LID / KAOLACK 1ere S2 – ANNEE 2023-2024

CP SP C5 : COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES M POUYE

EXERCICE2 :
Un composé A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52g de A donne de l’eau et 5L de dioxyde de
carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,04. Le volume d’une mole de gaz est V = 25L.
1°) Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion complète de A.
2°) Déterminer la formule brute de A.
3°) Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de A sachant qu’il possède un groupe hydroxyle.
4°) Le propanal et la propanone sont des isomères de formule C3H6O. Ecrire les formules développées de ces deux
composés. Comment peut-on les identifier expérimentalement ?

EXERCICE3 :
Un liquide organique ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.
On vaporise 0,018g dans un eudiomètre contenant un excès d’oxygène.
Après passage de l’étincelle électrique, on trouve que la combustion a nécessité 30,8 cm3 de dioxygène et donné 22,4
cm3 d’un gaz absorbable par la potasse, les volumes gazeux étant mesurés dans les conditions normales. La masse
molaire du composé est de 72g/mol.
1°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2°) Déterminer sa formule brute. 3°) Ecrire deux formules semi-développées possibles du corps.

EXERCICE 4 : (les questions A, B et C sont indépendantes)

Partie A :
1°) Un composé organique oxygéné (X) à chaîne carbonée saturée a pour formule brute CwHtOz, son atomicité est de
15 atomes. Les pourcentages molaires de carbone et d’hydrogène sont :
%n C= 26,67, %n H=66,67.
1.1) Montrer que la formule brute de (X) est C4 H10O.
1.2) Donner toutes les formules semi développées possibles et les noms correspondants ; dans le cas d’un alcool
donner la classe.
1.3) X est un alcool de classe II à chaine carbonée ramifiée, déterminer sa formule semi-développée exacte.
Partie B :
2°) Un composées D de formule CxHyOz, a pour masse molaire M = 58g/mol la combustion complète de 2,9g de D
permet d’obtenir 2,7g d’eau et 6,6g de CO2
2.1) En déduire la formule brute de D.
2.2) Ecrire les formules semi développées des corps ayant cette formule et les nommer. .
2.3) Sachant que D décolore en rouge violacé le réactif de Schiff, déterminer D.
On donne : M(C)= 12g/mol ; M(H)= 1g/mol ; M(O)= 16g/mol

Partie C :
On dissout 2,20g d’un acide carboxylique CnH2nO2 dans 50ml d’eau. On obtient une solution acide SA de concentration
molaire Ca.
1) Exprimer Ca en mol/l en fonction de n.
2) On dose 20ml de cette solution acide par 20ml d’une solution de NaOH de concentration Cb =0,05mol/l en présence
de phénophtaléine. 2 -1) Calculer Ca. En déduire la formule brute de l’acide.
2-2) Mettant en évidence le groupement fonctionnel des acides carboxyliques, donner une formule FSD de l’acide.

EXERCICE5 :
Préambule :
On rappelle que l’oxydation ménagée d’un alcool est une réaction qui conserve la chaine carbonée du composé et
permet de déterminer la classe d’un alcool.
Le tableau ci-dessous résume les produits obtenus par oxydation ménagée des différentes classes d’alcools.
Classe de l’alcool I II III
Résultat de l’oxydation Aldéhyde Cétone Aucun produit
Un alcool A saturé à chaine carbonée aliphatique subit une réaction de combustion complète avec les conditions
expérimentales suivantes : P =1atm et Ѳ =25°C.
1°) Ecrire l’équation-bilan de cette réaction de combustion.
2°) A partir de la combustion complète d’une masse m = 296g d’alcool, on recueille un volume V= 411L de dioxyde
de carbone. 2-2- Montrer que la formule brute de l’alcool A est C5H12O.
2-3- Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de A en précisant leur classe respective et leur nom.
3°) Par oxydation ménagée, l’alcool A donne un produit B. Ce dernier donne un précipité jaune avec la DNPH et ne
réagit pas avec le réactif de tollens. De plus A peut être obtenu par ajout d’eau sur le 3-méthylbut-1-éne.
Identifier l’alcool A et écrire la formule semi-développée et le nom de B. Justifier la réponse.

EXERCICE6 :
Soit un composé (A) de formule brute inconnue. On se propose de déterminer la formule brute de (A) à partir des
résultats des analyses qualitatives et quantitatives.
Pour cela, on enflamme la substance (A) dans une éprouvette à gaz sèche. On observe que :
- sur les parois de l’éprouvette, il apparait un gaz absorbable par la potasse
- dans l’éprouvette, il apparait un gaz absorbable par la ponce sulfurique.
1-1- Comment appelle-t-on cette transformation ?
Sans ambiguïté, quels sont deux éléments chimiques présents dans le composé A ? Justifier la réponse.
1-2- Un dispositif convenable permet de mesurer les quantités des deux gaz dégagés lors de la transformation de 1,48g
d’un échantillon de (A), on trouve 3,52g du gaz absorbable par la potasse et 1,8g du gaz absorbable par la ponce
sulfurique.
1-2-1- Déterminer le pourcentage centésimal massique de chacun de deux éléments chimiques cités ci-dessus.
1-2-2- Comment expliquer le fait que la somme des pourcentages n’est pas égale à 100% ?
1-3- La détermination expérimentale de la masse molaire de (A) conduit à la valeur approchée M = 74g/mol.
1-3-1- Déterminer la formule brute de (A).
1-3-2- Sachant que (A) est obtenu à partir d’un alcène à l’issue d’une réaction d’hydratation en présence d’acide
sulfurique utilisé comme catalyseur.
Apres avoir préciser la famille de (A), écrire toutes ses formules semi-développées possibles de (A).
1- 4- Le composé (A) peut réagir pour donner un composé (B).
Le produit (B) obtenu a une chaine carbonée linéaire, la même chaine carbonée que (A).
(B) donne un précipité jaune avec la DNPH, mais ne réagit pas avec le réactif de Tollens.
1-4-1-Quelles sont la fonction chimique et la formule brute de (B) ?
1-4-2- Ecrire la formule semi-développée de (B) ainsi que son nom.
1-4-3- En déduire la formule semi-développée et le nom de (A).