Toutes ces molécules sont-elles chirales ? Justifier la réponse.
1-4- Représenter, si possible, les deux énantiomères de chaque molécule chirale en
perspective.
2- Le pentan-2-ol est oxydé par les ions dichromates en milieu acide.
2-1- Donner la nature du composé organique obtenu.
- Indiquer un test devant caractériser ce composé.
2-2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
3- L’alanine a pour formule : CH3 –CH(NH2)-COOH.
3-1- A quelle famille appartient ce composé ?
3-2- Donner son nom en nomenclature systématique.
3-3- A l’état pur, l’alanine se présente sous forme d’ion dipolaire.
3-3-1- Donner le nom et la formule générale de cet ion.
3-3-2- Donner une propriété caractéristique de cet ion.

Exercice 25:
A.
1. Définir les termes suivants : Enantiomères, liaison peptidique et molécule chirale
2. Soient les trois composés X, Y et Z suivants :
X: CH3 – CH2 – CH2 – COOC2H5; Y: CH3 – CH2 – NH – C2H5; Z: C2H5 – I
2.1 Donner le nom de chaque composé dans la nomenclature systématique
2.2 Parmi ces trois composés, quel est celui qui possède un caractère basique, Justifier votre réponse
2.3 Qu’est-ce qu’un centre nucléophile, En donner un exemple parmi les composés ci-dessus.
2.4 On mélange le composé Z avec un excès de composé Y. Il se forme des cristaux d’un sel S de
formule (C2H5)4NI. Ecrire les équations des réactions qui se produisent afin d’obtenir S. Nommer S
B. L’alanine est acide α- aminé de formule CH3 – CH(NH2)- COOH
1. Rappeler la définition d’acide α-aminé et donner le nom de l’alanine en nomenclature systématique
2. Mettre en évidence le carbone asymétrique dans cette molécule et représenter ses deux énantiomères en
perspective. Donner les représentations de Fischer et les nommer.
3. Dans une solution aqueuse d’alanine, on trouve un ion mixte dipolaire.
a. Ecrire sa formule semi-développée et donner le terme général désignant cet ion.
b. Ecrire les deux couples acide/base correspondant à cet ion
c. Les pKA de ces couples sont 2,3 et 9,9. Attribuer le pKA correspondant à chaque couple.
d. Quelle est l’espèce chimique, relative à l’acide α-aminé, prépondérante à pH= 1? à pH= 11.
4. On désire synthétiser un dipeptide Ala-Gly. Donner la démarche à suivre pour synthétiser ce dipeptide
en précisant les réactifs utilisés (On n’écrira pas les équations).

Exercice 26: Type expérimental

L’éthanoate de 3-méthylbutyle est utilisé pour aromatiser les sirops. Il est préparé par action d’un acide
carboxylique A sur un alcool B. dans un ballon de 100mL, on introduit 44mL d’alcool et un volume Va
d’acide A, et on y ajoute 1mL d’acide sulfurique, et quelques grains de pierre ponce. On adapte un
réfrigérant à boules et on réalise un chauffage à reflux.
1- Donner le rôle : a) de la pierre ponce ; b) de l’acide sulfurique ; c) et du chauffage à reflux
2- Nommer et écrire la formule développée de A et la formule semi-développée de B

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3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.

4- Calculer le volume Va de l’acide pour que le mélange soit équimolaire
5- On récupère 26,3g d’ester, quel est le pourcentage d’acide estérifié ?
Données : masse volumique d’alcool ρal =810g/L. masse volumique d’acide : ρa =1050g/L

Exercice 27: Stéréochimie

L’ibuprofène est une molécule anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif
de divers médicaments et est couramment utilisé au Cameroun pour lutter contre la douleur.

O H3C

HO C CH CH3

CH CH2

H3C
molécule d'ibuprofène

1) Cette molécule a pour formule brut : a) C13H14O2; b) C7H18O2 ; c) C13H18O2 ; d) C9H18O2

2) Son nom en nomenclature officielle est : a) acide 3-phènylpropanoïque ; b) acide 2-(4-isobutylphényl)pro
panoïque ; c) acide 2-(4-isopropylphényl)propanoïque ; d) acide para(2-méthylpropyl)benzène.
3) cette molécule possède comme groupement fonctionnel : a) 0 ; b) 1 ; c) 2 ; d) 3 ; e) 4
4) Cette molécule d’ibuprofène est achirale : a) faux ; b) vrai ; c) a et b
5) Le ou les carbones chiral (aux) de cette molécule rote dans le sens : a) R ; b) S ; c) a et b ; d) b et a ; e)
aucune proposition juste
6) Dans cette molécule on observe par rapport à un miroir plan : a) 2 énantiomères ; b) 2 diastéréo-
énantiomère ; c) a et b ; d) aucune proposition juste
7) Cette molécule possède les carbones asymétrique au nombre de : a) 0 ; b) 1 ; c) 2 ; d) 3 ; e) 4

