SERIE D'exercices sur les alcools

 

 
Exercice 1 
il est possible de faire réagir de la vapeur d'eau sur l'éthylène. Pour cela , on fait passer le
mélange d'éthylène et de vapeur d'eau maintenu à 300°C et sous 70 bars sur un catalyseur
favorisant la réaction d'hydratation de l'éthylène.
1 .Ecrire le schéma de cette réaction et préciser le nom du corps obtenu. Comment opère- t –
on pour obtenir un bon rendement ?
2.En utilisant des conditions expérimentales analogues aux précédents , on se propose
d'hydrater  les alcènes suivants :
- butén-2
-propéne
Ecrire les formules des alcools qu'ont est , en principe , susceptible d'obtenir . Les nommer.
Exercice 2
Des isomères de masse molaire moléculaire M = 72 g réagissant avec la D.N.P.H
1.Déterminer le groupement fonctionnel et les formules brutes de ces composés sachant que
ceux-ci n'ont que ce groupement fonctionnel et que la chaine carbonée ne présente que des
simples liaisons carbone-carbone.
2.Donner les formules développées et les noms possibles des isomères.
3.Quelles sont les réactions chimiques envisageables pour identifier  les différents
groupements fonctionnels des isomères. ( Préciser les réactions en citant les réactifs et les
produits sans écrire les équations-bilans.)
Exercice 3
Un composé organique A de masse molaire 88 g. mol -1 contient environ 68 ,2% de carbone ;
13,6% d'hydrogène ; 18 ,2% d'oxygène.
1.a. Déterminer les masses approximatives de carbone , hydrogène et oxygène
1.b. En déduire la formule brute du composé A On nommera les différents isomères ainsi
trouvés.
2.a.L e composé A est un alcool à chaine ramifiée. Montrer qu'il existe cinq formules
développées pour A.
3 .On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à un composé B . B peut réagir sur la
D.N.P.H. pour donner un précipité jaune.
Pourquoi  cette seule expérience ne permet – elle pas de déterminer sans ambiguité la formule
développée de A ?
4.Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling . Montrer que cette constatation
permet de lever l'ambiguité précédente .
Donner les formules dveloppées de corps A et B
5. Ecrire l'équation bilan de la reaction d'oxydation de A avec l'ion MnO4 -
 Exercice 4
Soient 3 flacons contenant chacun une solution aqueuse d'alcool. On sait que ces alcools ont
la même formule brute , une seule fonction alcool , et qu'ils appartiennent à des classes
différentes.
1.Dans une première étape , on cherche à déterminer la classe de ces alcools . Pour cela , on
dispose d'une solution de dichromate de potassium acidifiée , de BBT , de D.N.P.H. , de
liqueur de Fehling et de nitrate d'argent ammoniacal.
Quels tests proposez – vous de faire pour déterminer la classe de ces 3 alcools ?
1
2.Après avoir identifié le flacon contenant l'alcool primaire , on réalise l'expérience suivante :
On oxyde 2,2 g d'alcool primaire avec un excès d'oxydant. L'acide obtenu est dosé : à
l'équivalence , on a versé 25 cm3 d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium , de
concentration molaire volumique C = 1 mol.L-1.
En déduire la masse molaire moléculaire de l'alcool et sa formule brute.
3.Donner une formule développée possible pour chacun des trois alcools et préciser leur nom
et leur classe
Exercice 5
Soit un corps A de formule brute CnH2n O.
1.L'oxydation complète de 1 g de A donne 2,45 g de dioxyde de carbone. Déduire n
2.Avec la D.N.P.H. , A donne précipité jaune. Quelles sont les hypothèses sur la nature de A ?
3.Le composé A donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal. Conclusion ?
4.En milieu acide , A est oxydé par le permanganate de potassium et donne l'acide méthyl- 2
propanoique.
En déduire la nature et la formule développée du corps A ; quel est son nom ?
Exercice 6
1.Un alcéne A subit une hydratation en milieu acide . On obtient deux alcools B et B ' ( B étant
en quantité prépondérante).
Ces deux alcools sont isolés et on cherche à les identifier.
B et B' sot mis en présence d'un oxydant : B n'est pas oxydé alors que B ' s'oxyde en un
composé D qui réagit avec le ractif de schiff.
Préciser la classe des 2 alcools B et B' ; en déduire la formule de l'alcéne A sachant que celui-
ci contient 5 carbones.
Le rendement des opérations permettant le passage de A à D est de 8%.
Calculer la masse d'alcène nécessaire à la préparation de 10 g de D.
2. A coté du composé D , on note la présence d'un composé organique à fonction acide E.
Préciser la formule et le nom de E.
2 ,04 g de E et 0,80 g d'hydroxyde de sodium pur réagissent mole à mole. Cette expérience
permet – elle de vérifier la formule brute de E ?
Exercice 7
1.On posséde cinq flacons contenant les produits notés A,B,C,D et E tous diférents. On ne
connait pas le nom des cinq produits mais on sait que :
-         Chaque produit est un corps pur et sa molécule e contient que trois atomes de carbone ,
des atomes d'hydrogéne , des atomes d'oxygéne ;
-         L a chaine carbonée ne comporte pas de liaison multiple ;
-         Parmi ces cinq produits il ya deux alcools.
On réalise une oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide des
produits A et B et on obtient les résultats suivants : A conduit  à C ou D alors que B conduit
uniquement à E.
Cette expérience est – elle suffisante pour connaitre les cinqs produits A,B,C,D et E ? Justifier
votre réponse ( un seul argument suffit )
2.Pour préciser les résultats précédents on utilise le réactif de Tollens ( nitrate d'argent
ammoniacal ) . On constante de C est oxydé.
Décrire  l'expérience.
3.Identifier les cinqs produits , donner leur nom et leur formule sémi – développée .
Ecrire , en justifiant les coefficients , l'équation de la réaction d'oxydoréduction par le
dichromate de potassium en milieu acide qui fait passer du produit A au produit D. Le couple
oxydant réducteur mis en jeu dans le dichromate de potassium est : Cr2O72-/ Cr3+.
4. On fait réagir ensuite le produit A avec le produit D.
Ecrire l'équation de réaction en utilisant les formules smis- développées.

