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Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Table des matires


Les hydrocarbures ................................................................................................................2 Les alcools et les phnols.....................................................................................................7 Lthanol ...............................................................................................................................9 Les thers ...........................................................................................................................11 Les aldhydes.....................................................................................................................12 Les ctones ........................................................................................................................15 Rcapitulation sur les aldhydes et les ctones.................................................................17 Les acides carboxyliques....................................................................................................21 Les esters ...........................................................................................................................23 Les amines .........................................................................................................................26

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La chimie organique Corrig des exercices

Les hydrocarbures
1
Donnez le nom et la formule brute des substances suivantes :

a)

b)

Rponses : a) 3-mthylhex-3-ne. Formule brute : C7H14. b) 2-mthyl-8-thnylundc-3-ne. Formule brute : C14H26.

2
Dessinez les formules simplifies de tous les isomres de formule brute C4H8. Rponse :

3
Donnez l'quation de la combustion du 2,3-dimthylpent-2-ne dans l'air. Rponse : 2 C7H14 + 21 O2 14 CO2 + 14 H2O

4
Dessinez la formule dveloppe de 3 units de la chane obtenue par polymrisation : a) du chlorure de vinyle (chlorothne), b) du propne.

-2-

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La chimie organique Corrig des exercices

Rponses :

a)

CH Cl

CH2 CH Cl

CH2 CH Cl

CH2

b)

CH CH3

CH2 CH CH3

CH2 CH CH3

CH2

5
A l'aide des formules dveloppes, donnez l'quation d'addition : a) du chlore sur le 3-mthylpent-2-ne b) du bromure d'hydrogne sur le 2-mthylhex-2-ne c) de l'eau sur le 3-mthylpent-2-ne Rponses :
CH3 CH3 CH C CH2 CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH Cl CH3 CH3 + HBr CH3 C CH CH2 CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 Br CH3 CH3 + H2O CH3 CH2 C CH2 CH3 OH C CH2 CH3 Cl

a)

b)

c)
CH3 CH C CH2 CH3

-3-

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La chimie organique Corrig des exercices

6
Qu'obtient-on par addition de 2 molcules de HBr sur l'actylne (thyne). Indiquez la formule dveloppe et le nom. Rponse :
Br HC CH + 2 HBr CH3 CH Br

Son nom est le 1,1-dibromothane.

7
Donnez l'quation quilibre de la combustion du pentane. Rponse : CH3CH2CH2CH2CH3 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O

8
a) Dessinez la formule en zig-zag du 3-thyl 5-isopropyldodcane. b) Quelle est la formule brute de ce compos ? Rponses :

a)

b) Formule brute : C17H36.

9
Dessinez la formule dveloppe et en zig-zag du 2,2,3-trimthylpentane. Donnez galement la formule brute de ce compos. Rponses :

CH3 CH3
Formule dveloppe : CH3

C CH3

CH

CH2 CH3

Formule en zig-zag :

Formule brute : C8H18.

-4-

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La chimie organique Corrig des exercices

10
Dessinez les squelettes de C de toutes les molcules de formule brute C4H8Cl2. Rponse :
Cl C Cl Cl C C Cl C C Cl C C C C C C C Cl C Cl Cl C C Cl C Cl C C C C Cl C Cl C C C

11
a) Comment peut-on synthtiser du dichlorothane partir de l'thane ? b) Combien d'isomre diffrents peut-on former ? c) Comment appelle-t-on ce genre de raction ? Rponses : a) Pour synthtiser du dichlorothane, on fait ragir du chlore gazeux (Cl2) en quantit double avec de l'thane : C2H6 + 2 Cl2 b) On obtient 2 isomres :
Cl C Cl C Cl C Cl C

C2H4Cl2 + 2 HCl

c) Il s'agit d'une raction de substitution.