Exercice 28: Nomenclature

CH3
OH
H2C CH CH2 N

a) ; b) CH2 CH3 ; c) OH OH ; d)
Cl CH3 Cl

OH C CH
CH
; e) (C3H7)3(C2H5)NBr ; f) O CH2 CH3
; g) H3C COOH

N NH CH3

; h) O O O ; i) CH3 ;
O O

O
O O
O

k) Cl ; l) O ; m)

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CHIMIE INORGANIQUE

Exercice 1:
1. Définir: Solvant; solution ; solution aqueuse ; molécule polaire.
2. Le pH de l’eau pure à 700 C est 6,4.
2-1. A cette température, une solution aqueuse a un pH=7 ; est-elle acide, basique ou neutre? Pourquoi?
2-2. Quelle devrait être à700 C la concentration des ions OH- d'une solution aqueuse dont le pH=5?
2-3. Déterminer le produit ionique de l’eau pure à 00 C sachant que son pH=7,47
3. On dissout 0,001mol de chlorure de calcium (CaCl2) dans 250 cm3 d'eau.
3-1. Calculer la masse du solide qu’il a fallu peser.
3-2. On complète la solution précédente à 500cm3 en ajoutant de l’eau distillée.
a) Calculer la concentration de la solution fille obtenue.
b) Calculer la concentration en ions calcium et en ions chlorure dans la solution fille.
c) Calculer le facteur de dilution

Exercice 2: Les élèves de la classe de Terminale veulent vérifier les indications portées sur un flacon
contenant une solution So d’acide sulfurique. Cette étiquette indique : d = 0,245 ; pourcentage en masse 2%.
1-Calculer sa concentration molaire.
2-Ils se proposent de préparer 250 ml d’une solution S1 d’acide sulfurique de concentration molaire C1=
2.10-2 mol/ l à partir de So.
2.1-Indiquer le mode opératoire.
2.2-Calculer le pH, de la solution S1.
3-Afin de vérifier la valeur du pH, ils utilisent un ph-mètre préalablement étalonnée.
3.1-En quoi consiste l’étalonnage d’un ph-mètre ? En décrire le principe
3.2-Ils opèrent également par dosage avec une solution d’hydroxyde de sodium à 5.10-3mol/l.
Ils prélèvent pour cela 1O ml de S1.
a- Dessiner et annoter le dispositif expérimental
b- L’équivalence est obtenue lorsqu’on a versé 8 ml de la solution de NaOH. Déterminer la concentration
C1. Les indications portées sur l’étiquette sont-elles satisfaisantes.

Exercice 3:
A. Le produit ionique de l’eau pure Ke à 70°C est égal à 10-12,80.
1. Quel est le pH de l’eau pure à cette température ?
2. Déterminer le produit ionique de l’eau pure à 0°C sachant que son pH est égal à 7,47. 0,5 pt
B. On dispose d’une solution S1 d’éthylamine C2H5NH2 de densité par rapport à l’eau d = 0,92 et contenant
en masse 33% d’éthylamine pure. A l’aide de cette solution, on prépare un litre de solution S2 de
concentration 0,1 mol/L dont on mesure le pH. On trouve pH = 11,9
1. Citer deux règles de sécurité dans un laboratoire.
2. Quel volume V1 de solution S1 faut-il utiliser pour préparer 1 litre de S2 ?
3. Décrire complètement la préparation de S2 en précisant la verrerie utilisée.
4. Ecrire l’équation bilan de la réaction de l’éthylamine avec l’eau.
5. Déterminer la concentration de toutes les espèces présentes dans la solution S 2. L’éthylamine est-elle
une base forte ou une base faible ? justifier votre réponse.
6. Déterminer la constante d’acidité du couple acide/base auquel appartient l’éthylamine.
7. Calculer le coefficient d’ionisation α d’éthylamine dans la solution S2.