2
Donner le nom du produit organique obtenu.
Donner rapidement les principales caractéristiques de cette réaction.
Exercice 8   A est un alcéne comportant 4 atomes de carbone. On effectue les réactions
suivants à partir de A :
A + H2O          B , unique produit de la réaction ;
B + solution de dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique  donne   C
C + D .N.P.H.       donne      D , solide cristallisé jaune
C ne réagit pas sur le liqueur de Fehling ni sur l'ion diammine argent ( Ag (NH 3)2 )+ , en
milieu basique.
A' est un isomère de A
                  A' + H20  →        B + B'
B et B' sont des isomères l'un de l'autre ; B est nettement pondérant
  B'  donne      C'         ( oxydation très ménagée )
C' + D.N.P.H.   donne         D' solide cristallisé jaune
C' réagit avec la liqueur de Fehling et l'ion diammine argent
C'   donne           E , qui jaunit le BBT , en solution aqueuse
 Déterminer la nature et la formule développée des différents composés A,B,C,A' ,B' ,C', E
Nommer les produits chimiques correspondants
  Exercice 9
On dispose de deux monoalcools saturés A et B .
1.     On traite ces deux alcools par une solution diluée de dichromate de potassium en milieu
sulfurique. Les deux solutions deviennent vertes. Que peut – on en déduire ?
2.      Les composés organiques A' et B' extraits respectivement des deux solutions donnent un
précipité avec la DNPH. Quelles peuvent être les fonctions de A' et B' ?
3.     On répète les expériences précédentes avec d'autres échantillons des deux alcools , mais
avec une solution concentrée de dichromate de potassium en excés. Les produits organiques
obtenus sont notés A''et B''. A'' donne un précipité avec la DNPH alors que A'' et A' sont
identiques.
a.Quelles sont les fonctions de A''et B'' ? Montrer que  A'' et A' sont identiques .
b. A comporte le minimum d'atomes de carbone compatible avec sa classe. Donner les noms
et les formules sémi-développées de A et A'.
c. La masse molaire moléculaire de B'' est 88g. mol-1 .Déterminer la formule moléculaire de
B''. donner les formules semi – développées et les noms des isoméres possibles pour B ''et pour
B.
  Exercice 10
Un alcool A a pour formule
              R
              ‌|
      R' ∼   CH    CH2OH
R et R' sont des radicaux alkyle     ∼Cn H2n+1
1.a.Quelle est la classe de cet alcool A ?
   b. On effectue une oxydation ménagée de cet alcool par l'ion Cr 2O72- en milieu acide. L'ion
Cr2O72- est réduit en ion Cr3+ selon la démi – équation électronique de réduction :
                           Cr2O72- + 14H+ + 6e-   →       2Cr3+ + 7H2 O 
Quels sont les corps susceptibles de se former ? Ecrire les démi – équations électroniques
d'oxydation de l'alcool A ?
Ecrire l'équation d'oxydation de l'alcool dans le cas ou la solution oxydante est en excés.
2. Pour déterminer la formule compléte de l'alcool précédent , on oxyde avec un excés
d'oxydant Cr2O72- une masse m = 15,0 g de A. On obtient un composé B. Le composé B est
étudié avec une solution de soude ( hydroxyde de sodium ) de concentration molaire 2,00