12
a) Qu'est-ce qu'une raction de substitution. b) Donnez un exemple de raction de substitution. Rponses : a) Une raction de substitution est un processus o un atome est remplac par un autre atome. b) Pour l'exemple, voir l'exercice 11. -5-

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La chimie organique Corrig des exercices

13
Dessinez tous les isomres des hydrocarbures saturs de formule C5H10. Rponse :

14
Par une analyse lmentaire dun hydrocarbure, on obtient la composition centsimale C : 87,4% et H : 12,6%. La masse molaire mesure donne M = 96,19 g!mol-1. Grce ces renseignements, retrouvez la formule brute de cet hydrocarbure et dterminez sil possde des doubles-liaisons et si oui, combien. Rponse : Dabord, on cherche le nombre d'atomes contenus dans respectivement 87,4 g de carbone et 12,6 g d'hydrogne.

nC =
nH =

mC 87,4 = = 7,277 mol de C ! 7,277 atomes de C. Mr (C) 12,01


mH 12,6 = = 12,48 mol de H ! 12,48 atomes de H. Mr (H) 1,01

! Les valeurs sont trop loignes de l'unit pour tre arrondies. Le rsultat intermdiaire signifie que pour 7,277 atomes de C, on a 12,48 atomes de H. Calculons combien il y a de H! pour 1 C : 7,277 nC = = 1 atome de C. 7,277 nH = 12,48 = 1,712 atomes de H. 7,277

! Comme les fractions d'atomes sont impossibles, il faut trouver le plus petit multiple commun entier : ! nC = 1" 7 = 7 atomes de C.

nH = 1,712 " 7 = 12,005 # 12 atomes de H.


La formule brute la plus petite est donc C7H12. Mais comme cette formule donne une ! masse molaire M = 96,19 gmol-1, il sagit donc de la formule brute exacte. ! puisque n=7 pour C, on obtient 2n-2 = 12 pour H. Donc, la formule brute est de type Ainsi, CnH2n2 : cela signifie quil y a 2 doubles-liaisons ou 1 triple liaison dans cet hydrocarbure. -6-

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Les alcools et les phnols


1
Lesquelles des molcules ci-dessous contiennent-elles un groupement hydroxyle ?

a) CH3COCH3

b) CH3CHO

c) CH3OH

d)

OH

Rponse : Le groupement hydroxyle est le groupement OH. Seules les molcules c) et d) contiennent un hydroxyle.

2
Indiquez la formule gnrale d'un alcool satur. Rponse : CnH2n+2O.

3
Nommez les composs ci-dessous :

CH3
a) b) CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)

CH3 CH CH2OH
OH
OH

c)

d)

Rponses : a) 2-mthylpropan-1-ol. b) Propan-1,2,3-triol. c) Cyclohexanol (cyclohexan-1-ol) d) 2-thylpentan-1-ol.

4
Indiquez les formules de Lewis des composs ci-dessous : a) 2-mthyl butan-1-ol, b) 2-mthylbutan-2-ol, c) 2-mthylpentan-3-ol, d) 1,4-dihydroxybenzne

-7-

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La chimie organique Corrig des exercices

Rponses :

CH3
a)

CH3 CH2 CH2 CH2 OH


CH3

b) CH3 CH2 CH2 CH3


OH

OH CH3
c)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


OH

d)

OH

5
Combien y a-t-il d'lectrons dans une molcule de propane ? Et dans une molcule d'thanol ? Lequel de ces deux composs bout 42 C et lequel bout + 78 C ? Rponses : Il y a 26 lectrons dans la molcule de propane (CH3CH2CH3). Dans une molcule d'thanol (CH3CH2OH), il y a galement 26 lectrons. Pourtant, le propane possde une temprature d'bullition plus petite que celle de l'thanol, car ce dernier peut faire des ponts-H avec lui-mme sur la fonction OH. Propane : Tb = 42 C, Ethanol : Tb = + 78 C.

6
Le mthanol est-il bien soluble dans l'eau ? Et l'hexadcan-1-ol ? Rponse : Le mthanol est parfaitement soluble dans l'eau, car il peut faire des ponts-H avec H2O. Par contre, l'hexadcan-1-ol possde une chane de 18 carbones, zone trs hydrophobe de la molcule. C'est pourquoi il ne sera pas soluble dans l'eau.