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Exercice 4: L’acide bromhydrique HBr est un acide fort. Sur l’étiquette d'une solution commerciale So
d'acide bromhydrique sont marquées les indications: masse molaire: 81g/mol; densité: d=1,47 pourcentage
en masse HBr: 47.
1. A partir de ces données, calculer la concentration Co de la solution
2. On souhaite préparer un volume V1 = 0,25L de solution S1 de cet acide de concentration C1 = 0 ,5 mol/L.
2-1. Quel volume Vo de la solution So faut-il prélever ?
2-2. Décrire le mode opératoire
3. On prélève un volume V1' = 5 mL de S1 qu’on introduit dans une fiole jaugée de volume V2 = 250mL et
on complète avec l’eau distillée. Quel est le pH de la solution S2 obtenue ?
4. On mélange la solution S2 (entièrement) avec 150ml d'une solution S3 d'acide chlorhydrique de
concentration C3= 0,05mol/L. Quel est le pH du mélange final.

Exercice 5: On dispose d’une solution d’acide sulfurique S0 de concentration C0 = 2mol.L-1. A partir de la

solution S0, on veut préparer une solution S1 de concentration C1=0,2mol.L-1 et de volume V1. On dispose
pour cela du matériel suivant : deux béchers de 150mL et 200mL ; d’un erlenmeyer de 200mL; d’une fiole
jaugée de 200mL ; d’une burette de 50mL ; d’une pissette de 300mL ; et de tous les autres produits
nécessaires.
1- Calculer le volume V0 de la solution S0 à prélever pour obtenir un volume V1=200mL de la solution S1.
2- Décrire brièvement le mode opératoire de cette préparation.
3- On dose la solution S1 par une solution d’hydroxyde de sodium S2 de concentration C2=0,2mol.L-1. Pour
cela on prélève 10mL de la solution S1.
3-1- Faire un schéma simplifié du dispositif expérimental utilisé pour ce dosage.
3-2- On introduit quelques gouttes de phénolphtaléine dans l’échantillon de S1 prélevé.
3-2-1- Quelle est la couleur de la solution ?
3-2-2- Comment repère-t-on l’équivalence au cours de ce dosage ?
3-2-3- Peut-on utiliser dans ce dosage un indicateur coloré dont la zone de virage se situe entre pH=3,2 et
pH=4,4 ? Justifier la réponse.
3-3- L’équivalence est obtenue pour un volume V2=20mL de S2.
3-3-1- Calculer [H3O+].
3-3-2- Ce résultat était-il prévisible ? Pourquoi ?

Exercice 6:
1- A 37°C, le produit ionique de l’eau de 10-13,62 .
1-1- Déterminer le pH de l’eau pure à cette température.
1-2- Sachant que la salive a un pH=6,87 préciser le caractère acido-basique de celle-ci.
1-3- Le pH d’une solution aqueuse est 5,3. En déduire [OH-] dans cette solution.
2- On dispose de deux solutions : S1 : soude de concentration C1=0,2 mol/L.
S2 : Acide méthanoïque (pKa=3,7) de concentration C2.
2-1- Déterminer les concentrations molaires des espèces chimiques présentes dans la solution S2 sachant que
la solution a un pH ≈2.
2-2- Quelle est la valeur approchée de C2 ?
2-3- On veut déterminer C2 par une autre méthode. On dose 10mL de la solution S2 par la solution S1 si on
choisit pour indicateur coloré :
-De la phénolphtaléine (domaine de virage : 8 à 10), il faut verser 25mL de S1 pour obtenir le virage.
- De l’hélianthine (domaine de virage : 3 à 4,5), il faut verser 15mL de S1.
2-3-1- Quel est le bon indicateur coloré pour ce dosage ? Pourquoi ?
2-3-2- En déduire la valeur de C2.
2-4- On veut obtenir une solution tampon de pH=3,7 à partir des solutions précédentes.
2-4-1- Qu’est-ce qu’une solution tampon ?
2-4-2- Quelles sont ses propriétés ?

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2-4-3- A partir d’une prise de 100mL de la solution S2, quel volume de la solution S1 faut-t-il ajouter pour
obtenir le résultat recherché ?

Exercice 7: Notion d’ion commun

On mélange 100 mL d’une solution S1 de pH1 = 2,4 avec 200 mL d’une solution d’acide chloridrique S2 de
pH2 inconnu. On obtient une solution Sm dont le pHm = 2,7. Démontrer que pH2 = 2,99 ≈ 3

Exercice 8: Notion d’ion commun

On mélange une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C1 et de volume V1 = 800 mL avec une
solution de chlorure de sodium de concentration C2 = 0,2 mol/L et de volume V2 = 200 mL. Le pH du
mélange est égal à 13.
1) Faire l’inventaire des espèces chimiques présent en solution.
2) Calculer la concentration de chaque espèce présente dans cette solution
3) En déduire la valeur de C1.