3
mol.L-1. L'équivalence acido – basique est obtenue lorsque l'on a versé Vb = 85,2 cm3 de
solution basique. Quelle est la masse molaire de l'alcool A ? Quelle est la formule développée
de l'alcool A ? Quel est son nom ?
3.  Pourquoi la molécule de cet alcool est – elle chirale ? Repréenter les deux énantioméres en
utilisant la projection de Fischer.
  Exercice 11
On souhaite préciser la structure moléculaire d'un alcéne A de formule brute C 4H8 .
1.Quelles sont les formules développées possibles correspondant à cette formule brute ?
2.On réalise l'hydratation de cet alcéne , ce qui entraine la formation de 2 corps B et C ( C est
obtenu en quantité beaucoup plus importante que B ).Montrer que cette réaction permet
d'éiminer l'une des hypothéses formulées en 1.
3.On oxyde B par le dichromate de potassium en milieu acide ( sulfurique).Le produit D de
cette oxydation donne un précipité jaune avec la DNPH et une coloration rose avec le réactif
de Schiff.
Quels renseignements concernant D et B peut – on déduire de ces observations ? Cela suffit-il
pour expliciter complétement A ?
4.On soumet C à  l'oxydation par le dicromate de potassium en milieu acide. Le produit E de
cette oxydation donne un précipité jaune avec la DNPH mais reste sans action sur le réactif de
Schiff.Que peut-on en conclure sur la nature de E et C ?
5.Donner les formules développées et les noms des composés A,B,C,D,E.
6.L'un des composés B ou C présente un atome de carbone asymétrique. Indiquer lequel , en
justifiant votre réponse. Dire quel type d'isomére présente ce composé .
 Exercice 12
1.Donner les formules développées des différents alcools de formule brute C4 H10 O . Les
nommer et indiquer à quelle classe d'alcool ils  appartiennnent.
2. L'un des alcools précédents posséde un carbone asymétrique ; Lequel ? Expliquer ce qu'est
la chiralité.Dessiner en représentation projective les deux énantioméres correspondants.
3. Ce meme alcool peut etre préparer à partir d'un alcéne. Dire par quel type de réaction .
Quel doit etre cet alcéne pour que l'on obtienne uniquement l'alcool à carbone asymétrique ?
Ecrire l'équation correspondante.
4.L'alcool en question peut etre oxydé à froid par l'ion dichromate.
Quel corps dérivant de l'alcool obtient- on ?
Comment pourrait – on caracrtériser ce dernier corps ?
 Exercice 13
1.Un butanol A réduit l'ion dichromate en milieu acide en donnant un composé B qui peut
réagir sur la DNPH en produisant un précipité jaune.
Donner les formules développées possibles pour A et B ; préciser le nom des corps
correspondants.
2. L'alcool initial A est formé de molécules possédant un atome de carbone asymétrique. 
Quel est cet alcool ? Ecrire sa formule développée et déduire les deux configurations
possibles.
           
     
 
 
oxydation d'un alcool 
4 Novembre 2009 Consulté 103 fois

4
Un composé A  a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52g de A donne de
l'eau et 5L de CO2. La densité de vapeur de A par rapport à l'air est d = 3,034. Dans les
conditions de l'expérience le volume molaire est 25L / mol
1°)  Ecrire l'équation bilan de la réaction de combustion A. En déduire la formule brute de A
2°)  Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle. Ecrire toutes
les formules   
semi-développées  de A et les nommer
3°)  Afin de déterminer la formule semi-développée   exacte de A, on effectue son oxydation
ménagée avec une solution de dichromate de potassium en milieu acide. La solution oxydante
utilisée est en défaut, on obtient un composé  B qui donne un précipité jaune avec la DNPH
       a - Qu'appelle-on oxydation ménagée
       b - Quelles  sont les fonctions chimiques possibles pour B
       c -  B dont la molécule est chirale, peut réduire un e solution de permanganate de
potassium en   
              milieu acide. Donner la formule semi-développée exacte et le nom de B. Préciser la
formule  
              semi-développée et le nom du composé C obtenu lors de réaction de B avec la
solution de                 
              permanganate de potassium
       d -  En déduire la formule semi-développée exacte de A                                                                               
4°)    En utilisant les couples oxydant réducteurs B/A et C/B et celle des couples
Cr2O72- /Cr3+ et MnO4-/Mn      
      a -   Donner les demi équations électroniques. En déduire les équations  bilan des
réactions   
             permettant de passer de A à B par action du dichromate de potassium et de B à C par
action   
            du permanganate de potassium.
      b-   Quel volume minimal de solution de dichromate de potassium de 0,2 M faut-il utiliser
pour   
             oxyder 3,52 g de A en B.
 
exercice :

L'hydratation d'un alcène conduit à un produit oxygéné A renfermant en masse 26,7 %

d'oxygène 
1°) Quelle est la formule chimique du corps A?
2°) Déterminer sa formule brute et indiquer les différentes formules semi -développées
possible
3°) Le produit A est oxydé , en milieu acide par du dichromate de pmotassium . Le composé
B obtenu réagit avec la D N P H mais est sans action sur le réactif de schiff; en déduire , en la
justifiant ,la formule semi developpée de B et le nom de ce composé
4°) Donner la formule semi développée et le nom de l' alcène de départ