-8-

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La chimie organique Corrig des exercices

Lthanol
1
Indiquez l'quation de la fermentation alcoolique. Rponse : C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2

2
Un vin titre 12 % vol. Quelle est la concentration en alcool en mol/L ? Quelle masse de glucose doit fermenter pour produire un litre de ce vin, si on admet que le rendement de la raction est de 80 % ? Rponses : La concentration en % volume nous informe qu'on a 12 mL d'thanol pour 100 mL de vin, donc 120 mL d'thanol pour 1 litre de solution. Pour calculer le nombre de moles d'alcool, il faut d'abord calculer la masse correspondante. La masse volumique de l'thanol est de 785 kg/m3 (Formulaire et Tables), ce qui donne 785 g/cm3.
m = " # V = 785 # 0,120 = 94,2 g

La masse molaire de l'thanol est A = 46 g/mol, ce qui nous permet de calculer le nombre de moles :
n = m 94,2 = = 2,05 mol A 46

Cela signifie que la concentration d'thanol est C = 2.05 mol/L. Pour calculer la masse de glucose, qui doit fermenter, un peu de stchiomtrie. Le rendement de la raction est de 80 % pour obtenir 94,2 g. Calculons la quantit d'thanol qu'on aurait d obtenir si le rendement de la fermentation tait de 100 % :
m100% 80 = m80% 100 m100% = m80% " 100 94,2 " 100 = = 117,75 g 80 80

! Le reste du calcul est une mise en pratique du chapitre de stchiomtrie :

Equation :
!

C6H12O6 230,38 180 1,28


1 " 2,56 2

2 CH3CH2OH + 2 CO2 117,75 46 2,56


2 " 2,56 2

m/g A / g.mol-1 n / mol Rsolution :

Conclusion : il faut 230,38 g de glucose pour obtenir 94,2 g d'thanol, c'est--dire 1 litre de vin 12 % avec un rendement de 80 %. -9-

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3
Citez deux autres mthodes de prparation de l'thanol. Ecrivez les quations de ces ractions. Rponse : Les deux mthodes possibles sont : " Le traitement d'hydrocarbures halogns par du NaOH. Exemple de la substitution de Cl par OH sur le chlorothane : CH3CH2Cl + NaOH " L'addition d'eau sur l'thne : CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH CH2CH2OH + NaCl

4
Qu'obtient-on par dshydratation intramolculaire de l'thanol ? Rponse : On obtient de l'thne :
H H C H H C H OH H H H H + H2O

5
Quelle masse d'thanol peut-on prparer avec 1,12 litres d'thne pris dans les conditions normales ? Rponse : Les conditions normales signifient que p = 105 Pa et T = 273 K. 1,12 L d'thne donne donc en moles :

pV 105 " 1,12 "10#3 n = = = 0,04937 mol RT 8,31" 273


Le reste du calcul est galement une mise en pratique du chapitre de stchiomtrie : Equation : m/g A / g.mol-1 n / mol Rsolution : CH2=CH2 ----0,04937
1" 0,04937

+ H2 O

CH3CH2OH 2,271 46 0,04937


1" 0,04937

Conclusion : on peut prparer 2,271 g d'thanol.

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Les thers
1
Nommer les composs ci-dessous : a) Rponse : a) Dithylther. b) Mthylpropylther.
O

b)

2
Indiquez la formule de Lewis de l'thylpropylther. Rponse :
H H C H H C H O H C H H C H H C H H

3
Comment peut-on prparer le dithylther ? Indiquez l'quation de cette raction. Rponse : Le dithylnique est prpar par une condensation d'un thanol sur un autre thanol. Equation :
OH + HO O + H 2O

4
Qu'est-ce qu'une raction de condensation ? Rponse : C'est une raction entre deux molcules moyennes qui donne une grande molcule plus une toute petite.