Exercice 9: L’étiquette d’un litre de vinaigre du commerce indique 7°. Le degré d’acidité d’un vinaigre est
la masse en gramme d’acide éthanoïque pur contenu dans 100g de vinaigre. Le vinaigre est une solution
aqueuse d’acide éthanoïque.
1- Qu’elle est le couple acide/base présent dans le vinaigre ?
2- Pour déterminer rapidement le degré d’acidité de ce vinaigre, un élève procède par étapes :
Etape 1 : Il dilue au dixième le vinaigre. Soit S1 la solution diluée obtenue. Indiquer le mode opératoire
pour obtenir 100mL de S1
Etape 2 : Il prélève un volume V1 = 20,0mL de S1 qu’il introduit dans un bécher, puis il y ajoute 30mL
d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 0,10mol/L. la quantité d’hydroxyde de sodium
est alors en excès.
Etape 3 : Il dose l’excès de base à l’aide d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration Ca = 0,10
mol/L qu’il verse dans la solution contenue dans le bécher en présence d’un indicateur coloré convenable.
Cet indicateur vire lorsqu’il a versé 6,5 mL de la solution acide.
a) Ecrire l’équation de la réaction de dosage pendant la troisième étape.
b) Déterminer :
 La quantité de matière n2 d’ions hydroxyde dosés par acide chlorhydrique.
 La quantité n1 d’ions hydroxyde consommée lors du dosage du vinaigre.
c) Ecrire l’équation bilan qui a lieu dans la deuxième étape.
d) Déterminer la concentration C1 de la solution S1 et en déduire la concentration C du vinaigre de
commerce.
e) Déterminer le degré d’acidité du vinaigre.
On donne la masse volumique du vinaigre étudié : 1,02Kg/L

Exercice 10:
1- Qu’est-ce qu’un acide faible ? Un couple acide/base ?
2- On réalise un dosage pH-métrique de 10mL d’une solution d’acide benzoïque C6H5-COOH par une
solution déci molaire d’hydroxyde de sodium. Les variations du pH du mélange réactionnel en fonction du
volume VB de base versé sont contenues dans le tableau ci-dessous :

VB(cm3) 0 1 2 3 5 6 8 9 9,5 9,8 9,9 10 10,1 11 12 14 16 17

pH 2,6 3,25 3,6 3,85 4,2 4,4 4,8 5,15 5,5 5,9 6,2 8,45 10,7 11,7 12 12,4 12,7 12,8
2.1- Faire un schéma du dispositif expérimental.
2.2- Tracer le graphe pH = f(VB). En proposant une échelle convenable
2.3- Déterminer par la méthode des tangentes, les coordonnées du point d’équivalence.
- En déduire la concentration molaire de la solution acide.

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2.4- Déterminer graphiquement la valeur approchée du pKa du couple C6H5COOH/C6H5COO-.

2.5- Déterminer, pour un volume VB = 3cm3 de base versé, les concentrations molaires de toutes les espèces
chimiques en solution. En déduire la valeur du pKa. Y a-t-il accord avec la valeur du pKa obtenue à la
question 2.4 ?
2.6- Quel indicateur coloré aurait-on utilisé pour ce dosage ? Justifier.
Données : Zone de virage de quelques indicateurs colorés : Hélianthine (3,2 – 4,4) ; Rouge de méthyle (4,4
– 6,2) ; Bleu de bromothymol (6,2 – 7,6) ; Phénolphtaléine (8 – 10)

Exercice 11:
1-Qu’est-ce que qu’un acide faible? Définir couple acide/base
2-La vitamine C ou acide ascorbique est une substance essentielle pour le métabolisme. C’est un acide faible
de formule C6H7O6H. On dissout soigneusement un comprimé de cet acide dans 200 mL d’eau distillée pour
obtenir une solution Sa.
2.1-Donner le couple acide/ base issue de ce composé.
2.2-Ecrire l’équation bilan de sa réaction avec l’eau.
2.3-On prélève 10 mL de la solution Sa qu’on dose par une solution Sb d’hydroxyde de sodium de
concentration Cb=1,5x10-2 mol/L en présence du rouge de crésol qui est un indicateur approprié. Le virage
de l’indicateur est obtenu quand on a versé 9,5 ml de solution basique.
a- qu’est-ce qu’un indicateur approprié ?
b- Que peut-on dire du pH à l’équivalence si la zone de virage de l’indicateur est [7,2 ; 8,8]
c- Pour le prélèvement des solutions précédentes, quelle verrerie choisir entre une fiole jaugée et une
éprouvette graduée de même volume ?
d- Ecrire l’équation de dosage.
e- Déterminer la quantité d’hydroxyde de sodium utilisée à l’équivalence. En déduire la quantité d’acide
ascorbique contenue dans un comprimé, ainsi que la masse correspondante
2.4-Déterminer la concentration de la solution initiale Sa.
2.5- A 25 oC, le pH de cette solution est 2,7.
2.5.1-Déterminer les concentrations molaires de toutes les espèces présentes en solution et en déduire le pK a
du couple acide ascorbique/ ion ascorbique.
2.5.2-Le pKa de l’acide éthanoïque vaut 4,8 à25 oC ; des deux acides, éthanoïque et ascorbique, lequel est le
plus fort ?

Exercice 12 : Un bécher renferme 30 cm3 d’une solution aqueuse d’acide méthanoïque (acide formique)
dans laquelle on verse progressivement une solution aqueuse de soude de concentration 1,0.10-1 mol/L. pour
chaque ajout V de soude, on note le pH du mélange et on obtient le tableau suivant :

V (ml) 0 5 10 15 20 24 28 30 32 34 36 40
pH 2,4 2,9 3,3 3,7 4,0 4,4 5,0 5,5 10,9 11,4 11,5 11,7

1) Faire un schéma de montage permettant de réaliser le dosage de l’acide méthanoïque et nommer le

matériel utilisé.
2) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit.
3) Tracer le graphe pH = f(V). En proposant une échelle convenable
4) Déduire de la courbe :
- la valeur pHE du pH à l’équivalence
- la concentration de la solution d’acide méthanoïque
- le pKa du couple acide méthanoïque / ion méthanoate
5) Quel indicateur faut-t-il choisir pour ce dosage parmi ceux ci-dessous ?

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Indicateurs Zone de virage

Hélianthine 3,1 ≤ pH ≤ 4,4
Rouge de méthyle 4,2 ≤ pH ≤ 6,2
Phénolphtaléïne 8,0 ≤ pH ≤ 9,5
6) Pour V = 20 ml, recenser les différentes espèces chimiques présentes dans le mélange et calculer leurs
concentrations.

Exercice 13 :
1) on dispose d’une solution S d’acide éthanoïque dont la concentration vaut environ 1 mol/L. à partir de
cette solution, on veut préparer 500 ml d’une solution A de concentration 0,1 mol/l. Indiquer comment
procéder.
2) La concentration de la solution S étant mal connue, on détermine la concentration C A de la solution A
par dosage acido-basique. A cet effet, on verse progressivement dans VA = 10 mL de la solution A, une
solution d’hydroxyde de sodium de concentration CB = 0,1 mol/L. Le graphe donnant les variations du
pH du mélange en fonction du volume VB de base versé est représenté ci-dessous :

a) Déterminer, en précisant la méthode utilisée, la valeur pHE du pH à l’équivalence.

b) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a lieu.
c) Déterminer la concentration CA. En déduire la valeur de la concentration de la solution S.
3) Le mélange d’hydroxyde de sodium et d’acide éthanoïque constitue une solution tampon autour d’une
position idéale F. Déterminer sur la courbe précédente les coordonnées VF et pHF de F. Et en déduire
entre quelles valeurs limites V1 et V2 du volume de soude versé, le pH de la solution reste compris entre
pH1 = pHF - 0,5 et pH2 = pHF - 0,5. 1,5pt

Exercice 14 : L’inventaire de l’équipement de laboratoire disponible dans le laboratoire de votre

établissement comporte
-Diverse fioles jaugées (1L; 50 mL; 500 mL); -Diverse pipettes jaugées (50 mL; 20 mL; l0 mL; 5 mL; l mL)
; -Divers béchers (500m1 ; 250ml ; l0ml) ; -un pH-mètre ; -Une balance sensible au mg ; -Diverses burettes
graduées (50ml ; 20ml ; 10mI).
Un fournisseur d’acide éthanoïque garantit sur facture que son produit a une teneur supérieur à 76%, c’est-à-
dire que dans 100g de solution aqueuse d’acide éthanoïque, il y a au moins 76 g d’acide pur. Pour se rendre
personnellement compte qu’il n’a pas été trompé, votre professeur de chimie, chef du laboratoire vous
confie cette délicate opération.
1- Préciser le protocole expérimental à suivre pour préparer un volume d’un litre de solution A d’acide
éthanoïque à partir de 10,0ml de la solution commerciale de concentration C (Préciser clairement le matériel
utilisé)
2- On place maintenant dans un bécher un volume Va = 50ml de la solution diluée que vous venez de
préparer. Dans une burette graduée, on place une solution d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration