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Les aldhydes
1
Indiquez la classe des alcools ci-dessous : a) 2-mthylpropan-2-ol c) 3-mthylbutan-1-ol Rponses :
OH OH

b) 2-mthylbutan-2-ol d) 3-mthylbutan-2-ol

a)

alcool tertiaire

b)

alcool tertiaire

c)
HO

alcool primaire

d)
OH

alcool secondaire

2
Nommez les aldhydes ci-dessous :

O
a) b)

H
Rponses : a) Hexanal b) 3-mthylpentanal

3
Indiquez la formule de Lewis des aldhydes ci-dessous : a) 3-mthylbutanal Rponses :
H
H H H C C H H H C H

b) 2-thylpentanal

H C H

H C H H H

H C C

O C H

H
O

C H

a)
H C H C H

b)

H C H H

- 12 -

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La chimie organique Corrig des exercices

4
Ecrivez l'quation simplifie de la dshydrognation du propan-1-ol. Rponse :

O CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 C H + H2

5
Montrez que la raction de lexercice 4 est une oxydation. Rponse : Pour montrer que la raction de lexercice prcdent est bien une oxydation, il faut calculer les nombres d'oxydation (NO) du carbone n 1 portant l'hydroxyle avant la raction et le carbonyle aprs la raction. O

CH3 CH2 CH2 OH I

CH3 CH2 C +I

H2

Le premier carbone passe de I + I, donc il est bien oxyd (perte de deux lectrons). Note : pour le calcul des NO du carbone, reportez vous au chapitre des oxydorductions (mthode de la formule de Lewis).

6
Ecrivez l'quation simplifie de l'hydrognation du pentanal. Rponse :

O CH3 CH2 CH2 CH2 C H + H2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

7
Ecrivez l'quation simplifie de l'oxydation de l'thanal. Rponse :

O CH3 C H oxydation

O CH3 C OH

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La chimie organique Corrig des exercices

8
Compltez : a) RCHO + Ag+ + OH b) RCHO + Cu2+ + OH Rponses : a) Ag+ est rduit en Ag, donc RCHO doit tre oxyd en RCOOH : RCHO + Ag+ + OH RCOOH + Ag + H2O + Ag + H2O + Cu2O + H2O

b) Cu2+ est rduit en Cu+, donc RCHO doit tre oxyd en RCOOH : RCHO + Cu2+ + OH RCOOH + Cu2O + H2O

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Les ctones
1
Qu'est-ce qu'un groupement carbonyle ? Rponse : Il s'agit du groupement C=O.

2
Nommez les ctones ci-dessous :
O
O

a)

b)

Rponses : a) 2-mthylcyclohexan-1-one. b) propanone (propan-2-one).

3
Indiquez la formule de Lewis des ctones ci-dessous : a) Pentan-2-one Rponses :
H O C H C H H C H H C H H

b) 3-mthylhexan-2-one

a) H

C H

O C

H C C

H C H H

H C H

H C H H

b) H

C H

H H

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La chimie organique Corrig des exercices

4
Ecrivez l'quation simplifie de la dshydrognation du propan-2-ol. Rponse :

OH CH3 CH CH3 CH3

O C CH3 + H2

5
Montrez que la raction ci-dessus est une oxydation. Rponse : Pour montrer que la raction est bien une oxydation, il faut calculer les nombres d'oxydation (NO) du carbone n 2 portant l'hydroxyle avant la raction et le carbonyle aprs la raction.
OH CH3 CH 0 CH3 CH3 O C + II CH3 + H2

Le premier carbone passe de 0 + II, donc il est bien oxyd (perte de deux lectrons). Note : pour le calcul des NO du carbone, reportez vous au chapitre des oxydorductions (mthode de la formule de Lewis).