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Cb = 0,1 mol/l. On verse progressivement la soude dans l’acide en relevant en fonction du volume versé le
pH du milieu. Les résultats permettent de tracer la courbe ci-dessous
2-1 Définir acide faible, indicateur coloré.
2-2 Donner le dispositif expérimental de la réaction en l’annotant.
3-1 En utilisant la méthode des tangentes, déterminer le point équivalent (VbE ; pHE)
3-2 En fonction du pH à l’équivalence, quel indicateur coloré faut-il utilisé pour mener à bien ce dosage ?
4- Déduire le point particulier de la courbe pour lequel on a le PKa du couple acide éthanoïque/ion éthanoate.
5- Calculer la concentration de la solution diluée ; en déduire alors la concentration de la solution
Commerciale C ainsi que sa teneur en acide éthanoïque puis conclure.
On donne la masse volumique de la solution d’acide éthanoïque 1,095kg /L

Exercice 15 : Chimie Générale

On réalise un mélange d’une mole d’un alcool de formule brute C4H10O, d’une mole d’acide acétique et de
quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Ce mélange est réparti dans 9 tubes placés dans une enceinte
chauffée à température constante. A différents instants t, on retire un tube, on le refroidit, puis on dose la
quantité d’acide acétique restant à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium. On obtient le tableau
suivant où n1 est la quantité de matière d’acide acétique.
t(h) 0 1 5 10 20 30 50 60 70
n1(mol) 1 0,88 0,72 0,61 0,49 0,43 0,35 0,33 0,33
n2(mol)

1. Quel rôle joue l’acide sulfurique ?

2. Comment appelle-t-on le refroidissement brutal d’un milieu réactionnel ? Pourquoi le fait-on ici avant le
dosage ?
3. Faire le schéma annoté du dispositif expérimental permettant le dosage.
4. Donner la relation entre n1 et n2 (quantité de matière d’ester formé). Compléter le tableau.
5. Tracer la courbe n2 = f(t). Echelle : 1 cm = 5h en abscisses et 1 cm = 0,1 mol en ordonnées.
6. A partir de la courbe, calculer n2∞ (quantité de matière d’ester formé pour t→∞).
7. a) Calculer le rendement de l’estérification ;
b) En déduire la classe de l’alcool et donner sa formule semi-développée.
8. Déterminer la vitesse moyenne de formation de l’ester entre les instants t = 5 et t = 30 h.
9. Déterminer graphiquement la vitesse instantanée à l’instant t = 20 h.
Exercice 16 :
1-L’ion peroxodisulfate S2O82- oxyde l’ion iodure suivant la réaction dont l’équation bilan s’écrit :
S2O82- + 2 I- 2SO42- + I2 .

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Le milieu réactionnel brunit progressivement du fait de la formation de la molécule de diiode. On veut

étudier la formation de la molécule de I2. Pour cela, à la date t=0, on mélange un volume V1=50 ml de
solution d’iodure de potassium et un volume V2 =50 ml de peroxodisulfate de potassium. A différentes dates
t (voir tableau ci- dessous), on prélève 10 ml du milieu réactionnel. Ce prélèvement est aussitôt versé dans
un erlenmeyer et refroidi par l’eau glacée. Les molécules de diiode contenues dans un prélèvement sont
dosées à l’aide d’une solution de thiosulfate de sodium (2 Na++ S2O32-), de concentration molaire C=2x10-2
mol/ l, en présence d’empois d’amidon, réactif qui prend une couleur bleu foncée en présence du diiode.
L’équation bilan de cette réaction s’écrit alors :
2 S2O32- + I2 S4O62- + 2 I-.
Pour chaque prélèvement ,on note dans le tableau, le volume V de solution de thiosulfate de sodium
nécessaire à la disparition des molécules de I2
T( min) 3 8 15 25 40 60
V( mL) 3,5 7,5 11,4 14,8 17,3 18,1
[ I2 ] (mol/L)
1.1-Comment s’aperçoit-on de la disparition complète des molécules I2 ?
1.2-Pourquoi chaque prélèvement est-il aussitôt refroidi par l’eau glacée ?
1.3-Reproduire et compléter le tableau ci-dessus.
1.4-Représenter sur le papier millimétré la courbe [I2] = f(t). Et préciser votre échelle
1.5-Déterminer la vitesse de formation de [I2] à la date t1=30 min.

Exercice 17 :
A. La réaction entre les ions iodures et les ions péroxodisulfate est utilisée dans l’étude de la cinétique
chimique
1) Donner deux raisons justifiant l’utilisation de cette réaction.
2) On suit l’évolution de la réaction par dosage :
 Quel constituant du milieu réactionnel est dosé ?
 Comment peut-on déterminer l’équivalence au cours de ce dosage ?
B. Pour étudier la réaction entre les ions péroxodisulfate et les ions iodures en solution aqueuse, on
mélange à l’instant t = 0, 500 cm3 de solution de péroxodisulfate de potassium (2K+ + S2O82-) de
concentration 0,1 mol/L et 500 cm3 de solution d’iodure de potassium (K+ + I-) de même concentration.
Le dosage du diiode à différentes dates t conduit au tableau de résultats suivant :
t (min) 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
[I2] x10-3 (mol/L) 0 1,5 2,4 3,0 3,5 4,0 4,3 4,7 5,0 5,3 5,5 5,7 5,9
On donne les couples S2O82-/SO42- : E°1 = 2,01 v et I2/I- : E°2 = 0,54 v
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu.
2) Montrer que la concentration des ions péroxodisulfate à la date t est donnée par la relation :
[ S 2 O82 ] = [ S 2 O82 ]0 – [I2]t. Et compléter le tableau précédent avec une ligne donnant [ S 2 O82 ] aux
différentes dates.
3) Tracer le graphe [ S 2 O82 ] = f(t). En proposant une échelle convenable.
4) Calculer la vitesse moyenne volumique de disparition des ions péroxodisulfate entre les dates 8 et 40 min.
5) Déterminer graphiquement la vitesse volumique de disparition des ions péroxodisulfate aux dates 0,20 et 40
min. Conclusions ?
Exercice 18 :
1- Donner un exemple de réaction lente. 0,5pt

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2- A l’instant t = 0, on mélange 10-2mol d’hydroxyde de sodium et 10-2mol d’éthanoate d’éthyle dans l’eau
distillée. On obtient ainsi une solution aqueuse d’un litre dans laquelle se produit progressivement une
réaction chimique d’équation-bilan :
CH3COOC2H5 + HO- CH3COO- + C2H5OH
A différents instants t, on effectue des prélèvements qu’on dose par une solution d’acide chlorhydrique, afin
de déterminer la quantité d’hydroxyde de sodium restante.
2.1- Montrer comment calculer la concentration molaire de l’éthanol formé dans chaque prélèvement du
mélange réactionnel.
2.2- Les concentrations molaires d’éthanol obtenues aux différents instants t sont données dans le tableau
suivant :
t (min) 0 10 30 50 100 150 200 340
[C2H5OH] (mol.L-1) 0 2,0 4,3 5,55 7,15 7,9 8,35 8,95
2.2.1- Tracer la courbe donnant les variations de la concentration d’éthanol en fonction du temps t.
Echelle : 1cm pour 20min et 1cm pour 10-3mol.L-1
2.2.2- Déterminer la vitesse moyenne de formation de l’éthanol entre les instants t1 = 30min et t2 = 50min.
2.2.3- Déterminer la vitesse instantanée de formation de l’éthanol à l’instant t = 100min.
- Comment varie-t-elle au cours du temps ? Justifier cette évolution.

Exercice 19: On rappelle que les niveaux d’énergie de l’atome d’hydrogène vérifient la relation En = -
13,6/n2 où En est en eV et n un nombre entier supérieur ou égal à 1. L’origine des énergies (En = 0 pour des
valeurs de n tendant vers l’infini) correspond à l’énergie d’ionisation.
1- Qu’appelle-t-on état fondamental pour un atome d’hydrogène ?
2- Quelle est en électron Volt, l’énergie du niveau fondamental pour l’atome d’hydrogène.
3- Quelle énergie faut-il fournir à l’atome d’hydrogène pris dans son état fondamental pour provoquer son
ionisation ?
4. Donner l’expression littérale de la variation d’énergie d’un atome d’hydrogène qui part d’un niveau excité
p > 2 au niveau n = 1.
4.1- Une telle transition correspond-elle à l’émission ou bien à l’absorption ? Justifier votre réponse.
5- Calculer la fréquence et la longueur d’onde associée au photon pour une transition du niveau p = 2 au
niveau n = 1.
On donne : Constante de Planck : h = 6,62.10-34Js ; 1eV = 1,6.10-19J ; c = 3.108m/s