6
Ecrivez l'quation de l'addition de HCl sur le groupe carbonyle. Rponse :
! O R C !+ R' + !+ H Cl ! O R C Cl H R'

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La chimie organique Corrig des exercices

Rcapitulation sur les aldhydes et les ctones


1
Donnez le nom et les formules zig-zag des composs suivants : a) CH3CH2OCH2CH2CH3 b) C2H5COC3H7 c) C3H7CHO d) CH3CH2CH2CH(OH)CH3 Rponses : a) Ethylpropylther :
O
O

b) Hexan-3-one :

O
c) Butanal :

H
OH

d) Pentan-2-ol :

2
A partir de quel alcne pouvez-vous synthtiser du pentan-2-ol ? Donnez l'quation avec les formules dveloppes. Rponse :
OH

La formule zig-zag du pentan-2-ol est la suivante : Pour obtenir un alcool partir d'un alcne, il faut additionner la molcule d'eau. L'hydroxyle devant se fixer sur le carbone n 2, l'hydrogne doit aller soit sur le carbone n 1 ou n 3. La rgle de Markovnikov nous montre qu'il sera plus facile de mettre un hydrogne sur le carbone n 1, car il possde plus de H. En conclusion, la double-liaison doit se situer entre les carbones n 1 et n 2, donc nous utiliserons du pent-1-ne :

OH CH2 CH CH2 CH2 CH3 + H2O CH3 CH CH2 CH2 CH3

- 17 -

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3
Qu'obtient-on par dshydratation intermolculaire du propan-2-ol ? Rponse :

CH3 HC CH3 OH + HO

CH3 CH CH3

CH3 HC CH3 O

CH3 CH CH3 + H 2O

4
a) Qu'est-ce qu'une oxydation ? b) Qu'est-ce qu'une rduction ? Rponses : a) D'un point de vue gnrale, une oxydation est une perte d'un ou plusieurs lectrons. Pour les molcules organiques, cela correspond en particulier la perte de 2 atomes de H ou le gain d'un atome de O. b) D'un point de vue gnrale, une rduction est un gain d'un ou plusieurs lectrons. Pour les molcules organiques, cela correspond en particulier au gain de 2 atomes de H ou la perte d'un atome de O.

5
Indiquez le nom et les formules dveloppes des composs obtenus par : a) l'oxydation du propan-1-ol, b) la rduction de la pentan-2-one, c) l'oxydation de l'thanal, d) la rduction de l'hexanal. Rponses : a) On obtient du propanal :

O CH3 CH2 CH2 OH


b) On obtient du pentan-2-ol :

2H

CH3 CH2 C OH

O CH3 C CH3 CH2 CH3 +2H

CH3 CH

CH2 CH2 CH3

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c) On obtient de l'acide thanoque (acide actique) :

O CH3 C H +1O CH3

O C OH

d) On obtient de l'hexan-1-ol :

O H C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 +2H

OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

6
Soit les transformations suivantes :
CH3 CH2 CH3 2H X + H2O Y Oxydation Z

a) Donnez le nom et la formule dveloppe de X, Y et Z. b) Indiquez le genre des ractions (oxydation, rduction, etc) Rponses : a) X est du propne : CH3 CH Y est du propan-2-ol :

CH2

OH CH3 CH
Z est de la propanone (actone) :

CH3 O CH3 C CH3

b) La premire raction est une limination (une oxydation), la seconde est une addition (une rduction) et la troisime une limination (une oxydation).

7
Donnez la formule dveloppe de 3 isomres de formule C3H8O. Rponse :

OH HO CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 O CH3

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8
Qu'obtient-on par dshydratation intramolculaire du butan-2-ol ? Rponse : On obtient du but-2-ne :
OH CH3 CH
1 2

CH2 CH3
3 4

H2O

CH3 CH

CH

CH3

On ne peut pas enlever un H sur le mme carbone que le OH. On a donc le choix entre le carbone n 1 (avec 3 H) et le carbone n 3 (avec 2 H). La rgle de Markovnikov nous rappelle qu'on retire un H sur le carbone o il y en a le moins, donc sur le carbone n 3. Le rsultat est la cration de la double-liaison entre les C n 2 et n 3.

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Les acides carboxyliques


1
Nommez les acides ci-dessous : a) b)
COOH

COOH

Rponses : a) Acide 3-mthylhexanoque. b) Acide 3-thylpentanoque.