E0
Exercice 20: Soit En   avec Eo = -13,6 eV
n2
1) Définir l’énergie d’ionisation et donner la signification de chaque terme dans cette formule pour l’atome
d’hydrogène.
2) On considère la transition d’un atome d’hydrogène de niveau p au niveau n (p supérieur à n).
2-1) Y’a-t-il absorption ou émission du photon ? Justifier.
2-2) Exprimer l’énergie du photon mise en jeu en fonction de En , E p et E0 .
3) Calculer E pour une transition du niveau 4 au niveau 2. Quelle est la longueur d’onde de la radiation ? A
quel domaine spectral appartient cette radiation ?
4) On envoie sur l’atome d’hydrogène à l’état fondamental différents photons d’énergies respectives
10,2eV ; 12,1 eV ; 14,6 eV. Quels sont les photons qui peuvent être absorbés. Justifier la réponse.

Exercice 21: L’énergie des niveaux de l’atome H est donnée par En = -13,6/n2 (eV), avec n entier non nul.
1°) Représenter les 6 premiers niveaux sur un diagramme à l’échelle 1 cm ↔ 1 eV. Ajouter le niveau E =
0 eV correspondant à l’atome ionisé.
2°) Calculer la longueur d’onde λ d’un photon capable de provoquer la transition de l’atome H de son
niveau fondamental au niveau n = 3. Représenter cette transition sur le diagramme précédent.

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3°) Calculer la longueur d’onde correspondant à la transition du niveau 3 au niveau 2. Donner le résultat
en nm. Cette transition correspond-elle à un photon émis ou absorbé ?
4°) Cet atome étant de nouveau dans son état fondamental, il absorbe un photon de longueur d’onde égal à
8,5.10-8 m. Comparer cette énergie à celle du niveau fondamental. Montrer alors que l’électron est arraché à
l’atome. Comment nomme-t-on ce phénomène ?

Exercice 22: La série de Balmer

On utilisera pour cet exercice les données de l’exercice précédent.
1) Quelle est l’énergie d’ionisation de l’atome d’hydrogène ?
2) Etablir l’expression littérale de la longueur d’onde des radiations émises lorsque cet atome passe d’un
état excité tel que n > 2 à l’état n = 2 correspondant à la série nommée série de Balmer.
3) L’analyse du spectre d’émission de l’atome d’hydrogène révèle la présence de radiations de longueur
d’onde : 656 nm (Hα), 486 nm (Hβ), 434nm (Hγ), 410 nm (Hδ).
a) Déterminer à quelles transitions correspondent ces radiations de la série de Balmer.
b) Représenter ces transitions sur le diagramme des niveaux d’énergie de l’hydrogène.
c) Entre quelles valeurs extrêmes les longueurs d’onde des radiations de cette série sont-elles situées ?
d) Représenter le spectre d’émission de l’atome d’hydrogène dans la série de Balmer sur une échelle de
longueur d’onde, puis le spectre d’absorption correspondant.
Exercice 23: Absorption émission
1) Un photon d’énergie 7 eV arrive sur un atome d’hydrogène. Que se passe-t-il si l’atome est a) dans
l’état fondamental ; b) dans l’état excité n = 2.
2) Un ion H+ absorbe un électron d’énergie cinétique 0,4 eV. L’atome formé se désexcite vers le
niveau n = 2. Calculer l’énergie du photon émis.
3) Un gaz d’hydrogène atomique est porté à la température 2500 K. On admet que les atomes d’hydrogène
se trouvent dans leur état fondamental. Parmi les photons suivants dont on donne l’énergie quels sont
ceux qui sont susceptibles d’être absorbés par les atomes : 8,5eV, 10,2 eV, 13,2 eV, 13,4 eV, 14,5 eV.
4) Quelle est l’énergie du photon permettant d’ioniser l’atome ?
Exercice 24: Les niveaux d’énergie possibles de l’atome d’hydrogène sont donner par la relation :
En = -E0/n2, avec E0 = 13,6 eV et n est le numéro du niveau d’énergie.
1. A quoi correspond l’état fondamental de l’atome d’hydrogène ? Préciser la valeur de n lorsque cet
atome est à l’état fondamental.
2. Qu’appelle-t-on énergie d’ionisation ? Calculer celle de cet atome en eV.
3. Pris dans son état fondamental, l’atome d’hydrogène est excité et son électron passe du niveau 1 au
niveau 4
3.1 Quelle est en eV, la valeur de l’énergie reçue ?
3.2 Quelle est la fréquence de la radiation émise lors du retour à son état fondamental ?
4. On envoie sur les atomes d’hydrogène une radiation de fréquence υ = 2.1015 Hz. Cette radiation sera-t-
elle absorbée ? justifier la réponse.

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