2
Indiquez la formule de Lewis des acides ci-dessous : a) acide propanoque, Rponses :
H H C H C O H O O O C H O C O H

b) acide thanedioque.

a) H

C H

b)

3
Indiquez deux mthodes de prparation des acides carboxyliques. Rponse : On peut prparer un acide carboxylique par l'oxydation d'un aldhyde :
O R C H O R C O R' + NaOH R C O Na +1O R C O H O + H O R' O

Mais on peut aussi prparer un acide carboxylique par la saponification d'un ester :

On obtient le sel de sodium correspondant. Pour obtenir l'acide, il suffit d'acidifier par HCl et d'extraire le NaCl form. - 21 -

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4
Ecrivez l'quation de la raction entre l'acide thanoque et l'eau. Rponse :
H H C H C O H O + H2O H H C H C O O + H3O+

5
Ecrivez l'quation de la raction entre l'thanol et l'acide propanoque. Rponse :

H H C H

H C H C

O + O H

H O

H C H

H C H H

H H C H

H C H C

O H O C H H C H H + H2O

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Les esters
1
Nommez les esters ci-dessous : O a) b)

O
Rponses : a) Butanoate de propyle.

b) 3-mthylbutanoate de mthyle.

2
Indiquez la formule de Lewis des esters ci-dessous : a) thanoate de propyle, Rponses :
H O C O H C H H C H H

b) butanoate de mthyle.

H
b)
C H H

H C H

H C H C

O H O C H H

a)

C H

C H

3
Indiquez une mthode de prparation des esters. Rponse : Un ester se prpare par une estrification, une raction entre un acide carboxylique et un alcool : O O H
R C O H + O R' R C O R' + H2O

4
Ecrivez l'quation de la raction entre l'thanoate d'thyle et l'eau.

- 23 -

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Rponse :
O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 C OH O + HO CH2 CH3

5
Ecrivez l'quation de la raction entre l'thanoate d'thyle et l'hydroxyde de sodium. Rponse :
O CH3 C O CH2 CH3 + NaOH CH3 C O Na O + HO CH2 CH3

6
On dsire dterminer la masse molaire d'un monoester RCOOR' en procdant une saponification : On pse 0,528 g de cet ester, on ajoute 40,0 mL de NaOH 0,200 M en solution alcoolique et on chauffe reflux pendant 1 heure. Aprs refroidissement, on dose le NaOH restant par 16,0 mL de HCl 0,125 M. a) Donnez l'quation de la raction de saponification de RCOOR' par NaOH. b) Quelle est la masse molaire de l'ester RCOOR' ? c) Quelle est la formule brute de cet ester ? d) Dessinez la formule dveloppe de tous les esters possdant cette formule brute. Rponses : L'analyse acide-base utilise s'appelle une titration en retour. Pour tre certain que tout l'ester se saponifie, on ajoute un excs de NaOH. C'est ce surplus d'hydroxyde de sodium qui est ensuite titr par HCl. a) Equation de la raction de saponification :
O R C O R' + NaOH R C O Na O + H O R'

b) Le rsultat de la titration (16,0 mL) nous permet de calculer le nombre de moles de NaOH qui reste aprs la raction :
nNaOH restan t = nHCl = CHCl " VHCl = 0,125" 0,016 = 0,002 mol

- 24 -

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Mais on avait ajout 40 mL de NaOH 0,200 M au dpart, donc avant la raction, on avait :
nNaOH = CNaOH " VNaOH = 0,200" 0,040 = 0,008 mol

La diffrence correspond au nombre de moles d'ester :


nester = 0,008 " 0,002 = 0,006 mol

Connaissant le nombre de moles pour une masse prcise, on peut calculer la masse molaire de l'ester :

A =

m 0,528 = = 88 g / mol n 0,006

c) Comme il y a obligatoirement 2 O dans un ester, on peut soustraire 32 g/mol (2 fois la masse atomique de O) la masse molaire totale : il reste une masse de 56 g/mol pour les C et les H. Cela correspond C4H8 ( 4 "12 + 8" 1). En conclusion, la formule brute de l'ester est C4H8O2. d) Il y a 4 esters possibles :
O H C O H C H H C H H C H H H H C H C O O H C H H C H H

H H C H

H C H C

O O H O C H H H H C O H

H C C C H H H H

Le cinquime isomre possible n'est pas un ester mais un acide :


H H C H H C H H C H C O H O

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Lyce Denis-de-Rougemont OS Chimie

La chimie organique Corrig des exercices

Les amines
1
Quelle est la formule gnrale des amines satures ? Rponse : La formule gnrale est CnH2n+3N.

2
Quelle est la formule de Lewis de la mthylamine ? Quelle est la classe de cette amine ? Rponses :
H H C H N H H

Cest une amine primaire.

3
Lorsquon fait ragir lthylamine gazeuse avec du chlorure dhydrogne gazeux, il se forme des fumes blanches. Expliquez pourquoi et crivez lquation de la raction. Rponse : On a une raction acide-base : le proton du chlorure dhydrogne va migrer sur la paire lectronique libre de lazote de lamine, pour former un cation thylammonium. Il se forme un sel de chlorure dthylammonium qui se solidifie dans lair, do la fume blanche. Equation :
H H C H H C H N H H + HCl H H C H H C H H N H H Cl

4
Le pH dune solution 0,013 mol!L-1 de dithylamine vaut 11,5. Indiquez lquation de la raction et calculez les concentrations des espces chimiques en solution. Rponse : Equation de la raction :
H H C H H C H N H H C H H C H H + H2O H H C H H C H H N H H C H H C H H + OH

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La chimie organique Corrig des exercices

Il sagit bien sr dun quilibre chimique rgi par la loi daction de masse : C + "C OH# K b = CH3CH2NH2CH2CH3 CCH3CH2NHCH2CH3 Comme Kb nest pas connu et quil ne figure pas dans le Formulaire, il faut passer par la concentration initiale de lamine, Ci = 0,013 molL-1. Dautre part, la concentration Ci tant beaucoup plus grande que la concentration de OH provenant de lhydrolyse de leau, on ! peut ngliger cette dernire. Llectroneutralit nous donne lquation ci-dessous :

COH" = CCH CH NH CH CH +
3 2 2 2 3

La loi de la conservation de la matire nous donne lquation ci-dessous :

Ci = CCH CH NH CH CH + + CCH3CH2NHCH2CH3 3 2 2 2 3 ! On peut ainsi calculer les concentrations des espces chimiques en solution, savoir CH3CH2NHCH2CH3, CH3CH2NH2CH2CH3+ et OH : ! pH + pOH = 14 pOH = 14 11,5 = 2,5
COH" = 10"2,5 = 3,162 # 10"3 molL-1

CCH CH NH CH CH + = COH" = 3,162 # 10"3 molL-1


3 2 2 2 3

CCH3CH2NHCH2CH3 = Ci " CCH CH NH CH CH + = 0,013 " 3,162 # 10"3 = 9,838 # 10"3 molL-1
3 2 2 2 3

! Quobtient-on en faisant ragir le chlorothane avec de lthylamine ?


Rponse : Il se produit une condensation en dithylamine (limination de HCl) :
H H C H H C H Cl + H N H H C H H C H H H H C H H C H N H H C H H C H H + HCl

La dithylamine peut ragir avec une nouvelle molcule de chloromthane et se condenser en trithylamine (C2H5)3N. Celle-ci peut son tour former le sel dammonium chlorure de ttrathylammonium [(C2H5)4N]Cl avec une nouvelle molcule de chlorothane (ce nest pas une condensation puisque rien nest limin !) ; ce sel est constitu des ions [(C2H5)4N]+ et Cl.

6
Dans un bcher contenant de la trithylamine, on ajoute du iodothane en solution alcoolique. Un prcipit blanc apparat rapidement. Indiquez lquation de la raction. Rponse : (C2H5)3N(d) + C2H5I(d) [(C2H5)4N]I(s) - 27 -